アミド、ラクタム、イミド

2004-09-11

アミド、ラクタム、イミド

# 第一級アミド [2004-09-11]
　　# アミドの置換基 [2004-09-11]
　　# チオアミド [2001-04-29]
　　# アミジン [2001-04-29]
# N-置換アミド [2004-04-18]
　　# ヒドロキサム酸 [2001-04-29]
　　# ジアシルアミンとトリアシルアミン [2001-04-29]
# 含窒素へテロ環のN-アシル置換体 [2001-04-29]
# アミド酸 [2004-05-05]
　　# アニリド酸 [2004-04-18]
# ラクタムとラクチム [2001-04-29]
# スルタム [2001-04-29]
# イミド [2000-10-15]
# 参考文献

1　第一級アミド

酸のヒドロキシ基をアミノ基で置換した化合物をアミド (amides) といい、1つの窒素原子に1つのアシル基が結合したものを第一級アミド (primary amides) という。第一級アミドの一般式は、RCONH₂、RSO₂NH₂などで表される。第一級アミドの名称は、対応する酸の体系名または慣用名から、語尾の -(o)ic acid を -amide　アミドに代えて命名される。ただし、-carboxylic acid で表されるカルボン酸には -carboxamide　カルボキサミドを用いる。具体的には酸の誘導体を参照のこと。

CASの場合、慣用名の酸名に基づいてアミドを命名するのは、Formamide　ホルムアミド (HCONH₂)、Acetamide　アセトアミド (CH₃CONH₂)、Benzamide　ベンズアミド (PhCONH₂) の三種に限られる。IUPAC [GNOC1993] の場合については、カルボン酸アミドの許容慣用名を参照のこと。

ギ酸はCASでは無機オキソ酸と見なされるので、ホルムアミドは、アミドの中では接尾辞で表される酸のアミドのすべてより優先順位が低い。炭酸のアミド、すなわち尿素（H₂NCONH₂）の下である。

n-C₅H₁₁CONH₂: Hexanamide [IUPAC/CAS]
ヘキサンアミド
H₂NCO[CH₂]₆CONH₂: Octanediamide [IUPAC/CAS]
オクタンジアミド
c-C₆H₁₁CONH₂: Cyclohexanecarboxamide [IUPAC/CAS]
シクロヘキサンカルボキサミド
H₂NCOCH₂CH₂CONH₂: Succinamide [IUPAC]
スクシンアミド; Butanediamide [CAS]
ブタンジアミド
PhSO₂NH₂: Benzenesulfonamide [IUPAC/CAS]
ベンゼンスルホンアミド
MeSONH₂: Methanesulfinamide [IUPAC/CAS]
メタンスルフィンアミド
EtSNH₂: Ethanesulfenamide [CAS, IUPAC 1979]
エタンスルフェンアミド; (Ethylsulfanyl)azane [IUPAC]
(エチルスルファニル)アザン
PhSeNH₂: Benzeneselenenamide [CAS, IUPAC 1979]
ベンゼンセレネンアミド; (Phenylselanyl)azane [IUPAC]
(フェニルセラニル)アザン

シュウ酸のアミドは、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

H₂NCOCONH₂: Oxamide [IUPAC]
オキサミド; Ethanediamide [CAS]
エタンジアミド; ※Oxalamide　オキサルアミドではない。

アミドの置換基

主基として表現されないアミドは、置換基接頭辞として表現される。RCONH- 基は、体系的には、アシル基 RCO- とアミノ基の複合基として表現される。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.8.1) では、アミド RCONH₂ の名称の語尾 -amide または -carboxamide を -amido　アミドまたは -carboxamido　カルボキサミドに代えることで表現することもできる。

p-(CH₃CONH)C₆H₄CO₂H: 4-acetamidobenzoic acid [IUPAC]
4-アセトアミド安息香酸; 4-(acetylamino)benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-(アセチルアミノ)安息香酸
p-(PhCONH)C₆H₄CO₂H: 4-benzamidobenzoic acid [IUPAC]
4-ベンズアミド安息香酸; 4-(benzoylamino)benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-(ベンゾイルアミノ)安息香酸
p-(c-C₆H₁₁CONH)C₆H₄CO₂H: 4-(cyclohexanecarboxamido)benzoic acid [IUPAC]
4-(シクロヘキサンカルボキサミド)安息香酸; 4-[(cyclohexanecarbonyl)amino]benzoic acid [IUPAC]
4-[(シクロヘキサンカルボニル)アミノ]安息香酸; 4-[(cyclohexylcarbonyl)amino]benzoic acid [CAS]
4-[(シクロヘキシルカルボニル)アミノ]安息香酸
p-(ClCH₂CONH)C₆H₄CO₂H: 4-(2-chloroacetamido)benzoic acid [IUPAC]
4-(2-クロロアセトアミド)安息香酸; 4-[(chloroacetyl)amino]benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-[(クロロアセチル)アミノ]安息香酸
p-(CH₃CONMe)C₆H₄CO₂H: 4-(N-methylacetamido)benzoic acid [IUPAC]
4-(N-メチルアセトアミド)安息香酸; 4-(acetylmethylamino)benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-(アセチルメチルアミノ)安息香酸

チオアミド

チオアミド (thioamides)は、チオ酸のアミドとして命名する。セレノアミド (selenoamides)、テルロアミド (telluroamides) も同様に、セレノ酸、テルロ酸のアミドとして命名する。

CH₃CSNH₂: Thioacetamide [IUPAC]
チオアセトアミド; Ethanethioamide [CAS]
エタンチオアミド
H₂NCS[CH₂]₄CSNH₂: Hexanedithioamide [IUPAC/CAS]
ヘキサンジチオアミド
PhCSNH₂: Thiobenzamide [IUPAC]
チオベンズアミド; Benzenecarbothioamide [CAS]
ベンゼンカルボチオアミド
MeS(O)(S)NH₂: Methanethiosulfonamide [IUPAC]
メタンチオスルホンアミド; Methanesulfonothioamide [CAS]
メタンスルホノチオアミド
CH₃CSeNH₂: Selenoacetamide [IUPAC]
セレノアセトアミド; Ethaneselenoamide [CAS]
エタンセレノアミド
PhCTeNH₂: Tellurobenzamide [IUPAC]
テルロベンズアミド; Benzenecarbotelluroamide [CAS]
ベンゼンカルボテルロアミド

アミジン

アミジン (amidines) は、RC(=NH)NH₂ 等の一般式で表され、イミド酸［一般式 RC(=NH)OH］のアミドとして命名する。アミドの -amide、-carboxamide に対応して、接尾辞 -imidamide　イミドアミド、-carboximidamide　カルボキシミドアミドを用いる。
IUPAC 1979 ([NOC1979] Rule C-951) では、接尾辞に -amidine　アミジン、-carboxamidine　カルボキサミジン、-sulfinamidine　スルフィンアミジン (RS(=NH)NH₂) を用いた。

CH₃C(=NH)NH₂: Acetimidamide [IUPAC]
アセトイミドアミド; Acetamidine [IUPAC 1979]
アセトアミジン; Ethanimidamide [CAS]
エタンイミドアミド
PhC(=NH)NH₂: Benzimidamide [IUPAC]
ベンズイミドアミド; Benzamidine [IUPAC 1979]
ベンズアミジン; Benzenecarboximidamide [CAS]
ベンゼンカルボキシミドアミド

アミジンのN-置換体の番号付けは、IUPAC 1979では、アミノ窒素をN¹-位、イミノ窒素をN²-位とする。二重結合の位置がわからないときは、区別してN-位、N'-位とする。
CASでは、アミノ窒素をN-位、イミノ窒素をN'-位とする。ジアミジンは、一方の官能基についてN-位、N'-位とし、他方の官能基についてN''-位、N'''-位とする

その他の類型酸のアミド

アミドヒドラゾン［一般式 RC(=NNH₂)NH₂］、および、アミドオキシム［一般式 RC(=NOH)NH₂］については、それぞれのリンク先を参照。

2　N-置換アミド

N-置換アミドは置換基を接頭辞で表す。

N-フェニル置換アミドは、一般名をアニリド（anilides）という。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.8.1) では、アミドの語尾 -amide を -anilide　アニリドに代えることでアニリドを命名することができる。よって、-carboxylic acid で表されるカルボン酸には、-carboxanilide　カルボキサニリドを用いる。カルボン酸アニリドの許容慣用名も参照のこと。アニリドのベンゼン環の位置番号にはプライムを付ける。CASでは、アニリドはすべてN-フェニルアミドとして命名される。

CH₃CONHCH₃: N-Methylacetamide [IUPAC/CAS]
N-メチルアセトアミド
PhCONHPh: Benzanilide [IUPAC]
ベンズアニリド; N-Phenylbenzamide [IUPAC/CAS]
N-フェニルベンズアミド
n-C₅H₁₁CONHPh: Hexananilide [IUPAC]
ヘキサンアニリド; N-Phenylhexanamide [IUPAC/CAS]
N-フェニルヘキサンアミド
c-C₆H₁₁CONHPh: Cyclohexanecarboxanilide [IUPAC]
シクロヘキサンカルボキサニリド; N-Phenylcyclohexanecarboxamide [IUPAC/CAS]
N-フェニルシクロヘキサンカルボキサミド
PhSO₂NHPh: Benzenesulfonanilide [IUPAC]
ベンゼンスルホンアニリド; N-Phenylbenzenesulfonamide [IUPAC/CAS]
N-フェニルベンゼンスルホンアミド
ClCH₂CONHC₆H₄Cl-p: 2,4'-Dichloroacetanilide [IUPAC]
2,4'-ジクロロアセトアニリド; 2-Chloro-N-(4-chlorophenyl)acetamide [IUPAC/CAS]
2-クロロ-N-(4-クロロフェニル)アセトアミド

シュウ酸のアニリドは、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

PhNHCOCONHPh: Oxanilide [IUPAC]
オキサニリド; N,N'-Diphenyloxamide [IUPAC]
N,N'-ジフェニルオキサミド; N,N'-Diphenylethanediamide [CAS]
N,N'-ジフェニルエタンジアミド; ※Oxalanilide　オキサルアニリドではない。

置換アニリドを表す特別な接尾辞

1971年までのCASでは、amide, anilide がそれぞれ amine, aniline から派生したように、幾つかの置換アニリンの慣用名から同様の語尾が作られた。例えば、o-Acetanisidide　o-アセトアニシジド＝ 2'-Methoxyacetanilide　2'-メトキシアセトアニリド、2-Naphtho-p-phenetidide　2-ナフト-p-フェネチジド＝ 4'-Ethoxy-2-naphthanilide　4'-エトキシ-2-ナフトアニリド。

p-anisidide　p-アニシジド (p-aniside　p-アニシド): 4'-methoxyanilide
4'-メトキシアニリド
o-phenetidide　o-フェネチジド (o-phenetide　o-フェネチド): 2'-ethoxyanilide
2'-エトキシアニリド
mesidide　メシジド: 2',4',6'-trimethylanilide
2',4',6'-トリメチルアニリド
o-toluidide　o-トルイジド (o-toluide　o-トルイド): 2'-methylanilide
2'-メチルアニリド
2',6'-xylidide　2',6'-キシリジド (2',6'-xylide　2',6'-キシリド): 2',6'-dimethylanilide
2',6'-ジメチルアニリド

ヒドロキサム酸

ヒドロキサム酸（hydroxamic acid）は、酸のヒドロキシ基（-OH）をヒドロキシアミノ基（-NHOH）に置換した化合物をいう。IUPAC 1979 ([NOC1979] Rule C-451.3) では挿入辞 -hydroxam-　ヒドロキサムを用いて命名できたが、IUPAC 1993 ([GNOC1993] R-5.7.1.3.3) では、CASと同様、アミドのN-ヒドロキシ置換体として命名するのがよい。

CH₃CONHOH: N-Hydroxyacetamide [IUPAC/CAS]
N-ヒドロキシアセトアミド; Acetohydroxamic acid [IUPAC 1979]
アセトヒドロキサム酸
c-C₆H₁₁CONHOH: N-Hydroxycyclohexane-1-carboxamide [IUPAC]
N-ヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボキサミド; N-Hydroxycyclohexanecarboxamide [CAS]
N-ヒドロキシシクロヘキサンカルボキサミド; Cyclohexanecarbohydroxamic acid [IUPAC 1979]
シクロヘキサンカルボヒドロキサム酸

ジアシルアミンとトリアシルアミン

1つの窒素原子に2つのアシル基が結合したものをジアシルアミン (diacylamines)、1つの窒素原子に3つのアシル基が結合したものをトリアシルアミン (triacylamines) という。
IUPAC 1979年有機化学命名法 [NOC 1979] では、前者の一般名を第二級アミド (secondary amides)、後者の一般名を第三級アミド (tertiary amides)とした。
しかし、従来、第二級アミドをRCONHR'等の意味で、第三級アミドをRCONR'R''等の意味で使う慣習 ([NOC 1979]ではこれを非推奨とした。) があるため、1993年ガイド [GNOC 1993]では、逆に、第二級アミドを(RCO)₂NH等の意味で、第三級アミドを(RCO)₃N等の意味で使うのは、推奨されないとした。

ジアシルアミン［(RCO)₂NH等]、およびトリアシルアミン［(RCO)₃N等] は、IUPAC ([GNOC1993] R5.7.8.2) では次の方法で命名する。

(a) 単核水素化物NH₃の名称 Azane　アザンを母体として用いる。
(b) Amine　アミンを母体として用いる。
(c) 第一級アミド RCONH₂、ジアセトアミドまたはジベンズアミドのN-置換体として命名する。

IUPACでは、ジアシルアミンおよびトリアシルアミンの許容慣用名として Diacetamide　ジアセトアミド、Triacetamide　トリアセトアミド、Dibenzamide　ジベンズアミド、Tribenzamide　トリベンズアミドが認められている。

CASでは (c)法に基づき、優先性の高いアミドを見出しとし、そのN-置換体として命名する。

PhCONHCOCH₃: Acetyl(benzoyl)azane [IUPAC (a)]
アセチル(ベンゾイル)アザン; Acetyl(benzoyl)amine [IUPAC (b)]
アセチル(ベンゾイル)アミン; N-Acetylbenzamide [IUPAC (c)/CAS]
N-アセチルベンズアミド
(c-C₆H₁₁CO)₂NH: Bis(cyclohexanecarbonyl)azane [IUPAC (a)]
ビス(シクロヘキサンカルボニル)アザン; Bis(cyclohexanecarbonyl)amine [IUPAC (b)]
ビス(シクロヘキサンカルボニル)アミン; N-(Cyclohexylcarbonyl)cyclohexanecarboxamide [CAS (c)]
N-(シクロヘキシルカルボニル)シクロヘキサンカルボキサミド; Bis(cyclohexylcarbonyl)amine [IUPAC 1979]
ビス(シクロヘキシルカルボニル)アミン; ※IUPAC 1993 ([GNOC1993] R-5.7.1.1) ではアシル置換基をcyclohexanecarbonyl　シクロヘキサンカルボニルのように命名し、cyclohexylcarbonyl　シクロヘキシルカルボニルのようにはしない。
(CH₃CO)₂N(c-C₅H₉): Diacetyl(cyclopentyl)azane [IUPAC (a)]
ジアセチル(シクロペンチル)アザン; Diacetyl(cyclopentyl)amine [IUPAC (b)]
ジアセチル(シクロペンチル)アミン; N-Cyclopentyldiacetamide [IUPAC (c)]
N-シクロペンチルジアセトアミド; N-Acetyl-N-cyclopentylacetamide [CAS]
N-アセチル-N-シクロペンチルアセトアミド
PhCON(COCH₃)(COCH₂CH₂Cl): Acetyl(benzoyl)(3-chloropropanoyl)azane [IUPAC (a)]
アセチル(ベンゾイル)(3-クロロプロパノイル)アザン; Acetyl(benzoyl)(3-chloropropanoyl)amine [IUPAC (b)]
アセチル(ベンゾイル)(3-クロロプロパノイル)アミン; N-Acetyl-N-(3-chloropropanoyl)benzamide [IUPAC (c)]
N-アセチル-N-(3-クロロプロパノイル)ベンズアミド; N-Acetyl-N-(3-chloro-1-oxopropyl)benzamide [CAS]
N-アセチル-N-(3-クロロ-1-オキソプロピル)ベンズアミド; ※CASでは、acetyl　アセチル、benzoyl　ベンゾイル、carbonyl　カルボニル、formyl　ホルミル以外のカルボン酸アシル基は、1-オキソ置換アルキル基として命名する。

3　含窒素へテロ環のN-アシル置換体

アミドの窒素原子が環に含まれる場合、含窒素へテロ環のN-アシル置換体として命名する。
CASではこのようなアミドを「表現されないアミド」(unexpressed amides) と呼び、含窒素へテロ環の名称を索引名の見出しとして収録する。「表現されないアミド」の優先順位は、対応する「表現されるアミド」(expressed amides) のすぐ下にあり、そのアミドより優先順位の低い官能基を見出しとしない。

: 1-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline [IUPAC/CAS]
1-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
: 4-(1-Propionyl-1H-pyrrol-3-yl)benzenesulfonamide [IUPAC]
4-(1-プロピオニル-1H-ピロール-3-イル)ベンゼンスルホンアミド; 3-[4-(Aminosulfonyl)phenyl]-1-(1-oxopropyl)-1H-pyrrole [CAS]
3-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1-(1-オキソプロピル)-1H-ピロール; ※表現されないカルボキサミドは、表現されるスルホンアミドよりも優先順位が高い。

ホルミル基が環内窒素原子に結合した化合物は、CASではアルデヒドとして命名する。

: 4-Formylmorpholine [IUPAC]
4-ホルミルモルホリン; 4-Morpholinecarboxaldehyde [CAS]
4-モルホリンカルボキサルデヒド

4　アミド酸

二価酸の誘導体で、片方のカルボキシ基がアミドになったものをアミド酸（amic acids）という。つまり、カルバモイル基とカルボキシ基を一個ずつもつ化合物を指す。一般的には、アミド基を置換基としてもつモノカルボン酸として命名する。

IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.1.2.2) では、二価酸が慣用名を持つ場合、その酸名の語尾 -ic acid を -amic acid　アミド酸に代えて命名することができる。アミド酸の許容慣用名も参照のこと。位置番号は、カルボキシ基が1位となる。

H₂NCOCH₂CH₂CO₂H: Succinamic acid [IUPAC]
スクシンアミド酸; 3-Carbamoylpropanoic acid [IUPAC]
3-カルバモイルプロパン酸; 4-Amino-4-oxobutanoic acid [CAS]
4-アミノ-4-オキソブタン酸
3-Br-2-(H₂NCO)C₆H₃CO₂H: 3-Bromophthalamic acid [IUPAC]
3-ブロモフタルアミド酸; 3-Bromo-2-carbamoylbenzoic acid [IUPAC]
3-ブロモ-2-カルバモイル安息香酸; 2-(Aminocarbonyl)-3-bromobenzoic acid [CAS]
2-(アミノカルボニル)-3-ブロモ安息香酸
p-(Me₂NCO)C₆H₄CO₂H: N,N-Dimethylterephthalamic acid [IUPAC]
N,N-ジメチルテレフタルアミド酸; 4-(Dimethylcarbamoyl)benzoic acid [IUPAC]
4-(ジメチルカルバモイル)安息香酸; 4-[(Dimethylamino)carbonyl]benzoic acid [CAS]
4-[(ジメチルアミノ)カルボニル]安息香酸

シュウ酸のアミド酸は、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

H₂NCOCO₂H: Oxamic acid [IUPAC]
オキサミド酸; Aminooxoacetic acid [CAS]
アミノオキソ酢酸; ※Oxalamic acid　オキサルアミド酸ではない。

元の二価カルボン酸における番号付けの制約のため、アミドとなった酸基の位置番号が自明でない場合（例えば、アルダル酸）、アミドの位置を示す位置番号が必要になる。 [2-Carb]

　　　ＣＯＮＨ2
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＯＯＨ

D-Glucar-1-amic acid
D-グルカル-1-アミド酸

　　　ＣＯＯＭｅ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
ＨＯ―Ｃ―Ｈ　
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　Ｈ―Ｃ―ＯＨ
　　　｜　　　
　　　ＣＯＮＨ2

Methyl D-glucar-6-amate
メチル=D-グルカル-6-アマート
D-グルカル-6-アミド酸メチル

※Methyl L-gular-1-amate（メチル=L-グラル-1-アマート；L-グラル-1-アミド酸メチル）は誤り。母体のL-グラル酸はD-グルカル酸と同一であり、単糖の母体の選択によりL-グラル酸という名称は誤りとなる。

アニリド酸

アミド酸のN-フェニル誘導体はアニリド酸（anilic acids）という。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.1.2.2) ではアミド酸と同様に、二価酸が慣用名を持つ場合、その語尾 -ic acid を -anilic acid　アニリド酸に代えて命名される。アニリドと同様、フェニル基上の炭素原子の位置番号にはプライムを付ける。アニリド酸の許容慣用名も参照のこと。

o-MeOC₆H₄NHCOCH₂CH₂CO₂H: 2'-Methoxysuccinanilic acid [IUPAC]
2'-メトキシスクシンアニリド酸; N-(2-Methoxyphenyl)succinamic acid [IUPAC]
N-(2-メトキシフェニル)スクシンアミド酸; 3-[(2-Methoxyphenyl)carbamoyl]propanoic acid [IUPAC]
3-[(2-メトキシフェニル)カルバモイル]プロパン酸; 4-[(2-Methoxyphenyl)amino]-4-oxobutanoic acid [CAS]
4-[(2-メトキシフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸

シュウ酸のアニリド酸は、IUPACでは特例的な慣用名をもつ。

PhNHCOCO₂H: Oxanilic acid [IUPAC]
オキサニリド酸; Oxo(phenylamino)acetic acid [CAS]
オキソ(フェニルアミノ)酢酸; ※Oxalanilic acid　オキサルアニリド酸ではない。

5　ラクタムとラクチム

ラクタム

ラクタムは、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.5.3) では接尾辞 -lactam　ラクタムを用いて命名することができる。元のアミノ基の位置の番号を添える。
CAS では環式ケトンとして命名する（化合物クラスもケトンとなる。よってシアノ基やホルミル基があれば、ニトリルやアルデヒドの方が上位なので、そちらが主基となる）。ヘテロ環式ケトンとしての命名は、IUPACでも行われる。特に、環内に他のヘテロ原子があれば、接尾辞 -lactam は用いることができない。

: Pentano-4-lactam [IUPAC 1993]
ペンタノ-4-ラクタム; 4-Pentanelactam [IUPAC 1979]
4-ペンタンラクタム; 5-Methyl-2-pyrrolidone [IUPAC]
5-メチル-2-ピロリドン; 5-Methyl-2-pyrrolidinone [CAS]
5-メチル-2-ピロリジノン
: Hexano-6-lactam [IUPAC 1993]
ヘキサノ-6-ラクタム; 6-Hexanelactam [IUPAC 1979]
6-ヘキサンラクタム; ε-Caprolactam [IUPAC 1979]
ε-カプロラクタム; Azepan-2-one [IUPAC]
アゼパン-2-オン; Hexahydro-2H-azepin-2-one [CAS]
ヘキサヒドロ-2H-アゼピン-2-オン

ラクチム

ラクチムは、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.5.3) では接尾辞 -lactim　ラクチムを用いて命名することができる。元のイミノ基の位置の番号を添える。または、ヘテロ環骨格をもつアルコールとして命名することもできる。
CASでは互変異性体の正規化のため、対応するラクタムを優先し、それと同じ名称で収録する。

: Pent-2-eno-5-lactim [IUPAC 1993]
ペンタ-2-エノ-5-ラクチム; 2-Pentene-5-lactim [IUPAC 1979]
2-ペンテン-5-ラクチム; 5,6-Dihydropyridin-2-ol [IUPAC]
5,6-ジヒドロピリジン-2-オール; 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridinone [CAS]
5,6-ジヒドロ-2(1H)-ピリジノン

6　スルタム

スルタムは、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.5.4) では接尾辞 -sultam　スルタムを用いて命名することができる。スルホニル基およびイミノ基の結合する位置番号をカンマで区切って順に記す。選択肢があれば、スルホニル基の位置番号をイミノ基の位置番号より小さくする。
CAS ではヘテロ環誘導体として命名する。このスルホニル酸素原子は、付加命名法を用いて、名称の後に oxide を添えて示す。この方法はIUPACでも行われる。特に、スルホニル基とイミノ基が同一の母体に結合していない場合には接尾辞 -sultam が使用できないので、ヘテロ環誘導体として命名する必要がある。
ヘテロ環誘導体として命名したとき、スルタム基には主基としての官能性が認められなくなるので、別の官能基があれば、そちらを主基として命名する。

: Butane-1,4-sultam [IUPAC]
ブタン-1,4-スルタム; 1,2-Thiazinane 1,1-dioxide [IUPAC]
1,2-チアジナン=1,1-ジオキシド; Tetrahydro-2H-1,2-thiazine 1,1-dioxide [CAS]
テトラヒドロ-2H-1,2-チアジン=1,1-ジオキシド
: Naphthalene-1,8-sultam [IUPAC]
ナフタレン-1,8-スルタム; 2H-Naphtho[1,8-cd][1,2]thiazole 1,1-dioxide [IUPAC, FR]
2H-ナフト[1,8-cd][1,2]チアゾール=1,1-ジオキシド; 2H-Naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide [IUPAC 1993]
2H-ナフト[1,8-cd]イソチアゾール=1,1-ジオキシド; 2H-Naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide [CAS]
2H-ナフト[1,8-cd]イソチアゾール=1,1-ジオキシド
: 2,3-Dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide [IUPAC, FR]
2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾチアゾール=1,1-ジオキシド; 2,3-Dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide [IUPAC 1993]
2,3-ジヒドロベンゾ[d]イソチアゾール=1,1-ジオキシド; 2,3-Dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide [CAS]
2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール=1,1-ジオキシド; ※この母体環系の命名については二環式ベンゾヘテロ環を参照のこと。

7　イミド

イミドは、環式のジアシルアミンを指す（広義には非環式のジアシルアミンも含むことがある）。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.8.3) では、環式イミドの命名には次の方法がある。CAS では (c)法のみを用いる。

(a) 対応する二価カルボン酸に慣用名があれば、その語尾 -(o)ic acid を -imide　イミドに代えて命名する。例えば Succinimide　スクシンイミド、Glutarimide　グルタルイミド、Maleimide　マレイミド。
(b) -CONHCO- 基が環に結合していれば二価酸の体系名の接尾辞 -dicarboxylic acid を -dicarboximide　ジカルボキシミドに代える。
(c) ヘテロ環誘導体と見なし、含窒素環のケトンとして命名する。

IUPACでは、主基の優先順位はヒドラジドとニトリルの間にある。CASではイミドの化合物クラスはケトンになるので、イミドの他にシアノ基やホルミル基があれば、そちらが主基となる。

: N-Phenylphthalimide [IUPAC (a)]
N-フェニルフタルイミド; N-Phenylbenzene-1,2-dicarboximide [IUPAC (b)]
N-フェニルベンゼン-1,2-ジカルボキシミド; 2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione [IUPAC (c)]
2-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1,3-ジオン; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione [CAS]
1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
: Cyclohex-3-ene-1,2-dicarboximide [IUPAC (b)]
シクロヘキサ-3-エン-1,2-ジカルボキシミド; 2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-isoindole-1,3-dione [IUPAC (c)]
2,3,3a,4,5,7a-ヘキサヒドロ-1H-イソインドール-1,3-ジオン; 3a,4,5,7a-Tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione [CAS]
3a,4,5,7a-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン; ※指示水素および付加水素についてはリンク先を参照せよ。
: Cyclohexane-1,2-dicarboximide [IUPAC (b)]
シクロヘキサン-1,2-ジカルボキシミド; Octahydroisoindole-1,3-dione [IUPAC (c)]
オクタヒドロイソインドール-1,3-ジオン; Hexahydro-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione [CAS]
ヘキサヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン

参考文献

[GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.7.1.1, R-5.7.1.2.2, R-5.7.1.3.3, R-5.7.5.3, R-5.7.5.4, R-5.7.8.1, R-5.7.8.2, R-5.7.8.3.
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶171, 183, 191.
[FR] IUPAC. Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems (IUPAC Recommendations 1998). Pure Appl. Chem. 70, 143-216 (1998).
[NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).
[2-Carb] IUPAC-IUBMB JCBN. Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem., 68, 1919-2008 (1996).

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