2004-10-03

スルホキシドとスルホン

1　スルホキシド

スルホキシド［R-S(O)-R'］の命名には、IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.7) では以下の方法がある。CASでは一般には (a) 法を用いるが、二個の基 R, R' が同じ場合には多重命名法が用いられる。

• (a) 置換命名法により、基 R'S(O)- を母体 RH に対する 置換基として命名する。
• (b) 基 R, R' の名称の後ろに種類名 sulfoxide　スルホキシドを添えて命名する。
• (c) 単核水素化物 SH₄ を λ⁴-Sulfane　λ⁴-スルファンと命名し、基 =O を oxo　オキソ基として表現する ([GNOC1993] p.97, 脚注76)。

CH₃-S(O)-CH₃

(Methylsulfinyl)methane [IUPAC (a)]
(メチルスルフィニル)メタン

Dimethyl sulfoxide [IUPAC (b)]
ジメチル=スルホキシド

Dimethyloxo-λ⁴-sulfane [IUPAC (c)]
ジメチルオキソ-λ⁴-スルファン

Sulfinylbis[methane] [CAS]
スルフィニルビス[メタン]

Methane, sulfinylbis- [CAS索引名]
メタン, スルフィニルビス-

CH₃CH₂-S(O)-CH₂CH₃

(Ethylsulfinyl)ethane [IUPAC (a)]
(エチルスルフィニル)エタン

Diethyl sulfoxide [IUPAC (b)]
ジエチル=スルホキシド

Diethyloxo-λ⁴-sulfane [IUPAC (c)]
ジエチルオキソ-λ⁴-スルファン

1,1'-Sulfinylbis[ethane] [CAS]
1,1'-スルフィニルビス[エタン]

Ethane, 1,1'-sulfinylbis- [CAS索引名]
エタン, 1,1'-スルフィニルビス-

Ph-S(O)-Ph

(Phenylsulfinyl)benzene [IUPAC (a)]
(フェニルスルフィニル)ベンゼン

Diphenyl sulfoxide [IUPAC (b)]
ジフェニル=スルホキシド

Oxodiphenyl-λ⁴-sulfane [IUPAC (c)]
オキソジフェニル-λ⁴-スルファン

1,1'-Sulfinylbis[benzene] [CAS]
1,1'-スルフィニルビス[ベンゼン]

Benzene, 1,1'-sulfinylbis- [CAS索引名]
ベンゼン, 1,1'-スルフィニルビス-

CH₃CH₂CH₂CH₂-S(O)-CH₂CH₃

1-(Ethylsulfinyl)butane [IUPAC (a)/CAS]
1-(エチルスルフィニル)ブタン

Butyl ethyl sulfoxide [IUPAC (b)]
ブチル=エチル=スルホキシド

Butylethyloxo-λ⁴-sulfane [IUPAC (c)]
ブチルエチルオキソ-λ⁴-スルファン

Ph-S(O)-CH₃

(Methylsulfinyl)benzene [IUPAC (a)/CAS]
(メチルスルフィニル)ベンゼン

Methyl phenyl sulfoxide [IUPAC (b)]
メチル=フェニル=スルホキシド

Methyloxophenyl-λ⁴-sulfane [IUPAC (c)]
メチルオキソフェニル-λ⁴-スルファン

ヘテロ原子を多数もつ場合、対応するスルフィドをア命名法で命名し、硫黄原子に付加した酸素原子を付加命名法の術語 oxide　オキシドで表現することができる。

CH₃CH₂S(O)CH₂CH₂S(O)CH₂CH₂S(O)CH₂CH₂S(O)CH₂CH₃

3,6,9,12-Tetrathiatetradecane 3,6,9,12-tetraoxide [IUPAC/CAS]
3,6,9,12-テトラチアテトラデカン=3,6,9,12-テトラオキシド

3,6,9,12-Tetraoxo-3λ⁴,6λ⁴,9λ⁴,12λ⁴-tetrathiatetradecane [IUPAC]
3,6,9,12-テトラオキソ-3λ⁴,6λ⁴,9λ⁴,12λ⁴-テトラチアテトラデカン

セレノキシドとテルロキシド

セレノキシド［R-Se(O)-R'］とテルロキシド［R-Te(O)-R'］は、スルホキシドと同様に命名する。種類名としては、それぞれ selenoxide　セレノキシド、telluroxide　テルロキシドを用いる。

CH₃CH₂-Se(O)-CH₂CH₃

(Ethylseleninyl)ethane [IUPAC (a)]
(エチルセレニニル)エタン

Diethyl selenoxide [IUPAC (b)]
ジエチル=セレノキシド

Diethyloxo-λ⁴-selane [IUPAC (c)]
ジエチルオキソ-λ⁴-セラン

1,1'-Seleninylbis[ethane] [CAS]
1,1'-セレニニルビス[エタン]

Ethane, 1,1'-seleninylbis- [CAS索引名]
エタン, 1,1'-セレニニルビス-

Ph-Se(O)-CH₂CH₃

(Ethylseleninyl)benzene [IUPAC (a)/CAS]
(エチルセレニニル)ベンゼン

Ethyl phenyl selenoxide [IUPAC (b)]
エチル=フェニル=セレノキシド

Ethyloxophenyl-λ⁴-selane [IUPAC (c)]
エチルオキソフェニル-λ⁴-セラン

CH₃CH₂-Te(O)-CH₂CH₃

(Ethyltellurinyl)ethane [IUPAC (a)]
(エチルテルリニル)エタン

Diethyl telluroxide [IUPAC (b)]
ジエチル=テルロキシド

Diethyloxo-λ⁴-tellane [IUPAC (c)]
ジエチルオキソ-λ⁴-テラン

1,1'-Tellurinylbis[ethane] [CAS]
1,1'-テルリニルビス[エタン]

Ethane, 1,1'-tellurinylbis- [CAS索引名]
エタン, 1,1'-テルリニルビス-

2　スルホン

スルホン［R-S(O)₂-R'］の命名には、IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.7) では以下の方法がある。CASでは一般には (a) 法を用いるが、二個の基 R, R' が同じ場合には多重命名法が用いられる。

• (a) 置換命名法により、基 R'S(O)₂- を母体 RH に対する置換基として命名する。
• (b) 基 R, R' の名称の後ろに種類名 sulfone　スルホンを添えて命名する。
• (c) 単核水素化物 SH₆ を λ⁶-Sulfane　λ⁶-スルファンと命名し、基 =O を oxo　オキソ基として表現する ([GNOC1993] p.97, 脚注76)。

CH₃-S(O)₂-CH₃

(Methylsulfonyl)methane [IUPAC (a)]
(メチルスルホニル)メタン

Dimethyl sulfone [IUPAC (b)]
ジメチル=スルホン

Dimethyldioxo-λ⁶-sulfane [IUPAC (c)]
ジメチルジオキソ-λ⁶-スルファン

Sulfonylbis[methane] [CAS]
スルホニルビス[メタン]

Methane, sulfonylbis- [CAS索引名]
メタン, スルホニルビス-

CH₃CH₂-S(O)₂-CH₂CH₃

(Ethylsulfonyl)ethane [IUPAC (a)]
(エチルスルホニル)エタン

Diethyl sulfone [IUPAC (b)]
ジエチル=スルホン

Diethyldioxo-λ⁶-sulfane [IUPAC (c)]
ジエチルジオキソ-λ⁶-スルファン

1,1'-Sulfonylbis[ethane] [CAS]
1,1'-スルホニルビス[エタン]

Ethane, 1,1'-sulfonylbis- [CAS索引名]
エタン, 1,1'-スルホニルビス-

Ph-S(O)₂-Ph

(Phenylsulfonyl)benzene [IUPAC (a)]
(フェニルスルホニル)ベンゼン

Diphenyl sulfone [IUPAC (b)]
ジフェニル=スルホン

Dioxodiphenyl-λ⁶-sulfane [IUPAC (c)]
ジオキソジフェニル-λ⁶-スルファン

1,1'-Sulfonylbis[benzene] [CAS]
1,1'-スルホニルビス[ベンゼン]

Benzene, 1,1'-sulfonylbis- [CAS索引名]
ベンゼン, 1,1'-スルホニルビス-

ClCH₂CH₂-S(O)₂-CH₂CH₃

1-Chloro-2-(ethylsulfonyl)ethane [IUPAC (a)/CAS]
1-クロロ-2-(エチルスルホニル)エタン

2-Chloroethyl ethyl sulfone [IUPAC (b)]
2-クロロエチル=エチル=スルホン

(2-Chloroethyl)ethyldioxo-λ⁶-sulfane [IUPAC (c)]
(2-クロロエチル)エチルジオキソ-λ⁶-スルファン

CH₃CH₂S(O)₂-C(CH₃)₂-S(O)₂CH₂CH₃

2,2-Bis(ethylsulfonyl)propane [IUPAC (a)/CAS]
2,2-ビス(エチルスルホニル)プロパン

4,4-Dimethyl-3,3,5,5-tetraoxo-3λ⁶,5λ⁶-dithiaheptane [IUPAC]
4,4-ジメチル-3,3,5,5-テトラオキソ-3λ⁶,5λ⁶-ジチアヘプタン

ヘテロ原子を多数もつ場合、対応するスルフィドをア命名法で命名し、硫黄原子に付加した酸素原子を付加命名法の術語 oxide　オキシドで表現することができる。

CH₃-S(O)₂-CH₂-S(O)₂-CH₂CH₂-S(O)₂-CH₂-S(O)₂-CH₃

2,4,7,9-Tetrathiadecane 2,2,4,4,7,7,9,9-octaoxide [IUPAC/CAS]
2,4,7,9-テトラチアデカン=2,2,4,4,7,7,9,9-オクタオキシド

2,2,4,4,7,7,9,9-Octaoxo-2λ⁶,4λ⁶,7λ⁶,9λ⁶-tetrathiadecane [IUPAC]
2,2,4,4,7,7,9,9-オクタオキソ-2λ⁶,4λ⁶,7λ⁶,9λ⁶-テトラチアデカン

セレノンとテルロン

セレノン［R-Se(O)₂-R'］とテルロン［R-Te(O)₂-R'］は、スルホンと同様に命名する。種類名としては、それぞれ selenone　セレノン、tellurone　テルロンを用いる。

Ph-Se(O)₂-Ph

(Phenylselenonyl)benzene [IUPAC (a)]
(フェニルセレノニル)ベンゼン

Diphenyl selenone [IUPAC (b)]
ジフェニル=セレノン

Dioxodiphenyl-λ⁶-selane [IUPAC (c)]
ジオキソジフェニル-λ⁶-セラン

1,1'-Selenonylbis[benzene] [CAS]
1,1'-セレノニルビス[ベンゼン]

Benzene, 1,1'-selenonylbis- [CAS索引名]
ベンゼン, 1,1'-セレノニルビス-

Ph-Te(O)₂-CH₃

(Methyltelluronyl)benzene [IUPAC (a)/CAS]
(メチルテルロニル)ベンゼン

Methyl phenyl tellurone [IUPAC (b)]
メチル=フェニル=テルロン

Methyldioxophenyl-λ⁶-tellane [IUPAC (c)]
メチルジオキソフェニル-λ⁶-テラン

3　環状のスルホキシドとスルホン

環状のスルホキシドとスルホンは、ヘテロ環の誘導体として命名する。IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.7) では以下の方法がある。CASでは (a) 法を用いる。

• (a) 二価の硫黄原子に付加した酸素原子を、付加命名法の術語 oxide　オキシドで表現する。
• (b) 酸素原子を、基準外原子価の硫黄原子上に置換した oxo　オキソ基として表現する。かいつまんでいえば、λで硫黄原子の原子価を大きくして水素原子を付け足し、その水素原子を酸素原子で置換することになる。

Tetrahydrothiophene 1,1-dioxide [IUPAC (a)/CAS]
テトラヒドロチオフェン=1,1-ジオキシド

1,1-Dioxotetrahydro-1H-1λ⁶-thiophene [IUPAC (b)]
1,1-ジオキソテトラヒドロ-1H-1λ⁶-チオフェン

Thiophene 1-oxide [IUPAC (a)/CAS]
チオフェン=1-オキシド

1-Oxo-1H-1λ⁴-thiophene [IUPAC (b)]
1-オキソ-1H-1λ⁴-チオフェン

※硫黄原子が二重結合に関与する異性体と区別するために指示水素が必要である。

4　ポリスルホキシドとポリスルホン

ジスルフィドやトリスルフィドの硫黄原子の上に、それぞれ同じ数の酸素原子が付加した化合物は、ジスルホン、トリスルホン、ジスルホキシド、トリスルホキシドなどという。例えばジスルホンは、ジスルホニル基［-S(O)₂S(O)₂-］を持つ化合物をいう。ジスルホキシドは、ジスルフィニル基［-S(O)S(O)-］を持つ化合物をいう。これらは種類名 disulfone　ジスルホン、disulfoxide　ジスルホキシドなどを用いて命名する。CASでは種類名が見出しとなる。

Ph-S(O)₂-S(O)₂-Ph

Diphenyl disulfone [IUPAC/CAS]
ジフェニル=ジスルホン

1,1,2,2-Tetraoxo-1,2-diphenyl-1λ⁶,2λ⁶-disulfane [IUPAC]
1,1,2,2-テトラオキソ-1,2-ジフェニル-1λ⁶,2λ⁶-ジスルファン

Disulfone, diphenyl [CAS索引名]
ジスルホン, ジフェニル

CH₃-S(O)-S(O)-S(O)-CH₃

Dimethyl trisulfoxide [IUPAC/CAS]
ジメチル=トリスルホキシド

1,3-Dimethyl-1,2,3-trioxo-1λ⁴,2λ⁴,3λ⁴-trisulfane [IUPAC]
1,3-ジメチル-1,2,3-トリオキソ-1λ⁴,2λ⁴,3λ⁴-トリスルファン

Trisulfoxide, dimethyl [CAS索引名]
トリスルホキシド, ジメチル

CH₃CH₂-Se(O)₂-Se(O)₂-CH₂CH₃

Diethyl diselenone [IUPAC/CAS]
ジエチル=ジセレノン

1,2-Diethyl-1,1,2,2-tetraoxo-1λ⁶,2λ⁶-diselane [IUPAC]
1,2-ジエチル-1,1,2,2-テトラオキソ-1λ⁶,2λ⁶-ジセラン

Diselenone, diethyl [CAS索引名]
ジセレノン, ジエチル

ジスルフィド酸化物のうち、酸素原子を持たない硫黄原子があれば、チオ酸誘導体になることがある。

Ph-S(O)₂-S-Ph

S-Phenyl benzenethiosulfonate [IUPAC]
S-フェニル=ベンゼンチオスルホナート
ベンゼンチオスルホン酸=S-フェニル

S-Phenyl benzenesulfonothioate [CAS]
S-フェニル=ベンゼンスルホノチオアート
ベンゼンスルホノチオ酸=S-フェニル

1,1-Dioxo-1,2-diphenyl-1λ⁶-disulfane [IUPAC]
1,1-ジオキソ-1,2-ジフェニル-1λ⁶-ジスルファン

ジスルフィド酸化物で、それぞれの硫黄原子上の酸素原子の数が異なるなら、置換基として命名する。

Ph-S(O)-S(O)₂-Ph

[(Phenylsulfinyl)sulfonyl]benzene [IUPAC/CAS]
[(フェニルスルフィニル)スルホニル]ベンゼン

※[(Phenylsulfonyl)sulfinyl]benzene　[(フェニルスルホニル)スルフィニル]ベンゼンではない（アルファベット順）。

1,1,2-Trioxo-1,2-diphenyl-1λ⁶,2λ⁴-disulfane [IUPAC]
1,1,2-トリオキソ-1,2-ジフェニル-1λ⁶,2λ⁴-ジスルファン

※結合数が大きい方の位置番号を小さくする。([Lm] Lm-2.0)

5　スルフィンとスルフェン

スルフィンおよびスルフェンは、チオカルボニル化合物 (R₂C=S) をチオアルデヒドまたはチオケトンとして命名し、チオカルボニル基の硫黄原子に付加した酸素原子を付加命名法の術語 oxide　オキシドで表現する。

PhCH=SO

Benzenecarbothialdehyde oxide [IUPAC]
ベンゼンカルボチオアルデヒド=オキシド

Benzenecarbothioaldehyde S-oxide [CAS]
ベンゼンカルボチオアルデヒド=S-オキシド

(CH₃)₂C=SO

Propane-2-thione oxide [IUPAC]
プロパン-2-チオン=オキシド

2-Propanethione S-oxide [CAS]
2-プロパンチオン=S-オキシド

PhCH=S(O)₂

Benzenecarbothialdehyde dioxide [IUPAC]
ベンゼンカルボチオアルデヒド=ジオキシド

Benzenecarbothioaldehyde S,S-dioxide [CAS]
ベンゼンカルボチオアルデヒド=S,S-ジオキシド

(CH₃)₂C=S(O)₂

Propane-2-thione dioxide [IUPAC]
プロパン-2-チオン=ジオキシド

2-Propanethione S,S-dioxide [CAS]
2-プロパンチオン=S,S-ジオキシド

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.5.7.
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶200.
3. [Lm] IUPAC. Treatment of Variable Valence in Organic Nomenclature (Lambda-Convention) (IUPAC Recommendations 1983). Pure Appl. Chem. 56, 769-778 (1984).
4. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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