2012-11-04

付加命名法と除去命名法

1　水素原子の付加と除去

接頭辞ヒドロ

二重結合への水素原子の付加は接頭辞 hydro　ヒドロで表す。これは常に偶数個の付加となるが、適切な倍数接頭辞を添える。

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene [IUPAC/CAS]
1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン

※bis(dihydro)..　ビス(ジヒドロ).. のような表現は認められない。

1979年までのIUPAC（[NOC1979] A-23.1）では、すべての二重結合に水素原子が付加して完全に飽和になったことを、接頭辞 perhydro　ペルヒドロで表すことができた。IUPAC 1993年のガイド [GNOC1993] およびCASでは、常に倍数接頭辞を添えて表現する。

Tetradecahydroanthracene [IUPAC/CAS]
テトラデカヒドロアントラセン

Perhydroanthracene [IUPAC 1979]
ペルヒドロアントラセン

接頭辞デヒドロ

二重結合から三重結合への水素原子の除去は接頭辞 dehydro　デヒドロで表す。これは常に偶数個の除去となるが、適切な倍数接頭辞を添える。

2,3-Didehydropyridine [IUPAC/CAS]
2,3-ジデヒドロピリジン

語尾エンとイン

単結合から二重結合への水素原子2個の除去を伴う変換を表す語尾 -ene　エンや、単結合から三重結合への水素原子4個の除去を伴う変換を表す語尾 -yne　インも、除去命名法の接尾辞に分類される。

CH₃CH=CHC≡CH

Pent-3-en-1-yne [IUPAC]
ペンタ-3-エン-1-イン

3-Penten-1-yne [CAS]
3-ペンテン-1-イン

高配位化合物を命名するための接頭辞 hydro の用法については、リンク先を参照せよ。

ラジカルとイオンの命名

ラジカルやイオンを表すために、次の接尾辞が使われるが、これらもそれぞれ、付加命名法または除去命名法の接尾辞に分類される。

• 接尾辞 yl　イルは骨格化合物から形式的に水素原子（H・）を除去して生成するラジカルを示す。
• 接尾辞 ium　イウムは、骨格化合物に形式的に水素イオン（H⁺）を付加して生成する カチオンを示す。
• 接尾辞 ylium　イリウムは骨格化合物から形式的に水素化物イオン（H^-）を除去して生成するカチオンを示す。
• 接尾辞 ide　イドは、形式的に骨格化合物から水素イオン（H⁺）を除去して生成するアニオンを示す。
• 接尾辞 uide　ウイドは、形式的に骨格化合物に水素化物イオン（H^-）を付加して生成する高配位アニオンを示す。
  ※CASでは接尾辞 -uide は用いない。

ラジカルまたはイオンの置換基

ラジカル中心をもつ置換基には、接頭辞 ylo　イロ [GNOC1993,RNRI] を用いることができる。
カチオン中心をもつ置換基は、-io　イオ、-iumyl　イウミル、-yliumyl　イリウミルなどで表す。
アニオン中心をもつ置換基では、-idyl　イジル、-uidyl　ウイジルなどのほか、語尾 -ido　イドや -ato　アト ([NOC1979] C-86, [GNOC1993] R-5-8.3, [RNRI] RC-83.4.7) が使用される場合がある。

-ido　イド（[RNRI] RC-83.4.7.2）は、oxido (-O^-) 等、カルコゲン(O, S, Se, Te) の単原子アニオンに適用される。
-ato　アト（[RNRI] RC-83.4.7.1）は、carboxylato (-COO^-), sulfonato (-SO₃^-) 等、単核のオキソ酸（中心原子が１つで -OH, -SH 等と、=O, =S 等をもつ酸）から誘導される特性基に適用され、中心原子から単結合１つによる結合が可能な置換基を表す。-ato によるアニオン性置換基の名称（置換接頭辞）は、中性の特性基名（carboxy (-COOH), sulfo (-SO₃H) 等）からではなく、酸名 -ic acidから誘導される。

五価四配位のリン・ヒ素のオキソ酸のうち中心原子に水素原子をもつもの（これらの酸名は、接尾辞でなく母体酸を表す名詞であるが）にも適用され、一価の置換基（単結合１つ）となるが、古くは atoが二価の置換基を表すこともあった（[GNOC1993] R-3.3, Table 7）。

-ato が適用されない置換基は、oxido 等を他の置換基名と組み合わせて表現する。

-P(OH)(O^-)

hydroxyoxidophosphanyl
ヒドロキシオキシドホスファニル

-P(O^-)₂

dioxidophosphanyl
ジオキシドホスファニル

-P(=O)(OH)(O^-)

hydroxyoxidophosphoryl
ヒドロキシオキシドホスホリル

2　酸素原子とそれに類する原子の付加

窒素、硫黄、セレン、テルルへの付加

（孤立電子対を持つ）ヘテロ原子に酸素原子が付加した化合物は、名称に付加語 oxide　オキシドを加えて命名できる。環式骨格やア命名法で命名された鎖式骨格に含まれる硫黄原子がスルホンやスルホキシドになったこともこの方法で表せる。

酸素の代わりに S, Se, Te が付加したことは、oxide　オキシドの代わりにそれぞれ sulfide　スルフィド、selenide　セレニド、telluride　テルリドの語で表す。

CASではこれらの語は一般に、修飾句に記す。

Me₃N=O

Trimethylazane oxide [IUPAC]
トリメチルアザン=オキシド

Trimethylamine oxide [IUPAC]
トリメチルアミン=オキシド

N,N-Dimethylmethanamine N-oxide [CAS]
N,N-ジメチルメタンアミン=N-オキシド

PhCN=O

Benzonitrile oxide [IUPAC]
ベンゾニトリル=オキシド

Benzonitrile N-oxide [CAS]
ベンゾニトリル=N-オキシド

Ph-N=N(O)-Ph

Diphenyldiazene oxide [IUPAC]
ジフェニルジアゼン=オキシド

Diphenyldiazene 1-oxide [CAS]
ジフェニルジアゼン=1-オキシド

Azoxybenzene [IUPAC 1979]
アゾキシベンゼン

リン、ヒ素、アンチモン、ビスマスへの付加

CASでは単核のP, As, Sb, Bi の水素化物に対しては、修飾句ではなく、見出しに含める。この場合、H₃E=NH 型の化合物は、同様に、oxide　オキシド等の代わりに imide　イミドを用いて命名する。

Ph₃P=O

Triphenylphosphane oxide [IUPAC]
トリフェニルホスファン=オキシド

Phosphine oxide, triphenyl- [CAS倒置名]
ホスフィン=オキシド, トリフェニル-

Ph₃P=NH

Triphenylphosphane imide [IUPAC]
トリフェニルホスファン=イミド

Phosphine imide, triphenyl- [CAS倒置名]
ホスフィン=イミド, トリフェニル-

ただし、主基の接尾辞があれば、oxide　オキシド等の語を修飾句に記す。

Ph₂P(O)CO₂H

Diphenylphosphinecarboxylic acid oxide [CAS]
ジフェニルホスフィンカルボン酸=オキシド

ただし、ホスフィンイミドの窒素原子上に炭素基やアシル基の置換があれば、より化合物クラスの高い、アミンやアミドの誘導体として命名する。

Ph₃P=NCOPh

N-(Triphenylphosphoranylidene)benzamide [CAS]
N-(トリフェニルホスホラニリデン)ベンズアミド

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
2. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV.
4. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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