2000-11-05

縮合環の番号付け

1　周辺原子の番号付け

縮合環の位置番号は、優先する向きに置いたときに、水平列を基準として最上列にある環（複数あればその最右の環）から始める。その環の縮合位置を除く骨格原子に、時計回りに 1位から付けていく（つまり1位の原子は反時計回りに最も戻った位置）。縮合位置の炭素原子は番号を飛ばすが、ヘテロ原子には番号を振る。

縮合位置の炭素の位置番号は、直前の原子の位置番号を元に、小文字の a,b,c （イタリック体ではない）を順に添えて位置番号を作る。

Dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazine
ジピリド[1,2-a:2',1'-c]ピラジン

選択肢があれば、次の規則を順に適用して決定する。

(a) ヘテロ原子の位置番号を組として小さくする。

Thieno[2,3-c]furan
チエノ[2,3-c]フラン

※1,5（O : 5, S : 1）は、2,4 （O : 2, S : 4）より小さい。

(b) 優先順位の高いヘテロ原子に対する位置番号を小さくする。
すなわち、O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Hg。

Thieno[2,3-b]furan
チエノ[2,3-b]フラン

(c) 縮合位置の炭素原子の位置番号を小さくする。

Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazine
イミダゾ[1,2-b][1,2,4]トリアジン

※ここで4位または5位に当たる窒素原子を1位とすると、ヘテロ原子の位置番号 1,4,5,8 は同じだが、縮合位置の炭素原子の位置番号が 8a となるので棄却される。

Dibenzo[c,g]phenanthrene
ジベンゾ[c,g]フェナントレン

※向きの優先性では2つの図の選択はできないが、この段階で向きおよび番号付けが決定される。2a,4a,6a,10a,10b,10c,10d,14aは、4a,6a,8a,10a,14a,14b,14c,14dより小さい。

(d) 同じ元素のヘテロ原子では、非縮合位置の位置番号を、縮合位置の位置番号より小さくする。

[1,3]Diazeto[1,2-a:3,4-a']dibenzimidazole
[1,3]ジアゼト[1,2-a:3,4-a']ジベンゾイミダゾール

(e) 内部ヘテロ原子が、縮合位置にある周辺原子のうち位置番号が最小の原子に、最も近いように（経路に含まれる結合の数を最少に）する。

6H-Quinolizino[3,4,5,6-ija]quinoline [IUPAC]
6H-キノリジノ[3,4,5,6-ija]キノリン

6H-Benzo[ij]pyrido[2,1,6-de]quinolizine [CAS]
6H-ベンゾ[ij]ピリド[2,1,6-de]キノリジン

※CASでは例外的に、基礎成分の選択においてキノリジンをキノリン、イソキノリンより優位とする。

※この環系に1個だけある内部炭素原子の位置番号は、後述の規則によれば、IUPACでは 5a¹、CASでは 11a となる。

(f) 指示水素の位置番号を小さくする（記されているものと省略されているものを合わせて）。

1H-Indene
1H-インデン

※3H-Indene ではない。

2　内部原子の番号付け

内部へテロ原子は、周辺原子の位置番号に引き続いて（アルファベット小文字のない）番号を付ける。

選択肢があれば、縮合位置にある周辺原子のうち位置番号が最小の原子に、最も近い（経路に含まれる結合の数が最少の）内部へテロ原子の番号を小さくする。

Pyrazino[2,1,6-cd:3,4,5-c'd'']dipyrrolizine
ピラジノ[2,1,6-cd:3,4,5-c'd'']ジピロリジン

※この例では、2aからの経路を考慮する。

内部炭素原子の番号付けは、IUPAC 1998で方法を変更した。
内部炭素原子の位置番号は、そこから最短の経路で到達する周辺原子の位置番号を参照原子として作る。すなわち、経路に含まれる結合の数を上付きにして、参照原子の位置番号に添えて作る。参照原子に選択肢があれば、位置番号が最小のものを選ぶ。

Coronene　コロネン

※CASでは 12a¹, 2a¹, 4a¹, 6a¹, 8a¹, 10a¹ を順に、12b, 12c, 12d, 12e, 12f, 12g とする。

Perylene　ペリレン

※CASでは 3a¹, 6b¹ を順に、12c, 9b とする。

1H,5H-Pyrido[3,2,1-ij]quinoline [IUPAC]
1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン

1H,5H-Benzo[ij]quinolizine [CAS]
1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン

※CASでは 4¹を10b とする。

3a²H-Benzo[3,4]pentaleno[2,1,6,5-jklm]fluorene [IUPAC]
3a²H-ベンゾ[3,4]ペンタレノ[2,1,6,5-jklm]フルオレン

9dH-Benzo[3,4]pentaleno[2,1,6,5-jklm]fluorene [CAS]
9dH-ベンゾ[3,4]ペンタレノ[2,1,6,5-jklm]フルオレン

※CASでは 6b¹, 3a¹, 3a², 3b¹を順に、6c, 9c, 9d, 9e とする。

不自由なスピロ原子があって、不明確になるおそれがあるときは、位置番号が小さくとも内部番号付けの参照原子として用いない。

Cyclopenta[mn]naphtho[1,2,3-fg]aceanthrylene [IUPAC]
シクロペンタ[mn]ナフト[1,2,3-fg]アセアントリレン

Cyclopenta[mn]naphth[1,2,3-fg]aceanthrylene [CAS]
シクロペンタ[mn]ナフト[1,2,3-fg]アセアントリレン

※2a¹ という位置番号を使うと、4a¹ を指すのか 14a¹を指すのか、分からない。

※CASでは 4a¹, 14a¹, 7b¹を順に、4b, 14b, 14c とする。

CASは、IUPAC 1979と同じ方法を保持し、複雑な例に対応できるよう発展させた。この方法では、内部炭素原子は次のように番号を付ける。

(a) 位置番号が最大の原子（内部へテロ原子があればそれ、なければ周辺縮合原子のそれ）から始まる最長の経路を決め、その経路上の原子の位置番号の数字部分は同じにする。その数字に、小文字の a,b,c （イタリック体ではない）を順に添えて位置番号を作る。必要な小文字の数が26を超えたら、下付きの数字を添えて、a₁, b₁, c₁, …, z₁, a₂, b₂, …と続ける。

(b) 経路に選択肢があれば、分岐点の選択肢となる2原子を比較し、位置番号の周辺原子により近い原子へ進む経路を選ぶ。このとき、位置番号がより小さい周辺原子のところに出る原子を優先し、その原子へと進む。

(c) (a),(b) の経路に含まれない内部炭素原子は、（すでに番号の付いた原子のうちで）次に位置番号が大きい内部へテロ原子または周辺原子を起点として、(a), (b) と同様に番号を付ける。順に、次に番号の小さい原子を起点として、できるだけ多くの内部原子に番号を付ける。

(d) (a),(b),(c)の経路に含まれない孤立した内部炭素原子は、使用可能な位置番号のうち最も大きいものから番号（アルファベット小文字）を続ける。

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