ビタミンD群

2004-11-06

ビタミンD群

セコステロイド（環の開裂があるステロイド）の一種であるビタミンD群は、ステロイド命名法によって命名される。IUPAC-IUBではビタミンD群の構造式について、A環を裏返し、開裂したB環を縦に伸ばす形で描くことを推奨している。こうすれば、タキステロールのような (6E)-ene 誘導体も、同じ形で表現できる。これに関連して、IUPACでは B環が開裂したセコステロイドでは、A環の立体化学は順位法則を用いて R, S で表現する。CASはA環にもα,βを用いる。

IUPAC-IUBではCalciol　カルシオール（語幹 calci カルシ）を母体とし、特殊な接頭辞（er- エル、iso- イソ、ta- タ。二種類以上用いるときはアルファベット順に並べる。）を必要に応じて用いて命名することもできる。ただしカルシオール命名法の使用は義務ではなく、セコステロイド名を用いてもよい。

トリエン系の位置と配置

接頭辞なし	(5Z,7E)-5,7,10(19)-triene
ta- (タ)	(6E)-5(10),6,8-triene
iso- (イソ)	7E-配置の1(10),5,7-triene (5位の二重結合の配置は別途明示しなければならない)

17位の側鎖

接頭辞なし	コレスタン (cholestane) の17位の側鎖と同じ
er- (エル)	エルゴスタン (ergostane) の17位の側鎖と同じ (22(23)位にE-配置の二重結合、24位にR-配置のメチル基をもつ)

接尾辞

-ol オール	(3S)-3-ol [3β-ol]
-diol ジオール	(3S)-3,25-diol [3β,25-diol]
-triol トリオール	(1S,3R)-1,3,25-triol [1α,3β,25-triol]
-tetrol テトラオール	(1S,3R,24R)-1,3,24,25-tetrol [(24R)-1α,3β,24,25-tetrol]

具体例

Calciol　カルシオール [IUPAC-IUB] Cholecalciferol　コレカルシフェロール [IUPAC-IUB] Vitamin D₃　ビタミンD₃: (5Z,7E)-(3S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E)-(3S)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-3-オール; (3β,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol [CAS]
(3β,5Z,7E)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-3-オール
Calcidiol　カルシジオール [IUPAC-IUB] Calcifediol　カルシフェジオール: (5Z,7E)-(3S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,25-diol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E)-(3S)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-3,25-ジオール; (3β,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,25-diol [CAS]
(3β,5Z,7E)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-3,25-ジオール; 25-hydroxycholecalciferol (通称)
25-ヒドロキシコレカルシフェロール
Alfacalcidol　アルファカルシドール: (1S)-hydroxycalciol [IUPAC-IUB]
(1S)-ヒドロキシカルシオール; (5Z,7E)-(1S,3R)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E)-(1S,3R)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3-ジオール; (1α,3β,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol [CAS]
(1α,3β,5Z,7E)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3-ジオール; 1α-hydroxycholecalciferol (通称)
1α-ヒドロキシコレカルシフェロール
Calcitriol　カルシトリオール [IUPAC-IUB]: (5Z,7E)-(1S,3R)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol [IUPAC]
(5Z,7E)-(1S,3R)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3,25-トリオール; (1α,3β,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol [CAS]
(1α,3β,5Z,7E)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3,25-トリオール; 1α,25-dihydroxycholecalciferol (通称)
1α,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール
Calcitetrol　カルシテトラオール [IUPAC-IUB]: (5Z,7E)-(1S,3R,24R)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,24,25-tetrol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E)-(1S,3R,24R)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3,24,25-テトラオール; (1α,3β,5Z,7E,24R)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,24,25-tetrol [CAS]
(1α,3β,5Z,7E,24R)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1,3,24,25-テトラオール; 1α,24R,25-trihydroxycholecalciferol (通称)
1α,24R,25-トリヒドロキシコレカルシフェロール
Ercalciol　エルカルシオール [IUPAC-IUB] Ergocalciferol　エルゴカルシフェロール [IUPAC-IUB] Vitamin D₂　ビタミンD₂: (5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,10(19),22-テトラエン-3-オール; (3β,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol [CAS]
(3β,5Z,7E,22E)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,10(19),22-テトラエン-3-オール
Ercalcidiol　エルカルシジオール [IUPAC-IUB]: (5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraene-3,25-diol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,10(19),22-テトラエン-3,25-ジオール; (3β,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraene-3,25-diol [CAS]
(3β,5Z,7E,22E)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,10(19),22-テトラエン-3,25-ジオール; 25-hydroxyergocalciferol (通称)
25-ヒドロキシエルゴカルシフェロール
Ercalcitriol　エルカルシトリオール [IUPAC-IUB]: (5Z,7E,22E)-(1S,3R)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,25-triol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E,22E)-(1S,3R)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,10(19),22-テトラエン-1,3,25-トリオール; (1α,3β,5Z,7E,22E)-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,25-triol [CAS]
(1α,3β,5Z,7E,22E)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,10(19),22-テトラエン-1,3,25-トリオール; 1α,25-dihydroxyergocalciferol (通称)
1α,25-ジヒドロキシエルゴカルシフェロール
(6Z)-Tacalciol　(6Z)-タカルシオール [IUPAC-IUB] Previtamin D₃　プレビタミンD₃: (6Z)-(3S)-9,10-secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol [IUPAC-IUB]
(6Z)-(3S)-9,10-セココレスタ-5(10),6,8-トリエン-3-オール; (3β,6Z)-9,10-secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol [CAS]
(3β,6Z)-9,10-セココレスタ-5(10),6,8-トリエン-3-オール
Tacalciol　タカルシオール [IUPAC-IUB] Tachysterol₃　タキステロール₃: (6E)-(3S)-9,10-secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol [IUPAC-IUB]
(6E)-(3S)-9,10-セココレスタ-5(10),6,8-トリエン-3-オール; (3β,6E)-9,10-secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol [CAS]
(3β,6E)-9,10-セココレスタ-5(10),6,8-トリエン-3-オール
Ertacalciol　エルタカルシオール [IUPAC-IUB] Tachysterol₂　タキステロール₂: (6E,22E)-(3S)-9,10-secoergosta-5(10),6,8,22-tetraen-3-ol [IUPAC-IUB]
(6E,22E)-(3S)-9,10-セコエルゴスタ-5(10),6,8,22-テトラエン-3-オール; (3β,6E,22E)-9,10-secoergosta-5(10),6,8,22-tetraen-3-ol [CAS]
(3β,6E,22E)-9,10-セコエルゴスタ-5(10),6,8,22-テトラエン-3-オール
Dihydrotachysterol　ジヒドロタキステロール: (5E)-(10S)-10,19-dihydroercalciol [IUPAC-IUB]
(5E)-(10S)-10,19-ジヒドロエルカルシオール; (5E,7E,22E)-(3S,10S)-9,10-secoergosta-5,7,22-trien-3-ol [IUPAC-IUB]
(5E,7E,22E)-(3S,10S)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,22-トリエン-3-オール; (3β,5E,7E,10α,22E)-9,10-secoergosta-5,7,22-trien-3-ol [CAS]
(3β,5E,7E,10α,22E)-9,10-セコエルゴスタ-5,7,22-トリエン-3-オール; dihydrotachysterol₂ (通称)
ジヒドロタキステロール₂
(5E)-Isocalciol　(5E)-イソカルシオール [IUPAC-IUB] Isovitamin D₃　イソビタミンD₃: (5E,7E)-(3S)-9,10-secocholesta-1(10),5,7-trien-3-ol [IUPAC-IUB]
(5E,7E)-(3S)-9,10-セココレスタ-1(10),5,7-トリエン-3-オール; (3β,5E,7E)-9,10-secocholesta-1(10),5,7-trien-3-ol [CAS]
(3β,5E,7E)-9,10-セココレスタ-1(10),5,7-トリエン-3-オール
(5Z)-Isocalciol　(5Z)-イソカルシオール [IUPAC-IUB]: (5Z,7E)-(3S)-9,10-secocholesta-1(10),5,7-trien-3-ol [IUPAC-IUB]
(5Z,7E)-(3S)-9,10-セココレスタ-1(10),5,7-トリエン-3-オール; (3β,5Z,7E)-9,10-secocholesta-1(10),5,7-trien-3-ol [CAS]
(3β,5Z,7E)-9,10-セココレスタ-1(10),5,7-トリエン-3-オール
(5E)-Erisocalciol　(5E)-エルイソカルシオール [IUPAC-IUB] Isovitamin D₂　イソビタミンD₂: (5E,7E,22E)-(3S)-9,10-secoergosta-1(10),5,7,22-tetraen-3-ol [IUPAC-IUB]
(5E,7E,22E)-(3S)-9,10-セコエルゴスタ-1(10),5,7,22-テトラエン-3-オール; (3β,5E,7E,22E)-9,10-secoergosta-1(10),5,7,22-tetraen-3-ol [CAS]
(3β,5E,7E,22E)-9,10-セコエルゴスタ-1(10),5,7,22-テトラエン-3-オール

参考文献

[3S] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989).
[VitD] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Vitamin D (Provisional Recommendations 1981). Pure Appl. Chem. 54, 1511-1516 (1982).
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶224.

天然物の母体骨格のメニューに戻る