2002-12-28

シクロペンタ[a]フェナントレン

シクロペンタ[a]フェナントレンは、ステロイドに対応する骨格である。 IUPAC 1979 [NOC1979] では、例外的に、ステロイドとしての番号付けを行った。

IUPAC 1998 [FR] では番号付けを体系的に行う。これに縮合または架橋が加わった環系も、すべて、縮合環系または架橋縮合環系として体系的に命名し、体系的に番号を付ける。

1H-Cyclopenta[a]phenanthrene [FR]
1H-シクロペンタ[a]フェナントレン

CASでは、ステロイドと同じ番号付けを保つ。

1H-Cyclopenta[a]phenanthrene [CAS]
1H-シクロペンタ[a]フェナントレン

CASでは、シクロプロペン環が縮合するかメタノ橋が架橋したシクロペンタ[a]フェナントレンも、ステロイドと同様の番号付けに従う。

10位か13位に結合していればステロイドの核間メチル基と同様、10位の隣を19位、13位の隣を18位とする。その他の位置にあれば20位とする。名称もシクロペンタ[a]フェナントレンが基礎成分であるかのように作る。

7H,19H-Dicyclopropa[5,6:9,10]cyclopenta[a]phenanthrene [CAS]
7H,19H-ジシクロプロパ[5,6:9,10]シクロペンタ[a]フェナントレン
1H,7H-Cyclopenta[a]dicyclopropa[e,k]phenanthrene [IUPAC]
1H,7H-シクロペンタ[a]ジシクロプロパ[e,k]フェナントレン
※IUPAC1998 [FR] では、図のC-12からC-20までの3環を水平列とする。IUPACの1位はCASの19位、2位は11位。

また、オキシレン環またはチイレン環が縮合している場合は、それらを(縮合命名法によらず)エポキシまたはエピチオ架橋として表現する。この場合、架橋の番号付けを20位から始める(18位および19位は対応する核間メチル基由来の骨格原子に対してのみ割り当てる)。

7,8:14,15-Diepoxy-1H-cyclopenta[a]phenanthrene [CAS]
7,8:14,15-ジエポキシ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン
9H-Oxireno[2',3']cyclopenta[1',2':7,8]phenanthro[8a,9]oxirene [IUPAC]
9H-オキシレノ[2',3']シクロペンタ[1',2':7,8]フェナントロ[8a,9]オキシレン
※IUPAC1998 [FR] では、図のO-20を含むオキシレン環を基礎成分とする。 O-21を含むオキシレン環を基礎成分とすると、一次付随成分がインデンとなり、フェナントレンより優先順位が低い(基礎成分の選択 (f) による)。

その他の環との縮合があれば、CASでも体系的に(シクロペンタ[a]フェナントレン骨格にとらわれずに)命名し、体系的に番号付けを行う。

1H-Indeno[5,4-a]anthracene [IUPAC/CAS]
1H-インデノ[5,4-a]アントラセン

その他の架橋があるときは、その母体環(無架橋縮合環)がシクロペンタ[a]フェナントレン、または、そのシクロプロパ縮合誘導体であるときに限って、ステロイドの番号付けを保ち、架橋の番号付けを20位から始める(18位および19位は対応する核間メチル基由来の骨格原子に対してのみ割り当てる)。

16,13-(Epoxymethano)-13H-cyclopenta[a]phenanthrene [CAS]
16,13-(エポキシメタノ)-13H-シクロペンタ[a]フェナントレン
1H-3,12a-(Metheno)naphtho[2,1-f]isochromene [IUPAC]
1H-3,12a-(メテノ)ナフト[2,1-f]イソクロメン
複合橋となった核間メチル基は、20位以降の番号を付ける。

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