2007-11-18

アルデヒドとケトン

# アルデヒド [2002-04-22]
  # チオアルデヒド、セレノアルデヒド、テルロアルデヒド [2002-12-22]
# アルデヒド酸 [2004-04-18]
# ケトン [2002-04-22]
  # ジケトン [2002-04-22]
  # キノン [2002-12-22]
  # ケチル [2007-11-18]
  # チオケトン、セレノケトン、テルロケトン [2002-12-22]
# ケテン [2002-04-22]
# ヘテロ原子が隣接したケトン [2002-04-22]
# 参考文献

1 アルデヒド

アルデヒド(R-CHO)は、骨格化合物にホルミル基(HCO-)が結合した化合物である。アルデヒドは、カルボン酸と同様に、2種類の接尾辞があり、母体の末端メチル基をホルミル基に置換する接尾辞 -al アールか、母体の水素原子をホルミル基に置換する接尾辞 -carbaldehyde カルバルデヒド[CASでは -carboxaldehyde カルボキサルデヒド]かを使い分けて命名する。

対応するカルボン酸に慣用名をもつアルデヒドは、カルボン酸の語尾 -(o)ic acid を -aldehyde アルデヒドに代えることで命名できる。
CASでは、カルボン酸の許容慣用名が安息香酸、酢酸、ギ酸だけなので、この方式は Benzaldehyde ベンズアルデヒド、Acetaldehyde アセトアルデヒド、Formaldehyde ホルムアルデヒドに限られる。

対応するカルボン酸が慣用名を持つアミノ酸である場合は、アミノアルデヒドを参照のこと。

Cl2CHCHO
Dichloroacetaldehyde [IUPAC/CAS]
ジクロロアセトアルデヒド
CH3CHClCHO
2-Chloropropanal [IUPAC/CAS]
2-クロロプロパナール
HCOCH2CH2CHO
Succinaldehyde [IUPAC]
スクシンアルデヒド
Butanedial [CAS]
ブタンジアール
CH2=CCl-CHO
2-Chloroacrylaldehyde [IUPAC]
2-クロロアクリルアルデヒド
2-Chloro-2-propenal [CAS]
2-クロロ-2-プロペナール
※CASでは骨格原子が3個以上ある場合は、不飽和の位置番号を記す(例外は、官能基のない Cyclopropene シクロプロペン等のシクロアルケンのみ)。
CH3CH=CHCH2CH2CH=CHCHO
Octa-2,6-dienal [IUPAC]
オクタ-2,6-ジエナール
2,6-Octadienal [CAS]
2,6-オクタジエナール
Me3SiCHO
Trimethylsilanecarbaldehyde [IUPAC]
トリメチルシランカルバルデヒド
Trimethylsilanecarboxaldehyde [CAS]
トリメチルシランカルボキサルデヒド
PH2PHCHO
Diphosphanecarbaldehyde [IUPAC]
ジホスファンカルバルデヒド
Diphosphinecarboxaldehyde [CAS]
ジホスフィンカルボキサルデヒド

シュウ酸のアルデヒドは、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

OHC-CHO
Glyoxal [IUPAC]
グリオキサール
Ethanedial [CAS]
エタンジアール
Oxalaldehyde オキサルアルデヒドでも、Glyoxylaldehyde グリオキシルアルデヒドでもない。

チオアルデヒド、セレノアルデヒド、テルロアルデヒド

アルデヒドの硫黄、セレン、テルル類縁体である、チオアルデヒド(RCHS)、セレノアルデヒド(RCHSe)、およびテルロアルデヒド(RCHTe)は、アルデヒドの接尾辞 -al, -carbaldehyde (-carboxaldehyde) と同様に、以下の接尾辞を用いて命名される。

酸素 -al [IUPAC/CAS]
アール
-carbaldehyde [IUPAC]
カルバルデヒド
-carboxaldehyde [CAS]
カルボキサルデヒド
硫黄 -thial
チアール
-carbothialdehyde
カルボチオアルデヒド
(※カルボチアルデヒド)
-carbothioaldehyde
カルボチオアルデヒド
セレン -selenal
セレナール
-carboselenaldehyde
カルボセレノアルデヒド
(※カルボセレンアルデヒド)
-carboselenoaldehyde
カルボセレノアルデヒド
テルル -tellural
テルラール
-carbotelluraldehyde
カルボテルロアルデヒド
(※カルボテルルアルデヒド)
-carbotelluroaldehyde
カルボテルロアルデヒド

※チオアルデヒド、セレノアルデヒド、およびテルロアルデヒドについて、carbo..で始まる接尾辞の綴りは、IUPACでは..aldehydeの前にoの字が付かず、CASでは..aldehydeの前にoの字が添えられる。日本語への字訳に関し、日本化学会「化合物命名法」[日化] では、硫黄の場合にcarbothialdehydeをカルボチオアルデヒドと(oの字を補って)字訳している。セレン・テルルの場合については「化合物命名法」に直接の記載はないようであるが、同様にカルボセレノアルデヒド、カルボテルロアルデヒドと字訳するのがよいと考えられる。

アルデヒドの慣用名に接頭辞 thio, seleno 等を添えることにより、対応するチオアルデヒド等を命名する方法(例えば、thioacetaldehyde チオアセトアルデヒド)は、IUPAC 1993 [GNOC1993] では推奨されない。

CH3CH2CH2CHS
Butanethial [IUPAC/CAS]
ブタンチアール
Thiobutyraldehyde [NOC1979]
チオブチルアルデヒド
HCSCH2CH2CH2CHS
Pentanedithial [IUPAC/CAS]
ペンタンジチアール
CH3CH2CH2CH2CHSe
Pentaneselenal [IUPAC/CAS]
ペンタンセレナール
Selenovaleraldehyde [NOC1979]
セレノバレルアルデヒド
PhCHSe
Benzenecarboselenaldehyde [IUPAC]
ベンゼンカルボセレノアルデヒド
Benzenecarboselenoaldehyde [CAS]
ベンゼンカルボセレノアルデヒド
Selenobenzaldehyde [NOC1979]
セレノベンズアルデヒド
CH3[CH2]4CHTe
Hexanetellural [IUPAC/CAS]
ヘキサンテルラール

2 アルデヒド酸

慣用名を持つ二価酸で、片方のカルボキシ基がアルデヒドに置き換わった一価酸(通俗的に semialdehyde セミアルデヒドと呼ぶことがある。)は、語尾 -ic acid を -aldehydic acid アルデヒド酸に代えて命名することができる(具体的には、アルデヒド酸の許容慣用名を参照)。位置番号は、カルボキシ基を1位とする。二価酸が慣用名を持つアミノ酸である場合(アスパラギン酸とグルタミン酸)は、アミノアルデヒドを参照のこと。

CASではこのような慣用名は認めず、すべてモノカルボン酸と見なし、オキソ基またはホルミル基を置換基として接頭辞により命名する。なお、炭水化物の命名法が適用できる場合は、IUPACでもCASでもウロン酸として命名される。

HCOCH2CH2CO2H
Succinaldehydic acid [IUPAC]
スクシンアルデヒド酸
4-Oxobutanoic acid [IUPAC/CAS]
4-オキソブタン酸
3-Formylpropanoic acid [IUPAC]
3-ホルミルプロパン酸
HCOCHClCO2H
Chloromalonaldehydic acid [IUPAC]
クロロマロンアルデヒド酸
2-Chloro-3-oxopropanoic acid [IUPAC/CAS]
2-クロロ-3-オキソプロパン酸
2-HCOC6H4CO2H
Phthalaldehydic acid [IUPAC]
フタルアルデヒド酸
2-Formylbenzoic acid [IUPAC/CAS]
2-ホルミル安息香酸

シュウ酸のアルデヒド酸は、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

HCOCO2H
Glyoxylic acid [IUPAC]
グリオキシル酸
Oxoacetic acid [CAS]
オキソ酢酸
Oxalaldehydic acid オキサルアルデヒド酸ではない。

3 ケトン

ケトンは、カルボニル基(-CO-)が2個の炭素原子に結合した化合物である。
ケトンの命名法には主に2種類ある。
(a) 骨格原子への =O の結合を主基の接尾辞 -one オンで表す。
(b) R(R')C=Oを、R と R' の基名と種類名 ketone ケトンを組み合わせて命名する(基官能命名法)。基名と種類名の間は字間を入れる。

現行のCASでは (a)法のみを用いる。

CH3CH2COCH3
Butan-2-one [IUPAC (a)]
ブタン-2-オン
Ethyl methyl ketone [IUPAC (b)]
エチル=メチル=ケトン
2-Butanone [CAS]
2-ブタノン
CH3CH2COCH2COCH3
Hexane-2,4-dione [IUPAC]
ヘキサン-2,4-ジオン
2,4-Hexanedione [CAS]
2,4-ヘキサンジオン
Ph2CO
Diphenylmethanone [IUPAC (a),CAS]
ジフェニルメタノン
Diphenyl ketone [IUPAC (b)]
ジフェニル=ケトン
Benzophenone [IUPAC]
ベンゾフェノン
PhCO(c-C6H11)
Cyclohexyl(phenyl)methanone [IUPAC (a)]
シクロヘキシル(フェニル)メタノン
Cyclohexyl phenyl ketone [IUPAC (b)]
シクロヘキシル=フェニル=ケトン
Cyclohexylphenylmethanone [CAS]
シクロヘキシルフェニルメタノン
※置換名は一単語に綴り、基官能名は字間を空けるという点に注意。

環式ケトンでは、(a)法のみを用いる。環式ケトンに見られる指示水素および付加水素の問題は、リンク先を参照せよ。

Cyclopent-2-en-1-one [IUPAC]
シクロペンタ-2-エン-1-オン
2-Cyclopenten-1-one [CAS]
2-シクロペンテン-1-オン
4H-Pyran-4-one [IUPAC/CAS]
4H-ピラン-4-オン

ジケトン

カルボニル基が連結しているジケトン(α-ジケトン)は、IUPACでは(b)法により、種類名 diketone ジケトンによって命名することができる。

CH3CH2COCOPh
1-Phenylbutane-1,2-dione [IUPAC (a)]
1-フェニルブタン-1,2-ジオン
Ethyl phenyl diketone [IUPAC (b)]
エチル=フェニル=ジケトン
1-Phenyl-1,2-butanedione [CAS]
1-フェニル-1,2-ブタンジオン

キノン

mancude環系から誘導されるジケトンは、IUPACでは、接尾辞 -quinone キノンを用いて命名することができる。いくつかのキノンは、許容慣用名をもつ。

Chrysene-5,6-quinone [IUPAC]
クリセン-5,6-キノン
Chrysene-5,6-dione [IUPAC (a)]
クリセン-5,6-ジオン
5,6-Chrysenedione [CAS]
5,6-クリセンジオン

ケチル

IUPAC 1979 ([NOC1979] C-84.4) では、ケトンのラジカルアニオン(R2C-O-)の塩を命名するため、官能種類名 ketyl ケチルを用いた。

Ph2C-O-
Diphenylketyl [NOC1979]
ジフェニルケチル
Oxidodiphenylmethyl [RNRI]
オキシドジフェニルメチル
Ph2C-O-Na+
Sodium diphenylketyl [NOC1979]
ナトリウム=ジフェニルケチル
Sodium oxidodiphenylmethyl [RNRI]
ナトリウム=オキシドジフェニルメチル

チオケトン、セレノケトン、テルロケトン

ケトンの硫黄、セレン、テルル類縁体である、チオケトン(R2CS)、セレノケトン(R2CSe)、およびテルロケトン(R2CTe)は、それぞれ接尾辞 -thione チオン、-selone セロン、-tellone テロンを用いてケトンと同様に命名される。

ケトンの慣用名に接頭辞 thio, seleno 等を添えることにより、対応するチオケトン等を命名する方法(例えば、thioacetone チオアセトンや selenobenzophenone セレノベンゾフェノン)は、IUPAC 1993 [GNOC1993] では推奨されない。なお、種類名 thioketone チオケトンselenoketone セレノケトンtelluroketone テルロケトンについては、IUPAC 1993 [GNOC1993] には記載がない。

セレノン (selenone) やテルロン (tellurone) は、スルホンの類縁体である。混同しないこと。

CH3CH2CSCH3
Butane-2-thione [IUPAC]
ブタン-2-チオン
2-Butanethione [CAS]
2-ブタンチオン
Ethyl methyl thioketone [NOC1979]
エチル=メチル=チオケトン
CH3CSCH2CSCH3
Pentane-2,4-dithione [IUPAC]
ペンタン-2,4-ジチオン
2,4-Pentanedithione [CAS]
2,4-ペンタンジチオン
CH3CSeCH3
Propane-2-selone [IUPAC]
プロパン-2-セロン
2-Propaneselone [CAS]
2-プロパンセロン
Dimethyl selenoketone [NOC1979]
ジメチル=セレノケトン
Selenoacetone [NOC1979]
セレノアセトン
CH2=CHCH2CSeCH2CH3
Hex-5-ene-3-selone [IUPAC]
ヘキサ-5-エン-3-セロン
5-Hexene-3-selone [CAS]
5-ヘキセン-3-セロン
Allyl ethyl selenoketone [NOC1979]
アリル=エチル=セレノケトン
Ph2C=Te
Diphenylmethanetellone [IUPAC/CAS]
ジフェニルメタンテロン
Diphenyl telluroketone [NOC1979]
ジフェニル=テルロケトン
Tellurobenzophenone [NOC1979]
テルロベンゾフェノン

4 ケテン

ケテン(R2C=C=O)は、IUPACでは(a) 母体化合物 H2C=C=Oに慣用名 Ketene ケテンを認めているので、これに基づいて命名することができる。しかしCASではケトンに準じて、(b) 不飽和骨格名に主基の接尾辞 -one オンを添えて表現する。この体系的方式はIUPACでも用いてよい。

H2C=C=O
Ketene ケテン [IUPAC (a)]
Ethenone エテノン [IUPAC (b)/CAS]
CH3CH2CH2CH2CH=C=O
Butylketene [IUPAC (a)]
ブチルケテン
Hex-1-en-1-one [IUPAC (b)]
ヘキサ-1-エン-1-オン
1-Hexen-1-one [CAS]
1-ヘキセン-1-オン
CH3CH2CMe=C=O
Ethyl(methyl)ketene [IUPAC (a)]
エチル(メチル)ケテン
2-Methylbut-1-en-1-one [IUPAC (b)]
2-メチルブタ-1-エン-1-オン
2-Methyl-1-buten-1-one [CAS]
2-メチル-1-ブテン-1-オン
Cyclohexylidenemethanone [IUPAC/CAS]
シクロヘキシリデンメタノン
Carbonylcyclohexane [NOC1979]
カルボニルシクロヘキサン
※現在は主基は接尾辞で表現すべきである。

5 カルボニル基にヘテロ原子が隣接する化合物

カルボニル性炭素原子が環に含まれない場合

隣接ヘテロ原子が塩素、酸素、硫黄、窒素などならば、酸ハロゲン化物酸無水物エステルアミドヒドラジドなどとして適切に命名する(なおこれらの官能基はすべてケトンより優先順位が高い)。

隣接ヘテロ原子がリン、ケイ素や、窒素でもジアゼンやトリアザンなどならば、カルボニル基に何の官能性も認めず、適切な骨格化合物のカルボニル置換体として命名する。

PhCOPH2
Benzoylphosphane [IUPAC]
ベンゾイルホスファン
Benzoylphosphine [CAS]
ベンゾイルホスフィン
CH3CONHNHNH2
1-Acetyltriazane [IUPAC/CAS]
1-アセチルトリアザン
※同じ元素からなる鎖は、体系的に命名する時には、分枝の場合を除いては途中で分断してはならない。N-Hydrazinoacetamide N-ヒドラジノアセトアミドやN'-Aminoacetohydrazide N'-アミノアセトヒドラジドではない。
Me3SiCOCH3
Acetyltrimethylsilane [IUPAC/CAS]
アセチルトリメチルシラン
※1-(trimethylsilyl)ethan-1-one 1-(トリメチルシリル)エタン-1-オンやMethyl trimethylsilyl ketone メチル=トリメチルシリル=ケトンではない。
※一般式 R3SiCOR' で表される化合物の一般名をシリルケトンとするのは正しくない。シリルケトンは R3SiCH2COR' のような化合物を意味するのかもしれない。R3SiCOR' の一般名はアシルシランとするのがよい(厳密にいえばアシル基にはスルホニル基なども含まれるが)。

カルボニル性炭素原子が環に含まれる場合

IUPACでは、隣接ヘテロ原子が酸素や窒素であって、適切ならば(場合によっては)、環状無水物ラクトンラクタムイミドなどとして命名できる(なおこれらの官能基はすべてケトンより優先順位が高い)。

しかしこれらの化合物は、一般には、ケイ素、リンなど他のヘテロ原子に隣接している場合も含めて、すべてケトンとしての官能性を認め、カルボニル性酸素原子を主基の接尾辞 -one オンで表現することが許される。環式ケトンに見られる指示水素および付加水素の問題は、リンク先を参照せよ。

Hexahydropyrimidine-2,4,6-trione [IUPAC]
ヘキサヒドロピリミジン-2,4,6-トリオン
2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione [CAS]
2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン
許容慣用名 Alloxane [GNOC1993]
2-Thioxo-1,3-thiazolidin-4-one [IUPAC]
2-チオキソ-1,3-チアゾリジン-4-オン
2-Thioxo-4-thiazolidinone [CAS]
2-チオキソ-4-チアゾリジノン
許容慣用名 Rhodanine [GNOC1993]
※IUPAC 1993 [GNOC1993] では、チアゾールを体系的なHantzsch-Widman名によって命名するよう勧告する。
CASでは、1,2-thiazolidine を常に isothiazolidine というので、1,3-異性体に位置番号を記さない(1,3-thiazolidineを単に thiazolidine という)。よって、4-thiazolidinone の 4 はケトンの位置番号である。

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
  2. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).
  3. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
  4. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992, 2002. Appendix IV, ¶¶173,174.
  5. [日化] 日本化学会化合物命名小委員会、化合物命名法。補訂5版 (1995);補訂6版 (1998);補訂7版 (2000).

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