2004-08-29

環式トリテルペン

トリテルペン (triterpenes) は、6個のイソプレン単位を含み、基本的に骨格の炭素原子数は30である。

ダンマランとその誘導体

Dammarane　ダンマラン [IUPAC/CAS]

※IUPACでは、28位はα面側、29位はβ面側に固定する。CASでは4位の配置は不定であり、28位と29位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

Fusidic acid　フシジン酸

(17Z)-16β-(acetyloxy)-3α,11α-dihydroxy-29-nor-8α,9β,13α,14β-dammara-17(20),24-dien-21-oic acid [IUPAC]
(17Z)-16β-(アセチルオキシ)-3α,11α-ジヒドロキシ-29-ノル-8α,9β,13α,14β-ダンマラ-17(20),24-ジエン-21-酸

(3α,4α,8α,9β,11α,13α,14β,16β,17Z)-16-(acetyloxy)-3,11-dihydroxy-29-nordammara-17(20),24-dien-21-oic acid [CAS]
(3α,4α,8α,9β,11α,13α,14β,16β,17Z)-16-(アセチルオキシ)-3,11-ジヒドロキシ-29-ノルダンマラ-17(20),24-ジエン-21-酸

Helvolic acid　ヘルボル酸

(17Z)-6β,16β-bis(acetyloxy)-3,7-dioxo-29-nor-8α,9β,13α,14β-dammara-1,17(20),24-trien-21-oic acid [IUPAC]
(17Z)-6β,16β-ビス(アセチルオキシ)-3,7-ジオキソ-29-ノル-8α,9β,13α,14β-ダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸

(4α,6β,8α,9β,13α,14β,16β,17Z)-6,16-bis(acetyloxy)-3,7-dioxo-29-nordammara-1,17(20),24-trien-21-oic acid [CAS]
(4α,6β,8α,9β,13α,14β,16β,17Z)-6,16-ビス(アセチルオキシ)-3,7-ジオキソ-29-ノルダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸

ガンマセランとその誘導体

Gammacerane　ガンマセラン [IUPAC/CAS]

※IUPACでは、23位と29位はα面側、24位と30位はβ面側に固定する。CASでは4位と22位の配置は不定であり、ジェミナルメチル基が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

ホパンとその誘導体

Hopane　ホパン [RF 2004]

A'-neogammacerane [CAS]
A'-ネオガンマセラン

※IUPACでは、23位はα面側、24位はβ面側に固定する。CAS名のneoについては、ネオテルペンを参照のこと。CASでは4位の配置は不定であり、ジェミナルメチル基が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

ラノスタンとその誘導体

Lanostane　ラノスタン [IUPAC/CAS]

※IUPACでは、28位はα面側、29位はβ面側に固定する。CASでは4位の配置は不定であり、28位と29位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

Lanosterol　ラノステロール [IUPAC-IUB]

lanosta-8,24-dien-3β-ol [IUPAC]
ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール

(3β)-lanosta-8,24-dien-3-ol [CAS]
(3β)-ラノスタ-8,24-ジエン-3-オール

Cycloartane　シクロアルタン

9,19-cyclo-9β-lanostane [IUPAC]
9,19-シクロ-9β-ラノスタン

9,19-cyclolanostane [CAS]
9,19-シクロラノスタン

Cycloartenol　シクロアルテノール

9,19-cyclo-9β-lanost-24-en-3β-ol [IUPAC]
9,19-シクロ-9β-ラノスタ-24-エン-3β-オール

(3β)-9,19-cyclolanost-24-en-3-ol [CAS]
(3β)-9,19-シクロラノスタ-24-エン-3-オール

Cycloartenone　シクロアルテノン

9,19-cyclo-9β-lanost-24-en-3-one [IUPAC]
9,19-シクロ-9β-ラノスタ-24-エン-3-オン

9,19-cyclolanost-24-en-3-one [CAS]
9,19-シクロラノスタ-24-エン-3-オン

ルパンとその誘導体

Lupane　ルパン [IUPAC/CAS]

※IUPACでは、23位はα面側、24位はβ面側に固定する。CASでは4位の配置は不定であり、23位と24位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

Betulin　ベツリン

lup-20(29)-ene-3β,28-diol [IUPAC]
ルパ-20(29)-エン-3β,28-ジオール

(3β)-lup-20(29)-ene-3,28-diol [CAS]
(3β)-ルパ-20(29)-エン-3,28-ジオール

Betulinic acid　ベツリン酸

3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid [IUPAC]
3β-ヒドロキシルパ-20(29)-エン-28-酸

(3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid [CAS]
(3β)-3-ヒドロキシルパ-20(29)-エン-28-酸

Lupeol　ルペオール

lup-20(29)-en-3β-ol [IUPAC]
ルパ-20(29)-エン-3β-オール

(3β)-lup-20(29)-en-3-ol [CAS]
(3β)-ルパ-20(29)-エン-3-オール

オレアナンとその誘導体

Oleanane　オレアナン [IUPAC/CAS]

※IUPACでは、23位と29位はα面側、24位と30位はβ面側に固定する。CASでは4位と20位の配置は不定であり、ジェミナルメチル基が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

β-Amyrin　β-アミリン

olean-12-en-3β-ol [IUPAC]
オレアナ-12-エン-3β-オール

(3β)-olean-12-en-3-ol [CAS]
(3β)-オレアナ-12-エン-3-オール

Glycyrrhetin　グリチルレチン
Glycyrrhetic acid (Glycyrrhetinic acid)　グリチルレチン酸

3β-hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid [IUPAC]
3β-ヒドロキシ-11-オキソオレアナ-12-エン-30-酸

(3β,20β)-3-hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid [CAS]
(3β,20β)-3-ヒドロキシ-11-オキソオレアナ-12-エン-29-酸

※字訳どおりなら、グリシレチン、グリシレト酸、グリシレチン酸。

Glycyrrhizin　グリチルリチン
Glycyrrhizic acid (Glycyrrhizinic acid)　グリチルリチン酸

20β-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3β-yl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1→2)-α-D-glucopyranosiduronic acid [IUPAC-IUBMB (RF, 2-Carb)]
20β-カルボキシ-11-オキソ-30-ノルオレアナ-12-エン-3β-イル=(β-D-グルコピラノシルウロン酸)-(1→2)-α-D-グルコピラノシドウロン酸

(3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid [CAS]
(3β,20β)-20-カルボキシ-11-オキソ-30-ノルオレアナ-12-エン-3-イル=2-O-β-D-グルコピラヌロノシル-α-D-グルコピラノシドウロン酸

※字訳どおりなら、グリシリジン、グリシリズ酸、グリシリジン酸。

Oleanolic acid　オレアノール酸

3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid [IUPAC]
3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸

(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oic acid [CAS]
(3β)-3-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸

Oleanonic acid　オレアノン酸

3-oxoolean-12-en-28-oic acid [IUPAC/CAS]
3-オキソオレアナ-12-エン-28-酸

プロトスタンとその誘導体

Protostane　プロトスタン [IUPAC]

ウルサンとその誘導体

Ursane　ウルサン [IUPAC/CAS]

※IUPACでは、23位はα面側、24位はβ面側に固定する。CASでは4位の配置は不定であり、23位と24位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。

α-Amyrin　α-アミリン

urs-12-en-3β-ol [IUPAC]
ウルサ-12-エン-3β-オール

(3β)-urs-12-en-3-ol [CAS]
(3β)-ウルサ-12-エン-3-オール

Ursolic acid　ウルソール酸

3β-hydroxyurs-12-en-28-oic acid [IUPAC]
3β-ヒドロキシウルサ-12-エン-28-酸

(3β)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid [CAS]
(3β)-3-ヒドロキシウルサ-12-エン-28-酸

参考文献

1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶212.
3. [3S] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989).
4. [2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996). Pure Appl. Chem. 68, 1919-2008 (1996).

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