2004-09-03

アルジトール

# アルジトール [2001-04-14]
# デオキシアルジトール [2001-04-14]
# 参考文献

1 アルジトール

アルドースからアルデヒド基の形式的還元で得られる多価アルコールをアルジトールAlditols)という。アルジトールは、対応するアルドースの語尾 -ose を -itol イトールに代えて命名する。なお、体系的名称については炭水化物の体系的名称を、アルドースの慣用名から誘導される名称は慣用名をもつアルドースの誘導体を参照せよ。

対応するアルドース(アルジトールからは末端炭素原子の形式的酸化により見つけられる)が2種類あるときは(アルジトールが置換基を含めて光学活性ならばそうなる)、(1) 配置接頭辞または配置の意味を含む慣用名、(2) 配置記号(DL)、がアルファベット順で早いほうを選ぶ。例えば、Lyxitol リキシトールではなく Arabinitol アラビニトールであり、Gulitol グリトールではなく Glucitol グルシトールであり、Talitol タリトールではなく Altritol アルトリトールである。

   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH2OH
D-Glucitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
D-グルシトール
L-Gulitol(L-グリトール)ではない。glucitol は gulitol より前。
※この鏡像体は、L-Glucitol L-グルシトールと命名する。D-Gulitol(D-グリトール)ではない。
   CH2OH
   |   
HO―C―H 
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH2OH
D-glycero-L-gulo-Heptitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
D-glycero-L-gulo-ヘプチトール
D-glycero-D-ido-Heptitol(D-glycero-D-ido-ヘプチトール)ではない。配置接頭辞 glycero-gulo- は glycero-ido- より前。

無置換ではメソ体となり、不斉中心が4個までのアルジトールには配置記号D,L-を添えない。IUPAC-IUBMBでは記号mesoを添えてメソ体であることを明示することができる。
ただし、置換により光学活性が生じた場合には配置記号が必要となり、D-体が母体として選ばれる(DL よりアルファベット順で早い)。

   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH2OH
Ribitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
リビトール
meso-Ribitol [IUPAC-IUBMB]
meso-リビトール
   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH2OH
D-glycero-L-ido-Heptitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
D-glycero-L-ido-ヘプチトール
meso-D-glycero-L-ido-Heptitol [IUPAC-IUBMB]
meso-D-glycero-L-ido-ヘプチトール
L-glycero-D-ido-Heptitol(L-glycero-D-ido-ヘプチトール)ではない。配置接頭辞は glycero-ido- で同じ。配置記号は L-D- より D-L- が前。
   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OMe
   |   
   CH2OH
4-O-Methyl-D-xylitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
4-O-メチル-D-キシリトール
※2-O-Methyl-L-xylitol(2-O-メチル-L-キシリトール)ではない。
※この鏡像体は 2-O-Methyl-D-xylitol 2-O-メチル-D-キシリトールと命名する。

2 デオキシアルジトール

アルジトールの一部のヒドロキシ基が失われた(代わりに水素原子で置換された)誘導体は、デオキシ糖と同様に、接頭辞 deoxy デオキシを用いて表現する。

   CH2OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH3 
1-Deoxy-D-arabinitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
1-デオキシ-D-アラビニトール
※5-Deoxy-D-lyxitol(5-デオキシ-D-リキシトール)ではない。
   CH3 
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH2OH
5-Deoxy-D-arabinitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
5-デオキシ-D-アラビニトール
※1-Deoxy-D-lyxitol(1-デオキシ-D-リキシトール)ではない。
   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
   CH2 
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH3 
4,6-Dideoxy-D-xylo-hexitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
4,6-ジデオキシ-D-xylo-ヘキシトール
※1,3-Dideoxy-L-xylo-hexitol(1,3-ジデオキシ-L-xylo-ヘキシトール)ではない。デオキシの位置番号を小さくする前に、配置記号(L よりも D の方が優位)を適切に選択しなければならない。

デオキシ糖の慣用名から誘導した名称として、[IUPAC-IUBMB] では、Fucitol フシトールと、Rhamnitol ラムニトールを用いてもよい。なお、これらの番号付けは、慣用名のときにはヒドロキシ基のない末端が6位である(フコースやラムノースと同じ)が、体系的に命名された場合にはヒドロキシ基のない末端が1位になることがある。

   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH3 
D-Fucitol [IUPAC-IUBMB]
D-フシトール
6-Deoxy-D-galactitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
6-デオキシ-D-ガラクチトール
   CH2OH
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
   CH3 
L-Fucitol [IUPAC-IUBMB]
L-フシトール
1-Deoxy-D-galactitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
1-デオキシ-D-ガラクチトール
   CH2OH
   |   
HO―C―H 
   |   
HO―C―H 
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
   CH3 
D-Rhamnitol [IUPAC-IUBMB]
D-ラムニトール
1-Deoxy-D-mannitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
1-デオキシ-D-マンニトール
   CH2OH
   |   
 H―C―OH
   |   
 H―C―OH
   |   
HO―C―H 
   |   
HO―C―H 
   |   
   CH3 
L-Rhamnitol [IUPAC-IUBMB]
L-ラムニトール
1-Deoxy-L-mannitol [IUPAC-IUBMB/CAS]
1-デオキシ-L-マンニトール

参考文献

  1. [2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN, Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem., 68, 1919-2008 (1996).
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶208.

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