2000-11-05

互いにオルトペリ縮合した3成分

縮合命名法は2成分の縮合を表現する。互いにオルトペリ縮合した3環を含む縮合環は、少なくともその2環が同じ成分名に含まれなければならない。互いに縮合している2成分への第3成分のオルトペリ縮合は、縮合命名法では表現できない。

しかし、縮合命名法の適用可能な範囲を広げるため、このような環系は次のように扱う。

ベンゾヘテロ環成分を用いることによって解決するなら、それを用いる。

1　縮合環としての命名

IUPAC では、第一にア命名法の使用を考慮し、第二に優先順位の低い基礎成分の使用を試みる。

CASとBeilsteinでは、この順序が逆転し、第一に優先順位の低い基礎成分の使用を考慮し、第二にア命名法の使用を試みる。

3-Oxa-6-azacyclopenta[b]cyclopropa[de]naphthalene [IUPAC]
3-オキサ-6-アザシクロペンタ[b]シクロプロパ[de]ナフタレン

Cyclopropa[4,5][1]benzopyrano[6,7-c]pyrrole [CAS]
シクロプロパ[4,5][1]ベンゾピラノ[6,7-c]ピロール

Cyclopropa[4,5]chromeno[6,7-c]pyrrole [Beilstein]
シクロプロパ[4,5]クロメノ[6,7-c]ピロール

※最も優先順位の高い成分はイソインドールだが、それを基礎成分とすると残りのC₃-C₅O二環系が1個の成分として命名できない。IUPAC 1998 [FR] では対応する炭素環に基づいてア命名法を適用する。CASとBeilsteinでは次に優先順位が高いピロールを基礎成分とする。

6H-1,7-Dioxacyclopenta[cd]indene [IUPAC]
6H-1,7-ジオキサシクロペンタ[cd]インデン

6H-1,7-Dioxacyclopent[cd]indene [CAS]
6H-1,7-ジオキサシクロペンタ[cd]インデン

3a¹-Boraphenalene [IUPAC]
3a¹-ボラフェナレン

9b-Boraphenalene [CAS]
9b-ボラフェナレン

※内部原子の番号付けは IUPAC1998 [FR] で変更がある。

Cyclobuta[1,7]indeno[5,6-b]naphthalene [IUPAC]
シクロブタ[1,7]インデノ[5,6-b]ナフタレン

Cyclobut[1,7]indeno[5,6-b]naphthalene [CAS]
シクロブタ[1,7]インデノ[5,6-b]ナフタレン

※最も優先性の高い成分はアントラセンだが、それを基礎成分とすると残りのC₄-C₅環が1個の成分として命名できない。IUPAC 1998 [FR] では優先性の低い基礎成分の使用は、炭素環を基礎成分とすべき場合のみ考慮される。

2　架橋縮合環としての命名

IUPACでもCASでも、この2種類の方法でも縮合環系のすべての環を完全に表現できなければ、できるだけ多数の環を縮合環として命名し、残りの環をその縮合環に対する架橋として表現する（下例の構造式では架橋を赤色で示した）。

1,12-Ethenobenzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene [IUPAC/CAS]
1,12-エテノベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2,3-de]ナフタレン

1,9-(Metheno)benzo[7]annulene [IUPAC]
1,9-(メテノ)ベンゾ[7]アンヌレン

1,9-Methenobenzocycloheptene [CAS]
1,9-メテノベンゾシクロヘプテン

※IUPAC 1998 [FR]では多価橋は丸カッコで囲んで区別する。

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