17a-ホモ-12-ノルアンドロスタン
D-ホモ-C-ノルアンドロスタン
2008-05-11
ステロイド等の多環式母体骨格では、骨格の主たる環系を紙面上に置いたとき、決められた側が紙面の手前または奥にくるように書く。このとき紙面の奥をα面、手前側をβ面とし、環上の立体化学（これは絶対配置になる）は、環外結合の出ている向きについて、αであるか、βであるかのように記す。不明のとき（構造式では結合線を波線で表す）はξとする。
二重結合に関する立体化学は E - Z で、紙面の上に置かれない部分（側鎖や架橋など）の上に位置する不斉中心の立体化学は、R - S で表示する。
立体化学の表示を記す位置は次のようにする。
IUPACでは、α と βは骨格名、接頭辞または接尾辞の前の適切な所に置き、R, S, E, Z は丸カッコに入れてその部分の名称全体のいちばん前にまとめて示す。
CASでは、α、βなどもすべて修飾句にまとめて示す。ただし置換基となった場合は、[(5α,16E)-androstan-16-ylidene] [(5α,16E)-アンドロスタン-16-イリデン] のように、置換基名の中に示す。
通常と同じように、不飽和結合は、-ene, -yneで表現する。
多重結合に関与する二原子の位置番号が連番である場合、小さい方の番号を用いて多重結合の位置を表示する。二重結合に関与する二原子の位置番号が連番でない場合、複合位置番号が用いられる。例えば、5位と6位の間の二重結合であれば 5-ene 5-エンとし、5位と10位の間の二重結合であれば 5(10)-ene 5(10)-エンとする。なお、位置番号が連番の場合、5(6)-ene 5(6)-エンのように複合位置番号を用いてはならない。
不飽和は、androstaneやsolanidaneのような、完全に飽和で、名称が -ane（conanineやcardanolideなど、-an- が語中に挿入されていることもある）で終わる骨格では、それを -en-, -adien-, -yn- などに代えて表現する。
不飽和結合をもち、名称が語尾 -an- を含まない母体では、接頭辞 dehydroで不飽和への脱水素を表現する。
もともと二重結合だったところが三重結合になることは、接頭辞 dehydro で表現する。
骨格中、部分的に不飽和結合をもつが、名称が -an, -ane, -anine で終わる母核の場合。
※部分的に不飽和な骨格で名称の語尾が -an, -ane などである場合についての補足。[RF-8.3] でdehydroを使うと規定された条件を裏読みすれば、[RF-8.1] の趣旨は、不飽和結合の二原子がもともと飽和だった場合には、-ene, -yneを用いてよいものと考えられる。しかし、14,15,16,17-テトラデヒドロベラトラマン（14,15,16,17-tetradehydroveratraman）は、ベラトラマ-14,16-ジエン（veratrama-14,16-diene）と命名してもよさそうだが、[RF-10.2.1] のScheme 49の最後の例はそのようにしていない。
接頭辞 homo ホモは、2個の骨格原子間へのメチレン基（-CH2-）の挿入を表す。接頭辞 nor ノルは、骨格原子（通常メチレン基として）の除去を表す。詳細は、ホモステロイドとノルステロイドを参照（アルカロイド・テルペノイドもほぼ同様）。接頭辞 homo と nor を組み合わせて使用することもできる。
接頭辞 cyclo シクロは、2個の骨格原子間の結合（単結合）の生成による閉環（水素原子2個の除去を伴う）を表す。接頭辞 seco セコは、結合（単結合か二重結合）の開裂による開環（水素原子の付加を伴う）を表す。閉環・開環の位置は、生成・開裂する結合に関与する両方の骨格原子の位置番号を組にして示す。接頭辞 cyclo と seco を組み合わせて使用することもできる。閉環または開環が2つ以上あるときは、位置番号の組をコロンで区切る。例えば、3,5:16,24-dicyclocholane 3,5:16,24-ジシクロコランは、3,5-間と16,24-間の2箇所で環化したものを表す。
IUPAC [3S,RF] では接頭辞 des デスを、ステロイドの末端の環全体の除去を表すために用いることができる。
天然物の母体骨格（CASでは立体母核 (stereoparents) というが、この語は、不斉のない Porphine などは含まない。）に対して、IUPACでは縮合と架橋は、通常の縮合命名法にならって行われる。CASはステロイドやテルペノイド骨格には縮合命名法が使えるが、アルカロイド骨格の縮合誘導体は体系的に命名しなければならない。架橋も、CASでは epoxy や epithio などが、置換基としての扱いで導入できるに留まる（CASでは Ethenomorphinan エテノモルヒナンは例外で、これは架橋をもつし、この架橋上に限り縮合が許される。また、Porphine はCASでは立体母核でなく、縮合命名法の適用が可能である）。その結果、IUPACではepoxyは非分離の架橋接頭辞、CASでは分離可能な置換接頭辞と、扱いが異なる（これは置換基と併せて並べる順序にも影響する）。
天然物の母体に対する縮合では、母体成分の選択について、IUPACとCASで扱いが異なる。IUPACでは縮合成分の優先順位にかかわらず、天然物の母体を常に優先する。しかしCASでは優先順位に従い、ヘテロ環成分はステロイド成分より優先する。
縮合位置は、IUPACでは飽和と考えてよいが、CASでは不飽和として扱う。番号付けは、IUPACでもCASでも、それぞれの成分の番号つけを維持し、天然物の母体にプライムなしの番号を、その他の成分にプライム付きの位置番号を用いる。また、水素化のため縮合位置を参照すべきときは、プライムのない（立体母核の）位置番号を使う。
CASでテルペン類のために用意される立体母核は、比較的少ない。多くのモノ、セスキ、ジテルペンは、有機化学命名法の一般的手法を用いて体系的に命名される。テルペンの立体母核は、次の要件を少なくとも一つ満たす必要がある。