2000-11-05

縮合成分の優先順位

母体成分または付随成分の選択が必要なら、以下の規則を順に適用して優位なものを選ぶ。

  1. 次の系列で最も上位のヘテロ原子を含む成分が優位。

    N, F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Hg。

    例えば、ピリジン、キサンテン、チオフェン、ホスホール、ピレンの順。
    (炭化水素環はあらゆるヘテロ環より優先順位が低い)。
  2. 環数が多い成分が優位。例えばアクリジン(3環)、プリン(2環)、ピロール(1環)の順。
  3. 構成環の大きさを大きい順に比べて最初に異なる点で大きい成分。例えばピラン(6員)はフラン(5員)より優位、アズレン(7員,5員)はナフタレン(6員,6員)より優位。
    なお、この規則によればビフェニレン(6員,6員,4員)、s-インダセン、as-インダセン(6員,5員,5員)の順になるが、この順はIUPAC1998 [FR]で採用された。IUPAC 1993 [GNOC1993] までと CASでは慣習的に、s-インダセン、as-インダセン、ビフェニレンの順。
  4. 種類にかかわらず、ヘテロ原子の数が多い成分。例えばオキサジン(N,O)はピリジン(N)より優位、ジオキソール(O2)はフラン(O)より優位。
  5. ヘテロ原子(元素)の種類の多い成分が優位。例えば、オキサゾール(N,O)はイミダゾール(N2)より優位。
  6. 次の系列でより上位のヘテロ原子を多く含む成分が優位。

    F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Hg。

    例えば、オキサゾール(N,O)はチアゾール(N,S)より優位。
  7. 向きの優先順位が高い成分が優位。
    CASの規則では、「最も linear な構造をもつ」環系と表現している。
    例えばアントラセン、フェナントレン、フェナレンの順。
  8. ヘテロ原子の位置番号が小さい成分が優位。例えばピリダジン(1,2-N2)、ピリミジン(1,3-N2)、ピラジン(1,4-N2)の順。また、キノリン(1-N)、イソキノリン(2-N)、キノリジン(5-N)の順。
    ただしCASでは慣習的にキノリジンがキノリン、イソキノリンより優位。
  9. 次の系列で上位のヘテロ原子の位置番号が小さい成分が優位。

    F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Hg。

    例えば、1,2,3-オキサチアジンは1,3,2-オキサチアジンより優位。
  10. 縮合炭素原子の位置番号が小さい成分が優位。例えば、アセアントリレン(2a,5a,‥)、アセフェナントレン(3a,5a,‥)、フルオランテン(3a,6a,‥)の順。

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