ヒドラジド

2004-09-12

ヒドラジド

# ヒドラジド [2004-09-10]
　　# ヒドラジドイミド [2000-10-02]
　　# ヒドラジジン [2000-10-02]
# 置換をもつヒドラジド [2004-04-14]
# アシル基が複数結合したヒドラジン [2000-10-02]
# ヒドラジドの置換基 [2004-09-12]
　　# 部分ヒドラジド [2000-10-02]
# 無機酸のヒドラジド [2000-10-02]
　　# カルボノヒドラジド [2004-04-14]
　　# セミカルバジド [2000-10-02]
# 参考文献

1　ヒドラジド

酸のヒドロキシ基をヒドラジノ基で置換した化合物をヒドラジド (hydrazides) という。IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.8.4) では、ヒドラジドの名称は、対応する酸の体系名または慣用名から、語尾 -(o)ic acid を -ohydrazide　オヒドラジドに代えて命名される。ただし、-carboxylic acid で表されるカルボン酸には -carbohydrazide　カルボヒドラジドを用いる。具体的には、酸の誘導体を参照のこと。慣用名をもつカルボン酸に対しては、カルボン酸ヒドラジドの許容慣用名を参照。

CASではヒドラジドは官能基誘導体として修飾句 hydrazide ヒドラジドで示され、見出しには元の酸を用いる。

CH₃CONHNH₂: Acetohydrazide [IUPAC]
アセトヒドラジド; Acetic acid hydrazide [CAS]
酢酸ヒドラジド
C₆H₅CONHNH₂: Benzohydrazide [IUPAC]
ベンゾヒドラジド; Benzoic acid hydrazide [CAS]
安息香酸ヒドラジド
CH₃CH₂CH₂CH₂CONHNH₂: Pentanohydrazide [IUPAC]
ペンタノヒドラジド; Pentanoic acid hydrazide [CAS]
ペンタン酸ヒドラジド
c-C₆H₁₁CONHNH₂: Cyclohexanecarbohydrazide [IUPAC]
シクロヘキサンカルボヒドラジド; Cyclohexanecarboxylic acid hydrazide [CAS]
シクロヘキサンカルボン酸ヒドラジド
PhSO₂NHNH₂: Benzenesulfonohydrazide [IUPAC]
ベンゼンスルホノヒドラジド; Benzenesulfonic acid hydrazide [CAS]
ベンゼンスルホン酸ヒドラジド
PhCSNHNH₂: Thiobenzohydrazide [IUPAC]
チオベンゾヒドラジド; Benzenecarbothiohydrazide [IUPAC]
ベンゼンカルボチオヒドラジド; Benzenecarbothioic acid hydrazide [CAS]
ベンゼンカルボチオ酸ヒドラジド

ヒドラジドイミド

RC(=NH)NHNH₂で表される化合物の一般名はヒドラジドイミド (hydrazide imides) ([NOC1979] C-953.2) だが、個々の化合物はイミド酸のヒドラジドとして命名する。なお、この化合物の互変異性体 RC(=NNH₂)NH₂は、アミドヒドラゾンを参照のこと。

CH₃[CH₂]₃C(=NH)NHNH₂: Pentanimidohydrazide [IUPAC]
ペンタンイミドヒドラジド; Pentanimidic acid hydrazide [CAS]
ペンタンイミド酸ヒドラジド; Pentanohydrazide imide [IUPAC 1979]
ペンタノヒドラジド=イミド

ヒドラジジン

RC(=NNH₂)NHNH₂で表される化合物、ヒドラジドヒドラゾン (hydrazide hydrazones) の一般名は hydrazidine　ヒドラジジンといい、一般名 carbohydrazidine　カルボヒドラジジンは、特に語尾 -carboxylic acid に対応する (([NOC1979] C-954.1)。これらはヒドラゾン酸のヒドラジドとして命名する。

PhC(=NNH₂)NHNH₂: Benzohydrazonohydrazide [IUPAC]
ベンゾヒドラゾノヒドラジド; Benzenecarbohydrazonic acid hydrazide [CAS]
ベンゼンカルボヒドラゾン酸ヒドラジド; Benzohydrazide hydrazone [IUPAC 1979]
ベンゾヒドラジド=ヒドラゾン

2　置換をもつヒドラジド

IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.8.4) では以下の方法で命名する。

(a) 母体名の前に置換基接頭辞を記す。アシル基側の番号付けは酸における番号付けを保存する。ヒドラジドの窒素原子の位置番号は、アシル基側の位置番号と区別されるように、カルボニル基の隣をN-位または 1'-位、末端側をN'-位または 2'-位とする。
(b) Diazane ジアザン（またはその慣用名 Hydrazine ヒドラジン）を母体とし、置換基はアシル基を含めて置換基接頭辞により表現する。

CASではカルボニルの隣の窒素を 1-位、末端の窒素を 2-位として hydrazide の前に接頭辞を記す。

FCH₂CON(Me)NHEt: N'-Ethyl-2-fluoro-N-methylacetohydrazide [IUPAC (a)]
N'-エチル-2-フルオロ-N-メチルアセトヒドラジド; 2'-Ethyl-2-fluoro-1'-methylacetohydrazide [IUPAC (a)]
2'-エチル-2-フルオロ-1'-メチルアセトヒドラジド; 2-Ethyl-1-(fluoroacetyl)-1-methyldiazane [IUPAC (b)]
2-エチル-1-(フルオロアセチル)-1-メチルジアザン; 2-Ethyl-1-(fluoroacetyl)-1-methylhydrazine [IUPAC (b)]
2-エチル-1-(フルオロアセチル)-1-メチルヒドラジン; Fluoroacetic acid 2-ethyl-1-methylhydrazide [CAS]
フルオロ酢酸=2-エチル-1-メチルヒドラジド

3　アシル基が複数結合したヒドラジン

ヒドラジドの窒素原子上にさらに他のアシル基が置換した化合物は、IUPAC ([GNOC1993] R-5.7.8.4) では Diazane ジアザン（またはその慣用名 Hydrazine ヒドラジン）を母体とし、すべてのアシル基を置換基接頭辞として命名する。

CASでは優先順位の高い酸（同一ならその片方）を見出しとして、N-アシル置換のヒドラジドとして命名する。

PhCO-NHNH-COPh: 1,2-Dibenzoyldiazane [IUPAC]
1,2-ジベンゾイルジアザン; 1,2-Dibenzoylhydrazine [IUPAC]
1,2-ジベンゾイルヒドラジン; Benzoic acid 2-benzoylhydrazide [CAS]
安息香酸=2-ベンゾイルヒドラジド
CH₃CH₂CH₂CO-N(Me)N(Et)-COCH₃: 1-Acetyl-2-butyryl-1-ethyl-2-methyldiazane [IUPAC]
1-アセチル-2-ブチリル-1-エチル-2-メチルジアザン; 1-Acetyl-2-butyryl-1-ethyl-2-methylhydrazine [IUPAC]
1-アセチル-2-ブチリル-1-エチル-2-メチルヒドラジン; Butanoic acid 2-acetyl-2-ethyl-1-methylhydrazide [CAS]
ブタン酸=2-アセチル-2-エチル-1-メチルヒドラジド

4　ヒドラジドの置換基

主基として表現されないヒドラジドは、置換基接頭辞として表現される。ヒドラジド基は、アシル基とヒドラジノ基 (NH₂NH-) の複合基として表現される。ヒドラジノ基の位置番号は、遊離原子価に近い方の窒素原子をN-位または 1-位、遠い方の窒素原子をN'-位または 2-位とする。CASでは、位置番号として1位と2位を用いる。
ヒドラジノ基は体系的にはジアザンに基づいてdiazanyl ジアザニルと命名される。この場合、鎖式単一へテロ原子骨格の原則に従い、位置番号として1位と2位を用いる（N, N' は使わない）。

p-(EtNHNAc)C₆H₄CO₂H: 4-(1-Acetyl-2-ethyldiazanyl)benzoic acid [IUPAC]
4-(1-アセチル-2-エチルジアザニル)安息香酸; 4-(N-Acetyl-N'-ethylhydrazino)benzoic acid [IUPAC]
4-(N-アセチル-N'-エチルヒドラジノ)安息香酸; 4-(1-Acetyl-2-ethylhydrazino)benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-(1-アセチル-2-エチルヒドラジノ)安息香酸
p-(AcEtNNH)C₆H₄CO₂H: 4-(2-Acetyl-2-ethyldiazanyl)benzoic acid [IUPAC]
4-(2-アセチル-2-エチルジアザニル)安息香酸; 4-(N'-Acetyl-N'-ethylhydrazino)benzoic acid [IUPAC]
4-(N'-アセチル-N'-エチルヒドラジノ)安息香酸; 4-(2-Acetyl-2-ethylhydrazino)benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-(2-アセチル-2-エチルヒドラジノ)安息香酸

IUPACでは主基の優先順位においてヒドラジドが酸ハロゲン化物やアミドより下位（イミドやニトリルよりは上位）だが、CASでは官能基誘導体と見なされるため、化合物クラスにおいてヒドラジドが酸と同格（酸ハロゲン化物やアミドより上位）である。

p-(H₂NNHSO₂)C₆H₄CO₂H: 4-(Diazanylsulfonyl)benzoic acid [IUPAC]
4-(ジアザニルスルホニル)安息香酸; 4-(Hydrazinosulfonyl)benzoic acid [IUPAC/CAS]
4-(ヒドラジノスルホニル)安息香酸
H₂NCO-CH₂CH₂-CONHNH₂: 3-(Diazanylcarbonyl)propanamide [IUPAC]
3-(ジアザニルカルボニル)プロパンアミド; 3-(Hydrazinocarbonyl)propanamide [IUPAC]
3-(ヒドラジノカルボニル)プロパンアミド; 4-Amino-4-oxobutanoic acid hydrazide [CAS]
4-アミノ-4-オキソブタン酸ヒドラジド; 3-Carbazoylpropionamide [IUPAC 1979]
3-カルバゾイルプロピオンアミド
FCO-CH₂CH₂-SO₂NHNH₂: 3-(Diazanylsulfonyl)propanoyl fluoride [IUPAC]
3-(ジアザニルスルホニル)プロパノイル=フルオリド; 3-(Hydrazinosulfonyl)propanoyl fluoride [IUPAC]
3-(ヒドラジノスルホニル)プロパノイル=フルオリド; 3-Fluoro-3-oxo-1-propanesulfonic acid hydrazide [CAS]
3-フルオロ-3-オキソ-1-プロパンスルホン酸ヒドラジド

部分ヒドラジド

多価酸の一部がヒドラジドになった化合物は、IUPACではヒドラジド基を置換基接頭辞として表現する。
CASではヒドラジドは官能基誘導体なので、ヒドラジドの遊離酸である多価カルボン酸を見出しとし、修飾句 hydrazide に適切な倍数接頭辞か位置番号を付け、ヒドラジド化されたカルボキシ基の数と位置を示す。

PhNHNHCO-CH₂CH₂CO₂H: 3-[(2-Phenyldiazanyl)carbonyl]propanoic acid [IUPAC]
3-[(2-フェニルジアザニル)カルボニル]プロパン酸; 3-[(N'-Phenylhydrazino)carbonyl]propanoic acid [IUPAC]
3-[(N'-フェニルヒドラジノ)カルボニル]プロパン酸; 3-[(2-Phenylhydrazino)carbonyl]propanoic acid [IUPAC]
3-[(2-フェニルヒドラジノ)カルボニル]プロパン酸; Butanedioic acid mono(2-phenylhydrazide) [CAS]
ブタン二酸=モノ(2-フェニルヒドラジド); 3-(3-Phenylcarbazoyl)propionic acid [IUPAC 1979]
3-(3-フェニルカルバゾイル)プロピオン酸
PhNHNHCO-CH₂CHCl-CO₂H: 2-Chloro-3-[(2-phenyldiazanyl)carbonyl]propanoic acid [IUPAC]
2-クロロ-3-[(2-フェニルジアザニル)カルボニル]プロパン酸; 2-Chloro-3-[(N'-phenylhydrazino)carbonyl]propanoic acid [IUPAC]
2-クロロ-3-[(N'-フェニルヒドラジノ)カルボニル]プロパン酸; 2-Chloro-3-[(2-phenylhydrazino)carbonyl]propanoic acid [IUPAC]
2-クロロ-3-[(2-フェニルヒドラジノ)カルボニル]プロパン酸; Chlorobutanedioic acid 4-(2-phenylhydrazide) [CAS]
クロロブタン二酸=4-(2-フェニルヒドラジド); 2-Chloro-3-(3-phenylcarbazoyl)propionic acid [IUPAC 1979]
2-クロロ-3-(3-フェニルカルバゾイル)プロピオン酸

5　無機酸のヒドラジド

炭酸モノヒドラジドとギ酸ヒドラジドは、CASではヒドラジンの誘導体として命名する。

NH₂NH-CO₂H: Hydrazinecarboxylic acid [CAS]
ヒドラジンカルボン酸; Carbazic acid [IUPAC 1979]
カルバジン酸
HCO-NHNH₂: Formohydrazide [IUPAC]
ホルモヒドラジド; Hydrazinecarboxaldehyde [CAS]
ヒドラジンカルボキサルデヒド

カルボノヒドラジド

炭酸のジヒドラジド (NH₂NH-CO-NHNH₂) は、IUPACでは ([GNOC1993] Table 31) 慣用名 Carbonohydrazide カルボノヒドラジドが認められている。番号付けは、それぞれの窒素原子および炭素原子に対して順に1,2,3,4,5（炭素原子は3位）とする。

CASでは Carbonic dihydrazide 炭酸ジヒドラジドと呼ぶ。hydrazideは修飾句ではなく、全体で1つの見出し項目である。番号付けはカルボニルの両隣の窒素を1- および 1'-位、末端窒素を2- および 2'-位とする。

PhNHNH-CO-NHNHPh: 1,5-Diphenylcarbonohydrazide [IUPAC]
1,5-ジフェニルカルボノヒドラジド; 2,2'-Diphenylcarbonic dihydrazide [CAS]
2,2'-ジフェニル炭酸ジヒドラジド; Carbonic dihydrazide, 2,2'-diphenyl- [CAS倒置名]
炭酸ジヒドラジド, 2,2'-ジフェニル-

セミカルバジド

カルバミン酸のヒドラジド (NH₂-CO-NHNH₂) は、IUPAC ([GNOC1993] Table 31) では慣用名 Semicarbazide　セミカルバジドが認められている。番号付けは、それぞれの窒素原子および炭素原子に対して、ヒドラジド末端から順に1,2,3,4（炭素原子は3位）とする。

CASでは Hydrazinecarboxamide ヒドラジンカルボキサミドと命名する。化合物クラスは名称の通り決められ、アミドとなる。

Me₂N-CO-NHNHPh: 4,4-Dimethyl-1-phenylsemicarbazide [IUPAC]
4,4-ジメチル-1-フェニルセミカルバジド; N,N-Dimethyl-2-phenylhydrazinecarboxamide [CAS]
N,N-ジメチル-2-フェニルヒドラジンカルボキサミド

参考文献

[GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.7.8.4, Table 31.
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶183, 189, 193.
[NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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