2000-11-05

二環式ベンゾヘテロ環成分の使用

二環式ベンゾヘテロ環成分を用いるには、そのベンゼン環が独立している(すなわちナフタレンやキノリンなどの慣用名をもつ多環系の一部になっていない)必要がある。

IUPACでは、原則的には、基礎成分の選択規則を適用するときには、この成分(の二環式成分であるための優先性)は考慮しない。ヘテロ単環成分が選ばれたときに、それがベンゼン環とオルト縮合していて、適切ならばベンゾヘテロ環成分を用いる。

Thieno[3,2-f][2,1]benzothiazole [IUPAC]
チエノ[3,2-f][2,1]ベンゾチアゾール
Thieno[3,2-f]-2,1-benzisothiazole [CAS]
チエノ[3,2-f]-2,1-ベンゾイソチアゾール
[1,3]Benzoxazolo[6,5-g]quinoline [IUPAC]
[1,3]ベンゾオキサゾロ[6,5-g]キノリン
Benzoxazolo[6,5-g]quinoline [CAS]
ベンゾオキサゾロ[6,5-g]キノリン

しかしCASでは、インドールやキノリンなどの、慣用名をもつヘテロ二環式成分のベンゼン環は、より優先順位の高いベンゾヘテロ環のために譲ることができる。

4H-[1,4]Oxazino[2,3-g]quinoline [IUPAC]
4H-[1,4]オキサジノ[2,3-g]キノリン
4H-Pyrido[2,3-g][1,4]benzoxazine [CAS]
4H-ピリド[2,3-g][1,4]ベンゾオキサジン

多母体名が可能なときは、ベンゾヘテロ環成分を用いない。

Benzo[1,2-b:4,5-c']difuran [IUPAC/CAS]
ベンゾ[1,2-b:4,5-c']ジフラン
※Furo[3,4-f][1]benzofuran フロ[3,4-f][1]ベンゾフランではない。

ヘテロ単環にベンゼン環が2個縮合した三環系には、ベンゾヘテロ環成分を用いない。

Dibenzo[b,d]thiophene [IUPAC]
ジベンゾ[b,d]チオフェン
Dibenzothiophene [CAS]
ジベンゾチオフェン
※ヘテロ五員環の[b,d]位にベンゼン環が2個オルト縮合した三環系は、伝統的には縮合位置の記号を省略する。
1H-Dibenzo[b,c]furan [IUPAC/CAS]
1H-ジベンゾ[b,c]フラン
5H-Benzo[b]phosphindole [IUPAC/CAS]
5H-ベンゾ[b]ホスフィンドール
※5H-Dibenzophosphole 5H-ジベンゾホスホールではない。
6H-Benzo[c]chromene [IUPAC]
6H-ベンゾ[c]クロメン
6H-Dibenzo[b,d]pyran [CAS]
6H-ジベンゾ[b,d]ピラン

ベンゾヘテロ環成分を用いることによって、基礎成分と付随成分の順序が入れ替わる場合。

9aH-Pyrano[2,3-b][1]benzofuran [IUPAC]
9aH-ピラノ[2,3-b][1]ベンゾフラン
9aH-Pyrano[2,3-b]benzofuran [CAS]
9aH-ピラノ[2,3-b]ベンゾフラン

ベンゾヘテロ環成分を用いることによって、互いにオルトペリ縮合した3成分の問題が解決する場合。

[1,3,2]Benzodioxathiino[6',5',4':10,5,6]anthra[2,3-b][1,4]diazepine
[1,3,2]ベンゾジオキサチイノ[6',5',4':10,5,6]アントラ[2,3-b][1,4]ジアゼピン

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