2003-01-02

主基の酸

1　基本的な酸

主基として表される酸は、置換命名法の原則通り、接尾辞で示す。この接頭辞については、主基の接尾辞を参照せよ。
カルボン酸における接尾辞の使い分けは、置換命名法の解説を参照。
慣用名としては、CASでは Acetic acid　酢酸と Benzoic acid　安息香酸のみを認める。なお、CASではギ酸はカルボン酸と認めない（CAS酸の優先順位を参照）。IUPACでは他に幾つかの酸の慣用名の使用を認めている。

CH₃CH₂CO₂H

Propionic acid [IUPAC]
プロピオン酸

Propanoic acid [CAS]
プロパン酸

HO₂CCO₂H

Oxalic acid [IUPAC]
シュウ酸

Ethanedioic acid [CAS]
エタン二酸

H₃SiSiH₂CO₂H

Disilanecarboxylic acid [IUPAC/CAS]
ジシランカルボン酸

CF₃SO₃H

Trifluoromethanesulfonic acid [IUPAC/CAS]
トリフルオロメタンスルホン酸

CH₃CH₂CH(SO₃H)CH₃

Butane-2-sulfonic acid [IUPAC]
ブタン-2-スルホン酸

2-Butanesulfonic acid [CAS]
2-ブタンスルホン酸

PhSO₂H

Benzenesulfinic acid [IUPAC/CAS]
ベンゼンスルフィン酸

CH₃CH₂SeO₃H

Ethaneselenonic acid [IUPAC/CAS]
エタンセレノン酸

PhSOH

Benzenesulfenic acid [IUPAC1979/CAS]
ベンゼンスルフェン酸

S-Phenyl thiohydroperoxide (IUPAC?)
S-フェニル=チオヒドロペルオキシド (?)

※IUPAC1993では、スルフェン酸、セレネン酸、テルレン酸とそれらの誘導体は、官能基として認めない。その取り扱いについて、IUPACは明らかにしていない。

2　ペルオキシ酸

ペルオキシ酸は、基本的な酸のOH基をOOH基に換えた化合物である。

※いわゆる過酸だが、過酸という名称は、過塩素酸や過マンガン酸のように中心原子の酸化数が高い酸を指す。過酸化物結合を持つ酸を過酸と呼んではいけない。

IUPACではペルオキシ酸は元の酸と同順位であり、類型接頭辞 peroxy　ペルオキシを添えて示し、可能なら対応する酸と同時に表現する。
CASではペルオキシ酸はすべての酸より優先順位が高い。類型挿入辞 peroxo　ペルオキソを酸の語幹と語尾の間に挿入する。

CH₃C(O)OOH

Peracetic acid [IUPAC慣用名]
過酢酸

Ethaneperoxoic acid [CAS]
エタンペルオキソ酸

CH₃CH₂C(O)OOH

Peroxypropionic acid [IUPAC]
ペルオキシプロピオン酸

Propaneperoxoic acid [CAS]
プロパンペルオキソ酸

HOO-CO-CH₂CH₂-CO-OOH

Diperoxysuccinic acid [IUPAC]
ジペルオキシコハク酸

Butanediperoxoic acid [CAS]
ブタンジペルオキソ酸

PhC(O)OOH

Perbenzoic acid [IUPAC慣用名]
過安息香酸

Benzenecarboperoxoic acid [CAS]
ベンゼンカルボペルオキソ酸

cyclo-C₆H₁₁C(O)OOH

Cyclohexaneperoxycarboxylic acid [IUPAC]
シクロヘキサンペルオキシカルボン酸

Cyclohexanecarboperoxoic acid [CAS]
シクロヘキサンカルボペルオキソ酸

二塩基酸の酸基の一方が過酸化物をもつ酸は、IUPACでは接頭辞 monoperoxy　モノペルオキシを二塩基酸の名称に添えて命名する。CASでは、ペルオキシ酸と普通の酸は優先順位が異なるので、ペルオキシ酸のみを主基とし、過酸化物結合をもたない酸基は置換基として表現する。

HO₂C-[CH₂]₄-C(O)OOH

Monoperoxyhexanedioic acid [IUPAC]
モノペルオキシヘキサン二酸

5-Carboxypentaneperoxoic acid [CAS]
5-カルボキシペンタンペルオキソ酸

HO₂C-C₆H₄-C(O)OOH (p-)

Monoperoxyterephthalic acid [IUPAC]
モノペルオキシテレフタル酸

4-Carboxybenzenecarboperoxoic acid [CAS]
4-カルボキシベンゼンカルボペルオキソ酸

HO₂C-C₆H₁₀-C(O)OOH

Cyclohexanemonoperoxy-1,4-dicarboxylic acid [IUPAC]
シクロヘキサンモノペルオキシ-1,4-ジカルボン酸

4-Carboxycyclohexanecarboperoxoic acid [CAS]
4-カルボキシシクロヘキサンカルボペルオキソ酸

※二価酸の一方の修飾としては、他にアミド酸やアルデヒド酸がある。これらの酸では、無修飾残基（酸性基）の位置番号を小さくした。さて、 IUPAC規則では、モノペルオキシ二酸の番号付け（ペルオキシ酸とカルボン酸のどちらの位置番号を小さくするか）は明らかでない。

3　イミド酸、ヒドラゾン酸、チオ酸など

1. イミド酸（imidic acid）とは、酸の酸素原子（=O）をイミノ基（=NH）に置換した酸をいう。すなわち、アミドの互変異性体である。
2. ヒドラゾン酸（hydrazonic acid）とは、酸の酸素原子（=O）をヒドラゾノ基（=NNH₂）に置換した酸をいう。すなわち、ヒドラジドの互変異性体である。
3. ヒドロキシム酸（hydroximic acid）とは、酸の酸素原子（=O）をヒドロキシイミノ基（=NOH）に置換した酸をいう。すなわち、N-ヒドロキシ置換のイミド酸とも見なされる。また、ヒドロキサム酸の互変異性体でもある。
4. ヒドロキサム酸（hydroxamic acid）とは、酸のヒドロキシ基（-OH）をヒドロキシアミノ基（-NHOH）に置換した酸をいう。すなわちN-ヒドロキシ置換のアミドとも見なされる。また、ヒドロキシム酸の互変異性体でもある。
5. チオ酸（thioic acid）、セレノ酸（selenoic acid）、テルロ酸（telluroic acid）［セレン酸（Selenic acid ＝ H₂SeO₄）などと混同してはならない］は、酸の酸素原子を、それぞれ、硫黄、セレン、テルルで置換した酸である。
   チオ酸などでは、オキソ酸素を置換することも、ヒドロキシ酸素を置換することもできる。類型挿入辞または接頭辞そのものはどちらの置換か特定しない。置換位置を特定するために、水素原子の付いているカルコゲンの元素記号をイタリック体にして、acidの前に添える。例えば、O-acid　O-酸、S-acid　S-酸、Se-acid　Se-酸など。

以上の酸は、ペルオキシ酸と同様、酸に対する類型誘導体（類型酸）と総称される。類型酸はすべて、酸性基として、-OH, -SH, -SeH, -TeH, -OOH, -OSH, -SOH, -SSH などを持つので、命名法上の酸と認められる。

酸の酸性水素をオルガニル基（炭素で結合する置換基）またはシリル基で置換した化合物を、エステルという。
酸のヒドロキシ基をハロゲンで置換した化合物を、酸ハロゲン化物という。
酸のヒドロキシ基をアミノ基（-NH₂）で置換した化合物を、アミドという。
酸のヒドロキシ基をヒドラジノ基（-NHNH₂）で置換した化合物を、ヒドラジドという。

ヒドロキサム酸は、例外的に -NHOH が酸性基となるが、このため、IUPAC1993およびCASではヒドロキサム酸を類型酸に含めない。アミドのN-ヒドロキシ置換体と見なすのがよい。

類型酸の命名

類型酸は、類型挿入辞または接頭辞を元の酸名に加えて命名する。酸素原子の置換が複数あれば、同じものであれば適切な倍数接頭辞を添え、異なればアルファベット順に並べる。

IUPACでは、

• ペルオキソ酸は前節で述べたようにすべて接頭辞を用いる。
• チオ酸、セレノ酸、テルロ酸では、場合によって異なる。
  • (1) acetic acid などの慣用名には、接頭辞を酸名の語幹の前に用いる。
  • (2) pentanoic acid などの体系名には、挿入辞を用いる。
  • (3) carboxylic acid の誘導体は、挿入辞を carbo- と -ic acid の間に用いる［carboxylic のoxyl（＝酸素）と交換する］。
  • (4) スルホン酸、スルフィン酸、セレノン酸などは、接頭辞をsulfonic 等の接尾辞の前に記す。
• イミド酸とヒドラゾン酸には、それぞれ挿入辞 -imid(o)-　イミド、-hydrazon(o)-　ヒドラゾン (ヒドラゾノ) を用いる。カルボン酸のイミド酸について、carbo- は -imid(o)の前では、carbox- とする。例えば、carboximidic acid　カルボキシミド酸。
• ヒドロキシム酸には、挿入辞 -hydroxim-　ヒドロキシムを用いてよい。
• ヒドロキサム酸は、IUPAC1979では挿入辞 -hydroxam-　ヒドロキサムを用いて命名できたが、現在はCASと同様、アミドのN-ヒドロキシ置換体として命名するのがよい。ヒドロキサム酸類という類名はなおも用いて構わない。

CASではすべて挿入辞を用いて表現する。CASでは類型酸はすべて体系的に命名する。酢酸や安息香酸の類型酸も、acet-, benz- の語幹を用いない。ヒドロキシム酸とヒドロキサム酸は、それぞれ、対応するイミド酸とアミドのN-ヒドロキシ置換体として命名する。

類型酸の命名例

例としては、付表の主基の類型酸を参照せよ。

4　アミノカルボン酸

アミノ基をもつカルボン酸、いわゆるアミノ酸には多数の慣用名が認められている。アミノ酸を参照せよ。

5　炭水化物の酸

アルドン酸

アルドン酸 (Aldonic acids)は、一般式 HOCH₂-[CH₂OH]_x-CO₂H で表され、形式的にはアルドースのアルデヒド基をカルボン酸まで酸化したものである。名称は、アルドースの語尾の -ose を -onic acid　オン酸に代えて命名する。

体系的名称については炭水化物の体系的名称を、アルドースの慣用名から誘導される名称は慣用名をもつアルドースの誘導体を参照せよ。

　　　ＣＯ2Ｈ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-Gluconic acid [IUPAC-IUBMB/CAS]
D-グルコン酸

ウロン酸

ウロン酸 (Uronic acids) は、一般式 HO₂C-[CH₂OH]_x-CHO で表され、形式的にはアルドースの末端炭素原子（ヒドロキシメチル基）をカルボン酸まで形式的に酸化したものである。名称は、アルドースの語尾の -ose を -uronic acid　ウロン酸に代えて命名する。

体系的名称については炭水化物の体系的名称を、アルドースの慣用名から誘導される名称は慣用名をもつアルドースの誘導体を参照せよ。

　　　ＣＨＯ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＯ2Ｈ

D-Glucuronic acid [IUPAC-IUBMB/CAS]
D-グルクロン酸

アルダル酸

アルダル酸 (Aldaric acids) は、一般式 HO₂C-[CH₂OH]_x-CO₂H で表され、形式的にはアルドースの両末端の炭素原子をカルボン酸まで酸化したものである。名称は、アルドースの語尾の -ose を -aric acid　アル酸に代えて命名する。

両末端が同じ基なので、位置番号に選択肢が生じ得るが、アルジトールと同様の規則に従って決定する。

体系的名称については炭水化物の体系的名称を、アルドースの慣用名から誘導される名称は慣用名をもつアルドースの誘導体を参照せよ。

　　　ＣＯ2Ｈ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＯ2Ｈ

meso-Galactaric acid　meso-ガラクタル酸 [IUPAC-IUBMB]

Galactaric acid　ガラクタル酸 [CAS]

ケトアルドン酸など

ケトアルドン酸 (Ketoaldonic acids) など、末端でない位置にケトン基がある酸も、同様の語尾をケトースの名称 -ulose　ウロースに添え、語尾を -ulosonic acid　ウロソン酸などにすることで命名できる。

　　　ＣＯ2Ｈ
　　　｜　　　
　　　Ｃ＝Ｏ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＨ2ＯＨ

D-erythro-Pent-2-ulosonic acid [IUPAC-IUBMB]
D-erythro-ペント-2-ウロソン酸

D-erythro-2-Pentulosonic acid [CAS]
D-erythro-2-ペンツロソン酸

IUPACではケトースからの酸についてはケトアルドン酸（一般式 HOCH₂〜CO〜CO₂H）しか（ただし一般式中の「〜」は、「-[CH₂OH]_x-」を表すものとする。）触れられていないが、CASではケトウロン酸（Ketouronic acids。一般式 HO₂C〜CO〜CHO）やケトアルダル酸（Ketoaldaric acids。一般式 HO₂C〜CO〜CO₂H）も同様に、語尾を -ulosuronic acid　ウロスロン酸、-ulosaric acid　ウロサル酸に代えて命名することができる。これらの体系的名称については炭水化物の体系的名称を参照せよ。

誘導体と番号付け

これらの酸の官能基誘導体、例えば、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物などは、通常のカルボン酸慣用名から誘導するのと同様の方法に従って命名できる。例えば、D-Gluconoyl chloride　D-グルコノイル=クロリド、D-Galacturonamide　D-ガラクツロンアミド。

炭水化物の酸のラクトンについてはリンク先を参照。

これらの酸の番号付け。ウロン酸（誘導体やケトウロン酸も同様）ではアルデヒド基が1位になり、カルボキシル基の位置番号が最大になる（例外的だが、対応するアルドースやケトアルドースと位置番号を一致させるためと考えられる）。
それに対してアルドン酸やケトアルドン酸では、カルボキシ基は常に1位である。

参考文献

1. [2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN, Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem., 68, 1919-2008 (1996).
2. [Carb] IUPAC-IUB CBN, Tentative Rules for Carbohydrate Nomenclature, Part I. Biochemistry, 10, 3983-4004 (1969).
3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶208.

メニュー