2003-01-05
架橋の命名
縮合環に対する架橋は、すべて適切な接頭辞として命名する。
ただし CASでは、イミノ橋（-NH-）またはビイミノ橋（-NHNH-）が、炭素環式または窒素を含まないヘテロ環式縮合環に架橋している場合は、接尾辞 -imine イミン、-biimine ビイミンで表現する。これは官能基のイミンとは異なるので、必要なら、さらに主基の接尾辞を取ることができる。
- 9,10-Dihydro-9,10-epiminoanthracene-11-carboxylic acid [IUPAC]
9,10-ジヒドロ-9,10-エピミノアントラセン-11-カルボン酸
- 9,10-Dihydroanthracen-9,10-imine-11-carboxylic acid [CAS]
9,10-ジヒドロアントラセン-9,10-イミン-11-カルボン酸
- ※窒素を含む縮合環では、接尾辞 imino イミノ、biimino ビイミノを用いる。
1 非環式炭化水素二価橋
非環式炭化水素二価橋は、対応する炭化水素名から末尾 -e を o に変えて命名する。二重結合の位置番号は角カッコで囲む。
選択があれば位置番号を小さくする（例えばprop[2]enoよりprop[1]eno）。この位置番号は、架橋縮合環系の最終的な番号付けと異なる。
- -CH2-
- methano
メタノ
- -CH2CH2-
- ethano
エタノ
- -CH2CH2CH2-
- propano
プロパノ
- -[CH2]4-
- butano
ブタノ
- -CH=CH-
- etheno
エテノ
- -CH=CHCH2-
- prop[1]eno [IUPAC]
プロパ[1]エノ
- propeno [CAS]
プロペノ
- -CH=CHCH2CH2-
- but[1]eno [IUPAC]
ブタ[1]エノ
- [1]buteno [CAS]
[1]ブテノ
- -CH2CH=CHCH2-
- but[2]eno [IUPAC]
ブタ[2]エノ
- [2]buteno [CAS]
[2]ブテノ
- -CH=CHCH=CH-
- buta[1,3]dieno [IUPAC]
ブタ[1,3]ジエノ
- [1,3]butadieno [CAS]
[1,3]ブタジエノ
※IUPAC1979では不飽和な橋の二重結合の位置番号を、CASと同じく [2]buteno のように表した。Beilsteinでは、but-2-eno のように角カッコを用いない。
2 ベンゼンを除く単環式炭化水素二価橋
ベンゼンを除く単環式炭化水素から誘導される二価橋は、縮合接頭辞と同じ接頭辞を用いる。
2者を区別するために、架橋接頭辞は名称の前に IUPAC では epi- エピを、CASでは、endo- を添える。
これらの橋は縮合環系と同様、最多数の非集積二重結合を持つと見なされる。奇数員環では二重結合の位置を特定するために指示水素が必要である。
遊離原子価の位置は角カッコで囲み、橋名の前に直接添えた位置番号によって示す。この位置番号は架橋縮合環系の最終的な番号付けに対応するものではない。
- epicyclopropa [IUPAC]
エピシクロプロパ
- endo-cyclopropa [CAS]
endo-シクロプロパ
- [1,2]cycloprop-2-eno [Beilstein]
[1,2]シクロプロパ-2-エノ
- [1,2]epicyclopenta [IUPAC]
[1,2]エピシクロペンタ
- [1',2']-endo-cyclopenta [CAS]
[1',2']-endo-シクロペンタ
- [1,2]cyclopenta[2,4]dieno [Beilstein]
[1,2]シクロペンタ[2,4]ジエノ
- [1,5]epicycloocta [IUPAC]
[1,5]エピシクロオクタ
- [1',5']-endo-cycloocta [CAS]
[1',5']-endo-シクロオクタ
- [1,5]cycloocta-1,3,5,7-tetraeno [Beilstein]
[1,5]シクロオクタ-1,3,5,7-テトラエノ
3 その他の環式炭化水素二価橋
その他の環式炭化水素から誘導される二価橋は、炭素環式成分に載っている慣用名から末尾 e を o に変えて接頭辞とする。
橋名が縮合接頭辞と同じ（即ち、縮合接頭辞が短縮名でない）ならば名称の前に IUPAC では epi- エピを、CASでは endo- を添える。接頭辞 epi の末尾の i は母音の前で脱落する。
母体縮合環に結合する位置の位置番号は、単環式炭化水素二価橋と同様な方法で表記する。
- [1,2]benzeno [IUPAC]
[1,2]ベンゼノ
- [1',2']-benzeno [CAS]
[1',2']-ベンゼノ
- o-benzeno [IUPAC 1979, Beilstein]
o-ベンゼノ
- [1,3]benzeno [IUPAC]
[1,3]ベンゼノ
- [1',3']-benzeno [CAS]
[1',3']-ベンゼノ
- m-benzeno [IUPAC 1979, Beilstein]
m-ベンゼノ
- [2,3]naphthaleno [IUPAC, Beilstein]
[2,3]ナフタレノ
- [2',3']-naphthaleno [CAS]
[2',3']-ナフタレノ
- [1,3]epindeno [IUPAC]
[1,3]エピンデノ
- [1',3']-endo-indeno [CAS]
[1',3']-endo-インデノ
- [1,3]epiindeno [Beilstein]
[1,3]エピインデノ
- ※二重結合の位置を特定するために指示水素が必要である。
4 非環式ヘテロ二価橋
非環式ヘテロ二価橋は適切な接頭辞で命名する。非基準原子価はλ-慣習法で与える
- -O-
- epoxy
エポキシ
- epioxido [Beilstein]
エピオキシド
- -OO-
- epidioxy
エピジオキシ
- epidioxido [Beilstein]
エピジオキシド
- -OOO-
- epitrioxy
エピトリオキシ
- epitrioxido [Beilstein]
エピトリオキシド
- -S-
- epithio
エピチオ
- episulfano [Beilstein]
エピスルファノ
- -SS-
- epidithio
エピジチオ
- epidisulfano [Beilstein]
エピジスルファノ
- -SH2-
- λ4-sulfano
λ4-スルファノ
- epi-λ4-sulfano [Beilstein]
エピ-λ4-スルファノ
- -Se-
- episeleno
エピセレノ
- episelano [Beilstein]
エピセラノ
- -Te-
- epitelluro
エピテルロ
- epitellano [Beilstein]
エピテラノ
- -NH-
- epimino [IUPAC]
エピミノ
- imino [IUPAC 1979/CAS]
イミノ
- epiazano [Beilstein]
エピアザノ
- -NHNH-
- diazano [IUPAC]
ジアザノ
- biimino [IUPAC 1979/CAS]
ビイミノ
- epidiazano [Beilstein]
エピジアザノ
- ※CASは窒素を含まない縮合環に対しては、接頭辞 imino、biimino の代わりに接尾辞 -imine イミン、 -biimine ビイミンで表現する。
- -N=N-
- diazeno [IUPAC]
ジアゼノ
- azo [IUPAC 1979/CAS]
アゾ
- epidiazeno [Beilstein]
エピジアゼノ
- -NHN=N-
- triaz[1]eno [IUPAC]
トリアザ[1]エノ
- azimino [IUPAC 1979/CAS]
アジミノ
- epitriazeno [Beilstein]
エピトリアゼノ
- -PH-
- phosphano [IUPAC]
ホスファノ
- phosphinidene [CAS]
ホスフィニデン
- epiphosphano [Beilstein]
エピホスファノ
- -AsH-
- arsano [IUPAC]
アルサノ
- arsinidene [CAS]
アルシニデン
- epiarsano [Beilstein]
エピアルサノ
- -SbH-
- stibano [IUPAC]
スチバノ
- stibylene [CAS]
スチビレン
- epistibano [Beilstein]
エピスチバノ
- -SiH2-
- silano [IUPAC/CAS]
シラノ
- episilano [Beilstein]
エピシラノ
- -GeH2-
- germano [IUPAC/CAS]
ゲルマノ
- epigermano [Beilstein]
エピゲルマノ
- -BH-
- borano [IUPAC]
ボラノ
- borylene [CAS]
ボリレン
- epiborano [Beilstein]
エピボラノ
5 ヘテロ環式二価橋
ヘテロ縮合環から誘導される二価橋は、ヘテロ環式成分の成分名の末尾 e を o に変えて接頭辞とする。
ヘテロ環系が位置番号を要するなら角カッコで囲んで名称の前に示す。
橋名が縮合接頭辞と同じ（すなわち、縮合接頭辞が短縮名でない）ならば名称の前に IUPAC では epi- エピ（末尾の i は母音の前で脱落）を、CASでは endo- を添える。
母体縮合環に結合する位置の位置番号は単環式炭化水素二価橋と同様な方法で表記する。
- epoxireno [IUPAC]
エポキシレノ
- endo-oxireno [CAS]
endo-オキシレノ
- ※CASは dihydrooxireno橋に対して、endo-oxirano endo-オキシラノを用いる。Beilstein はエテノまたはエタノ橋と置換基接頭辞 epoxy の組み合わせで表現する。
- [2,5]furano [IUPAC]
[2,5]フラノ
- [2',5']-furano [CAS]
[2',5']-フラノ
- [2,3]epipyrano [IUPAC]
[2,3]エピピラノ
- [2',3']-endo-pyrano [CAS]
[2',3']-endo-ピラノ
- ※二重結合の位置を特定するために指示水素が必要である。
- [3,4]epi[1,2,4]triazolo [IUPAC]
[3,4]エピ[1,2,4]トリアゾロ
- [3',4']-endo-[1,2,4]triazolo [CAS]
[3',4']-endo-[1,2,4]トリアゾロ
6 単純多価橋
多価基名は、IUPAC 1998 ではすべて丸カッコで囲んで示す。 CASとBeilsteinでは丸カッコは用いない。
骨格原子1個からなる多価橋は適切な接頭辞を用いて命名する。
- -CH=
- (metheno) [IUPAC]
(メテノ)
- metheno [CAS, Beilstein]
メテノ
- -CH<
- (methanetriyl) [IUPAC]
(メタントリイル)
- metheno [CAS]
メテノ
- >C=
- (methanediylylidene) [IUPAC]
(メタンジイリリデン)
- methyno [CAS]
メチノ
- >C<
- (methanetetrayl) [IUPAC]
(メタンテトライル)
- methyno [CAS]
メチノ
- -N=
- (azeno) [IUPAC]
(アゼノ)
- nitrilo [IUPAC 1979/CAS]
ニトリロ
- -N<
- (azanetriyl) [IUPAC]
(アザントリイル)
- nitrilo [IUPAC 1979/CAS]
ニトリロ
- -P=
- (phospheno) [IUPAC]
(ホスフェノ)
- phosphinidyne [CAS]
ホスフィニジン
- -P<
- (phosphanetriyl) [IUPAC]
(ホスファントリイル)
- phosphinidyne [CAS]
ホスフィニジン
多価多原子橋は適切な多価基として命名する。必要なら遊離原子価の位置は適切な位置記号で示す。語尾 -ylidene は二重結合が橋と縮合環系との間にあるときに限る。
選択があれば橋の番号付けの優先順位は (a) -yl、(b) -ylidene、(c) 二重結合の順に低い位置記号を与える。
※IUPAC 1979およびCASでは、語尾 -ylidene、-ylidyne は異なる2箇所または3箇所への結合を示すのにも用いられた。
- -CH2CH=
- (ethanylylidene) [IUPAC]
(エタニリリデン)
- ethanylylidene [CAS]
エタニリリデン
- -CH2CH<
- (ethane[1,1,2]triyl) [IUPAC]
(エタン[1,1,2]トリイル)
- ethanylylidene [CAS]
エタニリリデン
- =CHCH=
- (ethanediylidene) [IUPAC]
(エタンジイリデン)
- ethanediylidene [CAS]
エタンジイリデン
- >CHCH<
- (ethane[1,1,2,2]tetrayl) [IUPAC]
(エタン[1,1,2,2]テトライル)
- ethanediylidene [CAS]
エタンジイリデン
- ∋CCH2-
- (ethane[1,1,1,2]tetrayl) [IUPAC]
(エタン[1,1,1,2]テトライル)
- ethanylylidyne [CAS]
エタニリリジン
- >C=CH-
- (ethene[1,1,2]triyl) [IUPAC]
(エテン[1,1,2]トリイル)
- ethenylylidene [CAS]
エテニリリデン
- -CH2CH(−)CH2-
- (propane[1,2,3]triyl) [IUPAC]
(プロパン[1,2,3]トリイル)
- [1,2,3]propanetriyl [CAS]
[1,2,3]プロパントリイル
- -CH2CH(-)CH(-)CH2-
- (butane[1,2,3,4]tetrayl) [IUPAC]
(ブタン[1,2,3,4]テトライル)
- [1,2,3,4]butanetetrayl [CAS]
[1,2,3,4]ブタンテトライル
- =N-N=
- (diazenediylidene) [IUPAC]
(ジアゼンジイリデン)
- azino [IUPAC 1979/CAS]
アジノ
- (pyrrol[2]yl[5]ylidene) [IUPAC]
(ピロール[2]イル[5]イリデン)
- [2]pyrrolyl[5]ylidene [CAS]
[2]ピロリル[5]イリデン
※Beilsteinでは、-CH< がepimethanetriyl エピメタントリイル、-N= がepiazanylylidene エピアザニリリデン、-CH2CH= がepiethanylylidene エピエタニリリデン、>C=CH- が epiethene-1,1,2-triyl エピエテン-1,1,2-トリイル、=N-N= がepidiazanediylidene エピジアザンジイリデンとなるように、基名に epi を添える。ただし、-CH= に対する metheno メテノを除く。
複合橋（compound bridge、IUPAC 1998では合成橋 composite bridge）は2個以上の単純橋接頭辞を組み合わせて命名する。最初に記される単純基以外の ep(i)- は省略する。合成橋は丸カッコで囲んで示す。
接頭辞は優先端にある接頭辞から始めて、順に名称をつなげる。
優先端は次の規準を決定に至るまで順に適用して決める。
(a) 優先順位の高いヘテロ原子を含む単純橋。すなわち、
O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B の順。
(b) 優先順位の高い環系を含む単純橋。
(c) 最長の非環式鎖を持つ単純橋
(d) アルファベット順で先に現れる単純橋
非環式橋成分が内部番号付けを要するなら、名称の意味する方向に番号を付ける。
複合橋内の非環式橋成分は他の成分とは末端位（例えば (propane[1,2,3]triyl) では1,3-位）を通じて結合するのみである。間の原子価（この例では2位）は、母体縮合環に連結している。
多価非環式橋成分を用いるときは不明瞭さがないよう、注意が必要である。不明瞭さがあるなら従属橋の使用を考慮すべきである。
- -OCH2-
- (epoxymethano) [IUPAC/CAS]
(エポキシメタノ)
- -NHCH2CH2-
- (epiminoethano) [IUPAC]
(エピミノエタノ)
- (iminoethano) [CAS, IUPAC 1979]
(イミノエタノ)
- -OCH2CH<
- (epoxyethane[1,2,2]triyl) [IUPAC]
(エポキシエタン[1,2,2]トリイル)
- (epoxyethanylylidene) [CAS]
(エポキシエタニリリデン)
- -OCH=CHCH2-
- (epoxyprop[1]eno) [IUPAC]
(エポキシプロパ[1]エノ)
- (epoxy[1]propeno) [CAS]
(エポキシ[1]プロペノ)
- -OCH2CH=CH-
- (epoxyprop[2]eno) [IUPAC]
(エポキシプロパ[2]エノ)
- (epoxy[2]propeno) [CAS]
(エポキシ[2]プロペノ)
- -CH2OCH2-
- (methanooxymethano) [IUPAC]
(メタノオキシメタノ)
- (methanoxymethano) [CAS, IUPAC 1979]
(メタノキシメタノ)
- -CH2OCH=
- (methanooxymetheno) [IUPAC]
(メタノオキシメテノ)
- (methanoxymetheno) [CAS, IUPAC 1979]
(メタノキシメテノ)
- -OCH=N-
- (epoxymethenoazeno) [IUPAC]
(エポキシメテノアゼノ)
- (epoxymethenonitrilo) [CAS]
(エポキシメテノニトリロ)
- -CH2CH2CH2OCH2-
- (propanooxymethano) [IUPAC]
(プロパノオキシメタノ)
- (propanoxymethano) [CAS]
(プロパノキシメタノ)
※Beilsteinでは非環式複合橋は、ア命名法によって単純橋に還元する。例えば、-OCH2- は oxaethano オキサエタノ、-NHCH2CH2- は [1]azapropano [1]アザプロパノ、-OCH2CH< は epi[1]oxapropane-1,3,3-triyl エピ[1]オキサプロパン-1,3,3-トリイルなど。
環式橋成分に伴う位置記号は結合順に示す。
※Beilsteinでは、架橋縮合環に環式橋と鎖式橋の両方を含む複合橋があれば、シクロファンとして命名するので、以下の複合橋は用いない。
- (epoxy[1,4]benzeno) [IUPAC/CAS]
(エポキシ[1,4]ベンゼノ)
- ([2,3]furanomethano) [IUPAC/CAS]
([2,3]フラノメタノ)
- ([3,2]furanomethano) [IUPAC/CAS]
([3,2]フラノメタノ)
- ([2,5]epipyrrolomethenopyrrol[2]yl[5]ylidene) [IUPAC]
([2,5]エピピロロメテノピロール[2]イル[5]イリデン)
- ([2,5]-endo-pyrrolometheno[2]pyrrolyl[5]ylidene) [CAS]
([2,5]-endo-ピロロメテノ[2]ピロリル[5]イリデン)
- ※この複合橋は、ピロロ橋のために指示水素が必要である。
- CASで 5,15-位に架橋を持つポルフィリン誘導体（下図の黒色で描いた部分が縮合環系を含むとき）のためによく用いられる。
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