ニトリルとイソシアニド

2004-09-11

ニトリルとイソシアニド

# ニトリル [2004-09-11]
# カルボン酸シアニド [2002-07-07]
# イソシアニド [2000-11-04]
# シアナート [2004-09-11]
# イソシアナート [2000-11-04]
# ニトリルオキシド [2004-09-11]
# ニトリルイミド [2004-09-11]
# 参考文献

1　ニトリル

ニトリル（R-CN）は、骨格化合物にシアノ基が結合した化合物である。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.1) ではニトリルは、次の方法で命名することができる。

(a) 対応するカルボン酸 (R-CO₂H) に慣用名があるニトリルは、カルボン酸の語尾 -(o)ic acid を -onitrile　オニトリルに代えて命名される。
(b) 母体 (R-CH₃) の末端メチル基をシアノ基に置換する接尾辞 -nitrile　ニトリルか、母体 (R-H) の水素原子をシアノ基に置換する接尾辞 -carbonitrile　カルボニトリルを用いる。両者の使い分けはカルボン酸と同様であり、炭素鎖を主鎖とするモノニトリルおよびジニトリルには、接尾辞として -nitrileを用い、シアノ基の炭素原子を主鎖の末端とする。
(c) 基 R の名称の後ろに種類名 cyanide　シアニドを添えて命名する。

CASでは、カルボン酸の許容慣用名は安息香酸と酢酸だけなので、(a)の方式は Benzonitrile　ベンゾニトリルとAcetonitrile　アセトニトリルに限られる。それ以外は(b)法による。

CH₃CN: Acetonitrile [IUPAC (a)/CAS]
アセトニトリル; Methyl cyanide [IUPAC (c)]
メチル=シアニド
シアン化メチル
CH₃CH₂CN: Propiononitrile [IUPAC (a)]
プロピオノニトリル; Ethyl cyanide [IUPAC (c)]
エチル=シアニド
シアン化エチル; Propanenitrile [CAS]
プロパンニトリル; ※Propionitrile　プロピオニトリルは誤り。
(CH₃)₂CHCN: Isobutyronitrile [IUPAC (a)]
イソブチロニトリル; 2-Methylpropanenitrile [IUPAC (b)/CAS]
2-メチルプロパンニトリル; Isopropyl cyanide [IUPAC (c)]
イソプロピル=シアニド
シアン化イソプロピル; ※Propane-2-carbonitrile　プロパン-2-カルボニトリルではない。
PhCH₂CN: Phenylacetonitrile [IUPAC (a)]
フェニルアセトニトリル; Benzyl cyanide [IUPAC (c)]
ベンジル=シアニド
シアン化ベンジル; Benzeneacetonitrile [CAS]
ベンゼンアセトニトリル; ※CASでは接合名が用いられる。
CH₂=CHCN: Acrylonitrile [IUPAC (a)]
アクリロニトリル; Vinyl cyanide [IUPAC (c)]
ビニル=シアニド
シアン化ビニル; 2-Propenenitrile [CAS]
2-プロペンニトリル
Cl₂CHCN: Dichloroacetonitrile [IUPAC (a)/CAS]
ジクロロアセトニトリル; Dichloromethyl cyanide [IUPAC (c)]
ジクロロメチル=シアニド
シアン化ジクロロメチル
NC-CN: Oxalonitrile [IUPAC (a)]
オキサロニトリル; Ethanedinitrile [CAS]
エタンジニトリル
NC-CH₂CH₂-CN: Succinonitrile [IUPAC (a)]
スクシノニトリル; Ethylene dicyanide [IUPAC (c)]
エチレン=ジシアニド; Butanedinitrile [CAS]
ブタンジニトリル; ※Ethane-1,2-dicarbonitrile　エタン-1,2-ジカルボニトリルではない。
CH₃CH₂CH₂CH₂CN: Pentanenitrile [IUPAC (b)/CAS]
ペンタンニトリル; Butyl cyanide [IUPAC (c)]
ブチル=シアニド
シアン化ブチル
NC-CH₂CH₂CH₂CH₂-CN: Hexanedinitrile [IUPAC (b)/CAS]
ヘキサンジニトリル; Butane-1,4-diyl dicyanide [IUPAC (c)]
ブタン-1,4-ジイル=ジシアニド; ※Butane-1,4-dicarbonitrile　ブタン-1,4-ジカルボニトリルではない。
CH≡CCH=CHCN: Pent-2-en-4-ynenitrile [IUPAC (b)]
ペンタ-2-エン-4-インニトリル; But-1-en-3-yn-1-yl cyanide [IUPAC (c)]
ブタ-1-エン-3-イン-1-イル=シアニド; 2-Penten-4-ynenitrile [CAS]
2-ペンテン-4-インニトリル
CH₃CH=CHCH₂CH₂CH≡CHCN: Oct-6-en-2-ynenitrile [IUPAC (b)]
オクタ-6-エン-2-インニトリル; Hept-5-en-1-yn-1-yl cyanide [IUPAC (c)]
ヘプタ-5-エン-1-イン-1-イル=シアニド; 6-Octen-2-ynenitrile [CAS]
6-オクテン-2-インニトリル
c-C₆H₁₁CN: Cyclohexanecarbonitrile [IUPAC (b)/CAS]
シクロヘキサンカルボニトリル; Cyclohexyl cyanide [IUPAC (c)]
シクロヘキシル=シアニド
シアン化シクロヘキシル
p-C₆H₄(CN)₂: Terephthalonitrile [IUPAC (a)]
テレフタロニトリル; 1,4-Phenylene dicyanide [IUPAC (c)]
1,4-フェニレン=ジシアニド; 1,4-Benzenedicarbonitrile [CAS]
1,4-ベンゼンジカルボニトリル; ※1,4-Dicyanobenzene　1,4-ジシアノベンゼンではない。
NC-CH₂CH₂CH₂-CH(CN)-CH₂CH₂-CN: Hexane-1,3,6-tricarbonitrile [IUPAC (b)]
ヘキサン-1,3,6-トリカルボニトリル; 1,3,6-Hexanetricarbonitrile [CAS]
1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル
(NC)₂C=C(CN)₂: Ethenetetracarbonitrile [IUPAC (b)/CAS]
エテンテトラカルボニトリル; ※Tetracyanoethylene　テトラシアノエチレンではない。
GeH₃CN: Germanecarbonitrile [IUPAC (b)/CAS]
ゲルマンカルボニトリル

置換基接頭辞は -CN に対してcyano　シアノを用いる。二価酸の部分ニトリルには特別な名称はなく、酸の官能基に基づいて体系的に命名する。

NC-CH₂CH₂-CH(CH₂CN)-CH₂CN: 3-(Cyanomethyl)hexanedinitrile [IUPAC/CAS]
3-(シアノメチル)ヘキサンジニトリル
NC-CH₂CH₂CO₂H: 3-Cyanopropanoic acid [IUPAC/CAS]
3-シアノプロパン酸; ※4-Nitrilobutanoic acid　4-ニトリロブタン酸ではない。

2　カルボン酸シアニド

カルボン酸シアニド（RCOCN）は、IUPACでは酸ハロゲン化物に準じて命名できるが、CASでは 2-オキソニトリルとして命名する。

CH₃CH₂COCN: 2-Oxobutanenitrile [IUPAC (a)/CAS]
2-オキソブタンニトリル; Propionyl cyanide [IUPAC (c)]
プロピオニル=シアニド
シアン化プロピオニル
PhCOCN: Oxophenylacetonitrile [IUPAC (a)]
オキソフェニルアセトニトリル; Benzoyl cyanide [IUPAC (c)]
ベンゾイル=シアニド
シアン化ベンゾイル; α-Oxobenzeneacetonitrile [CAS]
α-オキソベンゼンアセトニトリル
NC-CO-CN: Oxomalononitrile [IUPAC (a)]
オキソマロノニトリル; Oxopropanedinitrile [IUPAC (b)/CAS]
オキソプロパンジニトリル; Carbonyl dicyanide [IUPAC (c)]
カルボニル=ジシアニド
ジシアン化カルボニル

3　イソシアニド

イソシアニド（RNC, すなわち R-N⁺≡C^- ←→ R-N=C：）は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.2) では、次の方法で命名することができる。CASでは(b)法を用いる。

(a) 基 R の名称の後ろに種類名 isocyanide　イソシアニドを添えて命名する。
(b) 強制接頭辞としての置換基接頭辞 isocyano　イソシアノを用いる。

PhNC: Phenyl isocyanide [IUPAC (a)]
フェニル=イソシアニド
イソシアン化フェニル; Isocyanobenzene [IUPAC (b)/CAS]
イソシアノベンゼン
p-CNC₆H₄CO₂H: 4-Isocyanobenzoic acid [IUPAC (b)/CAS]
4-イソシアノ安息香酸

4　シアナート

シアナート (ROCN) は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.2) では、次の方法で命名することができる。CASではエステルとして(a)法を用いる。

(a) 基 R の名称の後ろに種類名 cyanate　シアナートを添えて命名する。
(b) 置換基接頭辞 cyanato　シアナトを用いる。

CH₃OCN: Methyl cyanate [IUPAC (a)/CAS]
メチル=シアナート
シアン酸メチル; Cyanatomethane [IUPAC (b)]
シアナトメタン; Cyanic acid, methyl ester [CAS索引名]
シアン酸, メチル=エステル
p-NCOC₆H₄CO₂H: 4-Cyanatobenzoic acid [IUPAC (b)/CAS]
4-シアナト安息香酸
PhSCN: Phenyl thiocyanate [IUPAC (a)/CAS]
フェニル=チオシアナート
チオシアン酸フェニル; Thiocyanatobenzene [IUPAC (b)]
チオシアナトベンゼン; Thiocyanic acid, phenyl ester [CAS索引名]
チオシアン酸, フェニル=エステル

5　イソシアナート

イソシアナート（RNCO, すなわち R-N=C=O）は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.2) では、次の方法で命名することができる。CASでは(b)法を用いる。

(a) 基 R の名称の後ろに種類名 isocyanate　イソシアナートを添えて命名する。
(b) 強制接頭辞としての置換基接頭辞 isocyanato　イソシアナトを用いる。

CH₃NCO: Methyl isocyanate [IUPAC (a)]
メチル=イソシアナート
イソシアン酸メチル; Isocyanatomethane [IUPAC (b)/CAS]
イソシアナトメタン
p-C₆H₄(NCO)₂: 1,4-Phenylene diisocyanate [IUPAC (a)]
1,4-フェニレン=ジイソシアナート
ジイソシアン酸 1,4-フェニレン; 1,4-Diisocyanatobenzene [IUPAC (b)/CAS]
1,4-ジイソシアナトベンゼン
PhNCS: Phenyl isothiocyanate [IUPAC (a)]
フェニル=イソチオシアナート
イソチオシアン酸フェニル; Isothiocyanatobenzene [IUPAC (b)/CAS]
イソチオシアナトベンゼン

6　ニトリルオキシド

一般式 RCNO (R-C≡NO ←→ R-C≡N⁺-O^-) をもつ化合物は、一般名をニトリルオキシド (nitrile oxides) という。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.3) およびCASでは、ニトリルの窒素原子に付加した酸素原子を、付加命名法の術語 oxide で表現する。cyanide名ではなく、nitrile名に基づいて命名される。

PhCN=O: Benzonitrile oxide [IUPAC]
ベンゾニトリル=オキシド; Benzonitrile N-oxide [CAS]
ベンゾニトリル=N-オキシド

7　ニトリルイミド

一般式 RCNNR' (R-C≡N⁺-N^--R') をもつ化合物は、一般名をニトリルイミド (nitrile imides) という。別名として、ニトリルイミン (nitrile imines または nitrilimines) ともいう。 [GCN]
1986年までのCASでは、HC≡N⁺-NH^- に対して母体名 Nitrilimine　ニトリルイミンを用いた。

この種の化合物は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.8.4 および [RNRI] RC-84.1.1) およびCASでは、ヒドラジン（またはジアザン）に基づいて双性イオン化合物として命名される。

※双性イオン化合物のCAS名について。Hydrazinium が母体であり、"hydroxide, inner salt" は修飾句である。inner salt を除いた部分は塩 HC≡N⁺-NH₂・OH^- を表し、inner salt はカチオン種からの H⁺ および対イオン OH^- の除去（全体では水の除去）を表す。なお、CAS Volume 119以降は、修飾句としてinner saltのみを用い、hydroxideを伴わないようにしたので、inner salt はカチオン種からの H⁺ の除去による電荷の中和を表すものとなった。

HC≡N⁺-NH^-: 2-Methylidynediazan-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-メチリジンジアザン-2-イウム-1-イド; 2-Methylidynehydrazin-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-メチリジンヒドラジン-2-イウム-1-イド; Methylidynehydrazinium, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
メチリジンヒドラジニウム, 分子内塩; Methylidynehydrazinium, hydroxide, inner salt [CAS(1987-1993)]
メチリジンヒドラジニウム, ヒドロキシド, 分子内塩; Nitrilimine [CAS(1986年以前)]
ニトリルイミン
PhC≡N⁺-N^--Ph: 2-Benzylidyne-1-phenyldiazan-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-ベンジリジン-1-フェニルジアザン-2-イウム-1-イド; 2-Benzylidyne-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-ベンジリジン-1-フェニルヒドラジン-2-イウム-1-イド; Phenyl(phenylmethylidyne)hydrazinium, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
フェニル(フェニルメチリジン)ヒドラジニウム, 分子内塩; Phenyl(phenylmethylidyne)hydrazinium, hydroxide, inner salt [CAS (1987-1993)]
フェニル(フェニルメチリジン)ヒドラジニウム, ヒドロキシド, 分子内塩; Diphenylnitrilimine [CAS(1986年以前)]
ジフェニルニトリルイミン
p-MeC₆H₄C≡N⁺-N^--Ph: 2-(4-Methylbenzylidyne)-1-phenyldiazan-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-(4-メチルベンジリジン)-1-フェニルジアザン-2-イウム-1-イド; 2-(4-Methylbenzylidyne)-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-(4-メチルベンジリジン)-1-フェニルヒドラジン-2-イウム-1-イド; [(4-Methylphenyl)methylidyne]phenylhydrazinium, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
[(4-メチルフェニル)メチリジン]フェニルヒドラジニウム, 分子内塩; [(4-Methylphenyl)methylidyne]phenylhydrazinium, hydroxide, inner salt [CAS(1987-1993)]
[(4-メチルフェニル)メチリジン]フェニルヒドラジニウム, ヒドロキシド, 分子内塩; C-(Methylphenyl)-N-phenylnitrilimine [CAS(1986年以前)]
C-(メチルフェニル)-N-フェニルニトリルイミン

参考文献

[GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.7.9.1, R-5.7.9.2, R-5.7.9.3, R-5.8.4.
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶132, 172, 183, 185, 188, 201; Index Guide, 2002. Appendix IV, ¶¶201, 293A.
[RNRI] IUPAC. Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993). Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
[GCN] Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure Appl. Chem. 67, 1307-1375 (1995).

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