2004-07-17

ポルフィリン

# ポルフィリンに関連する基本骨格
# 官能基を有するポルフィリン誘導体の慣用名
# 官能基を有するクロリン誘導体の慣用名
# ポルフィリンの鉄錯体
# 参考文献

ポルフィリン(ポルフィン [CAS])は母体に不斉中心をもたない。この誘導体の立体化学は、通常の環式化合物の立体化学と同様に、IUPAC-IUBでは R, S 等で表し、CASでは相対配置をα, βで、絶対配置をR, Sで表す。

注. 以下、式中の位置番号は慣用名における番号付けを示す。この番号付けは、体系的に命名した場合と異なることがある。

ポルフィリンに関連する基本骨格

Porphyrin ポルフィリン [IUPAC(RF,TP)]
21H,23H-Porphine 21H,23H-ポルフィン [CAS]
Chlorin クロリン [TP]
2,3-dihydroporphyrin [RF,TP]
2,3-ジヒドロポルフィリン
Phlorin フロリン
5,22-dihydroporphyrin [RF,TP]
5,22-ジヒドロポルフィリン
Porphodimethene ポルホジメテン
5,15-dihydroporphyrin [RF,TP]
5,15-ジヒドロポルフィリン
Porphomethene ポルホメテン
5,10,15,22-tetrahydroporphyrin [RF,TP]
5,10,15,22-テトラヒドロポルフィリン
Bacteriochlorin バクテリオクロリン [TP]
7,8,17,18-tetrahydroporphyrin [RF,TP]
7,8,17,18-テトラヒドロポルフィリン
Isobacteriochlorin イソバクテリオクロリン
2,3,7,8-tetrahydroporphyrin [RF,TP]
2,3,7,8-テトラヒドロポルフィリン
Porphyrinogen ポルフィリノゲン [TP]
5,10,15,20,22,24-hexahydroporphyrin [RF,TP]
5,10,15,20,22,24-ヘキサヒドロポルフィリン
Phorbine ホルビン [CAS]
17,18-dihydro-2,20-ethanoporphyrin [RF]
17,18-ジヒドロ-2,20-エタノポルフィリン
21,22,17,18-tetrahydrocyclopenta[at]porphyrin [TP]
21,22,17,18-テトラヒドロシクロペンタ[at]ポルフィリン
21H,23H-Porphyrazine [CAS]
21H,23H-ポルフィラジン
5,10,15,20-tetraazaporphyrin [RF,TP]
5,10,15,20-テトラアザポルフィリン
Phthalocyanine フタロシアニン [TP]
29H,31H-Phthalocyanine 29H,31H-フタロシアニン [CAS]

官能基を有するポルフィリン誘導体の慣用名

Phytoporphyrin フィトポルフィリン [TP]
7,12-diethyl-3,8,13,17-tetramethyl-26-oxo-2,20-ethanoporphyrin-18-propanoic acid [RF]
7,12-ジエチル-3,8,13,17-テトラメチル-26-オキソ-2,20-エタノポルフィリン-18-プロパン酸
7,12-diethyl-21,22-dihydro-3,8,13,17-tetramethyl-21-oxocyclopenta[at]porphyrin-18-propionic acid [TP]
7,12-ジエチル-21,22-ジヒドロ-3,8,13,17-テトラメチル-21-オキソシクロペンタ[at]ポルフィリン-18-プロピオン酸
3,4-didehydro-9,14-diethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-3-phorbinepropanoic acid [CAS]
3,4-ジデヒドロ-9,14-ジエチル-4,8,13,18-テトラメチル-20-オキソ-3-ホルビンプロパン酸
Cytoporphyrin シトポルフィリン [TP]
7-ethenyl-17-formyl-12-[(4E,8E)-1-hydroxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-yl]-3,8,13-trimethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7-エテニル-17-ホルミル-12-[(4E,8E)-1-ヒドロキシ-5,9,13-トリメチルテトラデカ-4,8,12-トリエン-1-イル]-3,8,13-トリメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
3-formyl-8-[(4E,8E)-1-hydroxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-yl]-7,12,17-trimethyl-13-vinylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
3-ホルミル-8-[(4E,8E)-1-ヒドロキシ-5,9,13-トリメチルテトラデカ-4,8,12-トリエン-1-イル]-7,12,17-トリメチル-13-ビニルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Uroporphyrin I ウロポルフィリンI [TP]
3,8,13,18-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,7,12,17-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,18-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,7,12,17-テトラプロパン酸
Uroporphyrin II ウロポルフィリンII [TP]
3,7,13,17-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,8,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,7,13,17-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,8,12,18-テトラプロパン酸
Uroporphyrin III ウロポルフィリンIII [TP]
3,8,13,17-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,17-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパン酸
Uroporphyrin IV ウロポルフィリンIV [TP]
3,8,12,17-tetrakis(carboxymethyl)porphyrin-2,7,13,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,12,17-テトラキス(カルボキシメチル)ポルフィリン-2,7,13,18-テトラプロパン酸
Coproporphyrin I コプロポルフィリンI [TP]
3,8,13,18-tetramethylporphyrin-2,7,12,17-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,18-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,17-テトラプロパン酸
Coproporphyrin II コプロポルフィリンII [TP]
3,7,13,17-tetramethylporphyrin-2,8,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,7,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,8,12,18-テトラプロパン酸
Coproporphyrin III コプロポルフィリンIII [TP]
3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパン酸
Coproporphyrin IV コプロポルフィリンIV [TP]
3,8,12,17-tetramethylporphyrin-2,7,13,18-tetrapropanoic acid [RF]
3,8,12,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,13,18-テトラプロパン酸
Hematoporphyrin ヘマトポルフィリン [TP]
7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7,12-ビス(1-ヒドロキシエチル)-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Mesoporphyrin メソポルフィリン [TP]
7,12-diethyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7,12-ジエチル-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Protoporphyrin プロトポルフィリン [TP]
7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
7,12-ジエテニル-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸
Rhodoporphyrin ロドポルフィリン [TP]
18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-2-propanoic acid [RF]
18-カルボキシ-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルポルフィリン-2-プロパン酸
Phylloporphyrin フィロポルフィリン [TP]
8,13-diethyl-3,7,12,17,20-pentamethylporphyrin-2-propanoic acid [RF]
8,13-ジエチル-3,7,12,17,20-ペンタメチルポルフィリン-2-プロパン酸
Etioporphyrin I エチオポルフィリンI [TP]
2,7,12,17-tetraethyl-3,8,13,18-tetramethylporphyrin [RF]
2,7,12,17-テトラエチル-3,8,13,18-テトラメチルポルフィリン
Etioporphyrin II エチオポルフィリンII [TP]
2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin [RF]
2,8,12,18-テトラエチル-3,7,13,17-テトラメチルポルフィリン
Etioporphyrin III エチオポルフィリンIII [TP]
2,7,12,18-tetraethyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin [RF]
2,7,12,18-テトラエチル-3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン
Etioporphyrin IV エチオポルフィリンIV [TP]
2,7,13,18-tetraethyl-3,8,12,17-tetramethylporphyrin [RF]
2,7,13,18-テトラエチル-3,8,12,17-テトラメチルポルフィリン
Pyrroporphyrin ピロポルフィリン [TP]
8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-2-propanoic acid [RF]
8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルポルフィリン-2-プロパン酸
Deuteroporphyrin ジュウテロポルフィリン [TP]
3,7,12,17-tetramethylporphyrin-2,18-dipropanoic acid [RF]
3,7,12,17-テトラメチルポルフィリン-2,18-ジプロパン酸

官能基を有するクロリン誘導体の慣用名

Phytochlorin フィトクロリン [TP]
(17S,18S)-7,12-diethyl-3,8,13,17-tetramethyl-26-oxo-17,18-dihydro-2,20-ethanoporphyrin-18-propanoic acid [RF]
(17S,18S)-7,12-ジエチル-3,8,13,17-テトラメチル-26-オキソ-17,18-ジヒドロ-2,20-エタノポルフィリン-18-プロパン酸
(17S,18S)-7,12-diethyl-21,22,17,18-tetrahydro-3,8,13,17-tetramethyl-21-oxocyclopenta[at]porphyrin-18-propionic acid [TP]
(17S,18S)-7,12-ジエチル-21,22,17,18-テトラヒドロ-3,8,13,17-テトラメチル-21-オキソシクロペンタ[at]ポルフィリン-18-プロピオン酸
Rhodochlorin ロドクロリン [TP]
(2S,3S)-18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethyl-2,3-dihydroporphyrin-2-propanoic acid [RF]
(2S,3S)-18-カルボキシ-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチル-2,3-ジヒドロポルフィリン-2-プロパン酸
(2S,3S)-18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylchlorin-2-propionic acid [TP]
(2S,3S)-18-カルボキシ-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルクロリン-2-プロピオン酸
Phyllochlorin フィロクロリン [TP]
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17,20-pentamethyl-2,3-dihydroporphyrin-2-propanoic acid [RF]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17,20-ペンタメチル-2,3-ジヒドロポルフィリン-2-プロパン酸
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17,20-pentamethylchlorin-2-propionic acid [TP]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17,20-ペンタメチルクロリン-2-プロピオン酸
Pyrrochlorin ピロクロリン [TP]
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethyl-2,3-dihydroporphyrin-2-propanoic acid [RF]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチル-2,3-ジヒドロポルフィリン-2-プロパン酸
(2S,3S)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylchlorin-2-propionic acid [TP]
(2S,3S)-8,13-ジエチル-3,7,12,17-テトラメチルクロリン-2-プロピオン酸

ポルフィリンの鉄錯体

ポルフィリンの鉄錯体として、以下の術語が定義されている。 [TP]

Heme ヘム
ポルフィリンの鉄錯体
Ferroheme フェロヘム
ポルフィリンの鉄(II)錯体
Ferriheme フェリヘム
ポルフィリンの鉄(III)錯体
Hemochrome ヘモクロム
アキシャル位に場の強い配位子(strong field axial ligand; 例えばピリジン)を1個以上もつポルフィリンの低スピン鉄錯体。
Ferrohemochrome フェロヘモクロム
鉄(II)のヘモクロム
Ferrihemochrome フェリヘモクロム
鉄(III)のヘモクロム
Hemin ヘミン
クロロ(ポルフィリナト)鉄(III)錯体
Hematin ヘマチン
ヒドロキソ(ポルフィリナト)鉄(III)錯体

慣用名(「…ポルフィリン」という名称)をもつポルフィリンの鉄錯体は、慣用名の末尾のポルフィリンをヘムなどに置き換えることで命名することができる。例えば:

Protoheme プロトヘム [TP]
(protoporphyrinato)iron
(プロトポルフィリナト)鉄
[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron
[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄
Protoferroheme プロトフェロヘム [TP]
(protoporphyrinato)iron(II)
(プロトポルフィリナト)鉄(II)
[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron(II)
[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄(II)
Protohemin プロトヘミン [TP]
chloro(protoporphyrinato)iron(III)
クロロ(プロトポルフィリナト)鉄(III)
chloro[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron(III)
クロロ[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄(III)
Protohematin プロトヘマチン [TP]
hydroxo(protoporphyrinato)iron(III)
ヒドロキソ(プロトポルフィリナト)鉄(III)
hydroxo[3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato(2-)]iron(III)
ヒドロキソ[3,7,12,17-テトラメチル-8,13-ジビニルポルフィリン-2,18-ジプロパノアト(2-)]鉄(III)
Bis(pyridine)coproferrohemochrome III [TP]
ビス(ピリジン)コプロフェロヘモクロムIII
(coproporphyrinato III)bis(pyridine)iron(II)
(コプロポルフィリナトIII)ビス(ピリジン)鉄(II)
bis(pyridine)[3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoato(2-)]iron(II)
ビス(ピリジン)[3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパノアト(2-)]鉄(II)
Bis(pyridine)coproferrihemochrome III [TP]
ビス(ピリジン)コプロフェリヘモクロムIII
[coproporphyrinato(3-) III]bis(pyridine)iron(III)
[コプロポルフィリナト(3-) III]ビス(ピリジン)鉄(III)
bis(pyridine)[3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,7,12,18-tetrapropanoato(3-)]iron(III)
ビス(ピリジン)[3,8,13,17-テトラメチルポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパノアト(3-)]鉄(III)

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [TP] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Tetrapyrroles (Recommendations 1986). Pure Appl. Chem. 59, 779-832 (1987).
  3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶223.

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