2004-10-11

アゾ化合物とヒドラジン

# アゾ化合物 [2004-10-11]
# アゾキシ化合物 [2004-07-25]
# ヒドラジン [2002-10-05]
# 特性基が結合したジアゼン [2004-10-11]
# 参考文献

1 アゾ化合物

アゾ化合物 (azo compounds) は、一般式 R-N=N-R' をもつ。

体系的な方法では、アゾ化合物は、骨格水素化物 HN=NH ジアゼンDiazene)をもとに、以下の方法 (a), (b), (c) のいずれかを適用して命名する。

IUPAC 1993 ([GNOC1993] R-5.3.3.1) では、主基をもたない場合に (a) 法を用いる。主基をもつ場合には(b)法か(c)法を用い、(b)法での基 -N=N- を diazenediyl ジアゼンジイル、(c)法での基 R'-N=N- を R'-diazenyl R'-ジアゼニルと命名する。

CASでは、ジアゼンの化合物クラスは「(o) 窒素化合物」に属し、母体は選択規則に基づいて決定する。従って、主基をもつ場合のみならず、主基をもたなくとも基 R, R' がジアゼンよりも優位(例えば含窒素ヘテロ環)である場合は、(a)法ではなく(b)法か(c)法が適用される。(b)法での基 -N=N- は azo アゾ、(c)法での基 R'N=N- は R'-azo R'-アゾと命名する。

IUPAC 1979 で古い方法 (an older method) と呼ばれる方法 ([NOC1979] Rule C-911) では、以下の (d), (e), (f) により命名する。位置番号は、無置換水素化物骨格に対して、記載順にプライムの数を増やしたものとする。一番最後に記載された無置換水素化物に限り、主基を表す接尾辞をとることができる。方法(e), (f)では、アゾの前に無置換水素化物名が記載されるが、これらの無置換水素化物上の置換基は、すべて接頭辞で表す。

IUPAC 1979で Chemical Abstracts法と呼ばれる方法 ([NOC1979] Rule C-912) は、主基をもたない対称モノアゾ化合物に限り、(d)法を用いる。それ以外の場合は、(b)法か(c)法を適用する(基名は azo アゾ)。

IUPAC 1993で伝統法 (the traditional method) として IUPAC 1979の規定を部分的に許容し、体系名の代わりに使用してよい ([GNOC1993] p.84, 脚注60)。この方法では、主基をもたない場合に限り、(d), (e), (f)法を用いる。それ以外の場合は、(b)法か(c)法を適用する(基名は azo アゾ)。

主基をもたないモノアゾ化合物

IUPAC 1993体系名およびCAS では (a)法を適用する。IUPAC 1993伝統法およびIUPAC 1979 C-911では対称な場合に(d)法を、非対称な場合に(e)法を適用する。IUPAC 1979 C-912では対称な場合に(d)法を、非対称な場合に(c)法を適用する。

CH3N=NCH3
Dimethyldiazene [IUPAC 1993/CAS]
ジメチルジアゼン
Azomethane [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
アゾメタン
C6H5N=NC6H5
Diphenyldiazene [IUPAC 1993/CAS]
ジフェニルジアゼン
Azobenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
アゾベンゼン
(3-Chlorophenyl)(4-chlorophenyl)diazene [IUPAC 1993/CAS]
(3-クロロフェニル)(4-クロロフェニル)ジアゼン
3,4'-Dichloroazobenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
3,4'-ジクロロアゾベンゼン
※構造式中の位置番号は伝統法による場合を示す。
CH3N=NCH=CH2
Methyl(vinyl)diazene [IUPAC 1993]
メチル(ビニル)ジアゼン
Ethenylmethyldiazene [CAS]
エテニルメチルジアゼン
Etheneazomethane [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979 C-911]
エテンアゾメタン
Methylazoethene [IUPAC 1979 C-912]
メチルアゾエテン
(2-Naphthyl)phenyldiazene [IUPAC 1993]
(2-ナフチル)フェニルジアゼン
2-Naphthalenylphenyldiazene [CAS]
2-ナフタレニルフェニルジアゼン
Naphthalene-2-azobenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979 C-911]
ナフタレン-2-アゾベンゼン
2-Phenylazonaphthalene [IUPAC 1979 C-912]
2-フェニルアゾナフタレン
※構造式中の位置番号は伝統法による場合を示す。
(1-Naphthyl)(2-naphthyl)diazene [IUPAC 1993]
(1-ナフチル)(2-ナフチル)ジアゼン
1-Naphthalenyl-2-naphthalenyldiazene [CAS]
1-ナフタレニル-2-ナフタレニルジアゼン
1,2'-Azonaphthalene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
1,2'-アゾナフタレン
※構造式中の位置番号は伝統法による場合を示す。

主基をもつモノアゾ化合物

IUPAC 1993、CAS および IUPAC 1979 C-912では (b)法か(c)法を適用する。IUPAC 1979 C-911では対称な場合に(d)法を、非対称な場合に(e)法を適用する。

p-(PhN=N)C6H4SO3H
4-(Phenyldiazenyl)benzenesulfonic acid [IUPAC 1993]
4-(フェニルジアゼニル)ベンゼンスルホン酸
4-(Phenylazo)benzenesulfonic acid [IUPAC 1993伝統法/CAS]
4-(フェニルアゾ)ベンゼンスルホン酸
Azobenzene-4-sulfonic acid [IUPAC 1979 C-911]
アゾベンゼン-4-スルホン酸
p-Phenylazobenzenesulfonic acid [IUPAC 1979 C-912]
p-フェニルアゾベンゼンスルホン酸
4-[(4-Aminophenyl)diazenyl]-3-chlorobenzenesulfonic acid [IUPAC 1993]
4-[(4-アミノフェニル)ジアゼニル]-3-クロロベンゼンスルホン酸
4-[(4-Aminophenyl)azo]-3-chlorobenzenesulfonic acid [IUPAC 1993伝統法/CAS]
4-[(4-アミノフェニル)アゾ]-3-クロロベンゼンスルホン酸
4-(p-Aminophenylazo)-3-chlorobenzenesulfonic acid [IUPAC 1979 C-912]
4-(p-アミノフェニルアゾ)-3-クロロベンゼンスルホン酸
4'-Amino-2-chloroazobenzene-4-sulfonic acid [IUPAC 1979 C-911]
4'-アミノ-2-クロロアゾベンゼン-4-スルホン酸
※構造式中の位置番号は C-911 による場合を示す。
4,4'-Diazenediyldibenzoic acid [IUPAC 1993]
4,4'-ジアゼンジイル二安息香酸
4,4'-Azodibenzoic acid [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979 C-912]
4,4'-アゾ二安息香酸
4,4'-Azobis[benzoic acid] [CAS]
4,4'-アゾビス[安息香酸]
Azobenzene-4,4'-dicarboxylic acid [IUPAC 1979 C-911]
アゾベンゼン-4,4'-ジカルボン酸
※構造式中の位置番号は C-911 による場合を示す。
4-[(2-Hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]benzenesulfonic acid [IUPAC 1993]
4-[(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)ジアゼニル]ベンゼンスルホン酸
4-[(2-Hydroxy-1-naphthyl)azo]benzenesulfonic acid [IUPAC 1993 伝統法]
4-[(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)アゾ]ベンゼンスルホン酸
4-[(2-Hydroxy-1-naphthalenyl)azo]benzenesulfonic acid [CAS]
4-[(2-ヒドロキシ-1-ナフタレニル)アゾ]ベンゼンスルホン酸
p-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)benzenesulfonic acid [IUPAC 1979 C-912]
p-(2-ヒドロキシ-1-ナフチルアゾ)ベンゼンスルホン酸
2-Hydroxynaphthalene-1-azobenzene-4'-sulfonic acid [IUPAC 1979 C-911]
2-ヒドロキシナフタレン-1-アゾベンゼン-4'-スルホン酸
※構造式中の位置番号は C-911 による場合を示す。

ビスアゾ化合物

(2-Anthryl)[7-(phenyldiazenyl)-2-naphthyl]diazene [IUPAC 1993]
(2-アントリル)[7-(フェニルジアゼニル)-2-ナフチル]ジアゼン
[7-(2-Anthracenylazo)-2-naphthalenyl]phenyldiazene [CAS]
[7-(2-アントラセニルアゾ)-2-ナフタレニル]フェニルジアゼン
2-(7-Phenylazo-2-naphthylazo)anthracene [IUPAC 1979 C-912]
2-(7-フェニルアゾ-2-ナフチルアゾ)アントラセン
Anthracene-2-azo-2'-naphthalene-7'-azobenzene [IUPAC 1993 伝統法/IUPAC 1979 C-911]
アントラセン-2-アゾ-2'-ナフタレン-7'-アゾベンゼン
※構造式中の位置番号は C-911 による場合を示す。
2,7-Bis(phenyldiazenyl)naphthalene-1,8-diol [IUPAC 1993]
2,7-ビス(フェニルジアゼニル)ナフタレン-1,8-ジオール
2,7-Bis(phenylazo)-1,8-naphthalenediol [IUPAC 1979/CAS]
2,7-ビス(フェニルアゾ)-1,8-ナフタレンジオール
Bis(benzeneazo)-2,7-(1,8-naphthalenediol) [IUPAC 1979伝統法]
ビス(ベンゼンアゾ)-2,7-(1,8-ナフタレンジオール)

2 アゾキシ化合物

アゾキシ化合物 (azoxy compounds) は、主基をもたない場合、骨格水素化物 HN=NH ジアゼン(Diazene)をもとに命名する。酸素原子は、付加命名法により表現する。

IUPAC 1979では、アゾ化合物と同様に命名される(azo アゾの代わりに azoxy アゾキシを用いる)。アゾキシ基について酸素原子の位置を示すには、NNO- または ONN をアゾキシの前に添える(酸素原子の位置が不明のときは、NON- を使う)。

C6H5-N=N(O)-C6H5
Diphenyldiazene oxide [IUPAC 1993]
ジフェニルジアゼン=オキシド
Diphenyldiazene 1-oxide [CAS]
ジフェニルジアゼン=1-オキシド
Azoxybenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
アゾキシベンゼン
C6H5-N=N(O)-C6H4Cl-m
1-(3-Chlorophenyl)-2-phenyldiazene 1-oxide [IUPAC 1993]
1-(3-クロロフェニル)-2-フェニルジアゼン=1-オキシド
(3-Chlorophenyl)phenyldiazene 1-oxide [CAS]
(3-クロロフェニル)フェニルジアゼン=1-オキシド
3-Chloro-NNO-azoxybenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
3-クロロ-NNO-アゾキシベンゼン
C6H5-N(O)=N-C6H4Cl-m
1-(3-Chlorophenyl)-2-phenyldiazene 2-oxide [IUPAC 1993]
1-(3-クロロフェニル)-2-フェニルジアゼン=2-オキシド
(3-Chlorophenyl)phenyldiazene 2-oxide [CAS]
(3-クロロフェニル)フェニルジアゼン=2-オキシド
3-Chloro-ONN-azoxybenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
3-クロロ-ONN-アゾキシベンゼン
1-(1-Chloro-2-naphthyl)-2-phenyldiazene 2-oxide [IUPAC 1993]
1-(1-クロロ-2-ナフチル)-2-フェニルジアゼン=2-オキシド
(1-Chloro-2-naphthalenyl)phenyldiazene 2-oxide [CAS]
(1-クロロ-2-ナフタレニル)フェニルジアゼン=2-オキシド
1-Chloronaphthalene-2-NNO-azoxybenzene [IUPAC 1993伝統法/IUPAC 1979]
1-クロロナフタレン-2-NNO-アゾキシベンゼン
1-Chloro-2-(phenyl-ONN-azoxy)naphthalene [IUPAC 1979]
1-クロロ-2-(フェニル-ONN-アゾキシ)ナフタレン

ジアゼンよりも優位な主基がある場合、接頭辞azoxy アゾキシにより命名される。IUPAC 1993 ([GNOC1993] R-5.3.3.2) では、NNOONN の使用を避けるため、別法として、ジアゼンオキシドを母体として(主基は優先準位を無視して接頭辞で示される)命名してもよい。

2-(Phenyl-ONN-azoxy)-1-naphthoic acid [IUPAC 1993/1979]
2-(フェニル-ONN-アゾキシ)-1-ナフトエ酸
2-(Phenyl-ONN-azoxy)-1-naphthalenecarboxylic acid [CAS]
2-(フェニル-ONN-アゾキシ)-1-ナフタレンカルボン酸
1-(1-Carboxy-2-naphthyl)-2-phenyldiazene 2-oxide [IUPAC 別法]
1-(1-カルボキシ-2-ナフチル)-2-フェニルジアゼン=2-オキシド
1-Carboxynaphthalene-2-NNO-azoxybenzene [IUPAC 1979]
1-カルボキシナフタレン-2-NNO-アゾキシベンゼン

3 ヒドラジン

母体水素化物 H2NNH2 は、慣用名を Hydrazine ヒドラジン[IUPAC/CAS])という。ただし、IUPACでは、体系的に Diazane ジアザン鎖式単一へテロ原子骨格参照)と命名するのがよい。

ただし、ヒドラジンのN-置換体のなかには、ヒドラジドヒドラゾンとなるものもある。

H2NNMe2
1,1-Dimethyldiazane [IUPAC]
1,1-ジメチルジアザン
1,1-Dimethylhydrazine [IUPAC/CAS]
1,1-ジメチルヒドラジン
EtNHNHMe
1-Ethyl-2-methyldiazane [IUPAC]
1-エチル-2-メチルジアザン
1-Ethyl-2-methylhydrazine [IUPAC/CAS]
1-エチル-2-メチルヒドラジン

IUPAC 1979 ([NOC1979] Rule C-921.2) では、一般式 R-NHNH-R で表される対称なヒドラジン誘導体の命名法の別法として、RH の骨格水素名に接頭辞 hydrazo ヒドラゾを添えることで命名することができた。紛らわしくなければ、ヒドラゾ基の水素原子をさらに置換することができ、その場合、窒素原子の位置番号は、プライムなし位置番号をもつ R の側を N-位、プライム付き位置番号をもつ R の側を N'-位とする。

PhNHNHPh
1,2-Diphenyldiazane [IUPAC]
1,2-ジフェニルジアザン
1,2-Diphenylhydrazine [IUPAC/CAS]
1,2-ジフェニルヒドラジン
Hydrazobenzene [IUPAC 1979]
ヒドラゾベンゼン
PhNH-N(Me)Ph
1-Methyl-1,2-diphenyldiazane [IUPAC]
1-メチル-1,2-ジフェニルジアザン
1-Methyl-1,2-diphenylhydrazine [IUPAC/CAS]
1-メチル-1,2-ジフェニルヒドラジン
N-Methylhydrazobenzene [IUPAC 1979]
N-メチルヒドラゾベンゼン
PhN(Me)-N(Me)Ph
1,2-Dimethyl-1,2-diphenyldiazane [IUPAC]
1,2-ジメチル-1,2-ジフェニルジアザン
1,2-Dimethyl-1,2-diphenylhydrazine [IUPAC/CAS]
1,2-ジメチル-1,2-ジフェニルヒドラジン
N,N'-Dimethylhydrazobenzene [IUPAC 1979]
N,N'-ジメチルヒドラゾベンゼン

4 特性基が結合したジアゼン

一般式 R-N=N-X で表される化合物はジアゼンを母体として命名する。一般式 R-N=N-O-・M+で表されるジアゾアートDiazoates) は、IUPAC 1993 ([GNOC1993] R-5.3.3.4) では、アルコキシドのように命名する。

Ph-N=N-OH
Phenyldiazenol [IUPAC 1993]
フェニルジアゼノール
Hydroxyphenyldiazene [CAS]
ヒドロキシフェニルジアゼン
Benzenediazohydroxide [IUPAC 1979]
ベンゼンジアゾヒドロキシド
Ph-N=N-O-・Na+
Sodium phenyldiazenolate [IUPAC 1993]
ナトリウム=フェニルジアゼノラート
Hydroxyphenyldiazene sodium salt [CAS]
ヒドロキシフェニルジアゼン=ナトリウム塩
Sodium benzenediazoate [IUPAC 1979]
ナトリウム=ベンゼンジアゾアート
Ph-N=N-CN
Phenyldiazenecarbonitrile [IUPAC 1993/CAS]
フェニルジアゼンカルボニトリル
Benzenediazocyanide [IUPAC 1979]
ベンゼンジアゾシアニド
Ph-N=N-SO3-・Na+
Sodium phenyldiazenesulfonate [IUPAC 1993/CAS]
ナトリウム=フェニルジアゼンスルホナート
フェニルジアゼンスルホン酸ナトリウム
Sodium benzenediazosulfonate [IUPAC 1979]
ナトリウム=ベンゼンジアゾスルホナート

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.3.3.0, R-5.3.3.1, R-5.3.3.2, R-5.3.3.4.
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶193.
  3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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