2000-11-05

炭素環式成分

# 炭素単環式成分
# 炭素縮合環式成分
  # ポリアセン
  # ポリアフェン
  # ポリアレン
  # ポリフェニレン
  # ポリナフチレン
  # ポリヘリセン
  # その他の炭素環式成分

1 炭素単環式成分

六員環の単環式成分は benzene ベンゼンという。それ以外の大きさの単環式成分は、IUPACでは、[n]annulene [n]アンヌレン(n に環の大きさを示す数字を入れる)と呼び、IUPAC 1979, CAS, Beilsteinでは、cycloalkene シクロアルケンという。シクロアルケンは、単独では環内に二重結合を一個のみもつ単環式炭化水素を意味するが、単環式成分としてはmancudeの単環式炭化水素を意味し、縮合環全体で「シクロアルケン」の部分が何個の二重結合をもつかは、他の成分との組み合わせに依存する。

[10]annulene [IUPAC]
[10]アンヌレン
cyclodecene [CAS]
シクロデセン(単環式成分としての名称)

付随成分としての接頭辞は、ベンゼンに対しては benzo- ベンゾとし、その他(六員環以外)の炭素単環では cycloalka- シクロアルカとする。具体的には、次のようになる(十三員環以上も同様)。

三員環cyclopropa- シクロプロパ-
四員環cyclobuta- シクロブタ-
五員環cyclopenta- シクロペンタ-
七員環cyclohepta- シクロヘプタ-
八員環cycloocta- シクロオクタ-
九員環cyclonona- シクロノナ-
十員環cyclodeca- シクロデカ-
十一員環cycloundeca- シクロウンデカ-
十二員環cyclododeca- シクロドデカ-

2 炭素縮合環式成分

ポリアセン

直列に配置した4個以上(CASでは5個以上)のオルト縮合ベンゼン環からなる多環式成分(polyacene ポリアセン)は、語尾 -acene アセン(anthracene より)の前にベンゼン環の数を表す倍数接頭辞(末尾の a は脱落)を添えて命名する。例えば、pentacene ペンタセン。
付随成分としての接頭辞は、語尾を -aceno アセノに代えて作る。
対応する四環系は、IUPAC 1993では、tetracene テトラセンという。IUPAC 1979, CAS, Beilstein では慣用名naphthacene ナフタセンを用いる。

ポリアフェン

4個以上(CASでは5個以上)のオルト縮合ベンゼン環の列が中央で120°に折れた構造をとる多環式成分(polyaphene ポリアフェン)は、語尾 -aphene アフェンphenanthrene より)の前にベンゼン環の数を表す倍数接頭辞(末尾の a は脱落)を添えて命名する。例えば、pentaphene ペンタフェン。
付随成分としての接頭辞は、語尾を -apheno アフェノに代えて作る。
対応する四環系は、IUPAC 1998では、tetraphene テトラフェンというが、1979, CAS, Beilsteinでは1個の成分と見なさずBenz[a]anthracene ベンゾ[a]アントラセンと呼ぶ。

ポリアレン

2個の同一の単環(六員環を除く)がオルト縮合した二環系(polyalene ポリアレン)は、語尾 -alene アレン(naphthalene より)の前に環員数を表す倍数接頭辞(末尾の a は脱落)を添えて命名する。例えば、pentalene ペンタレン、heptalene ヘプタレン。
付随成分としての接頭辞は、語尾を -aleno アレノに代えて作る。

ポリフェニレン

偶数員環の辺1つおきにベンゼン環がオルト縮合した多環式成分(polyphenylene ポリフェニレン)は、語尾 -phenylene フェニレンの前にベンゼン環の数を表す倍数接頭辞を添えて命名する。例えば、triphenylene トリフェニレン。
付随成分としての接頭辞は、語尾を -phenyleno フェニレノに代えて作る。
ただしこの系列の最初の環系は、diphenylene ジフェニレンではなく、biphenylene ビフェニレンと呼ぶ。

ポリナフチレン

偶数員環の辺1つおきにナフタレン環が 2,3-オルト縮合した多環式成分(polynaphthylene ポリナフチレン)は、語尾 -naphthylene ナフチレンの前にナフタレン環の数を表す倍数接頭辞を添えて命名する。例えば、trinaphthylene トリナフチレン。
付随成分としての接頭辞は、語尾を -naphthyleno ナフチレノに代えて作る。
ただし、この系列の最初の環系は1個の成分と見なさず、Dibenzo[b,h]biphenylene ジベンゾ[b,h]ビフェニレン と呼ぶ。

ポリヘリセン

6個以上のベンゼン環が、フェナントレンの3,4-位にオルト縮合する形式で連続する多環式成分(polyhelicene ポリヘリセン)は、語尾 -helicene ヘリセンの前にベンゼン環の数を表す倍数接頭辞を添えて命名する。例えば、hexahelicene ヘキサヘリセン。
付随成分としての接頭辞は、語尾を -heliceno ヘリセノに代えて作る。
ヘリセンの番号付けは、通常の方法では環の重なりの問題に加えて、環の数により番号付けの開始点が変わる問題がある。そこで慣用的に、一方の末端環から始めて周辺を外周から一周して番号を付ける。
ただしヘリセンの慣用名は、IUPAC1993では認められているが、CASおよびBeilsteinでは用いない。

その他の炭素環式成分

その他の炭素環式縮合環系に対する慣用名は次の通りである。付随成分としての接頭辞は、語尾 -ene エンを -eno エノに代えて作る。

ただし、以下の環系では付随成分の接頭辞に短縮形を用いる。 アントラセンからは anthra- アントラ、フェナントレンからは phenanthro- フェナントロ、ナフタレンからは naphtho- ナフト を用いる。アセナフチレンからの acenaphtho- アセナフトならびにペリレンからの perylo- ペリロは、1979, CAS, Beilstein では用いるが、IUPAC1993では用いない(acenaphthyleno- アセナフチレノおよび peryleno- ペリレノとする)。

CAS と Beilstein では成分の慣用名として、trindene トリンデンも用いられる。この環系は、IUPACでは1個の成分と見なさず、Cyclopenta[e]-as-indacene シクロペンタ[e]-as-インダセンと命名する。

これらの環系の構造式は次のリンク先を参照のこと。

※anthraceneとphenanthreneの番号付けは例外的である。


ヘテロ環式成分

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