2004-11-06

ステロイドの母体骨格 - 3

骨格に酸素原子を含むステロイドの母体

# カルダノリドとその誘導体
# ブファノリドとその誘導体
# スピロスタンとその誘導体
# フロスタンとその誘導体
# 参考文献

IUPAC-IUBのステロイド命名法第三版 [3S] では、カルダノリドとブファノリドの14位がβ配置であることは名称のうちに含まれ、（CASと同様に）明記しなくてよいことになった。

カルダノリドとその誘導体

Cardanolide　カルダノリド [IUPAC-IUB/CAS]
※二重結合を1つもつときは、Cardenolide　カルデノリド。
Digitoxigenin　ジギトキシゲニン
3β,14-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β,14-ジヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β)-3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β)-3,14-ジヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Digitoxin　ジギトキシン
3β-[(β-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-digitoxopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(β-ジギトキソピラノシル-(1→4)-β-ジギトキソピラノシル-(1→4)-β-ジギトキソピラノシル)オキシ]-14-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
3β-[(2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-14-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β)-3-[(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β)-3-[(O-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-O-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-14-ヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Digoxigenin　ジゴキシゲニン
3β,12β,14-trihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β,12β,14-トリヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β,12β)-3,12,14-trihydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β,12β)-3,12,14-トリヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Digoxin　ジゴキシン
3β-[(β-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-digitoxopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(β-ジギトキソピラノシル-(1→4)-β-ジギトキソピラノシル-(1→4)-β-ジギトキソピラノシル)オキシ]-12β,14-ジヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
3β-[(2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12β,14-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-12β,14-ジヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β,12β)-3-[(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β,12β)-3-[(O-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-O-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-12,14-ジヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Gitoxigenin　ギトキシゲニン
3β,14,16β-trihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β,14,16β-トリヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β,16β)-3,14,16-trihydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β,16β)-3,14,16-トリヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Gitoxin　ギトキシン
3β-[(β-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-digitoxopyranosyl)oxy]-14,16β-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(β-ジギトキソピラノシル-(1→4)-β-ジギトキソピラノシル-(1→4)-β-ジギトキソピラノシル)オキシ]-14,16β-ジヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
3β-[(2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14,16β-dihydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-14,16β-ジヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β,16β)-3-[(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β,16β)-3-[(O-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-O-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル-(1→4)-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-14,16-ジヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Strophanthidin　ストロファンチジン
3β,5,14-trihydroxy-19-oxo-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β,5,14-トリヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β)-3,5,14-trihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β)-3,5,14-トリヒドロキシ-19-オキソカルダ-20(22)-エノリド
Cymarin　シマリン
3β-(β-cymaropyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-(β-シマロピラノシルオキシ)-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
3β-[(2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
3β-[(2,6-ジデオキシ-3-O-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(3β,5β)-3-[(2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide [CAS]
(3β,5β)-3-[(2,6-ジデオキシ-3-O-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソカルダ-20(22)-エノリド
Ouabagenin　ウアバゲニン
(G-strophanthidin　G-ストロファンチジン)
1β,3β,5,11α,14,19-hexahydroxy-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
1β,3β,5,11α,14,19-ヘキサヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(1β,3β,5β,11α)-1,3,5,11,14,19-hexahydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(1β,3β,5β,11α)-1,3,5,11,14,19-ヘキサヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド
Ouabain　ウアバイン
(G-strophanthin　G-ストロファンチン)
1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-3β-(α-L-rhamnopyranosyloxy)-5β-card-20(22)-enolide [IUPAC-IUB]
1β,5,11α,14,19-ペンタヒドロキシ-3β-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-5β-カルダ-20(22)-エノリド
(1β,3β,5β,11α)-3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide [CAS]
(1β,3β,5β,11α)-3-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-1,5,11,14,19-ペンタヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド

ブファノリドとその誘導体

Bufanolide　ブファノリド [IUPAC-IUB/CAS]
※二重結合を1つもつときは、Bufenolide　ブフェノリド。
Bufalin　ブファリン
3β,14-dihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide [IUPAC-IUB]
3β,14-ジヒドロキシ-5β-ブファ-20,22-ジエノリド
(3β,5β)-3,14-dihydroxybufa-20,22-dienolide [CAS]
(3β,5β)-3,14-ジヒドロキシブファ-20,22-ジエノリド
Scillarenin　シラレニン
3β,14-dihydroxybufa-4,20,22-trienolide [IUPAC-IUB]
3β,14-ジヒドロキシブファ-4,20,22-トリエノリド
(3β)-3,14-dihydroxybufa-4,20,22-trienolide [CAS]
(3β)-3,14-ジヒドロキシブファ-4,20,22-トリエノリド
Bufotalin　ブホタリン
16β-(acetyloxy)-3β,14-dihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide [IUPAC-IUB]
16β-(アセチルオキシ)-3β,14-ジヒドロキシ-5β-ブファ-20,22-ジエノリド
(3β,5β,16β)-16-(acetyloxy)-3,14-dihydroxybufa-20,22-dienolide [CAS]
(3β,5β,16β)-16-(アセチルオキシ)-3,14-ジヒドロキシブファ-20,22-ジエノリド
Gamabufotalin　ガマブホタリン
3β,11α,14-trihydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide [IUPAC-IUB]
3β,11α,14-トリヒドロキシ-5β-ブファ-20,22-ジエノリド
(3β,5β,11α)-3,11,14-trihydroxybufa-20,22-dienolide [CAS]
(3β,5β,11α)-3,11,14-トリヒドロキシブファ-20,22-ジエノリド
Bufotoxin　ブホトキシン
16β-(acetyloxy)-3β-[(8-Nα-L-arginino-8-oxooctanoyl)oxy]-14-hydroxy-5β-bufa-20,22-dienolide [IUPAC-IUB]
16β-(アセチルオキシ)-3β-[(8-Nα-L-アルギニノ-8-オキソオクタノイル)オキシ]-14-ヒドロキシ-5β-ブファ-20,22-ジエノリド
[3β(S),5β,16β]-16-(acetyloxy)-3-[[8-[[4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-carboxybutyl]amino]-1,8-dioxooctyl]oxy]-14-hydroxybufa-20,22-dienolide [CAS]
[3β(S),5β,16β]-16-(アセチルオキシ)-3-[[8-[[4-[(アミノイミノメチル)アミノ]-1-カルボキシブチル]アミノ]-1,8-ジオキソオクチル]オキシ]-14-ヒドロキシブファ-20,22-ジエノリド

スピロスタンとその誘導体

Spirostan　スピロスタン [IUPAC-IUB/CAS]
※二重結合を1つもつときは、Spirostene [3S] (Spirosten [2S])　スピロステン。
Sarsasapogenin　サルササポゲニン [IUPAC-IUB]
(25S)-5β-spirostan-3β-ol [IUPAC-IUB]
(25S)-5β-スピロスタン-3β-オール
(3β,5β,25S)-spirostan-3-ol [CAS]
(3β,5β,25S)-スピロスタン-3-オール
Smilagenin　スミラゲニン [IUPAC-IUB]
(25R)-5β-spirostan-3β-ol [IUPAC-IUB]
(25R)-5β-スピロスタン-3β-オール
(3β,5β,25R)-spirostan-3-ol [CAS]
(3β,5β,25R)-スピロスタン-3-オール
Tigogenin　チゴゲニン [IUPAC-IUB]
(25R)-5α-spirostan-3β-ol [IUPAC-IUB]
(25R)-5α-スピロスタン-3β-オール
(3β,5α,25R)-spirostan-3-ol [CAS]
(3β,5α,25R)-スピロスタン-3-オール
Diosgenin　ジオスゲニン
(25R)-spirost-5-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
(25R)-スピロスタ-5-エン-3β-オール
(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol [CAS]
(3β,25R)-スピロスタ-5-エン-3-オール
Gitogenin　ギトゲニン
(25R)-5α-spirostan-2α,3β-diol [IUPAC-IUB]
(25R)-5α-スピロスタン-2α,3β-ジオール
(2α,3β,5α,25R)-spirostan-2,3-diol [CAS]
(2α,3β,5α,25R)-スピロスタン-2,3-ジオール
Digitogenin　ジギトゲニン
(25R)-5α-spirostan-2α,3β,15β-triol [IUPAC-IUB]
(25R)-5α-スピロスタン-2α,3β,15β-トリオール
(2α,3β,5α,15β,25R)-spirostan-2,3,15-triol [CAS]
(2α,3β,5α,15β,25R)-スピロスタン-2,3,15-トリオール

フロスタンとその誘導体

Furostan　フロスタン [IUPAC-IUB/CAS]
※二重結合を1つもつときは、Furostene [3S] (Furosten [2S])　フロステン。
Pseudotigogenin　プソイドチゴゲニン [IUPAC-IUB]
(25R)-5α-furost-20(22)-ene-3β,26-diol [IUPAC-IUB]
(25R)-5α-フロスタ-20(22)-エン-3β,26-ジオール
(3β,5α,25R)-furost-20(22)-ene-3,26-diol [CAS]
(3β,5α,25R)-フロスタ-20(22)-エン-3,26-ジオール
Pseudosarsasapogenin　プソイドサルササポゲニン
(25S)-5β-furost-20(22)-ene-3β,26-diol [IUPAC-IUB]
(25S)-5β-フロスタ-20(22)-エン-3β,26-ジオール
(3β,5β,25S)-furost-20(22)-ene-3,26-diol [CAS]
(3β,5β,25S)-フロスタ-20(22)-エン-3,26-ジオール
Pseudosmilagenin　プソイドスミラゲニン
(25R)-5β-furost-20(22)-ene-3β,26-diol [IUPAC-IUB]
(25R)-5β-フロスタ-20(22)-エン-3β,26-ジオール
(3β,5β,25R)-furost-20(22)-ene-3,26-diol [CAS]
(3β,5β,25R)-フロスタ-20(22)-エン-3,26-ジオール

参考文献

  1. [3S] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989).
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶211.
  3. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  4. [2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996). Pure Appl. Chem. 68, 1919-2008 (1996).
  5. [2S] IUPAC-IUB. Definitive Rules for Nomenclature of Steroids. Pure Appl. Chem. 31, 285-322 (1972).

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