2004-10-16

アミンとイミン

1　アミン

アミンの命名法としては、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.1, R-5.4.2) では以下の方法がある。また、いくつかの許容慣用名も認められている。CASでは (b)法のみを用いる。

• (a) 単核水素化物 NH₃ を azane　アザンと命名し、基 R を置換基として表現する。
• (b) 主基を表す接尾辞 -amine　アミンを用いて第一級アミンを命名する。
• (c) 基の名称（複数あれば順番に並べる）の後ろに母体名 amine　アミンを添えて命名する。
• (d) 無置換の基の名称と接尾辞 -amine　アミンとにより母体アミンを命名し、他の置換基（窒素原子上の残りの基または二次置換基）は、母体アミンへの置換基として示す。

※方法(a), (c) は、NH₃ を母体とする点で同様だが、ポリアミンを多重命名法により命名する場合、amine の複数は di-, tri-, tetra-, …で表現するのに対し、azane の複数は bis-, tris-, tetrakis-, …で表現する（azane の前にdi-, tri-, tetra-, …を付けると、窒素原子が連結した鎖式骨格の意味になるため）。なお、ammonia は NH₃ を表す周知の慣用名であるが、置換の母体として用いることはできない。

第一級アミン

一般式 NH₂R で表される第一級アミン (primary amines) は、IUPAC ([GNOC1993]　R-5.4.1) では (a)法, (b)法, (c)法のいずれかで命名する。また、いくつかの許容慣用名も認められている。CASでは (b)法のみを用いる。

CH₃CH₂NH₂

Ethylazane [IUPAC (a)]
エチルアザン

Ethanamine [IUPAC (b)/CAS]
エタンアミン

Ethylamine [IUPAC (c)]
エチルアミン

PhNH₂

Phenylazane [IUPAC (a)]
フェニルアザン

Benzenamine [IUPAC (b)/CAS]
ベンゼンアミン

Phenylamine [IUPAC (c)]
フェニルアミン

Aniline [IUPAC慣用名]
アニリン

PhCH₂NH₂

Benzylazane [IUPAC (a)]
ベンジルアザン

1-Phenylmethanamine [IUPAC (b)]
1-フェニルメタンアミン

Benzylamine [IUPAC (c)]
ベンジルアミン

Benzenemethanamine [CAS]
ベンゼンメタンアミン

※CASでは官能性側鎖を1本のみ持つベンゼンにも接合命名法を適用する。

1-Benzofuran-2-ylazane [IUPAC (a)]
1-ベンゾフラン-2-イルアザン

1-Benzofuran-2-amine [IUPAC (b)]
1-ベンゾフラン-2-アミン

1-Benzofuran-2-ylamine [IUPAC (c)]
1-ベンゾフラン-2-イルアミン

2-Benzofuranamine [CAS]
2-ベンゾフランアミン

※IUPAC 1993 によれば、伝統的な名称であるBenzofuranより、体系的に 1-Benzofuranを用いるのが好ましい。CAS（およびIUPAC 1979）ではBenzofuranの名称に位置番号は不要なので、位置番号はアミンの位置を示す。

4-Quinolylazane [IUPAC (a)]
4-キノリルアザン

Quinolin-4-amine [IUPAC (b)]
キノリン-4-アミン

4-Quinolylamine [IUPAC (c)]
4-キノリルアミン

4-Quinolinamine [CAS]
4-キノリンアミン

4-Aminoquinoline [IUPAC 1979別法]
4-アミノキノリン

H₂NCH₂CH₂NH₂

Ethylenebis(azane) [IUPAC (a)]
エチレンビス(アザン)

Ethane-1,2-diamine [IUPAC (b)]
エタン-1,2-ジアミン

Ethylenediamine [IUPAC (c)]
エチレンジアミン

1,2-Ethanediamine [CAS]
1,2-エタンジアミン

H₂NCH₂CH₂CH₂CH(NH₂)CH₂NH₂

Pentane-1,2,5-triyltris(azane) [IUPAC (a)]
ペンタン-1,2,5-トリイルトリス(アザン)

Pentane-1,2,5-triamine [IUPAC (b)]
ペンタン-1,2,5-トリアミン

Pentane-1,2,5-triyltriamine [IUPAC (c)]
ペンタン-1,2,5-トリイルトリアミン

1,2,5-Pentanetriamine [CAS]
1,2,5-ペンタントリアミン

Benzene-1,2,4,5-tetrayltetrakis(azane) [IUPAC (a)]
ベンゼン-1,2,4,5-テトライルテトラキス(アザン)

Benzene-1,2,4,5-tetramine [IUPAC (b)]
ベンゼン-1,2,4,5-テトラアミン

Benzene-1,2,4,5-tetrayltetraamine [IUPAC (c)]
ベンゼン-1,2,4,5-テトライルテトラアミン

1,2,4,5-Benzenetetramine [CAS]
1,2,4,5-ベンゼンテトラアミン

※(b)法の場合、-amine が接尾辞なので、倍数接頭辞の末尾の a が脱落する。

対称な第二級・第三級アミン

一般式 NHR₂ および NR₃ で表される対称な（複数のRが互いに同一の）第二級アミン (secondary amines)と第三級アミン (tertiary amines) は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.2) では (a)法、(c)法、(d)法のいずれかで命名する。(b)法は用いない。

CASでは (b)法により、第一級アミン NH₂R を命名し、残りの基を N-位の置換基として命名する。

Et₂NH

Diethylazane [IUPAC (a)]
ジエチルアザン

Diethylamine [IUPAC (c)]
ジエチルアミン

N-Ethylethanamine [CAS]
N-エチルエタンアミン

Me₃N

Trimethylazane [IUPAC (a)]
トリメチルアザン

Trimethylamine [IUPAC (c)]
トリメチルアミン

N,N-Dimethylmethanamine [CAS]
N,N-ジメチルメタンアミン

(ClCH₂CH₂)₂NH

Bis(2-chloroethyl)azane [IUPAC (a)]
ビス(2-クロロエチル)アザン

Bis(2-chloroethyl)amine [IUPAC (c)]
ビス(2-クロロエチル)アミン

2,2'-Dichlorodiethylamine [IUPAC (d)]
2,2'-ジクロロジエチルアミン

2-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine [CAS]
2-クロロ-N-(2-クロロエチル)エタンアミン

非対称な第二級・第三級アミン

一般式 NHRR', NR₂R', NRR'R'' で表される非対称な第二級・第三級アミンは、IUPAC ([GNOC1993]　R-5.4.2) では(a)法、(b)法、(c)法、(d)法のいずれかで命名する。(d)法において、二次置換基には違いがあるが無置換の基としては差がない場合、第一級アミンを母体とするか、第二級アミンまたは第三級アミンを母体とするかで、異なる名称を生成しうる。

CASでは、(b)法により、第一級アミン RNH₂ を見出しとし、残りの基を N-位の置換基として命名する。

CH₃CH₂CH₂CH₂N(Me)Et

Butyl(ethyl)methylazane [IUPAC (a)]
ブチル(エチル)メチルアザン

N-Ethyl-N-methylbutan-1-amine [IUPAC (b)]
N-エチル-N-メチルブタン-1-アミン

Butyl(ethyl)methylamine [IUPAC (c)]
ブチル(エチル)メチルアミン

N-Ethyl-N-methylbutylamine [IUPAC (d)]
N-エチル-N-メチルブチルアミン

N-Ethyl-N-methyl-1-butanamine [CAS]
N-エチル-N-メチル-1-ブタンアミン

ClCH₂CH₂-NH-CH₂CH₂CH₃

(2-Chloroethyl)(propyl)azane [IUPAC (a)]
(2-クロロエチル)(プロピル)アザン

N-(2-Chloroethyl)propan-1-amine [IUPAC (b)]
N-(2-クロロエチル)プロパン-1-アミン

(2-Chloroethyl)(propyl)amine [IUPAC (c)]
(2-クロロエチル)(プロピル)アミン

N-(2-Chloroethyl)propylamine [IUPAC (d)]
N-(2-クロロエチル)プロピルアミン

N-(2-Chloroethyl)-1-propanamine [CAS]
N-(2-クロロエチル)-1-プロパンアミン

CH₃CHCl-NH-CH₂CH₂Cl

(1-Chloroethyl)(2-chloroethyl)azane [IUPAC (a)]
(1-クロロエチル)(2-クロロエチル)アザン

1-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethan-1-amine [IUPAC (b)]
1-クロロ-N-(2-クロロエチル)エタン-1-アミン

(1-Chloroethyl)(2-chloroethyl)amine [IUPAC (c)]
(1-クロロエチル)(2-クロロエチル)アミン

1-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethylamine [IUPAC (d)]
1-クロロ-N-(2-クロロエチル)エチルアミン

1,2'-Dichlorodiethylamine [IUPAC (d)]
1,2'-ジクロロジエチルアミン

1-Chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine [CAS]
1-クロロ-N-(2-クロロエチル)エタンアミン

2　イミン

窒素原子上に置換のないイミンは、IUPAC ([GNOC1993]　R-5.4.3) では次の方法で命名する。CASでは (b)法を用いる。

• (a) 単核水素化物 NH₃ を azane　アザンと命名し、基を置換基として表現する。
• (b) 置換命名法の主基を表す接尾辞 -imine　イミンを用いる。
• (c) 二価の基名に母体名 amine　アミンを添えて置換の母体とする。

CH₃[CH₂]₄CH=NH

Hexylideneazane [IUPAC (a)]
ヘキシリデンアザン

Hexan-1-imine [IUPAC (b)]
ヘキサン-1-イミン

Hexylideneamine [IUPAC (c)]
ヘキシリデンアミン

1-Hexanimine [CAS]
1-ヘキサンイミン

(CH₃)₂C=NH

Isopropylideneazane [IUPAC (a)]
イソプロピリデンアザン

Propan-2-imine [IUPAC (b)]
プロパン-2-イミン

Isopropylideneamine [IUPAC (c)]
イソプロピリデンアミン

2-Propanimine [CAS]
2-プロパンイミン

HN=CHCH=NH

Ethanediylidenebis(azane) [IUPAC (a)]
エタンジイリデンビス(アザン)

Ethane-1,2-diimine [IUPAC (b)]
エタン-1,2-ジイミン

1,2-Ethanediimine [CAS]
1,2-エタンジイミン

CASではイミン窒素原子上の置換は、ハロゲンやニトロ基、ジチオ基などに限る。炭化水素基やケイ素など母体水素化物基の置換ではアミンを、アシル基ではアミドを見出しとし、イミノ基の付いた骨格はN-置換のアルキリデン基として表現する。つまり、化合物クラスの高い母体を優先する。

CH₃CH=NCH₃

Ethylidene(methyl)azane [IUPAC (a)]
エチリデン(メチル)アザン

N-Methylethanimine [IUPAC (b)]
N-メチルエタンイミン

N-Methylethylideneamine [IUPAC (c)]
N-メチルエチリデンアミン

N-Ethylidenemethanamine [CAS]
N-エチリデンメタンアミン

N-Ethylidenemethylamine [IUPAC 1979]
N-エチリデンメチルアミン

カルボジイミド

カルボジイミドは、IUPACでは許容慣用名である。CASでは、アミンまたはイミンとして体系的に命名する。

HN=C=NH

Carbodiimide [IUPAC]
カルボジイミド

Methanediimine [CAS]
メタンジイミン

Dicyclohexylcarbodiimide [IUPAC]
ジシクロヘキシルカルボジイミド

N,N'-Methanetetraylbis[cyclohexanamine] [CAS]
N,N'-メタンテトライルビス[シクロヘキサンアミン]

3　アミノ基かイミノ基がヘテロ原子に結合した化合物

アミノ基およびイミノ基が骨格ヘテロ原子に結合した場合は、適切なら（特にCASの場合）それぞれ主基の接尾辞 -amine, -imineを用いて命名できる。さもなければ、置換基として命名する。

MeSiH₂-NHMe

Methyl(methylsilyl)amine [IUPAC]
メチル(メチルシリル)アミン

N,1-Dimethylsilanamine [IUPAC/CAS]
N,1-ジメチルシランアミン

※位置番号をN,Si-とするのは正しくない。

アミノ基が環内窒素原子に結合しているとき、これは化学的にはヒドラジンだが、CASではアミンとして命名される。

1-(Methylamino)-1H-pyrrole [IUPAC]
1-(メチルアミノ)-1H-ピロール

N-Methyl-1H-pyrrol-1-amine [CAS]
N-メチル-1H-ピロール-1-アミン

リンに結合したアミノ基は、CASではしばしばアミドと見なされる（有機リン化合物を参照）。ホスホランに対してはアミンと見なす。

Ph₂P-NHMe

(Methylamino)diphenylphosphane [IUPAC]
(メチルアミノ)ジフェニルホスファン

N-Methyl-P,P-diphenylphosphinous amide [CAS]
N-メチル-P,P-ジフェニル亜ホスフィン酸アミド

Ph₃P(NMe₂)₂

Bis(dimethylamino)triphenyl-λ⁵-phosphane [IUPAC]
ビス(ジメチルアミノ)トリフェニル-λ⁵-ホスファン

Bis(dimethylamino)triphenylphosphorane [IUPAC]
ビス(ジメチルアミノ)トリフェニルホスホラン

N,N,N',N'-Tetramethyl-1,1,1-triphenylphosphoranediamine [CAS]
N,N,N',N'-テトラメチル-1,1,1-トリフェニルホスホランジアミン

ホウ素に結合したアミノ基は、CASではアミンとしての官能性を認める。

Me₂B-NHMe

Dimethyl(methylamino)borane [IUPAC]
ジメチル(メチルアミノ)ボラン

N,1,1-Trimethylboranamine [CAS]
N,1,1-トリメチルボランアミン

B(NMe₂)₃

Tris(dimethylamino)borane [IUPAC]
トリス(ジメチルアミノ)ボラン

N,N,N',N',N'',N''-Hexamethylboranetriamine [CAS]
N,N,N',N',N'',N''-ヘキサメチルボラントリアミン

4　ヒドロキシルアミン

母体化合物 H₂NOH は、慣用名を Hydroxylamine　ヒドロキシルアミン [IUPAC/CAS] という。

IUPAC ([GNOC1993]　R-5.4.4) では、ヒドロキシルアミンは、窒素原子上にも酸素原子にも置換可能である。置換位置は、元素記号を位置番号として用い、それぞれ N, O で表す。
ただし、ヒドロキシルアミンの N-アシル置換体はヒドロキサム酸であり、N-ヒドロカルビリデン置換体はオキシムである。これらはヒドロキシルアミンの誘導体として命名しない。

CASでは、ヒドロキシルアミンの化合物クラスが「(o) 窒素化合物」であるので、N-置換により化合物クラスがより高い母体を選ぶことができるなら、ヒドロキシルアミンを母体として命名することができない。例えば、N-アルキル・アリール誘導体は、N-ヒドロキシ置換のアミンとして、N-アシル誘導体は、N-ヒドロキシ置換のアミドとして、命名される。

H₂NOMe

O-Methylhydroxylamine [IUPAC/CAS]
O-メチルヒドロキシルアミン

H₂NOAc

O-Acetylhydroxylamine [IUPAC/CAS]
O-アセチルヒドロキシルアミン

H₂NOCO₂H

O-Carboxyhydroxylamine [IUPAC/CAS]
O-カルボキシヒドロキシルアミン

H₂NOSO₃H

O-Sulfohydroxylamine [IUPAC]
O-スルホヒドロキシルアミン

Hydroxylamine-O-sulfonic acid [CAS]
ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸

※CASでは、スルホン酸やそれに関連する基が主基となる場合に限り、ヒドロキシルアミンに対する置換接尾辞を適用することができる。

PhNHOH

N-Phenylhydroxylamine [IUPAC]
N-フェニルヒドロキシルアミン

O-Hydroxyaniline [IUPAC]
O-ヒドロキシアニリン

O-Hydroxybenzenamine [CAS]
O-ヒドロキシベンゼンアミン

MeNHOAc

O-Acetyl-N-methylhydroxylamine [IUPAC]
O-アセチル-N-メチルヒドロキシルアミン

N-(Acetyloxy)methanamine [CAS]
N-(アセチルオキシ)メタンアミン

5　アミンオキシドとニトロン

一般式 RR'R''NO で表される化合物は、一般名をアミンオキシド (amine oxides) という。すなわちアミンの窒素原子に酸素原子が付加した化合物である。

一般式 RR'C=N(R'')O で表される化合物は、一般名をニトロン (nitrones) という。すなわちイミンの窒素原子に酸素原子が付加した化合物である。

IUPAC ([GNOC1993] R-5.4.5) およびCASでは、窒素原子に付加した酸素原子を付加命名法の術語 oxide オキシドで表現する。

Me₃N=O

Trimethylazane oxide [IUPAC]
トリメチルアザン=オキシド

Trimethylamine oxide [IUPAC]
トリメチルアミン=オキシド

N,N-Dimethylmethanamine N-oxide [CAS]
N,N-ジメチルメタンアミン=N-オキシド

Pyridine 1-oxide [IUPAC/CAS]
ピリジン=1-オキシド

Pyridine N-oxide [IUPAC]
ピリジン=N-オキシド

Me₂N(O)CH₂CO₂H

(Dimethylazinoyl)acetic acid [CAS]
(ジメチルアジノイル)酢酸

(Dimethylamino)acetic acid N-oxide [CAS]
(ジメチルアミノ)酢酸=N-オキシド

※IUPAC 1993 では、置換基 NH₂(O)- を azinoyl　アジノイルということができる。

PhCH=N(O)CH₃

Benzylidene(methyl)azane N-oxide [IUPAC (a)]
ベンジリデン(メチル)アザン=N-オキシド

N-Methyl-1-phenylmethanimine N-oxide [IUPAC (b)]
N-メチル-1-フェニルメタンイミン=N-オキシド

N-Methylbenzylideneamine N-oxide [IUPAC (c)]
N-メチルベンジリデンアミン=N-オキシド

N-(Phenylmethylene)methanamine N-oxide [CAS]
N-(フェニルメチレン)メタンアミン=N-オキシド

N-Benzylidenemethylamine N-oxide [IUPAC 1979]
N-ベンジリデンメチルアミン=N-オキシド

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.4.1, R-5.4.2, R-5.4.3, R-5.4.4, R-5.4.5.
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶176, 177, 182, 193, 197.
3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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