2004-10-17

酸ハロゲン化物

# 酸ハロゲン化物 [2004-10-17]
# 混合酸ハロゲン化物 [2004-10-17]
# 酸シアナート [2002-09-05]
# 参考文献

1 酸ハロゲン化物

接尾辞で表現される酸のハロゲン化物(酸ハロゲン化物 acid halides またはハロゲン化アシル acyl halides)は、アシル基(酸からヒドロキシ基を除いた基)の名称にハロゲン化物名を組み合わせて命名する。

アシル基の名称は、対応する酸の体系名または慣用名から、語尾 -ic acid または -oic acid を -yl イルまたは -oyl オイルに代えて命名される。ただし、-carboxylic acid で表されるカルボン酸には -carbonyl カルボニルを用いる。具体的には、酸の誘導体を参照のこと。慣用名をもつカルボン酸に対しては、カルボン酸アシル基の許容慣用名を参照。

CASでは酸ハロゲン化物の命名は基官能命名法ではなく、置換命名法の接尾辞によるものとする。このため、「無置換アシル基名+ハロゲン化物名」が索引見出しになる。

CH3COCl
Acetyl chloride [IUPAC/CAS]
アセチル=クロリド
塩化アセチル
BrCH2COCl
Bromoacetyl chloride [IUPAC/CAS]
ブロモアセチル=クロリド
Acetyl chloride, bromo- [CAS索引名]
アセチル=クロリド, ブロモ-
CH3[CH2]4COBr
Hexanoyl bromide [IUPAC/CAS]
ヘキサノイル=ブロミド
臭化ヘキサノイル
CH3CH2CH2CH2CONCS
Pentanoyl isocyanate [IUPAC/CAS]
ペンタノイル=イソシアナート
イソシアン酸ペンタノイル
CH3CH2CH(SO2F)CH3
Butane-2-sulfonyl fluoride [IUPAC]
ブタン-2-スルホニル=フルオリド
2-Butanesulfonyl fluoride [CAS]
2-ブタンスルホニル=フルオリド
PhCSCl
Thiobenzoyl chloride [IUPAC]
チオベンゾイル=クロリド
塩化チオベンゾイル
Benzenecarbothioyl chloride [CAS]
ベンゼンカルボチオイル=クロリド
塩化ベンゼンカルボチオイル
PhSO2CN
Benzenesulfonyl cyanide [IUPAC/CAS]
ベンゼンスルホニル=シアニド
シアン化ベンゼンスルホニル
※カルボン酸のシアニドは、CASではオキソニトリルとして命名する。
PhCO-NC
Benzoyl isocyanide [IUPAC/CAS]
ベンゾイル=イソシアニド
イソシアン化ベンゾイル
PhS(O)(=NH)Cl
Benzenesulfonimidoyl chloride [IUPAC/CAS]
ベンゼンスルホンイミドイル=クロリド
塩化ベンゼンスルホンイミドイル
CCl3-SCl
Trichloromethanesulfenyl chloride [CAS, IUPAC 1979]
トリクロロメタンスルフェニル=クロリド
Trichloro(chlorosulfanyl)methane [IUPAC]
トリクロロ(クロロスルファニル)メタン
Chloro(trichloromethyl)sulfane [IUPAC]
クロロ(トリクロロメチル)スルファン
PhSeCl
Benzeneselenenyl chloride [CAS, IUPAC 1979]
ベンゼンセレネニル=クロリド
塩化ベンゼンセレネニル
(Chloroselanyl)benzene [IUPAC]
(クロロセラニル)ベンゼン
Chloro(phenyl)selane [IUPAC]
クロロ(フェニル)セラン

酸ハロゲン化物残基が複数ある場合は、ハロゲン化物名に適切な倍数接頭辞を添える。

ClCOCH2CH2COCl
Succinyl dichloride [IUPAC]
スクシニル=ジクロリド
二塩化スクシニル
Butanedioyl dichloride [CAS]
ブタンジオイル=ジクロリド
二塩化ブタンジオイル
ClCO-CH2CH2-CH(COCl)-CH2CH2COCl
Pentane-1,3,5-tricarbonyl trichloride [IUPAC]
ペンタン-1,3,5-トリカルボニル=トリクロリド
1,3,5-Pentanetricarbonyl trichloride [CAS]
1,3,5-ペンタントリカルボニル=トリクロリド
p-C6H4(SO2F)2
Benzene-1,4-disulfonyl difluoride [IUPAC]
ベンゼン-1,4-ジスルホニル=ジフルオリド
1,4-Benzenedisulfonyl difluoride [CAS]
1,4-ベンゼンジスルホニル=ジフルオリド
ClCSCH2CH2CSCl
Butanedithioyl dichloride [IUPAC/CAS]
ブタンジチオイル=ジクロリド
二塩化ブタンジチオイル
Butanebis(thioyl chloride) [IUPAC 1979]
ブタンビス(チオイル=クロリド)

2 混合酸ハロゲン化物

IUPACでは、元の酸が一つの母体として命名できるならば、ハロゲン化物は複数種類あってもよく、アルファベット順に配列する。

CASでは、アシル基とハロゲン化物の両方が一致していないと、一つの母体として命名することができない。異なる酸ハロゲン化物残基がある場合は、まず元の酸の優先順位(CASでは、酸の優先順位を参照せよ)を比べる。酸部分が同じなら、ハロゲン化物の優先順位を比べる。こうして選んだ優先順位の高い酸ハロゲン化物残基のみを主基として接尾辞で表現する。その他の部分は、すべて置換基として命名する。

3,5-(FSO2)2C6H3COCl
3,5-Bis(fluorosulfonyl)benzoyl chloride [IUPAC/CAS]
3,5-ビス(フルオロスルホニル)ベンゾイル=クロリド
BrCOCH2CH2COF
Succinyl bromide fluoride [IUPAC]
スクシニル=ブロミド=フルオリド
4-Bromo-4-oxobutanoyl fluoride [CAS]
4-ブロモ-4-オキソブタノイル=フルオリド

3 酸シアナート

接尾辞で表される酸のシアナート(チオシアナートなどカルコゲン類縁体も同様)は、IUPACでは酸ハロゲン化物に準じて命名できる。
CASではシアン酸との無水物として命名する。酸無水物(酸と同格)は酸ハロゲン化物より化合物クラスが高いためである。

PhCO-OCN
Benzoyl cyanate [IUPAC]
ベンゾイル=シアナート
シアン酸ベンゾイル
Benzoic acid, anhydride with cyanic acid [CAS]
安息香酸, シアン酸との無水物
CH3CO-SCN
Acetyl thiocyanate [IUPAC]
アセチル=チオシアナート
チオシアン酸アセチル
Ethanethioic acid, anhydrosulfide with thiocyanic acid [CAS]
エタンチオ酸, チオシアン酸とのアンヒドロスルフィド
NCO-COCH2CH2CO2H
3-(Cyanatocarbonyl)propanoic acid [IUPAC]
3-(シアナトカルボニル)プロパン酸
Butanedioic acid, monoanhydride with cyanic acid [CAS]
ブタン二酸, シアン酸との一無水物

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.7.6, R-5.7.9.1, R-5.7.9.2.
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶170, 179, 183.
  3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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