2008-05-11

ノルステロイド (norsteroids)

接頭辞 nor ノルは、骨格原子(通常メチレン基として)の除去を表す。除去された原子の位置番号は欠番となり、他の原子の位置番号は変化しない。環原子の除去される場合は環縮小(ring contraction) をもたらす。また、末端メチル基に適用された場合は、メチル基が水素原子に変換される。CASでは、環系部分から骨格原子を除去するのは2個まで、C17側鎖から骨格原子を除去するのも2個まで、という制限がある。

環内原子が除去される場合、接頭辞 nor に添える記号は、IUPACでは除去される原子の位置番号とし、CASではそれぞれの環を示すアルファベット大文字の記号をイタリックにしたものである。同じ環内に複数のメチレン基が連続した箇所では、位置番号が大きい方から除去される。

ただし、CASの場合、位置番号が大きい方が橋頭位に隣接しないときには、位置番号が小さい方で橋頭位に隣接する原子が除去される。また、その除去された原子の位置番号を丸カッコで囲んで、接頭辞 nor に添えるアルファベット大文字記号の後に添える。このため、C17に側鎖を有するステロイドのD環が縮小する場合、IUPACでは、16-nor [IUPAC] により16位が除去されて15位が残るが、CASでは D(15)-nor [CAS] により15位が除去されて16位が残る。

次に、具体例を示す。IUPACとCASで挿入原子の位置番号が異なる場合は、CASの場合を赤色で示した。

通常
4-nor [IUPAC]
4-ノル
A-nor [CAS]
A-ノル
7-nor [IUPAC]
7-ノル
B-nor [CAS]
B-ノル
12-nor [IUPAC]
12-ノル
C-nor [CAS]
C-ノル
17-nor [IUPAC]
17-ノル
D-nor [CAS]
D-ノル
16-nor [IUPAC] (R ≠ H のとき)
16-ノル
D(15)-nor [CAS] (R ≠ H のとき)
D(15)-ノル

核間メチル基(C18とC19)の除去について。母体がC17側鎖を有する場合は、18-nor 18-ノル、19-nor 19-ノル、18,19-dinor 18,19-ジノルのどれでも用いることができる。母体がC17側鎖を有しない場合、アンドロスタンに18-nor を用いることはできるが、他はゴナンエストランに相当するので、これらを母体名としてそのまま用いる。なお、IUPACで、誘導体を表す慣用名には、18-norestrone 18-ノルエストロンのようにエストラン誘導体に18-norを適用したり(骨格はゴナンになる)、19-nortestosterone 19-ノルテストステロンのようにアンドロスタン誘導体に19-norを適用したり(骨格はエストランになる)するのも認められる。

18-norandrostane [IUPAC/CAS]
18-ノルアンドロスタン
※10-methylgonane 10-メチルゴナンではない。
4,16,18,19-tetranorpregnane [IUPAC]
4,16,18,19-テトラノルプレグナン
A,D(15),18,19-tetranorpregnane [CAS]
A,D(15),18,19-テトラノルプレグナン

C17側鎖からの骨格原子の除去について。コランまたはこれより大きい母体では、C21のメチル基の除去に21-nor を用いることはできるが、プレグナンには21-nor を適用しない。

17-methylandrostane [IUPAC/CAS]
17-メチルアンドロスタン
※21-norpregnane 21-ノルプレグナンではない。

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [3S] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989).
  3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶211.

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