チエノ[2,3-b]フラン
2001-01-10
縮合命名法は、互いに縮合している2個の環式成分の一方の成分を基礎成分（IUPAC 1998 [FR] では母体成分という）、他方の成分を付随成分とし、付随成分の接頭辞形を基礎成分名の前に添えて命名する手法である。
IUPAC 1979 [NOC1979] およびCASでは、縮合命名法は五員環を2個以上持つ環系に制限されていた（例えば六員環1個の他は、三員環か四員環のみからなる環系には縮合命名法を適用しない）。しかし、IUPAC 1998 [FR] ではこの制限を加えない。
縮合命名法の考え方は、ステロイドやポルフィリン、炭水化物などの天然物骨格や、フラーレンやポリボランなどのかご型分子にも適用される。しかしここでは触れない。
ここで述べる縮合環の体系的な命名法では、特定のmancude環系を構成成分として用い、縮合法で構成される名称もmancudeであると見なす。二重結合の数がそれより少ない誘導体は、一般には付加接頭辞 hydroを用いて二重結合から単結合への水素化を表現する。
縮合命名法を用いるには、まず、許容される成分環の種類と名称を知る必要がある。このリストは、IUPACとCASで少し違っているので、その相違点を含めて述べる。
このリストに含まれる縮合環系は、基本的に成分名そのものを名称とする。なお、単環式成分の名称の一部は、単独の環系に対する名称としては用いられず、縮合環の成分としてのみ用いられる。
このリストに含まれない縮合環系は、複数の成分の名称（付随成分の接頭辞と基礎成分の名称）を組み合わせて命名される。
成分の優先順位は、次のリンク先を参照のこと。
縮合環系を構成する環系（単環とは限らない）のうち、最も優先順位の高い環が基礎成分（母体成分ともいう）となる。基礎成分に含まれない部分は、可能な限り付随成分として表現する。
互いに直接は縮合しておらず、基礎成分を通じて間接的にのみ連結している複数の部分がある場合は、それぞれを別個の付随成分と見なす。
付随成分が1個の成分としての名称を持つなら、それに対応する適切な接頭辞で表現する。このとき、付随成分はすべて一次付随成分である。
付随成分が成分としての名称を持たないなら、さらに複数の成分に分けて命名する。このとき、基礎成分に直接縮合している成分を一次付随成分といい、一次付随成分に縮合している付随成分を二次付随成分という。
ある付随成分が、同一の基礎成分の複数個に縮合している場合、それを母体間成分という。また、このような名称を多母体名という。
縮合環系が同種の基礎成分を複数の箇所に含むなら、次の規則を順に適用して基礎成分の位置を決める。
二環式ベンゾへテロ環成分は、成分としては無条件には使用できない。
ここでは、高次付随成分を持たず、基礎成分を1個のみ考えればよい場合について述べる。より複雑な環系の命名は上記リンク先を参照のこと。
基礎成分側の位置はイタリック小文字a, b, c, …で表す。a は1,2位の辺を表し、以下番号付けの順に各辺に割り当てる（炭素環式成分、単環式ヘテロ環式成分、多環式ヘテロ環式成分ごとに、それぞれのリンク先の構造式を参照）。z の次が必要なら下付き数字を添えて、a1, b1, c1, …を続ける（さらに必要ならz1 の次をa2, b2, c2, …とする）。
付随成分側の位置は、適切な位置番号を用いる。
縮合の位置は、基礎成分側の位置と付随成分側の位置を組み合せて記す。例えば、[1,2-b] のように、ハイフンで区切り、全体を角カッコで囲む。これを対応する付随成分名の直後に置く。
縮合位置の表示に選択肢があれば、まず、基礎成分側の位置記号を (1)組として、(2) 記載順にアルファベット順で早くする。次に、付随成分側の位置番号を、(3) 組として、(4) 記載順に小さくする。
オルト縮合では、基礎成分と付随成分に共有される原子は2個である。母体側の位置記号は1個必要である。付随成分側の位置番号は2個必要であり、記載順が基礎成分側の位置記号の回る順と同じになるようにする。
IUPAC 1979およびCASでは、付随成分接頭辞のうち、炭素単環式成分の cycloalk(a)と、benz(o) ベンゾ、naphth(o) ナフト、acenaphth(o) アセナフト、peryl(o) ペリロは、母音で始まる基礎成分名の前で末尾母音を落とす。
IUPAC 1998 [FR] ではこの母音脱落は起こらない（ただし、benzimidazole ベンゾイミダゾールのような二環式ベンゾヘテロ環の成分名を除く、benzoimidazole ではない）。
日本語ではいずれの場合も短縮融合と見なし、母音を補って字訳する。 benzimidazoleはベンゾイミダゾールであってベンズイミダゾールではない。
炭素単環式成分では縮合位置は等価なので、基礎成分側の位置記号および付随成分側の位置番号は記さない。
IUPAC 1998 [FR] では、炭素原子を2個のみ持つヘテロ環式基礎成分に炭素環式付随成分がオルト縮合するとき、基礎成分側の位置記号は自明なので省略できる。CASではこの位置記号は省略できない。
オルトペリ縮合では、基礎成分と付随成分に共有される原子が3個以上ある。母体側の位置記号は番号付けに沿って区切り記号なしで並べる。付随成分側は、小文字付きの位置番号（縮合位の炭素のための位置番号）を記さない。基礎成分側の位置記号の記載順と向きを同じにする。
付随成分が複数あれば、アルファベット順に並べる。
同じ付随成分が複数あるとき、適切な倍数接頭辞を添える。
縮合位置の表示が基礎成分側の位置記号だけであれば互いにコンマで分ける。付随成分側の位置番号を含む場合は、2番目以降の付随成分の位置番号にプライムを添えて区別し、それぞれの組をコロンで分ける。
縮合環の番号を付けるにはまず、環系を次の仕様（リンク先を参照）に従って描く。この仕様で描画に複数の選択肢があるならば、まず、優位な向き（リンク先を参照）を選ぶ。それで決まらなければ、優位な番号付け（リンク先を参照）を選ぶ。
縮合環系に架橋があると見なされる縮合環は、架橋に対する適切な接頭辞を元の縮合環系名の前に添えて命名する。架橋接頭辞は非分離接頭辞だから、置換基を表すすべての接頭辞は架橋接頭辞の前に記す。
シクロペンタ[a]フェナントレンとその縮合および架橋誘導体は、IUPAC 1998 [FR] では名称、番号付けともに体系的に決める。
CASでは、条件により、ステロイドに類似した取扱いをする。