2002-09-04

ネオテルペン (neoterpenes)

CASでは(1996年まで)、五環性トリテルペン(GammaceraneLupaneOleananeUrsaneの4種)において、イソプロピル基の形成を伴うある種のメチル基の転位による構造変化を、接頭辞 neo ネオを用いて表す。例えば、Neogammacerane ネオガンマセランNeolupane ネオルパンNeooleanane ネオオレアナンNeoursane ネオウルサン。接頭辞 neo には、メチル基の転位が起こった環の範囲として、A, A:B, A:C, A:D のいずれか(イタリック)を添える。

1997年以降のCASでは、Gammaceraneに対するA'-Neo のみが許容され、他は半体系的に命名される。

通常 転位なし
A-neo
A-ネオ
5(4→3)-abeo
A:B-neo
A:B-ネオ
5(4→3)-abeo
C-25: 10 → 5
A:C-neo
A:C-ネオ
5(4→3)-abeo
C-25: 10 → 5
C-26: 8 → 9
A:D-neo
A:D-ネオ
5(4→3)-abeo
C-25: 10 → 5
C-26: 8 → 9
C-27: 14 → 8

Gammaceraneでは、骨格の対称性から、E環側の転位も可能である。これは、E-neo, E:D-neo 等とする代わりに、環位置をプライム付きで示して、A'-neo等という(A'-neo 以外は 1996年まで使用が許された)。

通常 転位なし
A'-neo
A'-ネオ
17(22→21)-abeo
B':A'-neo
B':A'-ネオ
17(22→21)-abeo
C-28: 18 → 17
C':A'-neo
C':A'-ネオ
17(22→21)-abeo
C-28: 18 → 17
C-27: 14 → 13

IUPACでは接頭辞 neo- の使用は認められていない。A-neo 型の転位は、接頭辞 abeo アベオにより示すことができる。abeoの位置番号は、共通の位置番号転位した位置の位置番号転位先の位置番号)の意味であり、例えば、5(4→3)-abeo とは、4位と5位の間の結合が、3位と5位の間に移動したことを示す。

3β-Isopropyl-5-methyl-4,23,24,25-tetranor-5β,10α-oleanane [IUPAC]
3β-イソプロピル-5-メチル-4,23,24,25-テトラノル-5β,10α-オレアナン
(3αH)-5-Methyl-5(4→3)-abeo-25-nor-5β,10α-oleanane [IUPAC]
(3αH)-5-メチル-5(4→3)-アベオ-25-ノル-5β,10α-オレアナン
(10α,17α,18β)-2,2,5,17-Tetramethyl-A'-neo-23,24,25,28-tetranorgammacerane [CAS, 1997〜]
(10α,17α,18β)-2,2,5,17-テトラメチル-A'-ネオ-23,24,25,28-テトラノルガンマセラン
A:B-Neooleanane [CAS, 〜1996]
A:B-ネオオレアナン
※図はA:B-ネオオレアナンとしての番号付けを示す。

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992; 1997-2001. Appendix IV, ¶212.

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