2004-07-17

ポルフィリン

# ポルフィリンに関連する基本骨格
# 官能基を有するポルフィリン誘導体の慣用名
# 官能基を有するクロリン誘導体の慣用名
# ポルフィリンの鉄錯体
# 参考文献

ポルフィリン（ポルフィン [CAS]）は母体に不斉中心をもたない。この誘導体の立体化学は、通常の環式化合物の立体化学と同様に、IUPAC-IUBでは R, S 等で表し、CASでは相対配置をα, βで、絶対配置をR, Sで表す。

注. 以下、式中の位置番号は慣用名における番号付けを示す。この番号付けは、体系的に命名した場合と異なることがある。

ポルフィリンに関連する基本骨格

Porphyrin　ポルフィリン [IUPAC(RF,TP)]
21H,23H-Porphine　21H,23H-ポルフィン [CAS]
Chlorin　クロリン [TP]
2,3-dihydroporphyrin [RF,TP]
2,3-ジヒドロポルフィリン
Phlorin　フロリン
5,22-dihydroporphyrin [RF,TP]
5,22-ジヒドロポルフィリン
Porphodimethene　ポルホジメテン
5,15-dihydroporphyrin [RF,TP]
5,15-ジヒドロポルフィリン
Porphomethene　ポルホメテン
5,10,15,22-tetrahydroporphyrin [RF,TP]
5,10,15,22-テトラヒドロポルフィリン
Bacteriochlorin　バクテリオクロリン [TP]
7,8,17,18-tetrahydroporphyrin [RF,TP]
7,8,17,18-テトラヒドロポルフィリン
Isobacteriochlorin　イソバクテリオクロリン
2,3,7,8-tetrahydroporphyrin [RF,TP]
2,3,7,8-テトラヒドロポルフィリン
Porphyrinogen　ポルフィリノゲン [TP]
5,10,15,20,22,24-hexahydroporphyrin [RF,TP]
5,10,15,20,22,24-ヘキサヒドロポルフィリン
Phorbine　ホルビン [CAS]
17,18-dihydro-2,20-ethanoporphyrin [RF]
17,18-ジヒドロ-2,20-エタノポルフィリン
21,22,17,18-tetrahydrocyclopenta[at]porphyrin [TP]
21,22,17,18-テトラヒドロシクロペンタ[at]ポルフィリン
21H,23H-Porphyrazine [CAS]
21H,23H-ポルフィラジン
5,10,15,20-tetraazaporphyrin [RF,TP]
5,10,15,20-テトラアザポルフィリン
Phthalocyanine　フタロシアニン [TP]
29H,31H-Phthalocyanine　29H,31H-フタロシアニン [CAS]

官能基を有するポルフィリン誘導体の慣用名

Phytoporphyrin　フィトポルフィリン [TP]
7,12-diethyl-3,8,13,17-tetramethyl-26-oxo-2,20-ethanoporphyrin-18-propanoic acid [RF]
7,12-ジエチル-3,8,13,17-テトラメチル-26-オキソ-2,20-エタノポルフィリン-18-プロパン酸
7,12-diethyl-21,22-dihydro-3,8,13,17-tetramethyl-21-oxocyclopenta[at]porphyrin-18-propionic acid [TP]
7,12-ジエチル-21,22-ジヒドロ-3,8,13,17-テトラメチル-21-オキソシクロペンタ[at]ポルフィリン-18-プロピオン酸
3,4-didehydro-9,14-diethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-3-phorbinepropanoic acid [CAS]
3,4-ジデヒドロ-9,14-ジエチル-4,8,13,18-テトラメチル-20-オキソ-3-ホルビンプロパン酸
Cytoporphyrin　シトポルフィリン [TP]
7-ethenyl-17-formyl-12-[(4E,8E)-1-hydroxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-yl]-3,8,13-trimethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7-エテニル-17-ホルミル-12-[(4E,8E)-1-ヒドロキシ-5,9,13-トリメチルテトラデカ-4,8,12-トリエン-1-イル]-3,8,13-トリメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
3-formyl-8-[(4E,8E)-1-hydroxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-yl]-7,12,17-trimethyl-13-vinylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
3-ホルミル-8-[(4E,8E)-1-ヒドロキシ-5,9,13-トリメチルテトラデカ-4,8,12-トリエン-1-イル]-7,12,17-トリメチル-13-ビニルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Uroporphyrin I　ウロポルフィリンI [TP]
3,8,13,18-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,7,12,17-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,18-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,7,12,17-テトラプロパン酸
Uroporphyrin II　ウロポルフィリンII [TP]
3,7,13,17-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,8,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,7,13,17-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,8,12,18-テトラプロパン酸
Uroporphyrin III　ウロポルフィリンIII [TP]
3,8,13,17-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,17-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパン酸
Uroporphyrin IV　ウロポルフィリンIV [TP]
3,8,12,17-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,7,13,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,12,17-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,7,13,18-テトラプロパン酸
Coproporphyrin I　コプロポルフィリンI [TP]
3,8,13,18-tetramethylporphyrin-2,7,12,17-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,18-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,17-テトラプロパン酸
Coproporphyrin II　コプロポルフィリンII [TP]
3,7,13,17-tetramethylporphyrin-2,8,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,7,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,8,12,18-テトラプロパン酸
Coproporphyrin III　コプロポルフィリンIII [TP]
3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパン酸
Coproporphyrin IV　コプロポルフィリンIV [TP]
3,8,12,17-tetramethylporphyrin-2,7,13,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,12,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,13,18-テトラプロパン酸
Hematoporphyrin　ヘマトポルフィリン [TP]
7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7,12-ビス(1-ヒドロキシエチル)-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Mesoporphyrin　メソポルフィリン [TP]
7,12-diethyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7,12-ジエチル-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Protoporphyrin　プロトポルフィリン [TP]
7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7,12-ジエテニル-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Rhodoporphyrin　ロドポルフィリン [TP]
18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-2-propanoic acid [RF]
18-カルボキシ-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルポルフィリン-2-プロパン酸
Phylloporphyrin　フィロポルフィリン [TP]
8,13-diethyl-3,7,12,17,20-pentamethylporphyrin-2-propanoic acid [RF]
8,13-ジエチル-3,7,12,17,20-ペンタメチルポルフィリン-2-プロパン酸
Etioporphyrin I　エチオポルフィリンI [TP]
2,7,12,17-tetraethyl-3,8,13,18-tetramethylporphyrin [RF]
2,7,12,17-テトラエチル-3,8,13,18-テトラメチルポルフィリン
Etioporphyrin II　エチオポルフィリンII [TP]
2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin [RF]
2,8,12,18-テトラエチル-3,7,13,17-テトラメチルポルフィリン
Etioporphyrin III　エチオポルフィリンIII [TP]
2,7,12,18-tetraethyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin [RF]
2,7,12,18-テトラエチル-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン
Etioporphyrin IV　エチオポルフィリンIV [TP]
2,7,13,18-tetraethyl-3,8,12,17-tetramethylporphyrin [RF]
2,7,13,18-テトラエチル-3,8,12,17-テトラメチルポルフィリン
Pyrroporphyrin　ピロポルフィリン [TP]
8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-2-propanoic acid [RF]
8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルポルフィリン-2-プロパン酸
Deuteroporphyrin　ジュウテロポルフィリン [TP]
3,7,12,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
3,7,12,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸

官能基を有するクロリン誘導体の慣用名

Phytochlorin　フィトクロリン [TP]
(17S,18S)-7,12-diethyl-3,8,13,17-tetramethyl-26-oxo-17,18-dihydro-2,20-ethanoporphyrin-18-propanoic acid [RF]
(17S,18S)-7,12-ジエチル-3,8,13,17-テトラメチル-26-オキソ-17,18-ジヒドロ-2,20-エタノポルフィリン-18-プロパン酸
(17S,18S)-7,12-diethyl-21,22,17,18-tetrahydro-3,8,13,17-tetramethyl-21-oxocyclopenta[at]porphyrin-18-propionic acid [TP]
(17S,18S)-7,12-ジエチル-21,22,17,18-テトラヒドロ-3,8,13,17-テトラメチル-21-オキソシクロペンタ[at]ポルフィリン-18-プロピオン酸
Rhodochlorin　ロドクロリン [TP]
(2S,3S)-18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethyl-2,3-dihydroporphyrin-2-propanoic acid [RF]
(2S,3S)-18-カルボキシ-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチル-2,3-ジヒドロポルフィリン-2-プロパン酸
(2S,3S)-18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylchlorin-2-propionic acid [TP]
(2S,3S)-18-カルボキシ-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルクロリン-2-プロピオン酸
Phyllochlorin　フィロクロリン [TP]
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17,20-pentamethyl-2,3-dihydroporphyrin-2-propanoic acid [RF]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17,20-ペンタメチル-2,3-ジヒドロポルフィリン-2-プロパン酸
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17,20-pentamethylchlorin-2-propionic acid [TP]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17,20-ペンタメチルクロリン-2-プロピオン酸
Pyrrochlorin　ピロクロリン [TP]
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethyl-2,3-dihydroporphyrin-2-propanoic acid [RF]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチル-2,3-ジヒドロポルフィリン-2-プロパン酸
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylchlorin-2-propionic acid [TP]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルクロリン-2-プロピオン酸

ポルフィリンの鉄錯体

ポルフィリンの鉄錯体として、以下の術語が定義されている。 [TP]

Heme　ヘム
ポルフィリンの鉄錯体
Ferroheme　フェロヘム
ポルフィリンの鉄(II)錯体
Ferriheme　フェリヘム
ポルフィリンの鉄(III)錯体
Hemochrome　ヘモクロム
アキシャル位に場の強い配位子（strong field axial ligand; 例えばピリジン）を1個以上もつポルフィリンの低スピン鉄錯体。
Ferrohemochrome　フェロヘモクロム
鉄(II)のヘモクロム
Ferrihemochrome　フェリヘモクロム
鉄(III)のヘモクロム
Hemin　ヘミン
クロロ(ポルフィリナト)鉄(III)錯体
Hematin　ヘマチン
ヒドロキソ(ポルフィリナト)鉄(III)錯体

慣用名（「…ポルフィリン」という名称）をもつポルフィリンの鉄錯体は、慣用名の末尾のポルフィリンをヘムなどに置き換えることで命名することができる。例えば：

Protoheme　プロトヘム [TP]
(protoporphyrinato)iron
(プロトポルフィリナト)鉄
[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron
[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄
Protoferroheme　プロトフェロヘム [TP]
(protoporphyrinato)iron(II)
(プロトポルフィリナト)鉄(II)
[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron(II)
[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄(II)
Protohemin　プロトヘミン [TP]
chloro(protoporphyrinato)iron(III)
クロロ(プロトポルフィリナト)鉄(III)
chloro[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron(III)
クロロ[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄(III)
Protohematin　プロトヘマチン [TP]
hydroxo(protoporphyrinato)iron(III)
ヒドロキソ(プロトポルフィリナト)鉄(III)
hydroxo[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron(III)
ヒドロキソ[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄(III)
Bis(pyridine)coproferrohemochrome III [TP]
ビス(ピリジン)コプロフェロヘモクロムIII
(coproporphyrinato III)bis(pyridine)iron(II)
(コプロポルフィリナトIII)ビス(ピリジン)鉄(II)
bis(pyridine)[3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoato(2-)]iron(II)
ビス(ピリジン)[3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパノアト(2-)]鉄(II)
Bis(pyridine)coproferrihemochrome III [TP]
ビス(ピリジン)コプロフェリヘモクロムIII
[coproporphyrinato(3-) III]bis(pyridine)iron(III)
[コプロポルフィリナト(3-) III]ビス(ピリジン)鉄(III)
bis(pyridine)[3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoato(3-)]iron(III)
ビス(ピリジン)[3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパノアト(3-)]鉄(III)

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [TP] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Tetrapyrroles (Recommendations 1986). Pure Appl. Chem. 59, 779-832 (1987).
  3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶223.

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