2002-12-14

ヘテロ環式成分

# ヘテロ単環系
  # 慣用名
  # Hantzsch-Widman名による成分名
  # 変形Hantzsch-Widman名
# ヘテロ縮合環系
  # ジヘテラアントラセン
  # 含窒素縮合環系
  # リン、ヒ素を含む縮合環系
  # 含カルコゲン縮合環
# 二環式ベンゾヘテロ環
# ヘテロ原子の位置番号

1 ヘテロ単環系

慣用名

慣用名を持つヘテロ単環式成分には次のものがある。

付随成分としての接頭辞は、末尾の -e を o に代えて作る(ピランとそのカルコゲン類縁体では末尾の -e がないから、pyrano- ピラノのように、単に o を加えて作る)。
ただし、以下の環系では付随成分の接頭辞に短縮形を用いる。フランからは furo- フロ、イミダゾールからは imidazo- イミダゾ、ピリジンからは pyrido- ピリド、ピリミジンからは pyrimido- ピリミド、チオフェンからは thieno- チエノを用いる。

また、セレノフェン、テルロフェンからの付随成分接頭辞は、CASではHantzsch-Widman名に基づいて、selenolo セレノロtellurolo テルロロとする(しかし二環式ベンソへテロ環からはCASでも、benzoselenopheno ベンゾセレノフェノを用いる)。

※注

  1. 以前の版では、oxazole オキサゾール、isoxazole イソオキサゾール、thiazole チアゾール、isothiazole イソチアゾールも成分名として用いられ、ベンゼン環とのヘテロ二環系名では iso名のみ位置記号を要した。現在は縮合名には完全なHantzsch-Widman名、すなわちそれぞれ、1,3-oxazole 1,3-オキサゾール、1,2-oxazole 1,2-オキサゾール、1,3-thiazole 1,3-チアゾール、1,2-thiazole 1,2-チアゾールを勧告する。伝統名は単独の環系としては現在の勧告でも保存する。

    CAS と Beilsteinでは、selenazole セレナゾール、isoselenazole イソセレナゾール、tellurazole テルラゾール、isotellurazole イソテルラゾールを含め、縮合成分として今なお用いる。

  2. BeilsteinではHantzsch-Widman名 selenin セレニンと tellurin テルリンの代わりに selenopyran セレノピランと telluropyran テルロピランを用いる。

これらの環系の構造式は次のリンク先を参照のこと。

Hantzsch-Widman名による成分名

慣用名を持たない環員数10までのヘテロ単環式成分(含ケイ素環も含む)は、拡張Hantzsch-Widman命名法を用いて命名する。
付随成分の接頭辞では末尾 -e を -o に代える。

※注

  1. IUPACのHantzsch-Widman体系では末尾の -e は任意に添えられる。1979, CAS, Beilstein では、六員環から十員環の窒素を含まない環では末尾の -e を持たず、これに対応する付随成分接頭辞は、語尾 -in を -ino イノに代えて作る。
  2. Hantzsch-Widman 語幹はmancude環系に対するものに限る。

変形Hantzsch-Widman名

環員数が10を超えるヘテロ単環式成分(含ケイ素環も含む)は、対応するヘテラシクロアルカンの代置名の語尾 -ane を -in(e) インに代えてmancudeの成分名を作る。
付随成分接頭辞では末尾 -in(e) を -ino イノに代える。
位置記号に選択がある場合、Hantzsch-Widman体系と同様に決める。ヘテロ原子の位置番号を記す必要があるなら、Hantzsch-Widman体系と同様、環名の前にまとめて記す。

Pyrrolo[2,1-g][1,2,5,8,11]dithiatriazacyclotetradecine [IUPAC/CAS]
ピロロ[2,1-g][1,2,5,8,11]ジチアトリアザシクロテトラデシン
5,6-Dithia-2,10,12a-triazacyclopentacyclotetradecene [Beilstein]
5,6-ジチア-2,10,12a-トリアザシクロペンタシクロテトラデセン

※注

  1. 語尾の -in(e) は、IUPAC 1998では基本的に e をもつ。CASでは含窒素環で -ine、窒素を含まない環で -in とする。
  2. この名称は、単環式化合物そのものに用いてはならない。
  3. Beilsteinでは、環員数が10を超えるヘテロ単環式成分があるなら炭素縮合環骨格にア命名法を適用して命名する。

2 ヘテロ縮合環系

以下の環系の構造式は次のリンク先を参照のこと。

ジヘテラアントラセン

2個の同じヘテロ原子を持つ 1,4-ジヘテラベンゼン (1,4-diheterabenzene) に2個のベンゼン環がオルト縮合したヘテロ三環式骨格(heteranthrene ヘテラントレン)は、ヘテロ原子に対応するア接頭辞の末尾の a を語尾 -anthrene アントレンに換えて命名する。例えば、thianthrene チアントレン、silanthrene シラントレン、boranthrene ボラントレン。
付随成分の接頭辞では末尾 -e を -o に代える。

ただし、窒素類縁体は慣用名 phenazine フェナジンを持つ。酸素類縁体は、IUPAC 1998 では oxanthrene オキサントレンと命名するが、CASとBeilsteinでは1個の成分と見なさず、CAS では Dibenzo[b,e][1,4]dioxin ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン、Beilsteinでは Dibenzo[1,4]dioxin ジベンゾ[1,4]ジオキシンと命名する。

※9-Silaanthracene 9-シラアントラセン(ア命名法)と混同しないこと。

2個の異なるヘテロ原子を持つ 1,4-ジヘテラベンゼンに2個のベンゼン環がオルト縮合したヘテロ三環式骨格は、1,4-ジヘテラベンゼンのHantzsch-Widman名に接頭辞 pheno- フェノ(末尾の -o は母音の前で落ちる)を添えて命名する。例えば、phenothiazine フェノチアジン。
付随成分の接頭辞では末尾 -e を -o に代える。

ただし、リンと窒素、またはヒ素と窒素からなる類縁体は、ア接頭辞の順序を逆にして、phenophosphazinine フェノホスファジニン(CAS phenophosphazine フェノホスファジン)、および phenarsazinine フェナルサジニン(CAS phenarsazine フェナルサジン)という。

IUPAC 1979 およびCASでは、リンまたはヒ素を含む環系の語尾を -ine とする。例えば、phenoxaphosphine フェノキサホスフィン、phenothiarsine フェノチアルシン(Hantzsch-Widman名の -phosphorin ホスホリン, -arsenin アルセニンとはしない)。

含窒素縮合環系

その他の含窒素縮合環系に対する慣用名は次の通りである。付随成分としての接頭辞は、末尾の -e を -o に代えて作る。

※注

  1. アクリジン、カルバゾール、プリンの番号付けは、体系的ではない。
  2. ナフチリジンとフェナントロリンでは、2個の窒素原子の位置番号を名称の前に添える。
  3. 付随成分の接頭辞の短縮形、キノリンからの quino- キノと、イソキノリンからの isoquino- イソキノは、IUPAC 1979, CAS, Beilstein では用いるが、IUPAC1993では用いない(それぞれ quinolino- キノリノisoquinolino- イソキノリノとする)。
  4. CASでは成分名として、acrindoline アクリンドリン、anthrazine アントラジン、anthyridine アンチリジン、phenanthrazine フェナントラジン、phthaloperine フタロペリン、quindoline キンドリン、quinindoline キニンドリン、thebenidine テベニジン、triphenodioxazine トリフェノジオキサジン、triphenodithiazine トリフェノジチアジンも用いている。

リン、ヒ素を含む縮合環系

含窒素縮合環のリンまたはヒ素類縁体として、次の環名が用いられる。
付随成分の接頭辞では末尾 -e を -o に代える。

※アクリドホスフィンとアクリドアルシンの番号付けは、アクリジンと異なり、体系的である。

窒素 リン ヒ素
acridine
アクリジン
acridophosphine
アクリドホスフィン
acridarsine
アクリドアルシン
indole
インドール
phosphindole
ホスフィンドール
arsindole
アルシンドール
indolizine
インドリジン
phosphindolizine
ホスフィンドリジン
arsindolizine
アルシンドリジン
isoindole
イソインドール
isophosphindole
イソホスフィンドール
isoarsindole
イソアルシンドール
isoquinoline
イソキノリン
isophosphinoline
イソホスフィノリン
isoarsinoline
イソアルシノリン
quinoline
キノリン
phosphinoline
ホスフィノリン
arsinoline
アルシノリン
quinolizine
キノリジン
phosphinolizine
ホスフィノリジン
arsinolizine
アルシノリジン

含カルコゲン縮合環

含カルコゲン縮合環には、次の慣用名が用いられる。
付随成分の接頭辞では末尾 -e を -o に代える。

※注

  1. キサンテンとそのカルコゲン類縁体の番号付けは、体系的ではない。
  2. クロメン、イソクロメンとそのカルコゲン類縁体の名称は、Beilstein では用いるが、CASでは用いない。それぞれ、1-benzopyran 1-ベンゾピラン、2-benzopyran 2-ベンゾピラン、1-benzothiopyran 1-ベンゾチオピラン、2-benzothiopyran 2-ベンゾチオピラン、1-benzoselenin 1-ベンゾセレニン、2-benzoselenin 2-ベンゾセレニン、1-benzotellurin 1-ベンゾテルリン、2-benzotellurin 2-ベンゾテルリンという。
chromene
クロメン
isochromene
イソクロメン
xanthene
キサンテン
thiochromene
チオクロメン
isothiochromene
イソチオクロメン
thioxanthene
チオキサンテン
selenochromene
セレノクロメン
isoselenochromene
イソセレノクロメン
selenoxanthene
セレノキサンテン
tellurochromene
テルロクロメン
isotellurochromene
イソテルロクロメン
telluroxanthene
テルロキサンテン

3 二環式ベンゾヘテロ環

慣用名を持たないヘテロ縮合環のうち、五員環かそれより大きいヘテロ単環(含ケイ素環でもよい)にベンゼン環がオルト縮合した二環系は、接頭辞 benzo ベンゾの前にヘテロ原子の位置番号を、後ろに単環の慣用名Hantzsch-Widman名による成分名、または十員環より大きい環のための変形Hantzsch-Widman名を組み合わせて命名する。これらは条件を限って、縮合環の成分として用いられる。

1-Benzothiophene 1-ベンゾチオフェン
※単独の環系の名称としてはIUPACでも Benzo[b]thiophene ベンゾ[b]チオフェン(CAS名)といってよいが、縮合の成分としては 1-Benzothiophene 1-ベンゾチオフェンとする。

ヘテロ単環の名称が母音で始まるときは、接頭辞 benzo の末尾の o が脱落する(日本語では o を補って字訳する)。

4H-3,1-Benzoxazine
4H-3,1-ベンゾオキサジン
6H-1,11,6-benzodioxaazacyclotridecine
6H-1,11,6-ベンゾジオキサアザシクロトリデシン

記す位置番号は、二環系の番号付けに対応する。位置番号は不明瞭でないなら記さない。例えば、benzimidazole ベンゾイミダゾール、benzotriazole ベンゾトリアゾール。

ベンゾヘテロ環成分の付随成分としての接頭辞は、対応する単環式成分に準じて作る。例えば、benzofuro- ベンゾフロ-、benzimidazo- ベンゾイミダゾ-、benzothieno- ベンゾチエノ-、benzoxazolo- ベンゾオキサゾロ-。

※注

  1. 1-benzofuran 1-ベンゾフランと 2-benzofuran 2-ベンゾフランは、IUPAC 1979、CAS、Beilsteinでは、それぞれbenzofuran ベンゾフランおよび isobenzofuran イソベンゾフランと呼んだ。イソベンゾフランの付随成分としての接頭辞は、isobenzofuro- イソベンゾフロ- とする。

    IUPAC 1993 では、単独の環系としてはイソベンゾフランを 2-ベンゾフランの代わりに用いてよいが、ベンゾフランは常に 1-ベンゾフランと呼ぶ。

  2. 1,2-benzoxazole 1,2-ベンゾオキサゾールとその 2,1- および 1,3-異性体、そしてそのカルコゲン類縁体は、IUPAC 1979、CAS、Beilstein では 1,2-benzisoxazole 1,2-ベンゾイソオキサゾール、2,1-benzisoxazole 2,1-ベンゾイソオキサゾール、benzoxazole ベンゾオキサゾールのように呼ぶ。
  3. Beilsteinでは二環式ベンゾヘテロ環の成分名は用いない。すべてベンゾ付随成分とヘテロ基礎成分に分けて命名する。例えば 4H-3,1-Benzoxazine 4H-3,1-ベンゾオキサジンは、4H-Benz[d][1,3]oxazine 4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジンという。

三員環または四員環がベンゼン環と縮合しても、二環式成分とはしない。

Cycloocta[4,5]benzo[1,2]oxirene [IUPAC]
シクロオクタ[4,5]ベンゾ[1,2]オキシレン
Cycloocta[4,5]benz[1,2-b]oxirene [CAS]
シクロオクタ[4,5]ベンゾ[1,2-b]オキシレン
※Cycloocta[d]benzoxirene シクロオクタ[d]ベンゾオキシレンではない。

IUPAC1998では環の大きさの制限(五員環以上の環を2個以上含む)を解除したので、ヘテロ二環式化合物に対する Benzooxirene ベンゾオキシレン、2H-Benzooxete 2H-ベンゾオキセトなどの名称は認められる。しかし、これらは付随成分と基礎成分の2成分からなる名称であり、benzo の末尾の o について母音脱落が起こらない。

Benzoazete [IUPAC縮合]
ベンゾアゼト
7-Azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene [IUPAC/CAS: von Baeyer]
7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5,7-テトラエン

4 ヘテロ原子の位置番号

ナフチリジン、フェナントロリンの他に、Hantzsch-Widman名による成分名、十員環より大きいヘテロ単環に対する変形Hantzsch-Widman名、および二環式ベンソへテロ環で必要なときは、成分名にヘテロ原子の位置番号を添える。

このヘテロ原子に対する位置番号は、縮合名の中では角カッコで囲む。ただし CASでは、その位置番号が、全体の縮合環での番号付けによる位置番号と一致するなら角カッコは用いず、ハイフンで名称と分ける。

[1,4]Thiazino[3,2-b][1,4]oxazine [IUPAC]
[1,4]チアジノ[3,2-b][1,4]オキサジン
[1,4]Thiazino[3,2-b]-1,4-oxazine [CAS]
[1,4]チアジノ[3,2-b]-1,4-オキサジン
1H-Imidazo[5,1-c][1,2,4]triazole [IUPAC]
1H-イミダゾ[5,1-c][1,2,4]トリアゾール
1H-Imidazo[5,1-c]-1,2,4-triazole [CAS]
1H-イミダゾ[5,1-c]-1,2,4-トリアゾール
※トリアゾールの成分での1位と、全体の環系での1位はそれぞれ別の窒素原子であるが、位置番号が結果として一致すればよい。
Benzo[b][1,5]naphthyridine [IUPAC]
ベンゾ[b][1,5]ナフチリジン
Benzo[b]-1,5-naphthyridine [CAS]
ベンゾ[b]-1,5-ナフチリジン

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