2007-05-27

骨格から誘導される置換基

1　接尾辞の種類

骨格化合物から誘導される置換基は、骨格化合物名に次の接尾辞を添えて命名する。これらは、骨格化合物のある原子から、水素をそれぞれ1個、2個、3個除いたときに生成する遊離原子価（外部との結合となるもの）を表現する。

• -yl　　イル
• -ylidene　イリデン
• -ylidyne　イリジン

一つの基について、同種の接尾辞を複数用いる場合は、倍数接頭辞を添えて、-diyl　ジイル、-diylidene　ジイリデン、-diylidyne　ジイリジン、-triyl　トリイル等とする。また、異なる接尾辞を用いる場合は、-yl　イル、-ylidene　イリデン、-ylidyne　イリジンの順に並べる。例えば、次のとおりである。

• -yl-ylidene　イル-イリデン（-ylylidene　イリリデン）
• -yl-ylidyne　イル-イリジン（-ylylidyne　イリリジン）
• -diyl-ylidene　ジイル-イリデン（-diylylidene　ジイリリデン）
• -yl-diylidene　イル-ジイリデン（-yldiylidene　イルジイリデン）
• -yliden-ylidyne　イリデン-イリジン（-ylidenylidyne　イリデニリジン）
• -yl-yliden-ylidyne　イル-イリデン-イリジン（-ylylidenylidyne　イリリデニリジン）

IUPAC1993 [GNOC1993] では、それぞれ単結合、二重結合、三重結合によって外部の1個の原子に結合している場合に限り用いる。

ethyl　エチル

CH₃CH₂-

ethylidene　エチリデン

CH₃CH=

ethylidyne　エチリジン

CH₃C≡

CAS [CAS] では、IUPAC1979 [NOC1979] と同じく、外部と結合する原子（結合点）のそれぞれが、一価、二価、三価の遊離原子価を持つことを意味する。多価基の名称では、結合点が外部のいくつの原子と結合するかを区別しない。

ethyl　エチル

CH₃CH₂-

ethylidene　エチリデン

CH₃CH= または CH₃CH<

ethylidyne　エチリジン

2　鎖式骨格から誘導される置換基

(a) IUPACでもCASでも、飽和直鎖炭化水素（アルカン）から誘導され、1　の接尾辞を1個のみ要する置換基（アルキル、アルキリデン、アルキリジン）は、語尾の -ane を適切な接尾辞に代えて命名する。遊離原子価に対する位置番号"1"は記さない。

(b) IUPAC1993 [GNOC1993] では、遊離原子価の数と多重度に応じて、それぞれの接尾辞を順に添えて命名する。置換基にとっての主鎖を長くできるならば、遊離原子価が末端になくてもよい。遊離原子価が末端にあっても、位置番号の 1 は省略できない。

(c) CASでは、(a)以外の場合では、結合点が1個ならそれを末端とし、結合点が2個ならばそれらを両端とし、結合点が3個以上ならばそのうち最も離れた2原子を両端とするよう、置換基の主鎖を選ぶ。

(d) IUPACでは、幾つかの慣用名が認められている。

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂-

pentyl　ペンチル [IUPAC/CAS]

pentan-1-yl　ペンタン-1-イル [GNOC1993 (b)]

CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)-

1-methylbutyl [IUPAC/CAS]
1-メチルブチル

pentan-2-yl [GNOC1993 (b)]
ペンタン-2-イル

CH₃CH₂CH₂CH=

butylidene [IUPAC/CAS]
ブチリデン

butan-1-ylidene [GNOC1993 (b)]
ブタン-1-イリデン

CH₃CH₂C(CH₃)=

1-methylpropylidene [IUPAC/CAS]
1-メチルプロピリデン

butan-2-ylidene [GNOC1993 (b)]
ブタン-2-イリデン

sec-butylidene [IUPAC]
sec-ブチリデン

CH₃CH₂C≡

propylidyne [IUPAC/CAS]
プロピリジン

propanylidyne [GNOC1993 (b)]
プロパニリジン

※-ylidyne の炭素は末端に限られるので位置番号は不要。

CH₃CH=CH-

prop-1-en-1-yl [GNOC1993 (b)]
プロパ-1-エン-1-イル

1-propenyl [CAS/NOC1979]
1-プロペニル

CH₂=CHCH₂-

prop-2-en-1-yl [GNOC1993 (b)]
プロパ-2-エン-1-イル

2-propenyl [CAS]
2-プロペニル

allyl [IUPAC]
アリル

CH₂=C(CH₃)-

prop-1-en-2-yl [GNOC1993 (b)]
プロパ-1-エン-2-イル

1-methylethenyl [CAS]
1-メチルエテニル

isopropenyl [IUPAC]
イソプロペニル

CH₂=C(CH₂Cl)-

3-chloroprop-1-en-2-yl [GNOC1993 (b)]
3-クロロプロパ-1-エン-2-イル

1-(chloromethyl)ethenyl [CAS]
1-(クロロメチル)エテニル

1-(chloromethyl)vinyl [NOC1979]
1-(クロロメチル)ビニル

CH₂=CHCH₂CH₂-

but-3-en-1-yl [GNOC1993 (b)]
ブタ-3-エン-1-イル

3-butenyl [CAS/NOC1979]
3-ブテニル

CH₂=CHCH(CH₃)-

but-3-en-2-yl [GNOC1993 (b)]
ブタ-3-エン-2-イル

1-methyl-2-propenyl [CAS]
1-メチル-2-プロペニル

1-methylallyl [NOC1979]
1-メチルアリル

-CH₂CH₂CH₂CH₂-

butane-1,4-diyl [GNOC1993]
ブタン-1,4-ジイル

1,4-butanediyl [CAS]
1,4-ブタンジイル

tetramethylene [NOC1979]
テトラメチレン

-CH₂CH=CH-

prop-1-ene-1,3-diyl [GNOC1993]
プロパ-1-エン-1,3-ジイル

1-propene-1,3-diyl [CAS]
1-プロペン-1,3-ジイル

propenylene [NOC1979]
プロペニレン

-(CH₃)CHCH(CH₃)-

butane-2,3-diyl [GNOC1993 (b)]
ブタン-2,3-ジイル

1,2-dimethyl-1,2-ethanediyl [CAS]
1,2-ジメチル-1,2-エタンジイル

1,2-dimethylethylene [NOC1979]
1,2-ジメチルエチレン

=CHCH=

ethane-1,2-diylidene [GNOC1993]
エタン-1,2-ジイリデン

1,2-ethanediylidene [CAS]
1,2-エタンジイリデン

ethanediylidene [NOC1979]
エタンジイリデン

=C=C=C=

propa-1,2-diene-1,3-diylidene [GNOC1993]
プロパ-1,2-ジエン-1,3-ジイリデン

1,2-propadiene-1,3-diylidene [CAS]
1,2-プロパジエン-1,3-ジイリデン

propadienediylidene [NOC1979]
プロパジエンジイリデン

=(CH₃)C-

ethan-1-yl-1-ylidene [GNOC1993 (b)]
エタン-1-イル-1-イリデン

ethylidyne [CAS/NOC1979]
エチリジン

(CH₃)₂C<

1-methylethane-1,1-diyl [GNOC1993]
1-メチルエタン-1,1-ジイル

※IUPAC1993で、基から出る結合が単結合2本で表されるときは、-ylidene（二重結合での結合を表す）のかわりに -diylを用いなければならない。

propane-2,2-diyl [GNOC1993]
プロパン-2,2-ジイル

1-methylethylidene [CAS/NOC1979]
1-メチルエチリデン

isopropylidene [NOC1979]
イソプロピリデン

(CH₃)₂C=

1-methylethylidene [IUPAC/CAS]
1-メチルエチリデン

propan-2-ylidene [GNOC1993]
プロパン-2-イリデン

isopropylidene [IUPAC]
イソプロピリデン

=CFCH₂-

2-fluoroethan-1-yl-2-ylidene [GNOC1993]
2-フルオロエタン-1-イル-2-イリデン

2-fluoro-1-ethanyl-2-ylidene [CAS/NOC1979]
2-フルオロ-1-エタニル-2-イリデン

-CH₂CF<

1-fluoroethane-1,1,2-triyl [GNOC1993]
1-フルオロエタン-1,1,2-トリイル

2-fluoro-1-ethanyl-2-ylidene [CAS/NOC1979]
2-フルオロ-1-エタニル-2-イリデン

なお、Si, Ge, Sn, Pb, B の単核水素化物（すなわちシラン、ゲルマン、スタンナン、プルンバン、ボランから誘導される基もアルカンに準ずるが、詳しくはSi, Ge, Sn, Pb, B の置換基を参照せよ。

3　環式骨格から誘導される置換基

環式骨格から誘導される置換基も、1　の接尾辞を用いて命名できる。

(a) 飽和単環式炭化水素（シクロアルカン）から誘導され、接尾辞を1個のみ要する置換基（シクロアルキルまたはシクロアルキリデン）は、語尾の -ane を適切な接尾辞に代えて命名する。遊離原子価に対する位置番号 1 は記さない。

(b) 骨格化合物名（末尾の e は母音の前で脱落する）に適切な接尾辞を添えて命名する。CASでは(a), (c)が適用できない場合に限って適用される。

cyclo-C₆H₁₁-

cyclohexyl [IUPAC/CAS (a)]
シクロヘキシル

cyclohexan-1-yl [IUPAC (b)]
シクロヘキサン-1-イル

cycloprop-2-en-1-yl [IUPAC (b)]
シクロプロパ-2-エン-1-イル

2-cyclopropen-1-yl [CAS (b)]
2-シクロプロペン-1-イル

cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene [IUPAC (b)]
シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イリデン

2,4-cyclopentadien-1-ylidene [CAS (b)]
2,4-シクロペンタジエン-1-イリデン

(c) 語尾 -ane を持つ飽和多環名（ア命名法による環名、ポリシクロアルカンかスピロアルカン）から誘導され、接尾辞を1個のみ要する置換基は、語尾 -ane を適切な接尾辞に代えて命名する。遊離原子価に対する位置番号を要する。IUPAC 1993ではこの方式は用いない。

silacyclohexan-2-yl [IUPAC (b)]
シラシクロヘキサン-2-イル

silacyclohex-2-yl [CAS (c)]
シラシクロヘキサ-2-イル

bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl [IUPAC (b)]
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル

bicyclo[2.2.1]hept-2-yl [CAS/NOC1979 (c)]
ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル

dispiro[4.1.4.1]dodecan-6-yl [IUPAC (b)]
ジスピロ[4.1.4.1]ドデカン-6-イル

dispiro[4.1.4.1]dodec-6-yl [CAS/NOC1979 (c)]
ジスピロ[4.1.4.1]ドデカ-6-イル

骨格で決まっている番号付け（ヘテロ原子を含む）だけでは選択肢が残るなら、(1) 結合点、(2) 多重結合、(3) 二重結合、(4) 二次置換基の番号をできるだけ小さくする。

4　接尾辞 ylene

二価基を表す接尾辞 -ylene　イレンは、-diyl　ジイル（-ylを2個適用）の代わりに（単核水素化物に対しては -diyl　ジイルまたは-ylidene　イリデンの代わりに）用いられることがある。一般名 アルキレン、アリーレン、ヒドロカルビレンについては、用語集を参照。

• IUPAC1993 [GNOC1993] では、特定の慣用名に限られ、methylene　メチレン (-CH₂-)、ethylene　エチレン (-CH₂CH₂-)、phenylene　フェニレン (-C₆H₄-)、ureylene　ウレイレン (-NHCONH-) のみが認められている。なお、メチレン基が他の原子1個と二重結合で結合する場合（CH₂=）は、methylidene　メチリデン [GNOC1993] を使う。
• CAS [CAS] では、phenylene　フェニレン (-C₆H₄-) のほかは、単核水素化物に限られ、methylene　メチレン (-CH₂- or CH₂=) ならびに Sb, Bi（窒素族元素の置換基を参照）; Si, Ge, Sn, Pb, B（Si, Ge, Sn, Pb, B の置換基を参照）の単核水素化物から誘導される二価基に限って用いられる。
• IUPAC1979 [NOC1979] では、IUPAC1993で認められているもののほか、慣用名としてpropylene　プロピレン、vinylene　ビニレン (-CH=CH-)、naphthylene　ナフチレン、phenanthrylene　フェナントリレン、anthrylene　アントリレンが認められ、さらに体系的には、非環式不飽和炭化水素または環式炭化水素に用いられる。
  • 非環式飽和炭化水素については、-[CH₂]_n- (ただしn ≧ 3) を、trimethylene　トリメチレン、tetramethylene　テトラメチレンのように、炭素原子数を表す倍数接頭辞をmethylene　メチレンの前に添えて命名する。
  • 非環式不飽和炭化水素に適用する場合 (-enylene　エニレン、-dienylene　ジエニレン、-ynylene　イニレン、-diynylene　ジイニレンなど。[NOC1979] A-4.3)、結合点は鎖の両端にあるものとされ、位置番号は添えない（残りの部分は置換基として表現される）。
  • 環式炭化水素に適用する場合 ([NOC1979] A-11.6, A-24.4, A-31.4, A-43.1, A-55.1)、-yleneの前に位置番号を添える。
  • 非環式または単環式炭化水素に対しては専ら-yleneが用いられるが、それ以外の場合は、代わりに -diyl を用いてもよい。
• 通俗的に、ヘテロ環式骨格に適用されることがある（例えば、pyranylene　ピラニレン、thienylene　チエニレン) が、これはIUPAC1979 [NOC1979] でも認められていない（[NOC1979] B-5.13参照）。pyrandiyl　ピランジイル、thiophenediyl　チオフェンジイルのように、-diyl　ジイルを用いるべきである。

methylidenecyclohexane [GNOC1993]
メチリデンシクロヘキサン

methylenecyclohexane [CAS, NOC1979]
メチレンシクロヘキサン

CH₂=SiH₂

methylidenesilane [GNOC1993]
メチリデンシラン

methylenesilane [CAS, NOC1979]
メチレンシラン

-(CH₃CH₂)CHCH₂-

butane-1,2-diyl [GNOC1993]
ブタン-1,2-ジイル

1-ethyl-1,2-ethanediyl [CAS]
1-エチル-1,2-エタンジイル

ethylethylene [NOC1979]
エチルエチレン

-CH=CH-

ethene-1,2-diyl [GNOC1993]
エテン-1,2-ジイル

1,2-ethenediyl [CAS]
1,2-エテンジイル

ethenylene [NOC1979]
エテニレン

vinylene [NOC1979]
ビニレン

-CH₂CH=CHCH₂-

but-2-ene-1,4-diyl [GNOC1993]
ブタ-2-エン-1,4-ジイル

2-butene-1,4-diyl [CAS]
2-ブテン-1,4-ジイル

2-butenylene [NOC1979]
2-ブテニレン

-C≡C-

ethyne-1,2-diyl [GNOC1993]
エチン-1,2-ジイル

1,2-ethynediyl [CAS]
1,2-エチンジイル

ethynylene [NOC1979]
エチニレン

-C≡CC≡C-

buta-1,3-diyne-1,4-diyl [GNOC1993]
ブタ-1,3-ジイン-1,4-ジイル

1,3-butadiyne-1,4-diyl [CAS]
1,3-ブタジイン-1,4-ジイル

1,3-butadiynylene [NOC1979]
1,3-ブタジイニレン

-C(CH₃)=CHCH₂CH₂-

pent-3-ene-1,4-diyl [GNOC1993]
ペンタ-3-エン-1,4-ジイル

1-methyl-1-butene-1,4-diyl [CAS]
1-メチル-1-ブテン-1,4-ジイル

1-methyl-1-butenylene [NOC1979]
1-メチル-1-ブテニレン

cyclopentane-1,2-diyl [GNOC1993]
シクロペンタン-1,2-ジイル

1,2-cyclopentanediyl [CAS]
1,2-シクロペンタンジイル

1,2-cyclopentylene [NOC1979]
1,2-シクロペンチレン

cyclohex-2-ene-1,4-diyl [GNOC1993]
シクロヘキサ-2-エン-1,4-ジイル

2-cyclohexene-1,4-diyl [CAS]
2-シクロヘキセン-1,4-ジイル

2-cyclohexen-1,4-ylene [NOC1979]
2-シクロヘキセン-1,4-イレン

1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diyl [GNOC1993]
1,2-ジヒドロアセナフチレン-1,2-ジイル

1,2-dihydro-1,2-acenaphthylenediyl [CAS]
1,2-ジヒドロ-1,2-アセナフチレンジイル

1,2-acenaphthenylene [NOC1979]
1,2-アセナフテニレン

1,2-acenaphthenediyl [NOC1979]
1,2-アセナフテンジイル

※Acenaphthene [NOC1979] は、1,2-ジヒドロアセナフチレンの慣用名。

biphenyl-4,4'-diyl [GNOC1993]
ビフェニル-4,4'-ジイル

[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl [CAS]
[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル

4,4'-biphenylylene [NOC1979]
4,4'-ビフェニリレン

4,4'-biphenyldiyl [NOC1979]
4,4'-ビフェニルジイル

※ビフェニルの命名については、環集合命名法を参照。

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-2.5, R-3.1.4.
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶132,161.
3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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