2007-06-30

接尾辞 ium

骨格名に添えられるium

接尾辞 -ium イウムは、骨格化合物に形式的に水素イオン（H⁺）を付加して生成する カチオンを示す。炭化水素の5価カチオンはこのように命名できる。

（注）いわゆるカルボニウム(carbonium)であるが、[RNRI]によれば、R₅C⁺の一般名は五配位カルボカチオン（pentacooridinate carbocation）というのが望ましい。同様に、R₃C⁺（いわゆるカルベニウム）の一般名は三配位カルボカチオン（tricooridinate carbocation）ということができる。

ヘテロ原子水素化物の場合は一般にオニウム化合物と呼ばれる。オニウムの名称が認められているなら、そちらを用いるのがよい。

CH₅⁺

Methanium　メタニウム

CH₃-CH₄⁺

Ethanium　エタニウム

NH₄⁺

Azanium　アザニウム

Pyridinium　ピリジニウム

PH₄⁺

Phosphanium　ホスファニウム

IH₄⁺

λ³-Iodanium　λ³-ヨーダニウム

OH₃⁺

Oxidanium　オキシダニウム

SH₃⁺

Sulfanium　スルファニウム

TeH₃⁺

Tellanium　テラニウム

TeH₅⁺

λ⁴-Tellanium　λ⁴-テラニウム

官能基名に添えられるium

アミン、イミンの窒素原子に水素イオンを1個付加したカチオンは、それぞれ接尾辞 -aminium　アミニウム、-iminium　イミニウムが用いられる（アンモニウム誘導体、イミニウムを参照）。

[RNRI]によれば、ニトリル、アミド、イミドの窒素原子にヒドリドを1個付加したカチオンは、それぞれ接尾辞 -nitrilium　ニトリリウム、-amidium　アミジウム、-imidium　イミジウムによって命名することができる。また、ジカルボン酸イミドから誘導されるカチオンには、-dicarboximidium　ジカルボキシミジウムが用いられる。オキソ酸の酸素原子（カルコゲン原子）に水素イオンを1個付加したカチオンは、acid　酸を、acidium　アシジウムにすることで命名することができる。

※ -ic acidiumの日本語訳について：ここでは、benzoic anhydride　安息香酸無水物、cyanuric chloride　シアヌル酸塩化物、phosphoric triamide　リン酸トリアミドなどと同様に考え、-(o)ic の部分だけで「〜酸」と、-(o)ic acidiumでは「〜酸アシジウム」と翻訳するようにした。

PhCO-OH₂⁺ or PhC(=OH⁺)OH

Benzoic acidium [RNRI]
安息香酸アシジウム

CH₃CO-O⁺(CH₃)₂

O,O-Dimethylacetic acidium [RNRI]
O,O-ジメチル酢酸アシジウム

Acetyldimethyloxonium [RNRI]
アセチルジメチルオキソニウム

H₂O⁺-CO(CH₄)₂CO-OH₂⁺

Hexanedioic diacidium [RNRI]
ヘキサン二酸ジアシジウム

Hexanedioylbis(oxonium) [RNRI]
ヘキサンジオイルビス(オキソニウム)

PhCON(CH₃)₃⁺

N,N,N-Trimethylbenzamidium [RNRI]
N,N,N-トリメチルベンズアミジウム

N,N,N-Trimethylbenzenecarboxamidium [RNRI]
N,N,N-トリメチルベンゼンカルボキサミジウム

CH₃C≡N⁺-CH₃

N-Methylacetonitrilium [RNRI]
N-メチルアセトニトリリウム

N-Ethylidynemethanaminium [CAS]
N-エチリジンメタンアミニウム

PhC≡NH⁺

Benzonitrilium [RNRI]
ベンゾニトリリウム

Benzenecarbonitrilium [RNRI]
ベンゼンカルボニトリリウム

HN⁺≡C-CH₂CH₂-C≡NH⁺

Succinonitrilium [RNRI]
スクシノニトリリウム

PhC(=NH₂⁺)NH₂

Benzenecarboximidamidium [RNRI]
ベンゼンカルボキシミドアミジウム

Benzimidamidium [RNRI]
ベンズイミドアミジウム

※[RNRI]のRC-82.1.2.1, Table 4の脚注によれば、アミジンの名称に適用すると、Benzenecarboxamidinium　ベンゼンカルボキサミジニウム、Benzamidinium　ベンズアミジニウムとなるが、勧告には含まれていない。

PhS(=NH₂⁺)NH₂

Benzenesulfinimidamidium [RNRI]
ベンゼンスルフィンイミドアミジウム

※[RNRI]のRC-82.1.2.1, Table 4の脚注によれば、アミジンの名称に適用すると、Benzenesulfinamidinium　ベンゼンスルフィンアミジニウムとなるが、勧告には含まれていない。

iumカチオンから誘導される置換基

iumカチオンから誘導される置換基の名称は、yl- 等の接尾辞を添えて命名する。番号付けに選択があれば、結合点の位置番号をカチオン中心の位置番号よりも小さくする。

(1-methylpyridin-1-ium-2-yl) [RNRI]
(1-メチルピリジン-1-イウム-2-イル)

(1-methylpyridinium-2-yl) [CAS]
(1-メチルピリジニウム-2-イル)

(1-methyl-2-pyridinio) [NOC1979]
(1-メチル-2-ピリジニオ)

※IUPAC 1979 [NOC1979] では、接尾辞io（次項参照）を、iumyl　イウミル (ium + 置換基 yl) の意味で用いたので、必要に応じて結合点の位置番号を添える。

接尾辞io

ヘテロ原子を有する骨格化合物のヘテロ原子にカチオン中心と置換基としての結合点がある場合、カチオンの語尾 iumを、io　イオに代えて命名することができる。CASの場合、語尾ioをもつカチオン性置換基を表す接頭辞は、オニウムカチオンの場合と、ヘテロ原子を1個のみ有しア命名法によらずに命名されたヘテロ環から誘導される場合（例えば、pyridinio　ピリジニオ、pyranio　ピラニオ、phenanthridinio　フェナントリジニオ）に限られる。

pyridinio [GNOC1993,RNRI,CAS]
ピリジニオ

pyridin-1-ium-1-yl [RNRI]
ピリジン-1-イウム-1-イル

1-pyridinio [NOC1979]
1-ピリジニオ

-N(CH₃)₃⁺

(trimethylammoniumyl) [RNRI]
(トリメチルアンモニウミル)

(trimethylammonio) [IUPAC/CAS]
(トリメチルアンモニオ)

=N(CH₃)₂⁺

(dimethylazaniumylidene) [RNRI]
(ジメチルアザニウミリデン)

(dimethyliminio) [CAS]
(ジメチルイミニオ)

-S(CH₃)⁺-

(methylsulfaniumdiyl) [RNRI]
(メチルスルファニウムジイル)

CH₃N=N-N(CH₃)₂⁺-

(1,1,3-trimethyltriaz-2-en-1-io) [RNRI]
(1,1,3-トリメチルトリアザ-2-エン-1-イオ)

(1,1,3-trimethyltriaz-2-en-1-ium-1-yl) [RNRI]
(1,1,3-トリメチルトリアザ-2-エン-1-イウム-1-イル)

(1,1,3-trimethyl-2-triazenium-1-yl) [CAS]
(1,1,3-トリメチル-2-トリアゼニウム-1-イル)

1-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-io [RNRI]
1-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-1-イオ

1-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-ium-1-yl [RNRI]
1-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-1-イウム-1-イル

1-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl [RNRI]
1-アゾニアビシクロ[3.3.1]ノナン-1-イル

1-azoniabicyclo[3.3.1]non-1-yl [CAS]
1-アゾニアビシクロ[3.3.1]ノナ-1-イル

付表―アミジウムカチオン

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-3.2.1.2, R-5.8.
2. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶184.
4. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

ラジカルとイオンの命名に戻る

付表のメニューに戻る