複合位置番号

2000-12-09

二重結合に関与する2原子の位置番号が連番（差が1の場合）となるなら、小さい番号のみを記す。これは通常のオレフィンの命名で行っていることである。

2原子の位置番号が連番でないなら、両方の番号を記す必要がある。この場合、大きいほうの番号を丸カッコで囲み、小さいほうの番号の後ろに直接添えて記す。例えば、1(16),2,4-trieneにおける 1(16) をいう。これを複合位置番号という。

von Baeyer環（またはステロイドなど）がベンゼン環を持つ場合、シクロヘキサトリエンと見なし、両方のケクレ構造を考慮して優先する名称を選ぶ。

ベンゼン環に限らず、橋頭位に二重結合がある場合、IUPACでは次の規則を順に適用して、二重結合に対する位置番号を決める。

(a) 複合位置番号の数を最少。

: bicyclo[4.2.0]oct-6-ene [IUPAC/CAS]
ビシクロ[4.2.0]オクタ-6-エン; ※bicyclo[4.2.0]oct-1(8)-ene ではない。
: bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene [IUPAC/CAS]
ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン; ※bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene ではない。
: 3-thiabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene [IUPAC/CAS]
3-チアビシクロ[3.3.1]ノナ-1(9),5,7-トリエン; ※3-thiabicyclo[3.3.1]nona-1(8),5(9),6-triene ではない。
: bicyclo[12.2.2]octadeca-1(16),14,17-triene [IUPAC]
ビシクロ[12.2.2]オクタデカ-1(16),14,17-トリエン; bicyclo[12.2.2]octadeca-14,16,17-triene [CAS]
ビシクロ[12.2.2]オクタデカ-14,16,17-トリエン; ※bicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),14(18),15-triene ではない。
旧規則では bicyclo[12.2.2]octadeca-14,16(1)17-triene を別名としていたが、これはもはや認められない。
CASでは 16(1)- は主環の番号付けと同じ方向であり、かつ16,17位は隣接していないことから、複合位置番号と見なさない。

(b) 丸カッコで囲まれた以外の位置番号を比較し、小さいものを選ぶ。

: tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene [IUPAC (左式)]
トリシクロ[9.3.1.1^4,8]ヘキサデカ-1(15),4(16),5,7,11,13-ヘキサエン; tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene [CAS (右式)]
トリシクロ[9.3.1.1^4,8]ヘキサデカ-1(15),4,6,8(16),11,13-ヘキサエン; ※CASでは (a) 複合位置番号の数を最少、にする前に、主環の番号付けと同じ方向の二重結合を優先するという規則がある。それに基づくと右式の構造が優先する。

: tetracyclo[6.6.1.1^3,6.1^10,13]heptadeca-3,10(16)-diene
テトラシクロ[6.6.1.1^3,6.1^10,13]ヘプタデカ-3,10(16)-ジエン; ※tetracyclo[6.6.1.1^3,6.1^10,13]heptadeca-3(17),10-diene ではない。