2004-10-16

アミンとイミン

# アミン [2004-10-16]
  # 第一級アミン [2004-10-11]
  # 対称な第二級・第三級アミン [2004-10-11]
  # 非対称な第二級・第三級アミン [2004-10-11]
# イミン [2004-10-11]
  # カルボジイミド [2004-10-11]
# アミノ基かイミノ基がヘテロ原子に結合した化合物 [2000-10-01]
# ヒドロキシルアミン [2002-10-05]
# アミンオキシドとニトロン [2004-10-11]
# 参考文献

1 アミン

アミンの命名法としては、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.1, R-5.4.2) では以下の方法がある。また、いくつかの許容慣用名も認められている。CASでは (b)法のみを用いる。

※方法(a), (c) は、NH3 を母体とする点で同様だが、ポリアミンを多重命名法により命名する場合、amine の複数は di-, tri-, tetra-, …で表現するのに対し、azane の複数は bis-, tris-, tetrakis-, …で表現する(azane の前にdi-, tri-, tetra-, …を付けると、窒素原子が連結した鎖式骨格の意味になるため)。なお、ammonia は NH3 を表す周知の慣用名であるが、置換の母体として用いることはできない。

第一級アミン

一般式 NH2R で表される第一級アミン (primary amines) は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.1) では (a)法, (b)法, (c)法のいずれかで命名する。また、いくつかの許容慣用名も認められている。CASでは (b)法のみを用いる。

CH3CH2NH2
Ethylazane [IUPAC (a)]
エチルアザン
Ethanamine [IUPAC (b)/CAS]
エタンアミン
Ethylamine [IUPAC (c)]
エチルアミン
PhNH2
Phenylazane [IUPAC (a)]
フェニルアザン
Benzenamine [IUPAC (b)/CAS]
ベンゼンアミン
Phenylamine [IUPAC (c)]
フェニルアミン
Aniline [IUPAC慣用名]
アニリン
PhCH2NH2
Benzylazane [IUPAC (a)]
ベンジルアザン
1-Phenylmethanamine [IUPAC (b)]
1-フェニルメタンアミン
Benzylamine [IUPAC (c)]
ベンジルアミン
Benzenemethanamine [CAS]
ベンゼンメタンアミン
※CASでは官能性側鎖を1本のみ持つベンゼンにも接合命名法を適用する。
1-Benzofuran-2-ylazane [IUPAC (a)]
1-ベンゾフラン-2-イルアザン
1-Benzofuran-2-amine [IUPAC (b)]
1-ベンゾフラン-2-アミン
1-Benzofuran-2-ylamine [IUPAC (c)]
1-ベンゾフラン-2-イルアミン
2-Benzofuranamine [CAS]
2-ベンゾフランアミン
※IUPAC 1993 によれば、伝統的な名称であるBenzofuranより、体系的に 1-Benzofuranを用いるのが好ましい。CAS(およびIUPAC 1979)ではBenzofuranの名称に位置番号は不要なので、位置番号はアミンの位置を示す。
4-Quinolylazane [IUPAC (a)]
4-キノリルアザン
Quinolin-4-amine [IUPAC (b)]
キノリン-4-アミン
4-Quinolylamine [IUPAC (c)]
4-キノリルアミン
4-Quinolinamine [CAS]
4-キノリンアミン
4-Aminoquinoline [IUPAC 1979別法]
4-アミノキノリン
H2NCH2CH2NH2
Ethylenebis(azane) [IUPAC (a)]
エチレンビス(アザン)
Ethane-1,2-diamine [IUPAC (b)]
エタン-1,2-ジアミン
Ethylenediamine [IUPAC (c)]
エチレンジアミン
1,2-Ethanediamine [CAS]
1,2-エタンジアミン
H2NCH2CH2CH2CH(NH2)CH2NH2
Pentane-1,2,5-triyltris(azane) [IUPAC (a)]
ペンタン-1,2,5-トリイルトリス(アザン)
Pentane-1,2,5-triamine [IUPAC (b)]
ペンタン-1,2,5-トリアミン
Pentane-1,2,5-triyltriamine [IUPAC (c)]
ペンタン-1,2,5-トリイルトリアミン
1,2,5-Pentanetriamine [CAS]
1,2,5-ペンタントリアミン
Benzene-1,2,4,5-tetrayltetrakis(azane) [IUPAC (a)]
ベンゼン-1,2,4,5-テトライルテトラキス(アザン)
Benzene-1,2,4,5-tetramine [IUPAC (b)]
ベンゼン-1,2,4,5-テトラアミン
Benzene-1,2,4,5-tetrayltetraamine [IUPAC (c)]
ベンゼン-1,2,4,5-テトライルテトラアミン
1,2,4,5-Benzenetetramine [CAS]
1,2,4,5-ベンゼンテトラアミン
※(b)法の場合、-amine が接尾辞なので、倍数接頭辞の末尾の a が脱落する。

対称な第二級・第三級アミン

一般式 NHR2 および NR3 で表される対称な(複数のRが互いに同一の)第二級アミン (secondary amines)と第三級アミン (tertiary amines) は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.2) では (a)法、(c)法、(d)法のいずれかで命名する。(b)法は用いない。

CASでは (b)法により、第一級アミン NH2R を命名し、残りの基を N-位の置換基として命名する。

Et2NH
Diethylazane [IUPAC (a)]
ジエチルアザン
Diethylamine [IUPAC (c)]
ジエチルアミン
N-Ethylethanamine [CAS]
N-エチルエタンアミン
Me3N
Trimethylazane [IUPAC (a)]
トリメチルアザン
Trimethylamine [IUPAC (c)]
トリメチルアミン
N,N-Dimethylmethanamine [CAS]
N,N-ジメチルメタンアミン
(ClCH2CH2)2NH
Bis(2-chloroethyl)azane [IUPAC (a)]
ビス(2-クロロエチル)アザン
Bis(2-chloroethyl)amine [IUPAC (c)]
ビス(2-クロロエチル)アミン
2,2'-Dichlorodiethylamine [IUPAC (d)]
2,2'-ジクロロジエチルアミン
2-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine [CAS]
2-クロロ-N-(2-クロロエチル)エタンアミン

非対称な第二級・第三級アミン

一般式 NHRR', NR2R', NRR'R'' で表される非対称な第二級・第三級アミンは、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.2) では(a)法、(b)法、(c)法、(d)法のいずれかで命名する。(d)法において、二次置換基には違いがあるが無置換の基としては差がない場合、第一級アミンを母体とするか、第二級アミンまたは第三級アミンを母体とするかで、異なる名称を生成しうる。

CASでは、(b)法により、第一級アミン RNH2 を見出しとし、残りの基を N-位の置換基として命名する。

CH3CH2CH2CH2N(Me)Et
Butyl(ethyl)methylazane [IUPAC (a)]
ブチル(エチル)メチルアザン
N-Ethyl-N-methylbutan-1-amine [IUPAC (b)]
N-エチル-N-メチルブタン-1-アミン
Butyl(ethyl)methylamine [IUPAC (c)]
ブチル(エチル)メチルアミン
N-Ethyl-N-methylbutylamine [IUPAC (d)]
N-エチル-N-メチルブチルアミン
N-Ethyl-N-methyl-1-butanamine [CAS]
N-エチル-N-メチル-1-ブタンアミン
ClCH2CH2-NH-CH2CH2CH3
(2-Chloroethyl)(propyl)azane [IUPAC (a)]
(2-クロロエチル)(プロピル)アザン
N-(2-Chloroethyl)propan-1-amine [IUPAC (b)]
N-(2-クロロエチル)プロパン-1-アミン
(2-Chloroethyl)(propyl)amine [IUPAC (c)]
(2-クロロエチル)(プロピル)アミン
N-(2-Chloroethyl)propylamine [IUPAC (d)]
N-(2-クロロエチル)プロピルアミン
N-(2-Chloroethyl)-1-propanamine [CAS]
N-(2-クロロエチル)-1-プロパンアミン
CH3CHCl-NH-CH2CH2Cl
(1-Chloroethyl)(2-chloroethyl)azane [IUPAC (a)]
(1-クロロエチル)(2-クロロエチル)アザン
1-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethan-1-amine [IUPAC (b)]
1-クロロ-N-(2-クロロエチル)エタン-1-アミン
(1-Chloroethyl)(2-chloroethyl)amine [IUPAC (c)]
(1-クロロエチル)(2-クロロエチル)アミン
1-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethylamine [IUPAC (d)]
1-クロロ-N-(2-クロロエチル)エチルアミン
1,2'-Dichlorodiethylamine [IUPAC (d)]
1,2'-ジクロロジエチルアミン
1-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine [CAS]
1-クロロ-N-(2-クロロエチル)エタンアミン

2 イミン

窒素原子上に置換のないイミンは、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.3) では次の方法で命名する。CASでは (b)法を用いる。

CH3[CH2]4CH=NH
Hexylideneazane [IUPAC (a)]
ヘキシリデンアザン
Hexan-1-imine [IUPAC (b)]
ヘキサン-1-イミン
Hexylideneamine [IUPAC (c)]
ヘキシリデンアミン
1-Hexanimine [CAS]
1-ヘキサンイミン
(CH3)2C=NH
Isopropylideneazane [IUPAC (a)]
イソプロピリデンアザン
Propan-2-imine [IUPAC (b)]
プロパン-2-イミン
Isopropylideneamine [IUPAC (c)]
イソプロピリデンアミン
2-Propanimine [CAS]
2-プロパンイミン
HN=CHCH=NH
Ethanediylidenebis(azane) [IUPAC (a)]
エタンジイリデンビス(アザン)
Ethane-1,2-diimine [IUPAC (b)]
エタン-1,2-ジイミン
1,2-Ethanediimine [CAS]
1,2-エタンジイミン

CASではイミン窒素原子上の置換は、ハロゲンやニトロ基、ジチオ基などに限る。炭化水素基やケイ素など基の置換ではアミンを、アシル基ではアミドを見出しとし、イミノ基の付いた骨格はN-置換のアルキリデン基として表現する。つまり、化合物クラスの高い母体を優先する。

CH3CH=NCH3
Ethylidene(methyl)azane [IUPAC (a)]
エチリデン(メチル)アザン
N-Methylethanimine [IUPAC (b)]
N-メチルエタンイミン
N-Methylethylideneamine [IUPAC (c)]
N-メチルエチリデンアミン
N-Ethylidenemethanamine [CAS]
N-エチリデンメタンアミン
N-Ethylidenemethylamine [IUPAC 1979]
N-エチリデンメチルアミン

カルボジイミド

カルボジイミドは、IUPACでは許容慣用名である。CASでは、アミンまたはイミンとして体系的に命名する。

HN=C=NH
Carbodiimide [IUPAC]
カルボジイミド
Methanediimine [CAS]
メタンジイミン
Dicyclohexylcarbodiimide [IUPAC]
ジシクロヘキシルカルボジイミド
N,N'-Methanetetraylbis[cyclohexanamine] [CAS]
N,N'-メタンテトライルビス[シクロヘキサンアミン]

3 アミノ基かイミノ基がヘテロ原子に結合した化合物

アミノ基およびイミノ基が骨格ヘテロ原子に結合した場合は、適切なら(特にCASの場合)それぞれ主基の接尾辞 -amine, -imineを用いて命名できる。さもなければ、置換基として命名する。

MeSiH2-NHMe
Methyl(methylsilyl)amine [IUPAC]
メチル(メチルシリル)アミン
N,1-Dimethylsilanamine [IUPAC/CAS]
N,1-ジメチルシランアミン
※位置番号をN,Si-とするのは正しくない。

アミノ基が環内窒素原子に結合しているとき、これは化学的にはヒドラジンだが、CASではアミンとして命名される。

1-(Methylamino)-1H-pyrrole [IUPAC]
1-(メチルアミノ)-1H-ピロール
N-Methyl-1H-pyrrol-1-amine [CAS]
N-メチル-1H-ピロール-1-アミン

リンに結合したアミノ基は、CASではしばしばアミドと見なされる(有機リン化合物を参照)。ホスホランに対してはアミンと見なす。

Ph2P-NHMe
(Methylamino)diphenylphosphane [IUPAC]
(メチルアミノ)ジフェニルホスファン
N-Methyl-P,P-diphenylphosphinous amide [CAS]
N-メチル-P,P-ジフェニル亜ホスフィン酸アミド
Ph3P(NMe2)2
Bis(dimethylamino)triphenyl-λ5-phosphane [IUPAC]
ビス(ジメチルアミノ)トリフェニル-λ5-ホスファン
Bis(dimethylamino)triphenylphosphorane [IUPAC]
ビス(ジメチルアミノ)トリフェニルホスホラン
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,1,1-triphenylphosphoranediamine [CAS]
N,N,N',N'-テトラメチル-1,1,1-トリフェニルホスホランジアミン

ホウ素に結合したアミノ基は、CASではアミンとしての官能性を認める。

Me2B-NHMe
Dimethyl(methylamino)borane [IUPAC]
ジメチル(メチルアミノ)ボラン
N,1,1-Trimethylboranamine [CAS]
N,1,1-トリメチルボランアミン
B(NMe2)3
Tris(dimethylamino)borane [IUPAC]
トリス(ジメチルアミノ)ボラン
N,N,N',N',N'',N''-Hexamethylboranetriamine [CAS]
N,N,N',N',N'',N''-ヘキサメチルボラントリアミン

4 ヒドロキシルアミン

母体化合物 H2NOH は、慣用名を Hydroxylamine ヒドロキシルアミン [IUPAC/CAS] という。

IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.4) では、ヒドロキシルアミンは、窒素原子上にも酸素原子にも置換可能である。置換位置は、元素記号を位置番号として用い、それぞれ N, O で表す。
ただし、ヒドロキシルアミンの N-アシル置換体はヒドロキサム酸であり、N-ヒドロカルビリデン置換体はオキシムである。これらはヒドロキシルアミンの誘導体として命名しない。

CASでは、ヒドロキシルアミンの化合物クラスが「(o) 窒素化合物」であるので、N-置換により化合物クラスがより高い母体を選ぶことができるなら、ヒドロキシルアミンを母体として命名することができない。例えば、N-アルキル・アリール誘導体は、N-ヒドロキシ置換のアミンとして、N-アシル誘導体は、N-ヒドロキシ置換のアミドとして、命名される。

H2NOMe
O-Methylhydroxylamine [IUPAC/CAS]
O-メチルヒドロキシルアミン
H2NOAc
O-Acetylhydroxylamine [IUPAC/CAS]
O-アセチルヒドロキシルアミン
H2NOCO2H
O-Carboxyhydroxylamine [IUPAC/CAS]
O-カルボキシヒドロキシルアミン
H2NOSO3H
O-Sulfohydroxylamine [IUPAC]
O-スルホヒドロキシルアミン
Hydroxylamine-O-sulfonic acid [CAS]
ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸
※CASでは、スルホン酸やそれに関連する基が主基となる場合に限り、ヒドロキシルアミンに対する置換接尾辞を適用することができる。
PhNHOH
N-Phenylhydroxylamine [IUPAC]
N-フェニルヒドロキシルアミン
O-Hydroxyaniline [IUPAC]
O-ヒドロキシアニリン
O-Hydroxybenzenamine [CAS]
O-ヒドロキシベンゼンアミン
MeNHOAc
O-Acetyl-N-methylhydroxylamine [IUPAC]
O-アセチル-N-メチルヒドロキシルアミン
N-(Acetyloxy)methanamine [CAS]
N-(アセチルオキシ)メタンアミン

5 アミンオキシドとニトロン

一般式 RR'R''NO で表される化合物は、一般名をアミンオキシド (amine oxides) という。すなわちアミンの窒素原子に酸素原子が付加した化合物である。

一般式 RR'C=N(R'')O で表される化合物は、一般名をニトロン (nitrones) という。すなわちイミンの窒素原子に酸素原子が付加した化合物である。

IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.5) およびCASでは、窒素原子に付加した酸素原子を付加命名法の術語 oxide オキシドで表現する。

Me3N=O
Trimethylazane oxide [IUPAC]
トリメチルアザン=オキシド
Trimethylamine oxide [IUPAC]
トリメチルアミン=オキシド
N,N-Dimethylmethanamine N-oxide [CAS]
N,N-ジメチルメタンアミン=N-オキシド
Pyridine 1-oxide [IUPAC/CAS]
ピリジン=1-オキシド
Pyridine N-oxide [IUPAC]
ピリジン=N-オキシド
Me2N(O)CH2CO2H
(Dimethylazinoyl)acetic acid [CAS]
(ジメチルアジノイル)酢酸
(Dimethylamino)acetic acid N-oxide [CAS]
(ジメチルアミノ)酢酸=N-オキシド
※IUPAC 1993 では、置換基 NH2(O)- を azinoyl アジノイルということができる。
PhCH=N(O)CH3
Benzylidene(methyl)azane N-oxide [IUPAC (a)]
ベンジリデン(メチル)アザン=N-オキシド
N-Methyl-1-phenylmethanimine N-oxide [IUPAC (b)]
N-メチル-1-フェニルメタンイミン=N-オキシド
N-Methylbenzylideneamine N-oxide [IUPAC (c)]
N-メチルベンジリデンアミン=N-オキシド
N-(Phenylmethylene)methanamine N-oxide [CAS]
N-(フェニルメチレン)メタンアミン=N-オキシド
N-Benzylidenemethylamine N-oxide [IUPAC 1979]
N-ベンジリデンメチルアミン=N-オキシド

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.4.1, R-5.4.2, R-5.4.3, R-5.4.4, R-5.4.5.
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶176, 177, 182, 193, 197.
  3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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