2007-11-18

アルデヒドとケトン

1　アルデヒド

アルデヒド（R-CHO）は、骨格化合物にホルミル基（HCO-）が結合した化合物である。アルデヒドは、カルボン酸と同様に、2種類の接尾辞があり、母体の末端メチル基をホルミル基に置換する接尾辞 -al　アールか、母体の水素原子をホルミル基に置換する接尾辞 -carbaldehyde　カルバルデヒド［CASでは -carboxaldehyde　カルボキサルデヒド］かを使い分けて命名する。

対応するカルボン酸に慣用名をもつアルデヒドは、カルボン酸の語尾 -(o)ic acid を -aldehyde　アルデヒドに代えることで命名できる。
CASでは、カルボン酸の許容慣用名が安息香酸、酢酸、ギ酸だけなので、この方式は Benzaldehyde　ベンズアルデヒド、Acetaldehyde　アセトアルデヒド、Formaldehyde　ホルムアルデヒドに限られる。

対応するカルボン酸が慣用名を持つアミノ酸である場合は、アミノアルデヒドを参照のこと。

Cl₂CHCHO

Dichloroacetaldehyde [IUPAC/CAS]
ジクロロアセトアルデヒド

CH₃CHClCHO

2-Chloropropanal [IUPAC/CAS]
2-クロロプロパナール

HCOCH₂CH₂CHO

Succinaldehyde [IUPAC]
スクシンアルデヒド

Butanedial [CAS]
ブタンジアール

CH₂=CCl-CHO

2-Chloroacrylaldehyde [IUPAC]
2-クロロアクリルアルデヒド

2-Chloro-2-propenal [CAS]
2-クロロ-2-プロペナール

※CASでは骨格原子が3個以上ある場合は、不飽和の位置番号を記す（例外は、官能基のない Cyclopropene　シクロプロペン等のシクロアルケンのみ）。

CH₃CH=CHCH₂CH₂CH=CHCHO

Octa-2,6-dienal [IUPAC]
オクタ-2,6-ジエナール

2,6-Octadienal [CAS]
2,6-オクタジエナール

Me₃SiCHO

Trimethylsilanecarbaldehyde [IUPAC]
トリメチルシランカルバルデヒド

Trimethylsilanecarboxaldehyde [CAS]
トリメチルシランカルボキサルデヒド

PH₂PHCHO

Diphosphanecarbaldehyde [IUPAC]
ジホスファンカルバルデヒド

Diphosphinecarboxaldehyde [CAS]
ジホスフィンカルボキサルデヒド

シュウ酸のアルデヒドは、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

OHC-CHO

Glyoxal [IUPAC]
グリオキサール

Ethanedial [CAS]
エタンジアール

※Oxalaldehyde　オキサルアルデヒドでも、Glyoxylaldehyde　グリオキシルアルデヒドでもない。

チオアルデヒド、セレノアルデヒド、テルロアルデヒド

アルデヒドの硫黄、セレン、テルル類縁体である、チオアルデヒド（RCHS）、セレノアルデヒド（RCHSe）、およびテルロアルデヒド（RCHTe）は、アルデヒドの接尾辞 -al, -carbaldehyde (-carboxaldehyde) と同様に、以下の接尾辞を用いて命名される。

※チオアルデヒド、セレノアルデヒド、およびテルロアルデヒドについて、carbo..で始まる接尾辞の綴りは、IUPACでは..aldehydeの前にoの字が付かず、CASでは..aldehydeの前にoの字が添えられる。日本語への字訳に関し、日本化学会「化合物命名法」[日化] では、硫黄の場合にcarbothialdehydeをカルボチオアルデヒドと（oの字を補って）字訳している。セレン・テルルの場合については「化合物命名法」に直接の記載はないようであるが、同様にカルボセレノアルデヒド、カルボテルロアルデヒドと字訳するのがよいと考えられる。

アルデヒドの慣用名に接頭辞 thio, seleno 等を添えることにより、対応するチオアルデヒド等を命名する方法（例えば、thioacetaldehyde　チオアセトアルデヒド）は、IUPAC 1993 [GNOC1993] では推奨されない。

CH₃CH₂CH₂CHS

Butanethial [IUPAC/CAS]
ブタンチアール

Thiobutyraldehyde [NOC1979]
チオブチルアルデヒド

HCSCH₂CH₂CH₂CHS

Pentanedithial [IUPAC/CAS]
ペンタンジチアール

CH₃CH₂CH₂CH₂CHSe

Pentaneselenal [IUPAC/CAS]
ペンタンセレナール

Selenovaleraldehyde [NOC1979]
セレノバレルアルデヒド

PhCHSe

Benzenecarboselenaldehyde [IUPAC]
ベンゼンカルボセレノアルデヒド

Benzenecarboselenoaldehyde [CAS]
ベンゼンカルボセレノアルデヒド

Selenobenzaldehyde [NOC1979]
セレノベンズアルデヒド

CH₃[CH₂]₄CHTe

Hexanetellural [IUPAC/CAS]
ヘキサンテルラール

2　アルデヒド酸

慣用名を持つ二価酸で、片方のカルボキシ基がアルデヒドに置き換わった一価酸（通俗的に semialdehyde　セミアルデヒドと呼ぶことがある。）は、語尾 -ic acid を -aldehydic acid　アルデヒド酸に代えて命名することができる（具体的には、アルデヒド酸の許容慣用名を参照）。位置番号は、カルボキシ基を1位とする。二価酸が慣用名を持つアミノ酸である場合（アスパラギン酸とグルタミン酸）は、アミノアルデヒドを参照のこと。

CASではこのような慣用名は認めず、すべてモノカルボン酸と見なし、オキソ基またはホルミル基を置換基として接頭辞により命名する。なお、炭水化物の命名法が適用できる場合は、IUPACでもCASでもウロン酸として命名される。

HCOCH₂CH₂CO₂H

Succinaldehydic acid [IUPAC]
スクシンアルデヒド酸

4-Oxobutanoic acid [IUPAC/CAS]
4-オキソブタン酸

3-Formylpropanoic acid [IUPAC]
3-ホルミルプロパン酸

HCOCHClCO₂H

Chloromalonaldehydic acid [IUPAC]
クロロマロンアルデヒド酸

2-Chloro-3-oxopropanoic acid [IUPAC/CAS]
2-クロロ-3-オキソプロパン酸

2-HCOC₆H₄CO₂H

Phthalaldehydic acid [IUPAC]
フタルアルデヒド酸

2-Formylbenzoic acid [IUPAC/CAS]
2-ホルミル安息香酸

シュウ酸のアルデヒド酸は、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

HCOCO₂H

Glyoxylic acid [IUPAC]
グリオキシル酸

Oxoacetic acid [CAS]
オキソ酢酸

※Oxalaldehydic acid　オキサルアルデヒド酸ではない。

3　ケトン

ケトンは、カルボニル基（-CO-）が2個の炭素原子に結合した化合物である。
ケトンの命名法には主に2種類ある。
(a) 骨格原子への =O の結合を主基の接尾辞 -one　オンで表す。
(b) R(R')C=Oを、R と R' の基名と種類名 ketone　ケトンを組み合わせて命名する（基官能命名法）。基名と種類名の間は字間を入れる。

現行のCASでは (a)法のみを用いる。

CH₃CH₂COCH₃

Butan-2-one [IUPAC (a)]
ブタン-2-オン

Ethyl methyl ketone [IUPAC (b)]
エチル=メチル=ケトン

2-Butanone [CAS]
2-ブタノン

CH₃CH₂COCH₂COCH₃

Hexane-2,4-dione [IUPAC]
ヘキサン-2,4-ジオン

2,4-Hexanedione [CAS]
2,4-ヘキサンジオン

Ph₂CO

Diphenylmethanone [IUPAC (a),CAS]
ジフェニルメタノン

Diphenyl ketone [IUPAC (b)]
ジフェニル=ケトン

Benzophenone [IUPAC]
ベンゾフェノン

PhCO(c-C₆H₁₁)

Cyclohexyl(phenyl)methanone [IUPAC (a)]
シクロヘキシル(フェニル)メタノン

Cyclohexyl phenyl ketone [IUPAC (b)]
シクロヘキシル=フェニル=ケトン

Cyclohexylphenylmethanone [CAS]
シクロヘキシルフェニルメタノン

※置換名は一単語に綴り、基官能名は字間を空けるという点に注意。

環式ケトンでは、(a)法のみを用いる。環式ケトンに見られる指示水素および付加水素の問題は、リンク先を参照せよ。

Cyclopent-2-en-1-one [IUPAC]
シクロペンタ-2-エン-1-オン

2-Cyclopenten-1-one [CAS]
2-シクロペンテン-1-オン

4H-Pyran-4-one [IUPAC/CAS]
4H-ピラン-4-オン

ジケトン

カルボニル基が連結しているジケトン（α-ジケトン）は、IUPACでは(b)法により、種類名 diketone　ジケトンによって命名することができる。

CH₃CH₂COCOPh

1-Phenylbutane-1,2-dione [IUPAC (a)]
1-フェニルブタン-1,2-ジオン

Ethyl phenyl diketone [IUPAC (b)]
エチル=フェニル=ジケトン

1-Phenyl-1,2-butanedione [CAS]
1-フェニル-1,2-ブタンジオン

キノン

mancude環系から誘導されるジケトンは、IUPACでは、接尾辞 -quinone　キノンを用いて命名することができる。いくつかのキノンは、許容慣用名をもつ。

Chrysene-5,6-quinone [IUPAC]
クリセン-5,6-キノン

Chrysene-5,6-dione [IUPAC (a)]
クリセン-5,6-ジオン

5,6-Chrysenedione [CAS]
5,6-クリセンジオン

ケチル

IUPAC 1979 ([NOC1979] C-84.4) では、ケトンのラジカルアニオン（R₂C^・-O^-）の塩を命名するため、官能種類名 ketyl　ケチルを用いた。

Ph₂C^・-O^-

Diphenylketyl [NOC1979]
ジフェニルケチル

Oxidodiphenylmethyl [RNRI]
オキシドジフェニルメチル

Ph₂C^・-O^-Na⁺

Sodium diphenylketyl [NOC1979]
ナトリウム=ジフェニルケチル

Sodium oxidodiphenylmethyl [RNRI]
ナトリウム=オキシドジフェニルメチル

チオケトン、セレノケトン、テルロケトン

ケトンの硫黄、セレン、テルル類縁体である、チオケトン（R₂CS）、セレノケトン（R₂CSe）、およびテルロケトン（R₂CTe）は、それぞれ接尾辞 -thione　チオン、-selone　セロン、-tellone　テロンを用いてケトンと同様に命名される。

ケトンの慣用名に接頭辞 thio, seleno 等を添えることにより、対応するチオケトン等を命名する方法（例えば、thioacetone　チオアセトンや selenobenzophenone　セレノベンゾフェノン）は、IUPAC 1993 [GNOC1993] では推奨されない。なお、種類名 thioketone　チオケトン、selenoketone　セレノケトン、telluroketone　テルロケトンについては、IUPAC 1993 [GNOC1993] には記載がない。

※セレノン (selenone) やテルロン (tellurone) は、スルホンの類縁体である。混同しないこと。

CH₃CH₂CSCH₃

Butane-2-thione [IUPAC]
ブタン-2-チオン

2-Butanethione [CAS]
2-ブタンチオン

Ethyl methyl thioketone [NOC1979]
エチル=メチル=チオケトン

CH₃CSCH₂CSCH₃

Pentane-2,4-dithione [IUPAC]
ペンタン-2,4-ジチオン

2,4-Pentanedithione [CAS]
2,4-ペンタンジチオン

CH₃CSeCH₃

Propane-2-selone [IUPAC]
プロパン-2-セロン

2-Propaneselone [CAS]
2-プロパンセロン

Dimethyl selenoketone [NOC1979]
ジメチル=セレノケトン

Selenoacetone [NOC1979]
セレノアセトン

CH₂=CHCH₂CSeCH₂CH₃

Hex-5-ene-3-selone [IUPAC]
ヘキサ-5-エン-3-セロン

5-Hexene-3-selone [CAS]
5-ヘキセン-3-セロン

Allyl ethyl selenoketone [NOC1979]
アリル=エチル=セレノケトン

Ph₂C=Te

Diphenylmethanetellone [IUPAC/CAS]
ジフェニルメタンテロン

Diphenyl telluroketone [NOC1979]
ジフェニル=テルロケトン

Tellurobenzophenone [NOC1979]
テルロベンゾフェノン

4　ケテン

ケテン（R₂C=C=O）は、IUPACでは(a) 母体化合物 H₂C=C=Oに慣用名 Ketene　ケテンを認めているので、これに基づいて命名することができる。しかしCASではケトンに準じて、(b) 不飽和骨格名に主基の接尾辞 -one　オンを添えて表現する。この体系的方式はIUPACでも用いてよい。

H₂C=C=O

Ketene　ケテン [IUPAC (a)]

Ethenone　エテノン [IUPAC (b)/CAS]

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=C=O

Butylketene [IUPAC (a)]
ブチルケテン

Hex-1-en-1-one [IUPAC (b)]
ヘキサ-1-エン-1-オン

1-Hexen-1-one [CAS]
1-ヘキセン-1-オン

CH₃CH₂CMe=C=O

Ethyl(methyl)ketene [IUPAC (a)]
エチル(メチル)ケテン

2-Methylbut-1-en-1-one [IUPAC (b)]
2-メチルブタ-1-エン-1-オン

2-Methyl-1-buten-1-one [CAS]
2-メチル-1-ブテン-1-オン

Cyclohexylidenemethanone [IUPAC/CAS]
シクロヘキシリデンメタノン

Carbonylcyclohexane [NOC1979]
カルボニルシクロヘキサン

※現在は主基は接尾辞で表現すべきである。

5　カルボニル基にヘテロ原子が隣接する化合物

カルボニル性炭素原子が環に含まれない場合

隣接ヘテロ原子が塩素、酸素、硫黄、窒素などならば、酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド、ヒドラジドなどとして適切に命名する（なおこれらの官能基はすべてケトンより優先順位が高い）。

隣接ヘテロ原子がリン、ケイ素や、窒素でもジアゼンやトリアザンなどならば、カルボニル基に何の官能性も認めず、適切な骨格化合物のカルボニル置換体として命名する。

PhCOPH₂

Benzoylphosphane [IUPAC]
ベンゾイルホスファン

Benzoylphosphine [CAS]
ベンゾイルホスフィン

CH₃CONHNHNH₂

1-Acetyltriazane [IUPAC/CAS]
1-アセチルトリアザン

※同じ元素からなる鎖は、体系的に命名する時には、分枝の場合を除いては途中で分断してはならない。N-Hydrazinoacetamide　N-ヒドラジノアセトアミドやN'-Aminoacetohydrazide　N'-アミノアセトヒドラジドではない。

Me₃SiCOCH₃

Acetyltrimethylsilane [IUPAC/CAS]
アセチルトリメチルシラン

※1-(trimethylsilyl)ethan-1-one　1-(トリメチルシリル)エタン-1-オンやMethyl trimethylsilyl ketone　メチル=トリメチルシリル=ケトンではない。

※一般式 R₃SiCOR' で表される化合物の一般名をシリルケトンとするのは正しくない。シリルケトンは R₃SiCH₂COR' のような化合物を意味するのかもしれない。R₃SiCOR' の一般名はアシルシランとするのがよい（厳密にいえばアシル基にはスルホニル基なども含まれるが）。

カルボニル性炭素原子が環に含まれる場合

IUPACでは、隣接ヘテロ原子が酸素や窒素であって、適切ならば（場合によっては）、環状無水物、ラクトン、ラクタム、イミドなどとして命名できる（なおこれらの官能基はすべてケトンより優先順位が高い）。

しかしこれらの化合物は、一般には、ケイ素、リンなど他のヘテロ原子に隣接している場合も含めて、すべてケトンとしての官能性を認め、カルボニル性酸素原子を主基の接尾辞 -one　オンで表現することが許される。環式ケトンに見られる指示水素および付加水素の問題は、リンク先を参照せよ。

Hexahydropyrimidine-2,4,6-trione [IUPAC]
ヘキサヒドロピリミジン-2,4,6-トリオン

2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione [CAS]
2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン

許容慣用名 Alloxane [GNOC1993]

2-Thioxo-1,3-thiazolidin-4-one [IUPAC]
2-チオキソ-1,3-チアゾリジン-4-オン

2-Thioxo-4-thiazolidinone [CAS]
2-チオキソ-4-チアゾリジノン

許容慣用名 Rhodanine [GNOC1993]

※IUPAC 1993 [GNOC1993] では、チアゾールを体系的なHantzsch-Widman名によって命名するよう勧告する。
CASでは、1,2-thiazolidine を常に isothiazolidine というので、1,3-異性体に位置番号を記さない（1,3-thiazolidineを単に thiazolidine という）。よって、4-thiazolidinone の 4 はケトンの位置番号である。

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
2. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).
3. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
4. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992, 2002. Appendix IV, ¶¶173,174.
5. [日化] 日本化学会化合物命名小委員会、化合物命名法。補訂5版 (1995)；補訂6版 (1998)；補訂7版 (2000).

メニュー