2004-11-21

環式ジテルペン

ジテルペン (diterpenes) は、4個のイソプレン単位を含み、基本的に骨格の炭素原子数は20である。

Abietane アビエタン [IUPAC]
Abietic acid アビエチン酸
abieta-7,13-dien-18-oic acid [IUPAC]
アビエタ-7,13-ジエン-18-酸
※塩・アニオン等は、Abietate アビエタート
Neoabietic acid ネオアビエチン酸
abieta-8(14),13(15)-dien-18-oic acid [IUPAC]
アビエタ-8(14),13(15)-ジエン-18-酸
※塩・アニオン等は、Neoabietate ネオアビエタート
Levopimaric acid レボピマル酸
Sapietic acid サピエチン酸
abieta-8(14),12-dien-18-oic acid [IUPAC]
アビエタ-8(14),12-ジエン-18-酸
※塩・アニオン等は、Levopimarate レボピマラートSapietate サピエタート
Atisane アチサン [IUPAC/CAS]
※IUPACでは、18位はα面側、19位はβ面側に固定する。CASでは4位の配置は不定であり、18位と19位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。
Beyerane ベイエラン [RF 2004]
Gibbane ジバン [IUPAC/CAS]
Gibberellic acid ジベレリン酸
2β,7-dihydroxy-1β-methyl-8-methylidene-13-oxo-4aα,1α-(epoxymethano)-4bβ-gibb-3-ene-10β-carboxylic acid [IUPAC]
2β,7-ジヒドロキシ-1β-メチル-8-メチリデン-13-オキソ-4aα,1α-(エポキシメタノ)-4bβ-ジバ-3-エン-10β-カルボン酸
(1α,2β,4aα,4bβ,10β)-2,4a,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylenegibb-3-ene-1,10-dicarboxylic acid 1,4a-lactone [CAS]
(1α,2β,4aα,4bβ,10β)-2,4a,7-トリヒドロキシ-1-メチル-8-メチレンジバ-3-エン-1,10-ジカルボン酸 1,4a-ラクトン
※塩・アニオン等は、Gibberellate ジベレラート
Grayanotoxane グラヤノトキサン [IUPAC/CAS]
※IUPACでは、18位はα面側、19位はβ面側に固定する。CASでは4位の配置は不定であり、18位と19位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。
Grayanotoxin I グラヤノトキシンI
(14R)-3β,5,6β,10,16-pentahydroxygrayanotoxan-14-yl acetate [IUPAC]
(14R)-3β,5,6β,10,16-ペンタヒドロキシグラヤノトキサン-14-イル=アセタート
(3β,6β,14R)-grayanotoxane-3,5,6,10,14,16-hexol 14-acetate [CAS]
(3β,6β,14R)-グラヤノトキサン-3,5,6,10,14,16-ヘキサオール=14-アセタート
Grayanotoxin II グラヤノトキシンII
(14R)-grayanotox-10(20)-ene-3β,5,6β,14,16-pentol [IUPAC]
(14R)-グラヤノトキサ-10(20)-エン-3β,5,6β,14,16-ペンタオール
(3β,6β,14R)-grayanotox-10(20)-ene-3,5,6,14,16-pentol [CAS]
(3β,6β,14R)-グラヤノトキサ-10(20)-エン-3,5,6,14,16-ペンタオール
Grayanotoxin III グラヤノトキシンIII
(14R)-grayanotoxane-3β,5,6β,10,14,16-hexol [IUPAC]
(14R)-グラヤノトキサン-3β,5,6β,10,14,16-ヘキサオール
(3β,6β,14R)-grayanotoxane-3,5,6,10,14,16-hexol [CAS]
(3β,6β,14R)-グラヤノトキサン-3,5,6,10,14,16-ヘキサオール
Kaurane カウラン [IUPAC]
※IUPACでは、18位はα面側、19位はβ面側に固定する。
Kaurane カウラン [CAS]
ent-kaurane [IUPAC]
ent-カウラン
※CASでは4位の配置は不定であり、18位と19位が非対称に置換されていれば絶対配置をαかβで表示する。CASのKauraneは、IUPACのKauraneの鏡像体(IUPACは5α,10β, etc.、CASは5β,10α, etc.)である。
Phyllocladane フィロクラダン
8α,13α,17β-kaurane [IUPAC]
8α,13α,17β-カウラン
(5α,9α,10β)-kaurane [CAS]
(5α,9α,10β)-カウラン
Steviol ステビオール
ent-13-hydroxykaur-16-en-19-oic acid [IUPAC]
ent-13-ヒドロキシカウラ-16-エン-19-酸
13-hydroxy-5β,8α,9β,10α,13α-kaur-16-en-18-oic acid [IUPAC]
13-ヒドロキシ-5β,8α,9β,10α,13α-カウラ-16-エン-18-酸
(4α)-13-hydroxykaur-16-en-18-oic acid [CAS]
(4α)-13-ヒドロキシカウラ-16-エン-18-酸
Stevioside ステビオシド (ステビオサイド)
β-D-glucopyranosyl 13-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5β,8α,9β,10α,13α-kaur-16-en-18-oate [IUPAC]
β-D-グルコピラノシル=13-[(2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-5β,8α,9β,10α,13α-カウラ-16-エン-18-オアート
13-[(2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-5β,8α,9β,10α,13α-カウラ-16-エン-18-酸 β-D-グルコピラノシル
Labdane ラブダン [IUPAC]
Labdanolic acid ラブダノール酸
8-hydroxylabdan-15-oic acid [IUPAC]
8-ヒドロキシラブダン-15-酸
※塩・アニオン等は、Labdanolate ラブダノラート
Colforsin コルホルシン
Forskolin ホルスコリン
1α,6β,9-trihydroxy-11-oxo-8,13-epoxylabd-14-en-7β-yl acetate [IUPAC]
1α,6β,9-トリヒドロキシ-11-オキソ-8,13-エポキシラブダ-14-エン-7β-イル=アセタート
Picrasane ピクラサン [IUPAC/CAS]
Pimarane ピマラン [IUPAC]
Pimaric acid ピマル酸
Dextropimaric acid デキストロピマル酸
pimara-8(14),15-dien-18-oic acid [IUPAC]
ピマラ-8(14),15-ジエン-18-酸
※塩・アニオン等は、Pimarate ピマラートDextropimarate デキストロピマラート
Isopimaric acid イソピマル酸
13-epi-pimar-7-en-18-oic acid [IUPAC]
13-epi-ピマラ-7-エン-18-酸
※塩・アニオン等は、Isopimarate イソピマラート
Podocarpane ポドカルパン [IUPAC]
Podocarpic acid ポドカルプ酸
12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid [IUPAC]
12-ヒドロキシポドカルパ-8,11,13-トリエン-16-酸
※塩・アニオン等は、Podocarpate ポドカルパート
Rosane ロサン [IUPAC]
Taxane タキサン [IUPAC]
Paclitaxel パクリタキセル
Taxol タキソール
1,7β-dihydroxy-9-oxo-5β,20-epoxytax-11-ene-2α,4,10β,13α-tetrayl 4,10-diacetate 13-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate] 2-benzoate [IUPAC]
1,7β-ジヒドロキシ-9-オキソ-5β,20-エポキシタキサ-11-エン-2α,4,10β,13α-テトライル=4,10-ジアセタート=13-[(2R,3S)-3-ベンズアミド-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロパノアート]=2-ベンゾアート
Trachylobane トラキロバン [CAS]

参考文献

  1. [RF] IUPAC. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (Recommendations 1999). Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999); Errata : Pure Appl. Chem. 76, 1283-1292 (2004).
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶212.

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