2008-05-17

ステロイドの母体骨格 - 1

ステロイド (steroids) は、シクロペンタ[a]フェナントレン骨格またはそれから1つ以上の環結合の切断、環拡大、環縮小の結果の骨格を有する化合物である。

ステロイド骨格の名称では、5位の立体化学は不定である。5位が飽和で、その立体化学が明らかなら、5α-Androstane　5α-アンドロスタンや 5β-Estrane　5β-エストランのように明示する。

ゴナンとその誘導体

Gonane　ゴナン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Gonene　ゴネン。

エストランとその誘導体

Estrane　エストラン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Estrene　エストレン。

Estradiol-17α　エストラジオール-17α [IUPAC-IUB]

estra-1,3,5(10)-triene-3,17α-diol [IUPAC-IUB]
エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17α-ジオール

(17α)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol [CAS]
(17α)-エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17-ジオール

Estradiol-17β　エストラジオール-17β [IUPAC-IUB]

estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol [IUPAC-IUB]
エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール

(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol [CAS]
(17β)-エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17-ジオール

Estriol　エストリオール [IUPAC-IUB]

estra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17β-triol [IUPAC-IUB]
エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,16α,17β-トリオール

(16α,17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol [CAS]
(16α,17β)-エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,16,17-トリオール

Estrone　エストロン [IUPAC-IUB]

3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one [IUPAC-IUB/CAS]
3-ヒドロキシエストラ-1,3,5(10)-トリエン-17-オン

Equilin　エキリン

3-hydroxyestra-1,3,5(10),7-tetraen-17-one [IUPAC-IUB/CAS]
3-ヒドロキシエストラ-1,3,5(10),7-テトラエン-17-オン

Equilenin　エキレニン

3-hydroxyestra-1,3,5,7,9-pentaen-17-one [IUPAC-IUB/CAS]
3-ヒドロキシエストラ-1,3,5,7,9-ペンタエン-17-オン

アンドロスタンとその誘導体

Androstane　アンドロスタン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Androstene　アンドロステン。

Etiocholane　エチオコラン

5β-androstane [IUPAC-IUB]
5β-アンドロスタン

(5β)-androstane [CAS]
(5β)-アンドロスタン

Androsterone　アンドロステロン [IUPAC-IUB]

3α-hydroxy-5α-androstan-17-one [IUPAC-IUB]
3α-ヒドロキシ-5α-アンドロスタン-17-オン

(3α,5α)-3-hydroxyandrostan-17-one [CAS]
(3α,5α)-3-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン

Etiocholanolone　エチオコラノロン

3α-hydroxy-5β-androstan-17-one [IUPAC-IUB]
3α-ヒドロキシ-5β-アンドロスタン-17-オン

(3α,5β)-3-hydroxyandrostan-17-one [CAS]
(3α,5β)-3-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン

Testosterone　テストステロン [IUPAC-IUB]

17β-hydroxyandrost-4-en-3-one [IUPAC-IUB]
17β-ヒドロキシアンドロスタ-4-エン-3-オン

(17β)-17-hydroxyandrost-4-en-3-one [CAS]
(17β)-17-ヒドロキシアンドロスタ-4-エン-3-オン

Adrenosterone　アドレノステロン

androst-4-ene-3,11,17-trione [IUPAC-IUB/CAS]
アンドロスタ-4-エン-3,11,17-トリオン

Etiocholanic acid　エチオコラン酸
(Etianic acid　エチアン酸)

5β-androstane-17β-carboxylic acid [IUPAC-IUB]
5β-アンドロスタン-17β-カルボン酸

(5β,17β)-androstane-17-carboxylic acid [CAS]
(5β,17β)-アンドロスタン-17-カルボン酸

5β,17α(H)-Etianic acid [2S]
5β,17α(H)-エチアン酸

※塩・アニオン等は、Etiocholanate　エチオコラナート、Etianate　エチアナート。

プレグナンとその誘導体

Pregnane　プレグナン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Pregnene　プレグネン。

Allopregnane　アロプレグナン

5α-pregnane [IUPAC-IUB]
5α-プレグナン

(5α)-pregnane [CAS]
(5α)-プレグナン

Aldosterone　アルドステロン [IUPAC-IUB]

11β,21-dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-18-al [IUPAC-IUB]
11β,21-ジヒドロキシ-3,20-ジオキソプレグナ-4-エン-18-アール

(11β)-11,21-dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-18-al [CAS]
(11β)-11,21-ジヒドロキシ-3,20-ジオキソプレグナ-4-エン-18-アール

11β,18-epoxy-18ξ-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
11β,18-エポキシ-18ξ-ヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン

※アルドステロンのヘミアセタール形

Pregnenolone　プレグネノロン

3β-hydroxypregn-5-en-20-one [IUPAC-IUB]
3β-ヒドロキシプレグナ-5-エン-20-オン

(3β)-3-hydroxypregn-5-en-20-one [CAS]
(3β)-3-ヒドロキシプレグナ-5-エン-20-オン

Progesterone　プロゲステロン [IUPAC-IUB]

pregn-4-ene-3,20-dione [IUPAC-IUB/CAS]
プレグナ-4-エン-3,20-ジオン

Deoxycorticosterone　デオキシコルチコステロン [IUPAC-IUB]
(Desoxycorticosterone　デスオキシコルチコステロン)

21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione [IUPAC-IUB/CAS]
21-ヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン

Corticosterone　コルチコステロン [IUPAC-IUB]

11β,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
11β,21-ジヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン

(11β)-11,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione [CAS]
(11β)-11,21-ジヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン

Cortisol　コルチゾール [IUPAC-IUB]
(Hydrocortisone　ヒドロコルチゾン)

11β,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
11β,17,21-トリヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン

(11β)-11,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione [CAS]
(11β)-11,17,21-トリヒドロキシプレグナ-4-エン-3,20-ジオン

Cortisone　コルチゾン [IUPAC-IUB]

17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione [IUPAC-IUB/CAS]
17,21-ジヒドロキシプレグナ-4-エン-3,11,20-トリオン

Prednisolone　プレドニゾロン

11β,17,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
11β,17,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

(11β)-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione [CAS]
(11β)-11,17,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

Prednisone　プレドニゾン

17,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,11,20-trione [IUPAC-IUB/CAS]
17,21-ジヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,11,20-トリオン

Dexamethasone　デキサメタゾン

9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
9-フルオロ-11β,17,21-トリヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

(11β,16α)-9-fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione [CAS]
(11β,16α)-9-フルオロ-11,17,21-トリヒドロキシ-16-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

Betamethasone　ベタメタゾン

9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
9-フルオロ-11β,17,21-トリヒドロキシ-16β-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

(11β,16β)-9-fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione [CAS]
(11β,16β)-9-フルオロ-11,17,21-トリヒドロキシ-16-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

Beclomethasone (Beclometasone)　ベクロメタゾン

9-chloro-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione [IUPAC-IUB]
9-クロロ-11β,17,21-トリヒドロキシ-16β-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

(11β,16β)-9-chloro-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione [CAS]
(11β,16β)-9-クロロ-11,17,21-トリヒドロキシ-16-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン

Ethisterone　エチステロン

17-hydroxy-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one [IUPAC-IUB]
17-ヒドロキシ-17α-プレグナ-4-エン-20-イン-3-オン

(17α)-17-hydroxypregn-4-en-20-yn-3-one [CAS]
(17α)-17-ヒドロキシプレグナ-4-エン-20-イン-3-オン

Spironolactone　スピロノラクトン

7α-(acetylsulfanyl)-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone [IUPAC 1993]
7α-(アセチルスルファニル)-3-オキソ-17α-プレグナ-4-エン-21,17-カルボラクトン

7α-acetylthio-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone [IUPAC-IUB]
7α-アセチルチオ-3-オキソ-17α-プレグナ-4-エン-21,17-カルボラクトン

(7α,17α)-7-(acetylthio)-17-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone [CAS]
(7α,17α)-7-(アセチルチオ)-17-ヒドロキシ-3-オキソプレグナ-4-エン-21-カルボン酸 γ-ラクトン

Norgesterone　ノルゲステロン

17-hydroxy-19-nor-17α-pregna-5(10),20-dien-3-one [IUPAC-IUB]
17-ヒドロキシ-19-ノル-17α-プレグナ-5(10),20-ジエン-3-オン

(17α)-17-hydroxy-19-norpregna-5(10),20-dien-3-one [CAS]
(17α)-17-ヒドロキシ-19-ノルプレグナ-5(10),20-ジエン-3-オン

Norethynodrel　ノルエチノドレル

17-hydroxy-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one [IUPAC-IUB]
17-ヒドロキシ-19-ノル-17α-プレグナ-5(10)-エン-20-イン-3-オン

(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-5(10)-en-20-yn-3-one [CAS]
(17α)-17-ヒドロキシ-19-ノルプレグナ-5(10)-エン-20-イン-3-オン

Norethandrolone　ノルエタンドロロン

17-hydroxy-19-nor-17α-pregn-4-en-3-one [IUPAC-IUB]
17-ヒドロキシ-19-ノル-17α-プレグナ-4-エン-3-オン

(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-4-en-3-one [CAS]
(17α)-17-ヒドロキシ-19-ノルプレグナ-4-エン-3-オン

Norethisterone　ノルエチステロン
(Norethindrone　ノルエチンドロン)

17-hydroxy-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one [IUPAC-IUB]
17-ヒドロキシ-19-ノル-17α-プレグナ-4-エン-20-イン-3-オン

(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one [CAS]
(17α)-17-ヒドロキシ-19-ノルプレグナ-4-エン-20-イン-3-オン

Norgestrel　ノルゲストレル

rac-17-hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one [IUPAC-IUB]
rac-17-ヒドロキシ-18a-ホモ-19-ノル-17α-プレグナ-4-エン-20-イン-3-オン

(17α)-(±)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one [CAS]
(17α)-(±)-13-エチル-17-ヒドロキシ-18,19-ジノルプレグナ-4-エン-20-イン-3-オン

参考文献

1. [3S] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989).
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶211.
3. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
4. [2S] IUPAC-IUB. Definitive Rules for Nomenclature of Steroids. Pure Appl. Chem. 31, 285-322 (1972).

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