2004-08-01

エステルとラクトン

# エステル [2003-01-05]
  # 部分エステル [2001-01-07]
  # 修飾句 ester with [2001-01-07]
# 類型酸のエステル [2001-01-07]
# ラクトン [2004-08-01]
  # 非環式骨格を有するラクトン [2004-08-01]
  # 環式骨格を有するラクトン [2004-08-01]
  # 天然物のラクトン [2004-08-01]
  # 炭水化物のラクトン [2004-08-01]
# スルトンとスルチン [2001-01-07]
# グリセリド [2001-01-07]

1 エステル

エステルを命名するには、まず、酸の語尾を次のように変えて種類名を作る。

-ic acid 酸-ate アート
-ous acid 亜…酸-ite イット
-oic acid 酸-oate オアート
-carboxylic acid カルボン酸-carboxylate カルボキシラート
-sulfonic acid スルホン酸-sulfonate スルホナート
-sulfinic acid スルフィン酸-sulfinate スルフィナート

※tartaric acid 酒石酸からは例外的にtartrate タルトラートとする(tartarate タルタラートではない)。

エステルは、上の種類名の前に基の名称を添えて命名する。基名と種類名の間には字間を挿む。CASはこれを非倒置名として用いる。
しかし索引などの目的で、酸の名称の後に、基名および種類名 ester エステルを添えて命名することもある。
CASの索引名は基本的にこの方式による。この場合、「基名 + ester」は修飾句に記される。

しかし、CAS索引名では逆に、アルコール名を見出しとして、酸残基の種類名を修飾句に記すことがある。この基準については、クラス I の酸とアルコールを参照せよ。また、CASのエステルの索引名については、官能基誘導体をも参照せよ。

日本語名としては、"A-yl B-ate(ite)" を、「B酸Aイル」(「亜B酸Aイル」)として、酸名を先にして翻訳する名称と、「Aイル=Bアート」(「Aイル=Bイット」)として、英語名の順序のまま字訳する名称とがある。

なお、日本化学会の「化合物命名法」(補訂7版)では、英語名をそのまま字訳するとき、『成分が複合名の場合には、両成分の間につなぎ符号 = を入れる。』とされ、これに従えば、例えば "Phenyl acetate" の字訳名は「フェニルアセタート」となるが、これでは、"phenylacetate" (phenylacetic acid フェニル酢酸の陰イオン)も「フェニルアセタート」と字訳されるので、区別がつかず、不明瞭となる。英語名でも「空白」の有無のみで区別がなされるのであるから、つなぎ符号 = を入れるのがよいと思う。
この文書では、つなぎ符号 = を常に入れることにした。

CH3CO2CH2CH3
Ethyl acetate [IUPAC/CAS]
酢酸エチル
エチル=アセタート
Acetic acid ethyl ester [CAS索引名]
酢酸エチルエステル
※酢酸エチルのCAS索引名は、Acetic acidの項目から独立した一つの見出しである。
CH3CO2Ph
Phenyl acetate [IUPAC/CAS]
酢酸フェニル
フェニル=アセタート
Acetic acid, phenyl ester [CAS索引名]
酢酸, フェニルエステル
CH3CO2CH2CF3
2,2,2-Trifluoroethyl acetate [IUPAC/CAS]
酢酸=2,2,2-トリフルオロエチル
2,2,2-トリフルオロエチル=アセタート
Ethanol, 2,2,2-Trifluoro-, acetate [CAS索引名]
エタノール, 2,2,2-トリフルオロ-, アセタート
※酢酸はクラス I の酸であり、2,2,2-トリフルオロエタノールはクラス II のアルコールであるから、CAS索引名ではアルコールを見出しとする。
MeCH(CO2Et)2
Diethyl methylmalonate [IUPAC]
メチルマロン酸ジエチル
ジエチル=メチルマロナート
Diethyl methylpropanedioate [CAS]
メチルプロパン二酸ジエチル
ジエチル=メチルプロパンジオアート
Propanedioic acid, methyl-, diethyl ester [CAS索引名]
プロパン二酸, メチル-, ジエチルエステル
cyclo-C6H11CO2Et
Ethyl cyclohexanecarboxylate [IUPAC/CAS]
シクロヘキサンカルボン酸エチル
エチル=シクロヘキサンカルボキシラート
Cyclohexanecarboxylic acid, ethyl ester [CAS索引名]
シクロヘキサンカルボン酸, エチルエステル
CF3SO3CH2F
Fluoromethyl trifluoromethanesulfonate [IUPAC/CAS]
トリフルオロメタンスルホン酸フルオロメチル
フルオロメチル=トリフルオロメタンスルホナート
Methanesulfonic acid, trifluoro-, fluoromethyl ester [CAS索引名]
メタンスルホン酸, トリフルオロ-, フルオロメチルエステル

部分エステル

部分エステルは、水素の数を基名と種類名の間に置く。それぞれ別の単語とする。基の位置を区別する必要があれば位置番号を添える。

HO2CCH2CH2CO2Et
Ethyl hydrogen succinate [IUPAC]
コハク酸水素エチル
エチル=水素=スクシナート
Ethyl hydrogen butanedioate [CAS]
ブタン二酸水素エチル
エチル=水素=ブタンジオアート
Butanedioic acid, monoethyl ester [CAS索引名]
ブタン二酸, モノエチルエステル
HO2CCH2CH2CHClO2Et
1-Ethyl hydrogen 2-chloropentanedioate [IUPAC/CAS]
2-クロロペンタン二酸水素=1-エチル
1-エチル=水素=2-クロロペンタンジオアート
Pentanedioic acid, 2-chloro-, 1-ethyl ester [CAS索引名]
ペンタン二酸, 2-クロロ-, 1-エチル=エステル

修飾句 ester with

CASでは 修飾句 ester with X「Xとのエステル」を用いることがある。これを用いる条件は2種類ある。
なお、Xには非倒置名が入る。

(1) Boric acid (H3BO3) ホウ酸 (H3BO3) のように線型分子式を持つ酸が修飾句に来る場合。-ate名を borate (H3BO3) とすることができないため、ester with boric acid (H3BO3) を用いてエステルを表現する(ホウ酸はクラス I の酸なので、クラス II のアルコールとのエステルでは必ずこの措置を取る)。

(HO)2B-OCH2CH2OH
2-Hydroxyethyl dihydrogen borate [IUPAC]
ホウ酸二水素 2-ヒドロキシエチル
2-ヒドロキシエチル=二水素=ボラート
1,2-Ethanediol monoester with boric acid (H3BO3) [CAS]
1,2-エタンジオール, ホウ酸 (H3BO3) とのモノエステル
(HO)2B-OCH2CH2O-B(OH)2
Ethylene bis(dihydrogen borate) [IUPAC]
ビス(ホウ酸二水素)エチレン
エチレン=ビス(二水素=ボラート)
1,2-Ethanediol ester with boric acid (H3BO3) (1:2) [CAS]
1,2-エタンジオール, ホウ酸 (H3BO3) とのエステル(1:2)
HOCH2CH2O-B(OH)-OCH2CH2OH
Bis(2-Hydroxyethyl) hydrogen borate [IUPAC]
ホウ酸水素ビス(2-ヒドロキシエチル)
ビス(2-ヒドロキシエチル)=水素=ボラート
1,2-Ethanediol ester with boric acid (H3BO3) (2:1) [CAS]
1,2-エタンジオール, ホウ酸 (H3BO3) とのエステル (2:1)

(2) 結合位置不明のエステルで、適切なら ester with X を用いる。

HOCH2CH(OH)CH2OH + 2 stearic acid + oleic acid - 3H2O
9-Octadecenoic acid (Z)-, ester with 1,2,3-propanetriol, diester with octadecanoic acid [CAS]
9-オクタデセン酸 (Z)-, 1,2,3-プロパントリオールとのエステル, オクタデカン酸とのジエステル
Glycerol oleate distearate [IUPAC-IUB]
グリセリン=オレアート=ジステアラート

2 類型酸のエステル

チオ酸、セレノ酸とのエステル

チオ酸、セレノ酸、テルロ酸のエステルで、基の結合している原子を区別する必要があれば、元素記号をイタリック体にした位置番号を添える。

CH3C(=S)OEt
O-Ethyl thioacetate [IUPAC]
チオ酢酸=O-エチル
O-エチル=チオアセタート
O-Ethyl ethanethioate [CAS]
エタンチオ酸=O-エチル
O-エチル=エタンチオアート
Ethanethioic acid, O-ethyl ester [CAS索引名]
エタンチオ酸, O-エチル=エステル
CH3C(=O)SEt
S-Ethyl thioacetate [IUPAC]
チオ酢酸=S-エチル
S-エチル=チオアセタート
S-Ethyl ethanethioate [CAS]
エタンチオ酸=S-エチル
S-エチル=エタンチオアート
Ethanethioic acid, S-ethyl ester [CAS索引名]
エタンチオ酸, S-エチル=エステル
Me2NC(=S)SEt
Ethyl dimethyldithiocarbamate [IUPAC]
ジメチルジチオカルバミン酸エチル
エチル=ジメチルジチオカルバマート
Ethyl dimethylcarbamodithioate [CAS]
ジメチルカルバモジチオ酸エチル
エチル=ジメチルカルバモジチオアート
Carbamodithioic acid, dimethyl-, ethyl ester [CAS索引名]
カルバモジチオ酸, ジメチル-, エチル=エステル

ペルオキシ酸とのエステル

ペルオキシ酸のエステルで、基の結合している原子を区別する必要があれば、元素記号をイタリック体にした位置番号を添える。

EtCO-OO-Me
Methyl peroxypropanoate [IUPAC]
ペルオキシプロパン酸メチル
メチル=ペルオキシプロパノアート
Methyl propaneperoxoate [CAS]
プロパンペルオキソ酸メチル
メチル=プロパンペルオキソアート
Propaneperoxoic acid, methyl ester [CAS索引名]
プロパンペルオキソ酸, メチルエステル
MeO-CO-OOEt
OO-Ethyl O-methyl monoperoxycarbonate [IUPAC]
モノペルオキシ炭酸=O-メチル=OO-エチル
OO-エチル=O-メチル=モノペルオキシカルボナート
OO-Ethyl O-methyl carbonoperoxoate [CAS]
カルボノペルオキソ酸=O-メチル=OO-エチル
OO-エチル=O-メチル=カルボノペルオキソアート
Carbonoperoxoic acid, OO-ethyl O-methyl ester [CAS索引名]
カルボノペルオキソ酸, OO-エチル=O-メチル=エステル
※日本語名(「〜酸〜」)での基の順序は、無機化学の二元型命名法 にならい、英語名で -ate 名に近いもの(O-メチル)を先とした。
PhCO-O-S-CCl3
Benzenecarbo(thioperoxoic) acid OS-(trichloromethyl) ester [CAS索引名]
ベンゼンカルボ(チオペルオキソ)酸=OS-(トリクロロメチル)=エステル

3 ラクトン

ラクトンは、一般的には、ヘテロ環骨格を有する環式ケトンとして命名される。CASにおける化合物クラスもケトンとなる。よってシアノ基やホルミル基があれば、ニトリルやアルデヒドの方が上位なので、そちらが主基となる。ヘテロ環骨格における指示水素および付加水素については、リンク先を参照せよ。

※化学的にはラクトンのカルボニル基はエステルのそれであり、ケトンとは異なる。しかし命名法の立場では、その炭素原子が環に含まれるカルボニル基は、他に適切な命名法がなければ、(ヘテロ原子に隣接している場合も含め)すべてケトンとして扱い、それが主基となるなら接尾辞 -one オンを使って命名する。これで接頭辞 oxo の使用を可能な限り避け、主基としての官能性が与えられる。

2H-Chromen-2-one [IUPAC]
2H-クロメン-2-オン
2H-1-Benzopyran-2-one [CAS]
2H-1-ベンゾピラン-2-オン
Coumarin [IUPAC 1979 慣用名]
クマリン

非環式骨格を有するラクトン

非環式ヒドロキシカルボン酸から誘導され、環内に -CO-O- 基を持つ単環式化合物は、IUPACでは、接尾辞 -olactone オラクトン(IUPAC 1979では -olide オリド)を用いて命名できる。この接尾辞 -olactone は次のような置換を表現する。

           O   
           / \  
 >CH…CH3 → >C…C=O

カルボニル基の位置番号は、カルボン酸と同様、明示せずとも1に決める。酸素原子が結合する位置番号をlactoneの前に添える。

Pentano-4-lactone [IUPAC]
ペンタノ-4-ラクトン
5-Methyltetrahydrofuran-2-one [IUPAC別名]
5-メチルテトラヒドロフラン-2-オン
Dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone [CAS]
ジヒドロ-5-メチル-2(3H)-フラノン
4-Pentanolide [IUPAC 1979]
4-ペンタノリド

非環式骨格を有するラクトン

環に -CO-O- 基が結合した化合物は、接尾辞 -carbolactone カルボラクトンを用いて命名できる。この接尾辞 -carbolactone は次のような置換を表現する。

            O―C=O 
            | |   
 >CH…CH< →  >C…C<  

カルボニル基および酸素原子の結合する位置番号をカンマで区切ってcarbolactoneの前に順に記す。

Phenanthrene-1,10:9,8-dicarbolactone [IUPAC]
フェナントレン-1,10:9,8-ジカルボラクトン
Phenanthro[1,10-bc:9,8-b'c']difuran-2,10-dione [IUPAC/CAS]
フェナントロ[1,10-bc:9,8-b'c']ジフラン-2,10-ジオン
1,10:9,8-Phenanthrenebiscarbolactone [IUPAC 1979]
1,10:9,8-フェナントレンビスカルボラクトン

天然物のラクトン

天然物の母体骨格では骨格中に区別の必要なメチル基が複数存在することがある。そのような骨格を有するラクトンを接尾辞 -olactone -オラクトンにより表現する場合、カルボニル基となったメチル基の位置番号と、酸素原子の結合する位置番号とを、カンマで区切ってlactoneの前に順に記す(文献 [RF], [3S], [LG] など参照)。天然物骨格のラクトンを接尾辞 -carbolactone -カルボラクトンにより表現する場合の位置番号の形式については、通常の体系名と特に違いはない。ただし、天然物の母体骨格の場合、-CO-O- 基が環に結合しているという制限はなく、位置番号が明確であれば、側鎖に結合している場合にも適用できる。

3α-Hydroxy-5α-cholano-24,17-lactone [IUPAC]
3α-ヒドロキシ-5α-コラノ-24,17-ラクトン
(3α,5α)-3,17-Dihydroxycholan-24-oic acid δ-lactone [CAS]
(3α,5α)-3,17-ジヒドロキシコラン-24-酸=δ-ラクトン
※CAS名の形式については、炭水化物のラクトンを参照のこと。

炭水化物のラクトン

炭水化物のラクトンは、炭水化物の酸を表す名称の語尾を接尾辞 -olactone オラクトンにすることで命名される。-lactone の前に閉環に関与するカルボニル基とヒドロキシ基の位置番号(これから環の大きさも判る)をlactoneの前にこの順に記す。

CASでは修飾句 lactone ラクトンで表し、環の大きさをギリシア文字で示す。

この意味の lactone ラクトンは、接尾辞にしろ、独立語にしろ、ヒドロキシ酸からの水の除去を表す除去命名法の用語である。

 HO COOH     O―C=O 
  | |        | |   
 >C…C<    →  >C…C<  

置換命名法に属する体系名の接尾辞がエステル結合の酸素原子の意味を含んでいるのと異なり、lactoneを除いた部分の名称中にヒドロキシ基が表現されていることが必要である。

D-Glucono-1,5-lactone [2-Carb]
D-グルコノ-1,5-ラクトン
D-Gluconic acid δ-lactone [CAS]
D-グルコン酸 δ-ラクトン
β-D-Glucofuranurono-6,3-lactone [2-Carb]
β-D-グルコフラヌロノ-6,3-ラクトン
β-D-Glucofuranuronic acid γ-lactone [CAS]
β-D-グルコフラヌロン酸 γ-ラクトン
D-Mannaro-1,4:6,3-dilactone [2-Carb]
D-マンナロ-1,4:6,3-ジラクトン
D-Mannaric acid di-γ-lactone [CAS]
D-マンナル酸 ジ-γ-ラクトン
※2箇所で閉環しているときは、位置番号の組は、通常どおり、コロンで区切って並べる。

4 スルトン

スルトンのうち、炭素鎖または環に -SO2-O- 基が結合した化合物は、ラクトンと同様、接尾辞 -sultone スルトンを用いて命名できる。スルホニル基および酸素原子の結合する位置番号をカンマで区切って順に記す。

CAS ではヘテロ環誘導体として命名する。スルホニル酸素は、付加命名法を用いて、名称の後に oxide オキシドを添えて示す。この方法は、特に接尾辞 -sultone が使用できない場合には、IUPACでも行われる。
ヘテロ環誘導体として命名したとき、主基がなくなるので、別の官能基があれば、そちらを主基として命名する。

Pentane-2,5-sultone [IUPAC]
ペンタン-2,5-スルトン
3-Methyl-1,2-oxathiane 2,2-dioxide [CAS]
3-メチル-1,2-オキサチアン=2,2-ジオキシド
Naphthalene-1,8-sultone [IUPAC]
ナフタレン-1,8-スルトン
Naphtho[1,8-cd][1,2]oxathiole 2,2-dioxide [IUPAC]
ナフト[1,8-cd][1,2]オキサチオール=2,2-ジオキシド
Naphth[1,8-cd][1,2]oxathiole 2,2-dioxide [CAS]
ナフト[1,8-cd][1,2]オキサチオール=2,2-ジオキシド

スルチン

ヒドロキシスルフィン酸の分子内環状エステル、すなわち、環内 -SO-O- 基がある化合物をスルチンということがある。しかし、スルトンと異なり、置換命名法の接尾辞としては、IUPACでも認めない。

3H-2,1-Benzoxathiole 1-oxide [IUPAC/CAS]
3H-2,1-ベンゾオキサチオール=1-オキシド

5 グリセリド

グリセリドGlyceride)とはグリセリンの脂肪酸エステルである。
脂肪酸の数によって triglyceride トリグリセリド、diglyceride ジグリセリド、monoglyceride モノグリセリドという慣習であるが、トリ-O-アシルグリセリン、ジ-O-アシルグリセリン、モノ-O-アシルグリセリンと呼ぶことが推奨されている。

CASでは一般に、結合位置が明らかなとき、通常のエステルと同様に命名する。

IUPACでは置換命名法によりアシル置換のグリセリンとして命名するか、官能種類命名法により、ate名を添えて命名する。
置換命名法を用いる場合、酸素原子上の置換であることを示すために(炭水化物命名法のように)O- を添える。しかし、この O- はグリセリン誘導体に限っては一般に省略してよい。炭素原子上に置換基をもつグリセリンは体系的に命名すべきだからである。

(CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5
9-Octadecenoic acid (Z)-, esters, 1,2,3-propanetriyl ester [CAS索引名]
9-オクタデセン酸 (Z)-, エステル類, 1,2,3-プロパントリイル=エステル
Glycerol trioleate [IUPAC-IUB]
グリセリン=トリオレアート
Tri-O-oleoylglycerol [IUPAC-IUB]
トリ-O-オレオイルグリセリン
Trioleoylglycerol [IUPAC-IUB]
トリオレオイルグリセリン
※オレイン酸のCAS名である9-オクタデセン酸 (Z)- では、カテゴリー分けがなされているために立体化学表示が修飾句ではなく、見出しに含まれている。

グリセリンはプロキラルな分子なので置換が非対称だとキラルになる。このとき立体化学は次のようにして表示する。

CASでは体系的にR-S体系で表示する。ラセミ体は、旋光性の表示 (±)- を用いて表す(絶対配置はわからないが、Na D線に対する旋光性がわかっているのなら、(+)- や (-)- を用いることもできる)。

IUPAC-IUBの脂質命名法では、グリセリンをFischer投影法に従って投影したときに上に記される炭素を1位として番号を付ける。このため、meso-アルジトールの置換体のように、鏡像異性が置換の位置番号の違いによって表される。
このような番号付けをしたことは、sn- という記号(Stereospecificially Numbered)をグリセリンの前に冠することで明示する必要がある。ラセミ体では sn- の代わりに rac- を、立体化学が不明のときは X- を付ける。

Octadecanoic acid, esters, 2,3-bis[(1-oxohexadecyl)oxy]propyl ester, (S)- [CAS索引名]
オクタデカン酸, エステル類, 2,3-ビス[(1-オキソヘキサデシル)オキシ]プロピル=エステル, (S)-
sn-Glycerol 1,2-dipalmitate 3-stearate [IUPAC-IUB]
sn-グリセリン=1,2-ジパルミタート=3-ステアラート
1,2-Di-O-palmitoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol [IUPAC-IUB]
1,2-ジ-O-パルミトイル-3-O-ステアロイル-sn-グリセリン
1,2-Dipalmitoyl-3-stearoyl-sn-glycerol [IUPAC-IUB]
1,2-ジパルミトイル-3-ステアロイル-sn-グリセリン
第1例の鏡像体
Octadecanoic acid, esters, 2,3-bis[(1-oxohexadecyl)oxy]propyl ester, (R)- [CAS索引名]
オクタデカン酸, エステル類, 2,3-ビス[(1-オキソヘキサデシル)オキシ]プロピル=エステル, (R)-
sn-Glycerol 2,3-dipalmitate 1-stearate [IUPAC-IUB]
sn-グリセリン=2,3-ジパルミタート=1-ステアラート
2,3-Di-O-palmitoyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol [IUPAC-IUB]
2,3-ジ-O-パルミトイル-1-O-ステアロイル-sn-グリセリン
2,3-Dipalmitoyl-1-stearoyl-sn-glycerol [IUPAC-IUB]
2,3-ジパルミトイル-1-ステアロイル-sn-グリセリン
第1例のラセミ体
Octadecanoic acid, esters, 2,3-bis[(1-oxohexadecyl)oxy]propyl ester, (±)- [CAS索引名]
オクタデカン酸, エステル類, 2,3-ビス[(1-オキソヘキサデシル)オキシ]プロピル=エステル, (±)-
rac-Glycerol 1,2-dipalmitate 3-stearate [IUPAC-IUB]
rac-グリセリン=1,2-ジパルミタート=3-ステアラート
1,2-Di-O-palmitoyl-3-O-stearoyl-rac-glycerol [IUPAC-IUB]
1,2-ジ-O-パルミトイル-3-O-ステアロイル-rac-グリセリン
1,2-Dipalmitoyl-3-stearoyl-rac-glycerol [IUPAC-IUB]
1,2-ジパルミトイル-3-ステアロイル-rac-グリセリン
第1例で立体化学が不明なとき
Octadecanoic acid, esters, 2,3-bis[(1-oxohexadecyl)oxy]propyl ester [CAS索引名]
オクタデカン酸, エステル類, 2,3-ビス[(1-オキソヘキサデシル)オキシ]プロピル=エステル
X-Glycerol 1,2-dipalmitate 3-stearate [IUPAC-IUB]
X-グリセリン=1,2-ジパルミタート=3-ステアラート
1,2-Di-O-palmitoyl-3-O-stearoyl-X-glycerol [IUPAC-IUB]
1,2-ジ-O-パルミトイル-3-O-ステアロイル-X-グリセリン
1,2-Dipalmitoyl-3-stearoyl-X-glycerol [IUPAC-IUB]
1,2-ジパルミトイル-3-ステアロイル-X-グリセリン

参考文献

  1. IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Revised Section F: Natural Products and Related Compounds. Pure Appl. Chem. 71, 587-643 (1999). [RF]
  2. IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature of Steroids. Pure Appl. Chem. 61, 1783-1822 (1989). [3S]
  3. IUPAC-IUBMB JCBN. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996). Pure Appl. Chem. 68, 1919-2008 (1996). [2-Carb]
  4. IUPAC-IUBMB JCNB. Nomenclature of Lignans and Neolignans. Pure Appl. Chem. 72, 1493-1523 (2000). [LG]

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