2004-09-11

ニトリルとイソシアニド

# ニトリル [2004-09-11]
# カルボン酸シアニド [2002-07-07]
# イソシアニド [2000-11-04]
# シアナート [2004-09-11]
# イソシアナート [2000-11-04]
# ニトリルオキシド [2004-09-11]
# ニトリルイミド [2004-09-11]
# 参考文献

1 ニトリル

ニトリル(R-CN)は、骨格化合物にシアノ基が結合した化合物である。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.1) ではニトリルは、次の方法で命名することができる。

CASでは、カルボン酸の許容慣用名は安息香酸と酢酸だけなので、(a)の方式は Benzonitrile ベンゾニトリルとAcetonitrile アセトニトリルに限られる。それ以外は(b)法による。

CH3CN
Acetonitrile [IUPAC (a)/CAS]
アセトニトリル
Methyl cyanide [IUPAC (c)]
メチル=シアニド
シアン化メチル
CH3CH2CN
Propiononitrile [IUPAC (a)]
プロピオノニトリル
Ethyl cyanide [IUPAC (c)]
エチル=シアニド
シアン化エチル
Propanenitrile [CAS]
プロパンニトリル
Propionitrile プロピオニトリルは誤り。
(CH3)2CHCN
Isobutyronitrile [IUPAC (a)]
イソブチロニトリル
2-Methylpropanenitrile [IUPAC (b)/CAS]
2-メチルプロパンニトリル
Isopropyl cyanide [IUPAC (c)]
イソプロピル=シアニド
シアン化イソプロピル
※Propane-2-carbonitrile プロパン-2-カルボニトリルではない。
PhCH2CN
Phenylacetonitrile [IUPAC (a)]
フェニルアセトニトリル
Benzyl cyanide [IUPAC (c)]
ベンジル=シアニド
シアン化ベンジル
Benzeneacetonitrile [CAS]
ベンゼンアセトニトリル
※CASでは接合名が用いられる。
CH2=CHCN
Acrylonitrile [IUPAC (a)]
アクリロニトリル
Vinyl cyanide [IUPAC (c)]
ビニル=シアニド
シアン化ビニル
2-Propenenitrile [CAS]
2-プロペンニトリル
Cl2CHCN
Dichloroacetonitrile [IUPAC (a)/CAS]
ジクロロアセトニトリル
Dichloromethyl cyanide [IUPAC (c)]
ジクロロメチル=シアニド
シアン化ジクロロメチル
NC-CN
Oxalonitrile [IUPAC (a)]
オキサロニトリル
Ethanedinitrile [CAS]
エタンジニトリル
NC-CH2CH2-CN
Succinonitrile [IUPAC (a)]
スクシノニトリル
Ethylene dicyanide [IUPAC (c)]
エチレン=ジシアニド
Butanedinitrile [CAS]
ブタンジニトリル
※Ethane-1,2-dicarbonitrile エタン-1,2-ジカルボニトリルではない。
CH3CH2CH2CH2CN
Pentanenitrile [IUPAC (b)/CAS]
ペンタンニトリル
Butyl cyanide [IUPAC (c)]
ブチル=シアニド
シアン化ブチル
NC-CH2CH2CH2CH2-CN
Hexanedinitrile [IUPAC (b)/CAS]
ヘキサンジニトリル
Butane-1,4-diyl dicyanide [IUPAC (c)]
ブタン-1,4-ジイル=ジシアニド
※Butane-1,4-dicarbonitrile ブタン-1,4-ジカルボニトリルではない。
CH≡CCH=CHCN
Pent-2-en-4-ynenitrile [IUPAC (b)]
ペンタ-2-エン-4-インニトリル
But-1-en-3-yn-1-yl cyanide [IUPAC (c)]
ブタ-1-エン-3-イン-1-イル=シアニド
2-Penten-4-ynenitrile [CAS]
2-ペンテン-4-インニトリル
CH3CH=CHCH2CH2CH≡CHCN
Oct-6-en-2-ynenitrile [IUPAC (b)]
オクタ-6-エン-2-インニトリル
Hept-5-en-1-yn-1-yl cyanide [IUPAC (c)]
ヘプタ-5-エン-1-イン-1-イル=シアニド
6-Octen-2-ynenitrile [CAS]
6-オクテン-2-インニトリル
c-C6H11CN
Cyclohexanecarbonitrile [IUPAC (b)/CAS]
シクロヘキサンカルボニトリル
Cyclohexyl cyanide [IUPAC (c)]
シクロヘキシル=シアニド
シアン化シクロヘキシル
p-C6H4(CN)2
Terephthalonitrile [IUPAC (a)]
テレフタロニトリル
1,4-Phenylene dicyanide [IUPAC (c)]
1,4-フェニレン=ジシアニド
1,4-Benzenedicarbonitrile [CAS]
1,4-ベンゼンジカルボニトリル
※1,4-Dicyanobenzene 1,4-ジシアノベンゼンではない。
NC-CH2CH2CH2-CH(CN)-CH2CH2-CN
Hexane-1,3,6-tricarbonitrile [IUPAC (b)]
ヘキサン-1,3,6-トリカルボニトリル
1,3,6-Hexanetricarbonitrile [CAS]
1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル
(NC)2C=C(CN)2
Ethenetetracarbonitrile [IUPAC (b)/CAS]
エテンテトラカルボニトリル
※Tetracyanoethylene テトラシアノエチレンではない。
GeH3CN
Germanecarbonitrile [IUPAC (b)/CAS]
ゲルマンカルボニトリル

置換基接頭辞は -CN に対してcyano シアノを用いる。二価酸の部分ニトリルには特別な名称はなく、酸の官能基に基づいて体系的に命名する。

NC-CH2CH2-CH(CH2CN)-CH2CN
3-(Cyanomethyl)hexanedinitrile [IUPAC/CAS]
3-(シアノメチル)ヘキサンジニトリル
NC-CH2CH2CO2H
3-Cyanopropanoic acid [IUPAC/CAS]
3-シアノプロパン酸
※4-Nitrilobutanoic acid 4-ニトリロブタン酸ではない。

2 カルボン酸シアニド

カルボン酸シアニド(RCOCN)は、IUPACでは酸ハロゲン化物に準じて命名できるが、CASでは 2-オキソニトリルとして命名する。

CH3CH2COCN
2-Oxobutanenitrile [IUPAC (a)/CAS]
2-オキソブタンニトリル
Propionyl cyanide [IUPAC (c)]
プロピオニル=シアニド
シアン化プロピオニル
PhCOCN
Oxophenylacetonitrile [IUPAC (a)]
オキソフェニルアセトニトリル
Benzoyl cyanide [IUPAC (c)]
ベンゾイル=シアニド
シアン化ベンゾイル
α-Oxobenzeneacetonitrile [CAS]
α-オキソベンゼンアセトニトリル
NC-CO-CN
Oxomalononitrile [IUPAC (a)]
オキソマロノニトリル
Oxopropanedinitrile [IUPAC (b)/CAS]
オキソプロパンジニトリル
Carbonyl dicyanide [IUPAC (c)]
カルボニル=ジシアニド
ジシアン化カルボニル

3 イソシアニド

イソシアニド(RNC, すなわち R-N+≡C- ←→ R-N=C:)は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.2) では、次の方法で命名することができる。CASでは(b)法を用いる。

PhNC
Phenyl isocyanide [IUPAC (a)]
フェニル=イソシアニド
イソシアン化フェニル
Isocyanobenzene [IUPAC (b)/CAS]
イソシアノベンゼン
p-CNC6H4CO2H
4-Isocyanobenzoic acid [IUPAC (b)/CAS]
4-イソシアノ安息香酸

4 シアナート

シアナート (ROCN) は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.2) では、次の方法で命名することができる。CASではエステルとして(a)法を用いる。

CH3OCN
Methyl cyanate [IUPAC (a)/CAS]
メチル=シアナート
シアン酸メチル
Cyanatomethane [IUPAC (b)]
シアナトメタン
Cyanic acid, methyl ester [CAS索引名]
シアン酸, メチル=エステル
p-NCOC6H4CO2H
4-Cyanatobenzoic acid [IUPAC (b)/CAS]
4-シアナト安息香酸
PhSCN
Phenyl thiocyanate [IUPAC (a)/CAS]
フェニル=チオシアナート
チオシアン酸フェニル
Thiocyanatobenzene [IUPAC (b)]
チオシアナトベンゼン
Thiocyanic acid, phenyl ester [CAS索引名]
チオシアン酸, フェニル=エステル

5 イソシアナート

イソシアナート(RNCO, すなわち R-N=C=O)は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.2) では、次の方法で命名することができる。CASでは(b)法を用いる。

CH3NCO
Methyl isocyanate [IUPAC (a)]
メチル=イソシアナート
イソシアン酸メチル
Isocyanatomethane [IUPAC (b)/CAS]
イソシアナトメタン
p-C6H4(NCO)2
1,4-Phenylene diisocyanate [IUPAC (a)]
1,4-フェニレン=ジイソシアナート
ジイソシアン酸 1,4-フェニレン
1,4-Diisocyanatobenzene [IUPAC (b)/CAS]
1,4-ジイソシアナトベンゼン
PhNCS
Phenyl isothiocyanate [IUPAC (a)]
フェニル=イソチオシアナート
イソチオシアン酸フェニル
Isothiocyanatobenzene [IUPAC (b)/CAS]
イソチオシアナトベンゼン

6 ニトリルオキシド

一般式 RCNO (R-C≡NO ←→ R-C≡N+-O-) をもつ化合物は、一般名をニトリルオキシド (nitrile oxides) という。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.9.3) およびCASでは、ニトリルの窒素原子に付加した酸素原子を、付加命名法の術語 oxide で表現する。cyanide名ではなく、nitrile名に基づいて命名される。

PhCN=O
Benzonitrile oxide [IUPAC]
ベンゾニトリル=オキシド
Benzonitrile N-oxide [CAS]
ベンゾニトリル=N-オキシド

7 ニトリルイミド

一般式 RCNNR' (R-C≡N+-N--R') をもつ化合物は、一般名をニトリルイミド (nitrile imides) という。別名として、ニトリルイミン (nitrile imines または nitrilimines) ともいう。 [GCN]
1986年までのCASでは、HC≡N+-NH- に対して母体名 Nitrilimine ニトリルイミンを用いた。

この種の化合物は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.8.4 および [RNRI] RC-84.1.1) およびCASでは、ヒドラジン(またはジアザン)に基づいて双性イオン化合物として命名される。

※双性イオン化合物のCAS名について。Hydrazinium が母体であり、"hydroxide, inner salt" は修飾句である。inner salt を除いた部分は塩 HC≡N+-NH2・OH- を表し、inner salt はカチオン種からの H+ および対イオン OH- の除去(全体では水の除去)を表す。なお、CAS Volume 119以降は、修飾句としてinner saltのみを用い、hydroxideを伴わないようにしたので、inner salt はカチオン種からの H+ の除去による電荷の中和を表すものとなった。

HC≡N+-NH-
2-Methylidynediazan-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-メチリジンジアザン-2-イウム-1-イド
2-Methylidynehydrazin-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-メチリジンヒドラジン-2-イウム-1-イド
Methylidynehydrazinium, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
メチリジンヒドラジニウム, 分子内塩
Methylidynehydrazinium, hydroxide, inner salt [CAS(1987-1993)]
メチリジンヒドラジニウム, ヒドロキシド, 分子内塩
Nitrilimine [CAS(1986年以前)]
ニトリルイミン
PhC≡N+-N--Ph
2-Benzylidyne-1-phenyldiazan-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-ベンジリジン-1-フェニルジアザン-2-イウム-1-イド
2-Benzylidyne-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-ベンジリジン-1-フェニルヒドラジン-2-イウム-1-イド
Phenyl(phenylmethylidyne)hydrazinium, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
フェニル(フェニルメチリジン)ヒドラジニウム, 分子内塩
Phenyl(phenylmethylidyne)hydrazinium, hydroxide, inner salt [CAS (1987-1993)]
フェニル(フェニルメチリジン)ヒドラジニウム, ヒドロキシド, 分子内塩
Diphenylnitrilimine [CAS(1986年以前)]
ジフェニルニトリルイミン
p-MeC6H4C≡N+-N--Ph
2-(4-Methylbenzylidyne)-1-phenyldiazan-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-(4-メチルベンジリジン)-1-フェニルジアザン-2-イウム-1-イド
2-(4-Methylbenzylidyne)-1-phenylhydrazin-2-ium-1-ide [IUPAC]
2-(4-メチルベンジリジン)-1-フェニルヒドラジン-2-イウム-1-イド
[(4-Methylphenyl)methylidyne]phenylhydrazinium, inner salt [CAS(Vol.119以降)]
[(4-メチルフェニル)メチリジン]フェニルヒドラジニウム, 分子内塩
[(4-Methylphenyl)methylidyne]phenylhydrazinium, hydroxide, inner salt [CAS(1987-1993)]
[(4-メチルフェニル)メチリジン]フェニルヒドラジニウム, ヒドロキシド, 分子内塩
C-(Methylphenyl)-N-phenylnitrilimine [CAS(1986年以前)]
C-(メチルフェニル)-N-フェニルニトリルイミン

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.7.9.1, R-5.7.9.2, R-5.7.9.3, R-5.8.4.
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶132, 172, 183, 185, 188, 201; Index Guide, 2002. Appendix IV, ¶¶201, 293A.
  3. [RNRI] IUPAC. Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993). Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
  4. [GCN] Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure Appl. Chem. 67, 1307-1375 (1995).

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