双性イオン化合物

2007-11-05

双性イオン化合物

双性イオン化合物（zwitterionic compounds）/双性イオン（zwitterions）は、分子内にカチオン中心とアニオン中心をもち、全体では中性である化合物/イオンである。シドノンなどのメソイオン化合物は、双性イオン化合物として命名することができる。アミンオキシド、アゾキシ化合物、ニトリルオキシド、ニトリルイミド、ホスフィンオキシド、リンイリドなどの命名は、それぞれのリンク先を参照のこと。

IUPACでは、双性イオン化合物を次の方法で命名する。

双性イオン型母体（[RNRI] RC-84.1.1, [GNOC1993] R-5.8.4）：骨格名に添えられる接尾辞により、カチオン中心（-ium、-ylium）およびアニオン中心（-ide、-uide）を表現するか、代置接頭辞により、カチオン中心（onia- など）およびアニオン中心（uida- など）を表現する。このとき、カチオン中心を表す接尾辞はアニオン中心を表す接尾辞の前に置く（-ium-ide　イウム-イドのように）。このような母体には、さらに中性またはイオン性の特性基を表す接尾辞を添えることができる。また、双性イオン型の置換基（[RNRI] RC-84.2）は、双性イオン型の母体の名称に、yl- 等の接尾辞を添える（-ium-id-yl　イウム-イド-イルのように：yの前のeは脱落するので、ide + yl は idyl になる。）ことで命名することができる。
アニオン性の特性基がカチオン性の母体に結合している場合（[NOC1979] 87.1(b), [RNRI] RC-84.1.2）：アニオン性の特性基を表す接尾辞（-ate、-olate、-thiolateなど）を、カチオン性の母体の名称に添える。カチオン性の母体は、骨格名に添えられる接尾辞（-ium、-ylium）または代置接頭辞（oniaなど）を用いて命名する。
それ以外の場合（[NOC1979] 87.1(a), [RNRI] RC-84.3）は、アニオン中心を接尾辞で表すか母体に含め、カチオン中心を有する置換基（-io, -iumyl, -yliumyl など）を接頭辞で表す。

※IUPAC ([RNRI] RC-80.4) によれば、イオン性の特性基を表す接尾辞は、イオン性の母体の名称に添えることができ、中性またはイオン性の特性基を表す接尾辞は、双性イオン母体の名称に添えることができる。なお、ラジカルの名称はラジカルを表す接尾辞で終わり、ラジカルでないイオン性化合物の名称はイオンを表す接尾辞で終わるべきである。このため、中性の特性基を表す接尾辞は、ラジカルまたはイオン性の母体の名称に添えてはならないし、双性イオン化合物を命名するときに、カチオン性の特性基を表す接尾辞（-aminiumや-diazoniumなど）は使用しない。

CASでは、イリド（アニオン中心がカルボアニオンであり、カチオン中心に隣接するもの）は接尾辞 ylide　イリドをもつ修飾句で表し、それ以外のものは、修飾句inner salt（分子内塩）を用いる。修飾句 inner salt は、CAS Volume 119以降は、カチオン種からの H⁺ の除去による電荷の中和を表し、それ以前は "hydroxide, inner salt" の形で用いて、カチオン種からの H⁺ および対イオン OH^- の除去（全体では水の除去）を表す。

: N-Acetylquinolin-1-ium-1-aminide [RNRI]
N-アセチルキノリン-1-イウム-1-アミニド; Acetyl(quinolinio)amide [RNRI]
アセチル(キノリニオ)アミド; Acetyl(quinolin-1-ium-1-yl)azanide [RNRI]
アセチル(キノリン-1-イウム-1-イル)アザニド; ※amide/azanideは、母体 NH₂^- を表す。; Quinolinium, 1-(acetylamino)-, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
キノリニウム, 1-(アセチルアミノ)-, 分子内塩; Quinolinium, 1-(acetylamino)-, hydroxide, inner salt [CAS(Vol.118まで)]
キノリニウム, 1-(アセチルアミノ)-, 水酸化物, 分子内塩
Me₃N⁺CH₂CO₂^-: (Trimethylammonio)acetate [IUPAC]
(トリメチルアンモニオ)アセタート; (Trimethylammoniumyl)acetate [RNRI]
(トリメチルアンモニウミル)アセタート; Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
メタンアミニウム, 1-カルボキシ-N,N,N-トリメチル-, 分子内塩; Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide, inner salt [CAS(Vol.118まで)]
メタンアミニウム, 1-カルボキシ-N,N,N-トリメチル-, 水酸化物, 分子内塩
Me₃N⁺CH₂^-: (Trimethylammonio)methanide [IUPAC]
(トリメチルアンモニオ)メタニド; (Trimethylammoniumyl)methanide [RNRI]
(トリメチルアンモニウミル)メタニド; Methanaminium, N,N-dimethyl-, methylide [CAS]
メタンアミニウム, N,N-ジメチル-, メチリド
: 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,3-oxadiazol-3-ium-2-ide-4-carboxylic acid [RNRI]
3-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-2-イド-4-カルボン酸; 3-methyl-5-oxo-1,2,3-oxadiazol-3-ium-2(5H)-ide-4-carboxylic acid [RNRI]
3-メチル-5-オキソ-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-2(5H)-イド-4-カルボン酸; ※ium, ideは特性基を表すものではなく、全体で中性なので、さらに特性基を表す接尾辞 -carboxylic acid を添えることができる。; 4-carboxy-3-methyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate [RNRI]
4-カルボキシ-3-メチル-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-5-オラート; 5-hydroxy-3-methyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-4-carboxylate [RNRI]
5-ヒドロキシ-3-メチル-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-4-カルボキシラート; 4-carboxy-5-hydroxy-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium, inner salt [CAS(Vol.121以降)]
4-カルボキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-1,2,3-オキサジアゾリウム, 分子内塩; 4-carboxy-3-methylsydnone [CAS(Vol.120まで)]
4-カルボキシ-3-メチルシドノン
Me₂NH⁺-N^--Me: 1,2,2-Trimethyldiazan-2-ium-1-ide [GNOC1993,RNRI]
1,2,2-トリメチルジアザン-2-イウム-1-イド; 1,2,2-Trimethylhydrazin-2-ium-1-ide [GNOC1993,RNRI]
1,2,2-トリメチルヒドラジン-2-イウム-1-イド; ※双性イオン型母体の命名 [RNRI] において、イオン中心の種類により位置番号の選択肢が生じたときは、-uide (uida-), -ide (ida-), -ylium (ylia-), -ium (onia-) の優先順位による。
Me₃N⁺-N^--Me: 1,2,2,2-Tetramethyldiazan-2-ium-1-ide [GNOC1993,RNRI]
1,2,2,2-テトラメチルジアザン-2-イウム-1-イド; 1,2,2,2-Tetramethylhydrazin-2-ium-1-ide [GNOC1993,RNRI]
1,2,2,2-テトラメチルヒドラジン-2-イウム-1-イド
Me₃N⁺-NH-SO₃^-: 1,1,1-Trimethyldiazan-1-ium-2-sulfonate [GNOC1993,RNRI]
1,1,1-トリメチルジアザン-1-イウム-2-スルホナート; 1,1,1-Trimethylhydrazin-1-ium-2-sulfonate [GNOC1993,RNRI]
1,1,1-トリメチルヒドラジン-1-イウム-2-スルホナート; ※アニオン性の特性基がカチオン性の母体に結合している場合、まずカチオン性の母体により番号付けを決定するので、この例では、diazan-1-ium　ジアザン-1-イウム（hydrazin-1-ium　ヒドラジン-1-イウム）が母体に選ばれる。

参考文献

[RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
[GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
[NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992, 2002. Appendix IV, ¶201.

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