2004-08-28

環式モノテルペン

# ボルナンとその誘導体
# カランとその誘導体
# フェンカンとその誘導体
# メンタンとその誘導体
# ピナンとその誘導体
# ツジャンとその誘導体
# 参考文献

モノテルペン (monoterpenes) は、2個のイソプレン単位を含み、基本的に骨格の炭素原子数は10である。

※接頭辞 nor の、側鎖メチル基のすべての除去を表す用法 [IUPAC 1979]（ノルボルナン、ノルカラン、ノルピナン参照）は取り止めになった。1999改訂Fの部 [RF]では、nor は骨格原子1個の除去（通常は -CH2- の除去になる。）を示し、除去される骨格原子の位置番号を添える。

ボルナンとその誘導体

Bornane　ボルナン [IUPAC]
1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane [IUPAC/CAS]
1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン
廃止された名称: Camphane　カンファン、Bornylane　ボルニラン
※二重結合を1つもつときは、Bornene　ボルネン。
x-Bornyl　x-ボルニル [IUPAC 1979]
bornan-x-yl [RF]
ボルナン-x-イル
※x は遊離原子価の位置を示す位置番号とする。例えば、2-bornyl　2-ボルニル。
Borneol　ボルネオール
rel-(1R,2S,4R)-bornan-2-ol
rel-(1R,2S,4R)-ボルナン-2-オール
※endo-isomerを表す。
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Bornyl　ボルニル。
Isoborneol　イソボルネオール
rel-(1R,2R,4R)-bornan-2-ol
rel-(1R,2R,4R)-ボルナン-2-オール
※exo-isomerを表す。
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Isobornyl　イソボルニル。
Camphor　ショウノウ
bornan-2-one
ボルナン-2-オン
Camphorquinone　カンホルキノン [IUPAC 1979]
bornane-2,3-dione
ボルナン-2,3-ジオン
Camsylate　カンシラート (カンシル酸)
2-oxobornane-10-sulfonate
2-オキソボルナン-10-スルホナート
2-オキソボルナン-10-スルホン酸
7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonate
7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホナート
7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-メタンスルホン酸
※字訳規準表どおりなら、カムシラート (カムシル酸)。
Camphene　カンフェン [IUPAC 1979]
2,2-methyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane [IUPAC/CAS]
2,2-メチル-3-メチリデンビシクロ[2.2.1]ヘプタン
2,2-methyl-3-methylidene-8,9,10-trinorbornane [RF]
2,2-メチル-3-メチリデン-8,9,10-トリノルボルナン
Norbornane　ノルボルナン [IUPAC 1979]
bicyclo[2.2.1]heptane [IUPAC/CAS]
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
8,9,10-trinorbornane [RF]
8,9,10-トリノルボルナン
廃止された名称: Norcamphane　ノルカンファン、Norbornylane　ノルボルニラン
※二重結合を1つもつときは、Norbornene　ノルボルネン。
Norbornyl　ノルボルニル [IUPAC 1979]
8,9,10-trinorbornanyl
8,9,10-トリノルボルナニル
Norbornadiene　ノルボルナジエン
bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene [IUPAC/CAS]
ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン
2,5-norbornadiene [IUPAC 1979]
2,5-ノルボルナジエン
Norcamphor　ノルショウノウ
bicyclo[2.2.1]heptan-2-one [IUPAC/CAS]
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
2-norbornanone [IUPAC 1979]
2-ノルボルナノン
Tricyclene　トリシクレン
1,7,7-trimethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptane
1,7,7-トリメチルトリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプタン
2,6-cyclobornane [RF]
2,6-シクロボルナン
Quadricyclane　クアドリシクラン
tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane
テトラシクロ[3.2.0.02,7.04,6]ヘプタン
2,6:3,5-dicyclo-8,9,10-trinorbornane [RF]
2,6:3,5-ジシクロ-8,9,10-トリノルボルナン
Camphanic acid　カンファン酸
4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
4,7,7-トリメチル-3-オキソ-2-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸
4-methyl-3-oxo-2-oxabornan-10-oic acid [RF]
4-メチル-3-オキソ-2-オキサボルナン-10-酸

カランとその誘導体

Carane　カラン [CAS]
3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane
3,7,7-トリメチルビシクロ[4.1.0]ヘプタン
※二重結合を1つもつときは、Carene　カレン。
Caryl　カリル [IUPAC 1979]
caranyl [RF]
カラニル
Norcarane　ノルカラン [IUPAC 1979]
bicyclo[4.1.0]heptane [IUPAC/CAS]
ビシクロ[4.1.0]ヘプタン
8,9,10-trinorcarane [RF]
8,9,10-トリノルカラン
※二重結合を1つもつときは、Norcarene　ノルカレン。
Norcaryl　ノルカリル [IUPAC 1979]
8,9,10-trinorcaranyl [RF]
8,9,10-トリノルカラニル
Norcaradiene　ノルカラジエン
bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene [IUPAC/CAS]
ビシクロ[4.1.0]ヘプタ-2,4-ジエン
2,4-norcaradiene [IUPAC 1979]
2,4-ノルカラジエン

フェンカンとその誘導体

Fenchane　フェンカン [RF]
1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane [IUPAC/CAS]
1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン
※二重結合を1つもつときは、Fenchene　フェンケン。
Fenchyl　フェンキル
fenchan-2-yl [RF]
フェンカン-2-イル
Fenchyl alcohol　フェンキルアルコール
fenchan-2-ol [RF]
フェンカン-2-オール
Fenchone　フェンコン (フェンチョン)
fenchan-2-one [RF]
フェンカン-2-オン

メンタンとその誘導体

p-Menthane　p-メンタン [IUPAC]
1-isopropyl-4-methylcyclohexane [IUPAC]
1-イソプロピル-4-メチルシクロヘキサン
1-methyl-4-(1-methylethyl)cyclohexane [CAS]
1-メチル-4-(1-メチルエチル)シクロヘキサン
※二重結合を1つもつときは、p-Menthene　p-メンテン。
p-Menth-x-yl　p-メンタ-x-イル [IUPAC 1979]
p-menthan-x-yl [RF]
p-メンタン-x-イル
※x は遊離原子価の位置を示す位置番号とする。例えば、p-Menth-2-yl　p-メンタ-2-イル。
Carvomenthene　カルボメンテン
p-menth-1-ene
p-メンタ-1-エン
α-Terpinene　α-テルピネン
p-mentha-1,3-diene
p-メンタ-1,3-ジエン
β-Terpinene　β-テルピネン
p-mentha-1(7),3-diene
p-メンタ-1(7),3-ジエン
γ-Terpinene　γ-テルピネン
p-mentha-1,4-diene
p-メンタ-1,4-ジエン
α-Phellandrene　α-フェランドレン
p-mentha-1,5-diene
p-メンタ-1,5-ジエン
β-Phellandrene　β-フェランドレン
p-mentha-1(7),2-diene
p-メンタ-1(7),2-ジエン
Limonene　リモネン
p-mentha-1,8-diene
p-メンタ-1,8-ジエン
Dipentene　ジペンテン
rac-p-mentha-1,8-diene
rac-p-メンタ-1,8-ジエン
※リモネンのラセミ体。
Carvomenthol　カルボメントール
rel-(1R,2R,4R)-p-menthan-2-ol
rel-(1R,2R,4R)-p-メンタン-2-オール
c-5-isopropyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol
c-5-イソプロピル-t-2-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Carvomenthyl　カルボメンチル。
Isocarvomenthol　イソカルボメントール
rel-(1R,2R,4S)-p-menthan-2-ol
rel-(1R,2R,4S)-p-メンタン-2-オール
t-5-isopropyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol
t-5-イソプロピル-t-2-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
Neocarvomenthol　ネオカルボメントール
rel-(1R,2S,4R)-p-menthan-2-ol
rel-(1R,2S,4R)-p-メンタン-2-オール
t-5-isopropyl-c-2-methylcyclohexan-r-1-ol
t-5-イソプロピル-c-2-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Neocarvomenthyl　ネオカルボメンチル。
Neoisocarvomenthol　ネオイソカルボメントール
rel-(1R,2S,4S)-p-menthan-2-ol
rel-(1R,2S,4S)-p-メンタン-2-オール
c-5-isopropyl-c-2-methylcyclohexan-r-1-ol
c-5-イソプロピル-c-2-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
Menthol　メントール
rel-(1R,3R,4S)-p-menthan-3-ol
rel-(1R,3R,4S)-p-メンタン-3-オール
t-2-isopropyl-c-5-methylcyclohexan-r-1-ol
t-2-イソプロピル-c-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Menthyl　メンチル。
Isomenthol　イソメントール
rel-(1R,3S,4R)-p-menthan-3-ol
rel-(1R,3S,4R)-p-メンタン-3-オール
t-2-isopropyl-t-5-methylcyclohexan-r-1-ol
t-2-イソプロピル-t-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Isomenthyl　イソメンチル。
Neomenthol　ネオメントール
rel-(1R,3S,4S)-p-menthan-3-ol
rel-(1R,3S,4S)-p-メンタン-3-オール
c-2-isopropyl-t-5-methylcyclohexan-r-1-ol
c-2-イソプロピル-t-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Neomenthyl　ネオメンチル。
Neoisomenthol　ネオイソメントール
rel-(1R,3R,4R)-p-menthan-3-ol
rel-(1R,3R,4R)-p-メンタン-3-オール
c-2-isopropyl-c-5-methylcyclohexan-r-1-ol
c-2-イソプロピル-c-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Neoisomenthyl　ネオイソメンチル。
Dihydroneocarveol　ジヒドロネオカルベオール
rel-(1R,2S,4R)-p-menth-8-en-2-ol
rel-(1R,2S,4R)-p-メンタ-8-エン-2-オール
t-5-isopropenyl-c-2-methylcyclohexan-r-1-ol
t-5-イソプロペニル-c-2-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
Dihydroneoisocarveol　ジヒドロネオイソカルベオール
rel-(1R,2S,4S)-p-menth-8-en-2-ol
rel-(1R,2S,4S)-p-メンタ-8-エン-2-オール
c-5-isopropenyl-c-2-methylcyclohexan-r-1-ol
c-5-イソプロペニル-c-2-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
Isopulegol　イソプレゴール
rel-(1R,3R,4S)-p-menth-8-en-3-ol
rel-(1R,3R,4S)-p-メンタ-8-エン-3-オール
t-2-isopropenyl-c-5-methylcyclohexan-r-1-ol
t-2-イソプロペニル-c-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Isopulegyl　イソプレギル。
Neoisopulegol　ネオイソプレゴール
rel-(1R,3S,4S)-p-menth-8-en-3-ol
rel-(1R,3S,4S)-p-メンタ-8-エン-3-オール
c-2-isopropenyl-t-5-methylcyclohexan-r-1-ol
c-2-イソプロペニル-t-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
Neoisoisopulegol　ネオイソイソプレゴール
rel-(1R,3R,4R)-p-menth-8-en-3-ol
rel-(1R,3R,4R)-p-メンタ-8-エン-3-オール
c-2-isopropenyl-c-5-methylcyclohexan-r-1-ol
c-2-イソプロペニル-c-5-メチルシクロヘキサン-r-1-オール
α-Terpineol　α-テルピネオール
p-menth-1-en-8-ol
p-メンタ-1-エン-8-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、α-Terpinyl　α-テルピニル。
Carveol　カルベオール
p-mentha-1(6),8-dien-2-ol
p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Carvyl　カルビル。
Perillyl alcohol　ペリリルアルコール
p-mentha-1,8-dien-7-ol
p-メンタ-1,8-ジエン-7-オール
Terpin　テルピン
p-menthane-1,8-diol
p-メンタン-1,8-ジオール
Sobrerol　ソブレロール
p-menth-1(6)-ene-2,8-diol
p-メンタ-1(6)-エン-2,8-ジオール
Perillaldehyde　ペリルアルデヒド (ペリラアルデヒド)
p-mentha-1,8-dien-7-al
p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール
Menthone　メントン
(1R*,4S*)-p-menthan-3-one
(1R*,4S*)-p-メンタン-3-オン
trans-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-one
trans-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オン
Isomenthone　イソメントン
(1R*,4R*)-p-menthan-3-one
(1R*,4R*)-p-メンタン-3-オン
cis-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-one
cis-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オン
Piperitone　ピペリトン
p-menth-1-en-3-one
p-メンタ-1-エン-3-オン
Pulegone　プレゴン
p-menth-4(8)-en-3-one
p-メンタ-4(8)-エン-3-オン
Carvone　カルボン
(Carvol　カルボール)
p-mentha-1(6),8-dien-2-one
p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン
Carvoxime　カルボキシム
p-mentha-1(6),8-dien-2-one oxime
p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン=オキシム
carvone oxime
カルボン=オキシム
Cineole　シネオール
1,8-Cineole　1,8-シネオール
Eucalyptol　ユーカリプトール
1,8-epoxy-p-menthane
1,8-エポキシ-p-メンタン
1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン
Ascaridole　アスカリドール
1,4-epidioxy-p-menth-2-ene
1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン
1-isopropyl-4-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
1-イソプロピル-4-メチル-2,3-ジオキサビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン
Cannabidiol　カンナビジオール
2-(p-mentha-1,8-dien-3-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
2-(p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル)-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール

ピナンとその誘導体

Pinane　ピナン [IUPAC]
2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane [IUPAC/CAS]
2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン
※一価基は、Pinanyl　ピナニル [IUPAC 1979,RF]
※二重結合を1つもつときは、Pinene　ピネン。
α-Pinene　α-ピネン
pin-2-ene
ピナ-2-エン
β-Pinene　β-ピネン
pin-2(10)-ene
ピナ-2(10)-エン
Pinocampheol　ピノカンフェオール
rel-(1R,2S,3S,5S)-pinan-3-ol
rel-(1R,2S,3S,5S)-ピナン-3-オール
Isopinocampheol　イソピノカンフェオール
rel-(1R,2R,3R,5S)-pinan-3-ol
rel-(1R,2R,3R,5S)-ピナン-3-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Isopinocampheyl　イソピノカンフェイル。
Neopinocampheol　ネオピノカンフェオール
rel-(1R,2S,3R,5S)-pinan-3-ol
rel-(1R,2S,3R,5S)-ピナン-3-オール
Neoisopinocampheol　ネオイソピノカンフェオール
rel-(1R,2R,3S,5S)-pinan-3-ol
rel-(1R,2R,3S,5S)-ピナン-3-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Neoisopinocampheyl　ネオイソピノカンフェイル。
Pinocarveol　ピノカルベオール
pin-2(10)-en-3-ol
ピナ-2(10)-エン-3-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Pinocarvyl　ピノカルビル。
Verbenol　ベルベノール
pin-2-en-4-ol
ピナ-2-エン-4-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Verbenyl　ベルベニル。
Myrtenol　ミルテノール
pin-2-en-10-ol
ピナ-2-エン-10-オール
※これからOHを除去して誘導される一価炭化水素基は、Myrtenyl　ミルテニル。
Verbenone　ベルベノン
pin-2-en-4-one
ピナ-2-エン-4-オン
Chrysanthenone　クリサンテノン
pin-2-en-7-one
ピナ-2-エン-7-オン
Myrtenal　ミルテナール
pin-2-en-10-al
ピナ-2-エン-10-アール
Homomyrtenyl　ホモミルテニル
10a-homopin-2-en-10a-yl
10a-ホモピナ-2-エン-10a-イル
2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl
2-(6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-イル)エチル
Homomyrtenol　ホモミルテノール
10a-homopin-2-en-10a-ol
10a-ホモピナ-2-エン-10a-オール
6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-ethanol
6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-エタノール
Norpinane　ノルピナン [IUPAC 1979]
bicyclo[3.1.1]heptane [IUPAC/CAS]
ビシクロ[3.1.1]ヘプタン
8,9,10-trinorpinane [RF]
8,9,10-トリノルピナン
※二重結合を1つもつときは、Norpinene　ノルピネン。

ツジャンとその誘導体

Thujane　ツジャン [IUPAC]
1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexane [IUPAC]
1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン
4-methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane [CAS]
4-メチル-1-(1-メチルエチル)ビシクロ[3.1.0]ヘキサン
※二重結合を1つもつときは、Thujene　ツジェン。
Thujyl　ツジル [IUPAC 1979]
thujanyl [RF]
ツジャニル
α-Thujene　α-ツジェン
thuj-3-ene
ツジャ-3-エン
β-Thujene　β-ツジェン
thuj-2-ene
ツジャ-2-エン
Sabinene　サビネン
thuj-4(10)-ene
ツジャ-4(10)-エン
Thujol　ツジョール
rel-(1R,3R,4S,5S)-thujan-3-ol
rel-(1R,3R,4S,5S)-ツジャン-3-オール
Neothujol　ネオツジョール
rel-(1R,3S,4S,5S)-thujan-3-ol
rel-(1R,3S,4S,5S)-ツジャン-3-オール
Neoisothujol　ネオイソツジョール
rel-(1R,3S,4R,5S)-thujan-3-ol
rel-(1R,3S,4R,5S)-ツジャン-3-オール
α-Thujone　α-ツジョン
(1S,4R,5R)-thujan-3-one
(1S,4R,5R)-ツジャン-3-オン
β-Thujone　β-ツジョン
(1S,4S,5R)-thujan-3-one
(1S,4S,5R)-ツジャン-3-オン

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).

天然物の母体骨格のメニューに戻る