2004-06-12

ステロイドの母体骨格 - 4

炭素原子数が28以上のステロイドの母体

以下の骨格において24位上のメチル基の位置番号は、IUPAC-IUBステロイド命名法第三版 [3S] では 24¹位とする。CASは第二版 [2S]と同じく28位とする。24²位と29位も同様。

以下の母核では24位の絶対配置が決まっている。エルゴスタンとカンペスタン、また、スチグマスタンとポリフェラスタンは、互いにエピマーであるが、IUPACでは両方のエピマーについて、母体としての慣用名が認められている。CASでは一方のエピマーのみが使用可能であり、他方のエピマーは立体化学の違いを R, S で表示する必要がある。この表示は、側鎖の修飾によっては、R とS が逆転する（例えば、エルゴスタンは 24S であるが、エルゴステロールは24R である。それでも絶対配置は同じとみなす）が、これは順位法則に従えば当然のことである。

エルゴスタンとその誘導体

Ergostane　エルゴスタン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Ergostene　エルゴステン。

Ergostanol　エルゴスタノール

5α-ergostan-3β-ol [IUPAC-IUB]
5α-エルゴスタン-3β-オール

(3β,5α)-ergostan-3-ol [CAS]
(3β,5α)-エルゴスタン-3-オール

α-Ergostenol　α-エルゴステノール

5α-ergost-8(14)-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
5α-エルゴスタ-8(14)-エン-3β-オール

(3β,5α)-ergost-8(14)-en-3-ol [CAS]
(3β,5α)-エルゴスタ-8(14)-エン-3-オール

β-Ergostenol　β-エルゴステノール

5α-ergost-14-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
5α-エルゴスタ-14-エン-3β-オール

(3β,5α)-ergost-14-en-3-ol [CAS]
(3β,5α)-エルゴスタ-14-エン-3-オール

γ-Ergostenol　γ-エルゴステノール

5α-ergost-7-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
5α-エルゴスタ-7-エン-3β-オール

(3β,5α)-ergost-7-en-3-ol [CAS]
(3β,5α)-エルゴスタ-7-エン-3-オール

Ergosterol　エルゴステロール [IUPAC-IUB]

(22E)-ergosta-5,7,22-trien-3β-ol [IUPAC-IUB]
(22E)-エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オール

(3β,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol [CAS]
(3β,22E)-エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3-オール

Lumisterol　ルミステロール

(22E)-9β,10α-ergosta-5,7,22-trien-3β-ol [IUPAC-IUB]
(22E)-9β,10α-エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オール

(3β,9β,10α,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol [CAS]
(3β,9β,10α,22E)-エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3-オール

カンペスタンとその誘導体

Campestane　カンペスタン [IUPAC-IUB]

(24R)-ergostane　(24R)-エルゴスタン [CAS]

※二重結合を1つもつときは、Campestene　カンペステン。

Campestanol　カンペスタノール

5α-campestan-3β-ol [IUPAC-IUB]
5α-カンペスタン-3β-オール

(3β,5α,24R)-ergostan-3-ol [CAS]
(3β,5α,24R)-エルゴスタン-3-オール

Campesterol　カンペステロール

campest-5-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
カンペスタ-5-エン-3β-オール

(3β,24R)-ergost-5-en-3-ol [CAS]
(3β,24R)-エルゴスタ-5-エン-3-オール

Brassinolide [IUPAC-IUB] ブラッシノリド (ブラシノリド)

(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-6,7-seco-5α-campestano-6,7-lactone [IUPAC-IUB]
(22R,23R)-2α,3α,22,23-テトラヒドロキシ-6,7-セコ-5α-カンペスタノ-6,7-ラクトン

(2α,3α,5α,22R,23R,24S)-2,3,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxaergostan-6-one [CAS]
(2α,3α,5α,22R,23R,24S)-2,3,22,23-テトラヒドロキシ-B-ホモ-7-オキサエルゴスタン-6-オン

スチグマスタンとその誘導体

Stigmastane　スチグマスタン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Stigmastene　スチグマステン。

Stigmasterol　スチグマステロール

(22E)-stigmasta-5,22-dien-3β-ol [IUPAC-IUB]
(22E)-スチグマスタ-5,22-ジエン-3β-オール

(3β,22E)-stigmasta-5,22-dien-3-ol [CAS]
(3β,22E)-スチグマスタ-5,22-ジエン-3-オール

β-Sitosterol　β-シトステロール

stigmast-5-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
スチグマスタ-5-エン-3β-オール

(3β)-stigmast-5-en-3-ol [CAS]
(3β)-スチグマスタ-5-エン-3-オール

Fucosterol　フコステロール

(24E)-stigmasta-5,24(28)-dien-3β-ol [IUPAC-IUB]
(24E)-スチグマスタ-5,24(28)-ジエン-3β-オール

(3β,24E)-stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol [CAS]
(3β,24E)-スチグマスタ-5,24(28)-ジエン-3-オール

ポリフェラスタンとその誘導体

Poriferastane　ポリフェラスタン [IUPAC-IUB]

(24S)-stigmastane　(24S)-スチグマスタン [CAS]

※二重結合を1つもつときは、Poriferastene　ポリフェラステン。

Poriferasterol　ポリフェラステロール

(22E)-poriferasta-5,22-dien-3β-ol [IUPAC-IUB]
(22E)-ポリフェラスタ-5,22-ジエン-3β-オール

(3β,22E,24R)-stigmasta-5,22-dien-3-ol [CAS]
(3β,22E,24R)-スチグマスタ-5,22-ジエン-3-オール

γ-Sitosterol　γ-シトステロール

poriferast-5-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
ポリフェラスタ-5-エン-3β-オール

(3β,24S)-stigmast-5-en-3-ol [CAS]
(3β,24S)-スチグマスタ-5-エン-3-オール

ゴルゴスタンとその誘導体

Gorgostane　ゴルゴスタン [IUPAC-IUB/CAS]

※二重結合を1つもつときは、Gorgostene　ゴルゴステン。

Gorgosterol　ゴルゴステロール

gorgost-5-en-3β-ol [IUPAC-IUB]
ゴルゴスタ-5-エン-3β-オール

(3β)-gorgost-5-en-3-ol [CAS]
(3β)-ゴルゴスタ-5-エン-3-オール

参考文献

1. [3S] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989).
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶211.
3. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
4. [2S] IUPAC-IUB. Definitive Rules for Nomenclature of Steroids. Pure Appl. Chem. 31, 285-322 (1972).

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