2007-06-02

接尾辞 ylium

# 接尾辞 ylium [2007-05-27]
  # アミニルカチオンとアミジルカチオン
  # アシルカチオン
  # オキシルカチオン
  # チイルカチオン
# yliumカチオンから誘導される置換基 [2007-06-01]
# yliumカチオンを表す代置接頭辞 [2007-06-02]
# 付表―アシルカチオンとアミジルカチオン [2007-06-02]
# 参考文献

接尾辞 ylium

接尾辞 -ylium イリウムは骨格化合物から形式的にヒドリド(H-)を除去して生成するカチオンを示す。また、この接尾辞は、アシル基に対応するカチオン(アシルカチオン)を表すこともできる。

CH3+
Methylium メチリウム [IUPAC/CAS]
Carbenium カルベニウム [NOC1979,RNRI]
CH3CH2CH2+
Propylium プロピリウム [IUPAC/CAS]
(CH3)2CH+
1-Methylethylium [IUPAC/CAS]
1-メチルエチリウム
Propan-2-ylium [IUPAC]
プロパン-2-イリウム
Isopropylium [IUPAC]
イソプロピリウム
C6H5+
Phenylium フェニリウム [IUPAC/CAS]
SiH3+
Silylium シリリウム [GNOC1993,RNRI]
GeH3+
Germylium ゲルミリウム [GNOC1993,RNRI]
CH22+
Methanebis(ylium) [GNOC1993,RNRI]
メタンビス(イリウム)
Methanediylium [CAS,GNOC1979]
メタンジイリウム

アミニルカチオンとアミジルカチオン

[RNRI]では、アミン、イミン、アミド、イミドの窒素原子からヒドリドを1個除去したカチオンは、それぞれ接尾辞 -aminylium アミニリウム、-iminylium イミニリウム、-amidylium アミジリウム、-imidylium イミジリウムによって命名することができる。
ジカルボン酸イミドから誘導されるラジカルには、-dicarboximidylium ジカルボキシミジリウムが用いられる。

NH2+
Azanylium アザニリウム [RNRI]
Aminylium アミニリウム [RNRI]
Nitrenium ナイトレニウム [RNRI]
MeNH+
Methanaminylium メタンアミニリウム [RNRI]
Methylazanylium メチルアザニリウム [GNOC1993,RNRI]
Methylaminylium メチルアミニリウム [NOC1979]
PhNH+
Anilinylium アニリニリウム [RNRI]
Benzenaminylium ベンゼンアミニリウム [RNRI]
Phenylazanylium フェニルアザニリウム [GNOC1993,RNRI]
Phenylaminylium フェニルアミニリウム [NOC1979]
CH3CH=N+
Ethaniminylium エタンイミニリウム [RNRI]
Ethylideneazanylium エチリデンアザニリウム [GNOC1993,RNRI]
Ethylideneaminylium エチリデンアミニリウム [NOC1979]
HCONH+
Formamidylium ホルムアミジリウム [RNRI]
Formylazanylium ホルミルアザニリウム [GNOC1993,RNRI]
Formylaminylium ホルミルアミニリウム [NOC1979]

アシルカチオン

アシルカチオンの名称は、アシルラジカルの名称末尾のylを、-ylium イリウムに代えて命名することができる。対応するアシル基の末尾が -oyl オイルなら、-oylium オイリウムとする。また、ラジカル名に基づくイオンの命名も参照のこと。

CH3CO+
Acetylium アセチリウム [IUPAC]
1-Oxoethylium 1-オキソエチリウム [CAS]
C2H5CO+
Propanoylium プロパノイリウム [IUPAC]
1-Oxopropylium 1-オキソプロピリウム [CAS]
cyclo-C6H11CO+
Cyclohexanecarbonylium [IUPAC]
シクロヘキサンカルボニリウム
Cyclohexyloxomethylium [CAS]
シクロヘキシルオキソメチリウム
C6H5CO+
Benzoylium ベンゾイリウム [IUPAC]
Oxophenylmethylium オキソフェニルメチリウム [CAS]
CH3S(O)2+
Methanesulfonylium [IUPAC]
メタンスルホニリウム
CH3S(O)+
Methanesulfinylium [IUPAC]
メタンスルフィニリウム
H3Se(O)2+
Methaneselenonylium [IUPAC]
メタンセレノニリウム
CH3Se(O)+
Methaneseleninylium [IUPAC]
メタンセレニニリウム
CH3Te(O)2+
Methanetelluronylium [IUPAC]
メタンテルロニリウム
CH3Te(O)+
Methanetellurinylium [IUPAC]
メタンテルリニリウム
(CH3)2P(O)+
Dimethylphosphinoylium [RNRI]
ジメチルホスフィノイリウム
CH3P(O)2+
Methylphosphonoylium [RNRI]
メチルホスホノイリウム
Ph2As(O)+
Diphenylarsinoylium [RNRI]
ジフェニルアルシノイリウム
PhAs(O)2+
Phenylarsonoylium [RNRI]
フェニルアルソノイリウム

オキシルカチオン

酸素原子上に正電荷があるカチオンは、[RNRI]によれば、接尾辞 oxylium オキシリウムperoxylium ペルオキシリウムを用いて命名することができる。

CH3O+
Methoxylium メトキシリウム [RNRI]
※Methyloxylium メチルオキシリウムの短縮形。
CH2=CHO+
Vinyloxylium ビニルオキシリウム [RNRI]
HCOO+
Formyloxylium ホルミルオキシリウム [RNRI]
CH3CO-O+
Acetoxylium アセトキシリウム [RNRI]
※Acetyloxylium アセチルオキシリウムの短縮形。
CH3OO+
Methylperoxylium メチルペルオキシリウム [RNRI]
CH3CO-OO+
Acetylperoxylium アセチルペルオキシリウム [RNRI]

チイルカチオン

硫黄原子上に正電荷があるカチオンは、接尾辞 thiylium チイリウム [RNRI] によって命名することができる。R-S-S+には、接尾辞 perthiylium ペルチイリウム [RNRI] を用いることができる。

CH3S+
Methylthiylium [RNRI]
メチルチイリウム
Methylsulfanylium [RNRI,NOC1979]
メチルスルファニリウム
Methanesulfenylium [NOC1979]
メタンスルフェニリウム
PhSS+
Phenylperthiylium [RNRI]
フェニルペルチイリウム
Phenyldisulfanylium [RNRI]
フェニルジスルファニリウム
PhSe+
Phenylselanylium [RNRI,NOC1979]
フェニルセラニリウム
Benzeneselenenylium [NOC1979]
ベンゼンセレネニリウム
PhTe+
Phenyltellanylium [RNRI,NOC1979]
フェニルテラニリウム
Benzenetellurenylium [NOC1979]
ベンゼンテルレニリウム

※IUPAC 1979 [NOC1979] では、スルフェン酸等に基づき、-sulfenylium スルフェニリウム、-selenenylium セレネニリウム、-tellurenylium テルレニリウムも用いられた。

yliumカチオンから誘導される置換基

yliumカチオンから誘導される置換基の名称は、yl- 等の接尾辞を添えて命名する。番号付けに選択があれば、結合点の位置番号をカチオン中心の位置番号よりも小さくする。

CH2+-
methanyliumyl [GNOC1993,RNRI]
メタニリウミル
methyliumyl [CAS]
メチリウミル
CH+=
methanyliumylidene [GNOC1993,RNRI]
メタニリウミリデン
methyliumylidene [CAS]
メチリウミリデン
C+
methanyliumylidyne [GNOC1993,RNRI]
メタニリウミリジン
methyliumylidyne [CAS]
メチリウミリジン
CH3CH+-
ethan-1-ylium-1-yl [GNOC1993,RNRI]
エタン-1-イリウム-1-イル
1-ethylium-1-yl [CAS]
1-エチリウム-1-イル
CH3C+=
ethan-1-ylium-1-ylidene [GNOC1993,RNRI]
エタン-1-イリウム-1-イリデン
1-ethylium-1-ylidene [CAS]
1-エチリウム-1-イリデン
C+H2CH=
ethan-2-ylium-1-ylidene [GNOC1993,RNRI]
エタン-2-イリウム-1-イリデン
2-ethylium-1-ylidene [CAS]
2-エチリウム-1-イリデン

yliumカチオンを表す代置接頭辞

[RNRI]では、単核水素化物の末尾のeをyliaに代え、末尾を -anylia とした接頭辞を、ア命名法(代置命名法)に用いることができる。なお、IUPAC1979 [NOC1979] Dの部では、ホウ素カチオンを表す接頭辞として borylia ボリリアを提案していた。

元素 ylia接頭辞の名称
窒素 (N) Azanylia アザニリア
リン (P) Phosphanylia ホスファニリア
ヒ素 (As) Arsanylia アルサニリア
アンチモン (Sb) Stibanylia スチバニリア
ビスマス (Bi) Bismuthanylia ビスムタニリア
ケイ素 (Si) Silanylia シラニリア
ゲルマニウム (Ge) Germanylia ゲルマニリア
スズ (Sn) Stannanylia スタンナニリア
鉛 (Pb) Plumbanylia プルンバニリア
ホウ素 (B) Boranylia ボラニリア

代置接頭辞としての記載順序は、ア接頭辞の元素順と同じである。同じ元素で、中性のア接頭辞やオニウムカチオンを表すonia接頭辞と共に用いるときは、-a, -onia, -yliaの順(例えば、aza-azonia-azanylia アザ-アゾニア-アザニリア)に置く。

1-boranyliaindene [RNRI]
1-ボラニリアインデン
1H-1-borainden-1-ylium [RNRI]
1H-1-ボラインデン-1-イリウム
1H-1-benzoborol-1-ylium [RNRI]
1H-1-ベンゾボロール-1-イリウム
1H-benzo[b]borol-1-ylium [RNRI]
1H-ベンゾ[b]ボロール-1-イリウム

付表―アシルカチオンとアミジルカチオン

酸の接尾辞 アシルカチオン アミジルカチオン
-carboxylic acid
-カルボン酸
-carbonylium
-カルボニリウム
-carboxamidylium
-カルボキサミジリウム
-sulfonic acid
-スルホン酸
-sulfonylium
-スルホニリウム
-sulfonamidylium
-スルホンアミジリウム
-sulfinic acid
-スルフィン酸
-sulfinylium
-スルフィニリウム
-sulfinamidylium
-スルフィンアミジリウム
-selenonic acid
-セレノン酸
-selenonylium
-セレノニリウム
-selenonamidylium
-セレノンアミジリウム
-seleninic acid
-セレニン酸
-seleninylium
-セレニニリウム
-seleninamidylium
-セレニンアミジリウム
-telluronic acid
-テルロン酸
-telluronylium
-テルロニリウム
-telluronamidylium
-テルロンアミジリウム
-tellurinic acid
-テルリン酸
-tellurinylium
-テルリニリウム
-tellurinamidylium
-テルリンアミジリウム
-imidic acid
-イミド酸
-imidoylium
-イミドイリウム
-imidamidylium
-イミドアミジリウム
-hydrazonic acid
-ヒドラゾン酸
-hydrazonoylium
-ヒドラゾノイリウム
-hydrazonamidylium
-ヒドラゾンアミジリウム
-hydroximic acid
-ヒドロキシム酸
-hydroximoylium
-ヒドロキシモイリウム
-hydroximamidylium
-ヒドロキシムアミジリウム
-thioic acid
-チオ酸
-thioylium
-チオイリウム
-thioamidylium
-チオアミジリウム
-selenoic acid
-セレノ酸
-selenoylium
-セレノイリウム
-selenoamidylium
-セレノアミジリウム
-telluroic acid
-テルロ酸
-telluroylium
-テルロイリウム
-telluroamidylium
-テルロアミジリウム

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-3.2.1.2, R-5.8.
  2. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
  3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶184.
  4. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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