2000-11-04
二重結合の幾何異性体
1 二重結合の立体化学
二重結合（元素は炭素に限らない）で結合している原子それぞれの2個の置換基の a, b および c, d の組について、それぞれ順位法則で優先順位の高い方を選び（下図では a, c とする）、それらが二重結合の同じ側にあればZを、異なる側にあればE を用いて表現する。E および Z はイタリック体大文字で記す。
※cisおよびtrans を二重結合に対して用いるのは、IUPACでは二重結合系に結合している基が2個の場合に限る。
例えば cis-But-2-ene cis-ブタ-2-エン、2-cis,4-trans-Hexa-2,4-diene 2-cis,4-trans-ヘキサ-2,4-ジエン。
（なお、日本語ではcis-2-ブテン、2-cis,4-trans-2,4-ヘキサジエンが自然であろう。位置番号の表記位置の問題はここに限らないが）
しかしこの場合でも、E とZ を用いて表現するのが好ましい。また、CASは二重結合の配置に関してcis とtransを用いない。
ただし、天然物のカロテノイドおよびレチノイドでは主鎖が明確なので、主鎖の配置に対してcis およびtransを用いる（IUPACでもCASでも）。
二重結合を1個持つ化合物の幾何異性体は、(E) および (Z) を名称の前に置いて命名する（丸カッコを省略してはならない）。
- (Z)-2,3-Dichloroacrylonitrile [IUPAC]
(Z)-2,3-ジクロロアクリロニトリル
- (Z)-2,3-Dichloro-2-propenenitrile [CAS]
(Z)-2,3-ジクロロ-2-プロペンニトリル
- (E)-Diphenyldiazene [IUPAC/CAS]
(E)-ジフェニルジアゼン
- (E)-Azobenzene [IUPAC 1979]
(E)-アゾベンゼン
- ※Diazene はHN=NHに対する骨格名。
2 二重結合を複数持つ化合物
二重結合を複数持つ化合物の幾何異性体は、IUPACではE、Zの前に位置番号を記して区別する。CASでは位置番号の小さい順に並べるが、位置番号は記さない。CASでは4個以上の二重結合の配置が同じ記号で表されるなら、(all-Z)- または (all-E)- と記す。
- (2E,4Z,6E)-3-Methylocta-2,4,6-trienoic acid [IUPAC]
(2E,4Z,6E)-3-メチルオクタ-2,4,6-トリエン酸
- (E,Z,E)-3-Methyl-2,4,6-octatrienoic acid [CAS]
(E,Z,E)-3-メチル-2,4,6-オクタトリエン酸
3 官能基誘導体の二重結合
ヒドラゾンやオキシムなど官能基誘導体の二重結合の立体化学は、IUPACでは全体の名称をカッコで囲んだ前に記す。CASではカルボニル炭素の位置に関係するものとして、まとめて記す。
- (E)-(Butan-2-one O-methyloxime) [IUPAC]
(E)-(ブタン-2-オン=O-メチルオキシム)
- (E)-2-Butanone O-methyloxime [CAS]
(E)-2-ブタノン=O-メチルオキシム
- (Z)-[(2Z,4E)-Hexa-2,4-dienal oxime] [IUPAC]
(Z)-[(2Z,4E)-ヘキサ-2,4-ジエナール=オキシム]
- (Z,Z,E)-2,4-Hexadienal oxime [CAS]
(Z,Z,E)-2,4-ヘキサジエナール=オキシム
- ※CASの表示は、順に 1位、2位、4位に関係する。
4 置換基の二重結合
置換基の二重結合の立体化学は、IUPACでは置換基名の前に記し、カッコで囲む。CASではやはり母体の表示と一緒に記す。
- (2E,5E)-5-Chloro-4-[(Z)-chloromethylidene]hepta-2,5-dienal [IUPAC]
(2E,5E)-5-クロロ-4-[(Z)-クロロメチリデン]ヘプタ-2,5-ジエナール
- (E,Z,E)-5-Chloro-4-(chloromethylene)-2,5-heptadienal [CAS]
(E,Z,E)-5-クロロ-4-(クロロメチレン)-2,5-ヘプタジエナール
5 不斉中心と二重結合
不斉中心があるなら、CASでもE、Z の前に位置番号を記す。
- (1R,3R)-3-Methyl-5-[(Z)-propylidene]cyclohexyl (E)-2-butenoate [IUPAC]
(1R,3R)-3-メチル-5-[(Z)-プロピリデン]シクロヘキシル=(E)-2-ブテノアート
- [1R-[1α(E),3α,5Z]]-3-Methyl-5-propylidenecyclohexyl 2-butenoate [CAS]
[1R-[1α(E),3α,5Z]]-3-メチル-5-プロピリデンシクロヘキシル=2-ブテノアート
- 2-Butenoic acid, 3-methyl-5-propylidenecyclohexyl ester, [1R-[1α(E),3α,5Z]]- [CAS倒置名]
2-ブテン酸, 3-メチル-5-プロピリデンシクロヘキシル=エステル, [1R-[1α(E),3α,5Z]]-
有機化合物の立体化学に戻る