2000-11-04

置換命名法

# 置換命名法・序論
# 主鎖の選択
# カルボン酸と関連する官能基
# 側鎖を持つ環式化合物または環系を複数持つ化合物

1 置換命名法・序論

置換命名法は、骨格化合物の水素原子を他の原子または原子団に置換する操作を、接頭辞または接尾辞で表現する方法である。
置換命名法では、最も優先順位の高い官能基1種類を主基(主基の接尾辞を参照せよ)とする。主基は接尾辞で表現する(CASでは主基の優先順位を拡張して、化合物クラスという規準を設けている)。
同じ骨格の上に主基が複数個あれば、適切な倍数接頭辞を添えて個数を示す。

ClCH2CH(OH)CH2OH
3-Chloropropane-1,2-diol [IUPAC]
3-クロロプロパン-1,2-ジオール
3-Chloro-1,2-propanediol [CAS]
3-クロロ-1,2-プロパンジオール

主基以外の置換基はすべて接頭辞で表現する。ただし、主基は存在しないこともある。

CH2=CH-CH(OMe)=CH2
2-Methoxybuta-1,3-diene [IUPAC]
2-メトキシブタ-1,3-ジエン
2-Methoxy-1,3-butadiene [CAS]
2-メトキシ-1,3-ブタジエン

2 主鎖の選択

炭化水素鎖の番号付けは、一方の端を1位とし、他の端まで順に付ける。
枝分かれがある鎖では、母体骨格となる主鎖を選ぶ必要がある。
主鎖およびその番号付けに選択肢があるなら、次の規則を順に適用して決める。

IUPACとCASでは規則に若干の違いがある。

(1) 主基が最多の鎖。

CH3CH(OH)CH(n-C4H9)CH2OH
2-Butylbutane-1,3-diol [IUPAC]
2-ブチルブタン-1,3-ジオール
2-Butyl-1,3-butanediol [CAS]
2-ブチル-1,3-ブタンジオール

(2) 多重結合(二重結合と三重結合)の数が最多の鎖。

(3) 骨格炭素原子が最多の鎖。

※上の順序は IUPACによる。CASでは (2) と (3) が入れ替わる。

CH3CH=CH(n-C4H9)CHO
2-Butylbut-2-enal [IUPAC]
2-ブチルブタ-2-エナール
2-Ethylidenehexanal [CAS]
2-エチリデンヘキサナール
(HOCH2CH2CH2CH2)CH(CH=CHCH2OH)2
4-(4-hydroxybutyl)hepta-2,5-diene-1,7-diol [IUPAC]
4-(4-ヒドロキシブチル)ヘプタ-2,5-ジエン-1,7-ジオール
4-(3-Hydroxy-1-propenyl)-2-octene-1,8-diol [CAS]
4-(3-ヒドロキシ-1-プロペニル)-2-オクテン-1,8-ジオール

(4) 二重結合の数が最多の鎖。

(HOCH2C≡C)CH(CH=CHCH2OH)2
4-(4-hydroxyprop-1-yn-1-yl)hepta-2,5-diene-1,7-diol [IUPAC]
4-(4-ヒドロキシプロパ-1-イン-1-イル)ヘプタ-2,5-ジエン-1,7-ジオール
4-(4-hydroxy-1-propynyl)hepta-2,5-diene-1,7-diol [CAS]
4-(4-ヒドロキシ-1-プロピニル)ヘプタ-2,5-ジエン-1,7-ジオール
※IUPACの 1-yl については骨格から誘導される置換基を参照せよ。

(5) 主基の位置番号が最小となる鎖。

CH3CH=CHCH(OH)C≡CH
Hex-4-en-1-yn-3-ol [IUPAC]
ヘキサ-4-エン-1-イン-3-オール
4-Hexen-1-yn-3-ol [CAS]
4-ヘキセン-1-イン-3-オール
※4-ol よりも 3-ol を選ぶ。

(6) 多重結合の位置番号が、組として最小となる鎖。

CH3CH=CHCH(OH)CH2C≡CH
Hept-5-en-1-yn-4-ol [IUPAC]
ヘプタ-5-エン-1-イン-4-オール
5-Hepten-1-yn-4-ol [CAS]
5-ヘプテン-1-イン-4-オール
※Hept-2-en-6-yn-4-ol ヘプタ-2-エン-6-イン-4-オールではない。5,1は2,6より組として小さい。

(7) 二重結合の位置番号が最小となる鎖。

CH3C≡CCH(OH)CH=CHCH3
Hept-2-en-5-yn-4-ol [IUPAC]
ヘプタ-2-エン-5-イン-4-オール
2-Hepten-5-yn-4-ol [CAS]
2-ヘプテン-5-イン-4-オール
※Hept-5-en-2-yn-4-ol ヘプタ-5-エン-2-イン-4-オールではない。2-eneは5-eneより小さい。

(8) 接頭辞で表される置換基の数が最多の鎖。

CF3C(CH3)(CF3)CO2H
3,3,3-Trifluoro-2-methyl-2-(trifluoromethyl)propanoic acid [IUPAC/CAS]
3,3,3-トリフルオロ-2-メチル-2-(トリフルオロメチル)プロパン酸
※2,2-Bis(trifluoromethyl)propanoic acid 2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロパン酸ではない。

(9) 接頭辞で表される置換基の位置番号が、組として最小となる鎖。

CH2BrCF3
2-Bromo-1,1,1-trifluoroethane [IUPAC/CAS]
2-ブロモ-1,1,1-トリフルオロエタン
※1-Bromo-2,2,2-trifluoroethane 1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエタンではない。

これでなおも選択肢があれば、次のようにして決める。

IUPACでは、(10) 最初に記載される置換基がアルファベット順でより早いようにする、(11) 最初に記載される置換基の数が多いようにする、(12) 最初に記載される置換基の位置番号を小さくする。

CASでは、(10) 名称全体について、索引での記載順を早くする。

Cl3CCF(CF3)CO2H
3,3,3-Trichloro-2-fluoro-2-(trifluoromethyl)propanoic acid [IUPAC]
3,3,3-トリクロロ-2-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)プロパン酸
2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(trichloromethyl)propanoic acid [CAS]
2,3,3,3-テトラフルオロ-2-(トリクロロメチル)プロパン酸
※IUPACは chloro と fluoro のアルファベット順を比較しているが、CASは Tetrafluoro とTrichloro のアルファベット順を比較している。

3 カルボン酸と関連する官能基

カルボン酸とそれに関連する官能基(カルボキサミド、ニトリル、アルデヒドを含む)は、主基の接尾辞で示した通り、接尾辞が2種類ある(末端メチル基を官能基に置換するものと、水素を官能基に置換するもの)。
同種の官能基が2個までであれば、末端メチル基を官能基に置換する接尾辞を用いる。主鎖は、例外的に、官能基が末端となるよう選ぶ。

CH3CH2CH2CH2CO2H
Pentanoic acid [IUPAC/CAS]
ペンタン酸
※Butane-1-carboxylic acid ブタン-1-カルボン酸ではない。
HCO[CH2]4CHMeCHO
2-Methylheptanedial [IUPAC/CAS]
2-メチルヘプタンジアール
※Hexane-1,5-dicarbaldehyde ヘキサン-1,5-ジカルバルデヒドではない。
CH3CH2CH2CHEtCN
2-Ethylpentanenitrile [IUPAC/CAS]
2-エチルペンタンニトリル
※Hexane-2-carbonitrile ヘキサン-2-カルボニトリルや2-Cyanohexane 2-シアノヘキサンではない。

同種の官能基が3個以上あれば、水素を官能基に置換する接尾辞を用いる。主鎖選択規則に従い、可能な限り多くの官能基を、接尾辞で表現する。

HO2C-CH2CH(CO2H)2
Ethane-1,1,2-tricarboxylic acid [IUPAC]
エタン-1,1,2-トリカルボン酸
1,1,2-Ethanetricarboxylic acid [CAS]
1,1,2-エタントリカルボン酸
※2-Carboxybutanedioic acid 2-カルボキシブタン二酸ではない。
CH3CH(CO2H)CH2CH(CO2H)CH(CO2H)CH3
Hexane-2,3,5-tricarboxylic acid [IUPAC]
ヘキサン-2,3,5-トリカルボン酸
2,3,5-Hexanetricarboxylic acid [CAS]
2,3,5-ヘキサントリカルボン酸
CH(CN)3
Methanetricarbonitrile [IUPAC/CAS]
メタントリカルボニトリル
(NC)2C=C(CN)2
Ethenetetracarbonitrile [IUPAC/CAS]
エテンテトラカルボニトリル
※Tetracyanoethylene テトラシアノエチレンではない。
HCOCH2CH2CH(CH2CHO)2
3-(Formylmethyl)hexanedial [IUPAC]
3-(ホルミルメチル)ヘキサンジアール
3-(2-Oxoethyl)hexanedial [CAS]
3-(2-オキソエチル)ヘキサンジアール
※置換基の命名についてはカルボニル基と関連する置換基を参照せよ。

環系または鎖式ヘテロ原子骨格に結合した官能基には、水素を官能基に置換する接尾辞を用いる。

cyclo-C6H11CO2H
Cyclohexanecarboxylic acid [IUPAC/CAS]
シクロヘキサンカルボン酸
SiH3SiH2CO2H
Disilanecarboxylic acid [IUPAC/CAS]
ジシランカルボン酸

4 側鎖を持つ環式化合物または環系を複数持つ化合物

CASでは、鎖と環、または環と環との間で母体を選ぶ必要があれば、選択規則によって適切に(一意に)決める。

しかし、IUPACの規則はCASほど厳密ではない。主基を多く持つ骨格があれば、それを母体とするのが普通である。しかし、例えば非官能性化合物の母体は、一概には決められない。一般には、置換基の数が多く、分子の中央付近にある部分を母体に選ぶと分かりやすくなるだろう。

※CASでは選択規則(b)により、鎖より環を優先するため、以下の例では、環を母体として命名する。また、多重命名法が使われている。

Ph3CH
Triphenylmethane [IUPAC]
トリフェニルメタン
1,1',1''-Methylidynetris[benzene] [CAS]
1,1',1''-メチリジントリス[ベンゼン]
Ph2C=CH2
1,1-Diphenylethene [IUPAC]
1,1-ジフェニルエテン
1,1'-Ethenylidenebis[benzene] [CAS]
1,1'-エテニリデンビス[ベンゼン]
Ph2CHCPh3
Pentaphenylethane [IUPAC]
ペンタフェニルエタン
1,1',1'',1''',1''''-(1-Ethanyliden-2-ylidyne)pentakis[benzene] [CAS]
1,1',1'',1''',1''''-(1-エタニリデン-2-イリジン)ペンタキス[ベンゼン]

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