2003-01-05

単糖の誘導体

デオキシ糖

デオキシ糖 (deoxy sugars) は、除去接頭辞 deoxy　デオキシを用いてヒドロキシ基から水素原子への変換（置換の逆）を表現して命名する。接頭辞 deoxy は 分離接頭辞であって、他の置換基の接頭辞と一緒にして、アルファベット順に記す。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2　
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

2-Deoxy-D-arabino-hexose [IUPAC-IUBMB/CAS]
2-デオキシ-D-arabino-ヘキソース

2-Deoxyglucose （通称）
2-デオキシグルコース

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2　
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ3

3,6-Dideoxy-D-xylo-hexose [IUPAC-IUBMB/CAS]
3,6-ジデオキシ-D-xylo-ヘキソース

※慣用名 Abequose

アミノ糖

アミノ糖 (amino sugars) は、除去接頭辞 deoxy　デオキシを、置換接頭辞 amino　アミノと併せ用いることによって表現する。立体配置は、アミノ基をヒドロキシ基と同様に扱って配置接頭辞を決める。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＮＨＡｃ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose [IUPAC-IUBMB/CAS]
2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコース

2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose [IUPAC-IUBMB]
2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコース

N-Acetyl-D-glucosamine [IUPAC-IUBMB 慣用名]
N-アセチル-D-グルコサミン

環状糖の窒素類縁体は、CASでは（ピロリジンやピペリジンなどの誘導体として）体系的に命名する。

5-Amino-5-deoxy-α-D-glucopyranose [2-Carb]
5-アミノ-5-デオキシ-α-D-グルコピラノース

[2R-(2α,3α,4β,5α,6β)]-6-(Hydroxymethyl)-2,3,4,5-piperidinetetrol [CAS]
[2R-(2α,3α,4β,5α,6β)]-6-(ヒドロキシメチル)-2,3,4,5-ピペリジンテトラオール

チオ糖

チオ糖 (thio sugars) ならびにその他のカルコゲン類縁体は、接頭辞 thio　チオ、seleno　セレノ、telluro　テルロを用いて酸素原子から硫黄などへの変換を表現して命名する。これらの接頭辞は 分離接頭辞であって、他の置換基の接頭辞と一緒にして、アルファベット順に記す。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
ＨＳ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

4-Thio-D-galactose [IUPAC-IUBMB/CAS]
4-チオ-D-ガラクトース

D-Galactose, 4-thio- [CAS倒置名]
D-ガラクトース, 4-チオ-

閉環に関与する原子がカルコゲンに置換されていれば、thioなどの接頭辞は（カルボニル側でなく）アルコール側がカルコゲンに置換されたものとして表現する。

Methyl 5-seleno-α-D-fructofuranoside [IUPAC-IUBMB/CAS]
メチル=5-セレノ-α-D-フルクトフラノシド

α-D-Fructofuranoside, methyl 5-seleno- [CAS倒置名]
α-D-フルクトフラノシド, メチル 5-セレノ-

※2-selenoでは、MeSe- の位置になる。

カルコゲン原子上に置換があれば、O-置換単糖と同様に、S-置換単糖などとして表現する。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＳＥｔ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

2-S-Ethyl-2-thio-D-glucose [IUPAC-IUBMB/CAS]
2-S-エチル-2-チオ-D-グルコース

C-置換単糖

末端でない炭素原子の上への置換では、位置番号に C-を添えて炭素上への置換であることを示す。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―ＣＨ2ＮＯ2
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

3-C-(Nitromethyl)-D-xylose [IUPAC-IUBMB/CAS]
3-C-(ニトロメチル)-D-キシロース

等しい基が炭素原子上と酸素原子上に置換しているときは、炭水化物命名法では特例により、別々に記す。

　　　　ＣＨＯ　
　　　　｜　　　
　　　　ＣＨ2 　
　　　　｜　　　
ＭｅＯ―Ｃ―Ｍｅ
　　　　｜　　　
　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　　｜　　　
　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　　｜　　　
　　　　ＣＨ3　

2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-L-ribo-hexose [IUPAC-IUBMB/CAS]
2,6-ジデオキシ-3-C-メチル-3-O-メチル-L-ribo-ヘキソース

※通常の有機化学命名法の習慣なら、O³,3-dimethyl- または C³,O³-dimethyl- のような表現をしたことだろう。

ある炭素の上の置換基が、2つとも非カルコゲン・非窒素基であるときは、RS 表示を用いて立体化学を表示する（配置接頭辞はその炭素を除外して決める）。IUPAC-IUBMB [2-Carb] では、順位法則で優位な基に基づいて、その炭素を含めた配置に対する配置接頭辞を用いてもよい。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
Ｂｒ―Ｃ―Ｃｌ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

(3S)-3-Bromo-3-chloro-3-deoxy-D-ribo-hexose [2-Carb/CAS]
(3S)-3-ブロモ-3-クロロ-3-デオキシ-D-ribo-ヘキソース

3-Bromo-3-chloro-3-deoxy-D-glucose [2-Carb]
3-ブロモ-3-クロロ-3-デオキシ-D-グルコース

※OH-OH-OHの配置に基づけば D-ribo-、OH-Br-OH-OHの4個の配置に基づくと D-gluco-になる。

単糖のヒドラゾンとオキシム

ヒドラゾンとオキシムは、通常の方法で命名する。

　　　ＣＨ＝ＮＮＰｈ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-Glucose phenylhydrazone [2-Carb/CAS]
D-グルコース=フェニルヒドラゾン

オサゾン

オサゾン (osazones) は、ケトアルドースのビス(フェニルヒドラゾン)として命名する。IUPAC-IUBMBでは、ケトースの名称を arylosazone　アリールオサゾンで修飾して表現してもよい（が好ましくはない）。

　　　ＣＨ＝ＮＮＰｈ
　　　｜　　　
　　　Ｃ＝ＮＮＰｈ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-arabino-Hexos-2-ulose bis(phenylhydrazone) [2-Carb/CAS]
D-arabino-ヘキソース-2-ウロース=ビス(フェニルヒドラゾン)

D-arabino-Hex-2-ulose phenylosazone [2-Carb]
D-arabino-ヘキソ-2-ウロース=フェニルオサゾン

O-置換単糖

酸素原子上に置換がある糖は、置換基の名称の前に O- を添えて（炭素ではなく）酸素に結合していることを示す。同じ基が複数のヒドロキシ基の水素を置換しているなら、倍数接頭辞は、O- の前に付ける。

　　　　ＣＨＯ　　
　　　　｜　　　　
ＭｅＯ―Ｃ―Ｈ　　
　　　　｜　　　　
ＭｅＯ―Ｃ―Ｈ　　
　　　　｜　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＭｅ
　　　　｜　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＭｅ
　　　　｜　　　　
　　　　ＣＨ2ＯＨ

2,3,4,5-Tetra-O-methyl-D-mannose [2-Carb/CAS]
2,3,4,5-テトラ-O-メチル-D-マンノース

エステルは、CASでは官能基誘導体として修飾句に示す。

　　　　ＣＨＯ　　
　　　　｜　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＡｃ
　　　　｜　　　　
ＡｃＯ―Ｃ―Ｈ　　
　　　　｜　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＢｚ
　　　　｜　　　　
　　　　ＣＨ2ＯＢｚ

2,3-Di-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-D-xylose [2-Carb]
2,3-ジ-O-アセチル-2,3-ジ-O-ベンゾイル-D-キシロース

D-Xylose 2,3-diacetate 4,5-dibenzoate [2-Carb/CAS]
D-キシロース=2,3-ジアセタート=4,5-ジベンゾアート

単糖のアセタール

糖においてアセタール（ケタールを含む）は、糖のヒドロキシ基とアルデヒド（またはケトン）の反応によって生成するものと、糖のカルボニル基とアルコール（またはフェノール）の反応によって生成するものとの2種類がある。その他、分子内環化を伴ってグリコシドまたは単糖無水物に分類されるものもある。

糖のヒドロキシ基とカルボニル化合物の反応によって生成する環状アセタールは、二価基のO-置換体として表現する。

　　　ＣＨＯ　　　　
　　　｜　　　　　　
　Ｈ―Ｃ―Ｏ　　　　
　　　｜　　＞ＣＭｅ2
　Ｈ―Ｃ―Ｏ　　　　
　　　｜　　　　　　
　Ｈ―Ｃ―Ｏ　　　　
　　　｜　　＞ＣＭｅ2
　　　ＣＨ2Ｏ　　　　

2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-ribose [IUPAC-IUBMB]
2,3:4,5-ジ-O-イソプロピリデン-D-リボース

2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-ribose [CAS]
2,3:4,5-ビス-O-(1-メチルエチリデン)-D-リボース

糖のカルボニル基が関与するアセタールやヘミアセタールは、通常のアセタールなどと同様に、acetal　アセタールやhemiacetal　ヘミアセタールなどの語で示す。CASではこれらは官能基誘導体であって、修飾句に記される。IUPAC-IUBMB [2-Carb] では、IUPAC 1993ガイドに従い、ケトースには ketal　ケタールやhemiketal　ヘミケタールなどの語を使う。

　　　　ＯＥｔ　　　
　　　　｜　　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　
　　　　｜　　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＭｅ　
　　　　｜　　　　　
ＭｅＯ―Ｃ―Ｈ　　　
　　　　｜　　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＭｅ　
　　　　｜　　　　　
　　Ｈ―Ｃ―ＯＭｅ　
　　　　｜　　　　　
　　　　ＣＨ2ＯＭｅ

(1S)-2,3,4,5,6-Penta-O-methyl-D-glucose ethyl hemiacetal [IUPAC-IUBMB/CAS]
(1S)-2,3,4,5,6-ペンタ-O-メチル-D-グルコース=エチルヘミアセタール

　　　ＣＨ2ＯＨ
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
　　　Ｃ(ＯＥｔ)2
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-Fructose diethyl ketal [2-Carb]
D-フルクトース=ジエチルケタール

D-Fructose diethyl acetal [CAS]
D-フルクトース=ジエチルアセタール

CASではdithioacetal　ジチオアセタールのことを、（IUPACは古い用語として使用を認めていないが）メルカプタール (mercaptal) といっている。

　　　ＣＨ(ＳＥｔ)2
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-Xylose diethyl dithioacetal [2-Carb]
D-キシロース=ジエチルジチオアセタール

D-Xylose diethyl mercaptal [CAS]
D-キシロース=ジエチルメルカプタール

CASでは環状アセタールは、cyclic（環状）の語によって明示する。

　　　Ｏ―――ＣＨ2
　　　｜　　　｜　　
　　ＨＣ―Ｏ―ＣＨ2
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　
　　　｜　　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　
　　　｜　　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　
　　　｜　　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-Galactose ethylene acetal [2-Carb]
D-ガラクトース=エチレンアセタール

D-Galactose cyclic 1,2-ethanediyl acetal [CAS]
D-ガラクトース=環状1,2-エタンジイルアセタール

縮合糖

縮合糖は、IUPAC-IUBMBで縮合命名法の適用が許されているのだが、常に糖を付随成分にして命名する。糖部分の配置接頭辞は、環結合部上にヒドロキシ基またはそれと同等な基が残っているのでなければ、新たに加わった環の結合をヒドロキシ基と等価な基と考えて決める。炭水化物部分の置換基はすべて丸カッコの中にまとめていれる。新たに加わる環の番号付けに選択肢があれば、縮合を記述する向き（a, b, …の向き）に一致させる。

Tetrahydro-(1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[2,1-d]-1,3-oxazole [2-Carb]
テトラヒドロ-(1,2-ジデオキシ-β-D-グルコピラノソ)[2,1-d]-1,3-オキサゾール

[3aS-(3aα,5β,6α,7β,7aβ)]-Hexahydro-5-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-d]oxazole-6,7-diol [CAS]
[3aS-(3aα,5β,6α,7β,7aβ)]-ヘキサヒドロ-5-(ヒドロキシメチル)-2H-ピラノ[2,3-d]オキサゾール-6,7-ジオール

2-Methyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)[2,1-d]-1,3-oxazole [2-Carb]
2-メチル-4,5-ジヒドロ-(3,4,6-トリ-O-アセチル-1,2-ジデオキシ-α-D-グルコピラノソ)[2,1-d]-1,3-オキサゾール

[3aR-(3aα,5α,6β,7α,7aα)]-5-[(Acetyloxy)methyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-2-methyl-5H-pyrano[2,3-d]oxazole-6,7-diol diacetate [CAS]
[3aR-(3aα,5α,6β,7α,7aα)]-5-[(アセチルオキシ)メチル]-3a,6,7,7a-テトラヒドロ-2-メチル-5H-ピラノ[2,3-d]オキサゾール-6,7-ジオール=ジアセタート

参考文献

1. IUPAC-IUBMB JCBN, Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem., 68, 1919-2008 (1996). [2-Carb]
2. IUPAC-IUB CBN, Tentative Rules for Carbohydrate Nomenclature, Part I. Biochemistry, 10, 3983-4004 (1969). [Carb]
3. IUPAC-IUBMB JCBN, Nomenclature of Unsaturated Monosaccharides. Pure Appl. Chem., 54, 207-210 (1982).
4. IUPAC-IUBMB JCBN, Nomenclature of Branched-Chain Monosaccharides. Pure Appl. Chem., 54, 211-215 (1982).
5. CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶208.

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