2004-10-10

アミノ酸

1　アミノ酸の慣用名

IUPAC-IUBとCASの両方で認められている慣用名

Alanine　アラニン

2-aminopropanoic acid
2-アミノプロパン酸

β-Alanine　β-アラニン

3-aminopropanoic acid
3-アミノプロパン酸

Alloisoleucine　アロイソロイシン

(2R^*,3S^*)-2-amino-3-methylpentanoic acid
(2R^*,3S^*)-2-アミノ-3-メチルペンタン酸

Allothreonine　アロトレオニン

(2R^*,3R^*)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid
(2R^*,3R^*)-2-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸

Arginine　アルギニン

2-amino-5-guanidinopentanoic acid
2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸

Asparagine　アスパラギン

2-amino-3-carbamoylpropanoic acid
2-アミノ-3-カルバモイルプロパン酸

Aspartic acid　アスパラギン酸

2-aminobutanedioic acid
2-アミノブタン二酸

Cysteine　システイン

2-amino-3-sulfanylpropanoic acid
2-アミノ-3-スルファニルプロパン酸

Cystine　シスチン

2,2'-diamino-3,3'-disulfanediyldipropanoic acid
2,2'-ジアミノ-3,3'-ジスルファンジイルジプロパン酸

Glutamic acid　グルタミン酸

2-aminopentanedioic acid
2-アミノペンタン二酸

Glutamine　グルタミン

2-amino-4-carbamoylbutanoic acid
2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸

Glycine　グリシン

aminoethanoic acid
アミノエタン酸

Histidine　ヒスチジン

2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-4-イル)プロパン酸

Homocysteine　ホモシステイン

2-amino-4-sulfanylbutanoic acid
2-アミノ-4-スルファニルブタン酸

Homoserine　ホモセリン

2-amino-4-hydroxybutanoic acid
2-アミノ-4-ヒドロキシブタン酸

Isoleucine　イソロイシン

(2R^*,3R^*)-2-amino-3-methylpentanoic acid
(2R^*,3R^*)-2-アミノ-3-メチルペンタン酸

Leucine　ロイシン

2-amino-4-methylpentanoic acid
2-アミノ-4-メチルペンタン酸

Lysine　リシン

2,6-diaminohexanoic acid
2,6-ジアミノヘキサン酸

Methionine　メチオニン

2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
2-アミノ-4-(メチルスルファニル)ブタン酸

Ornithine　オルニチン

2,5-diaminopentanoic acid
2,5-ジアミノペンタン酸

Phenylalanine　フェニルアラニン

2-amino-3-phenylpropanoic acid
2-アミノ-3-フェニルプロパン酸

Proline　プロリン

pyrrolidine-2-carboxylic acid
ピロリジン-2-カルボン酸

Serine　セリン

2-amino-3-hydroxypropanoic acid
2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸

Threonine　トレオニン

(2R^*,3S^*)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid
(2R^*,3S^*)-2-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸

Tryptophan　トリプトファン

2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸

Tyrosine　チロシン

2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸

Valine　バリン

2-amino-3-methylbutanoic acid
2-アミノ-3-メチルブタン酸

CASのみ

Isovaline　イソバリン

2-amino-2-methylbutanoic acid
2-アミノ-2-メチルブタン酸

Norleucine　ノルロイシン

2-aminohexanoic acid
2-アミノヘキサン酸

Norvaline　ノルバリン

2-aminopentanoic acid
2-アミノペンタン酸

2　IUPAC-IUBにおけるアミノ酸の命名 [3AA]

名称をつくる原則

置換α-アミノ酸の半体系的名称は通常の有機化学命名法の一般原則に従い、アミノ酸の慣用名に置換基の名称を添えてつくる。置換の位置を位置番号で示し、また、明らかなら立体配置を明示する。
新たな慣用名はやむをえない理由がないかぎり作ってはならない。その物質が重要にもかかわらず半体系名が煩雑なために慣用名が必要となら、命名法Fの部の原則に従って化学的構造や生物学的由来にちなんで名称をつくるが、誤った構造を意味しかねない要素を排除することが重要である。

なお、IUPAC-IUBのアミノ酸命名法第2版 [2AA] の付録には多数の慣用名が収録されている。

番号付け

非環式アミノ酸ではアミノ基をもつ炭素原子の隣のカルボキシル炭素を1位とする。C-2に対するα、C-3に対するβなどの表記は残すが、位置番号としては推奨しない。α-アミノ酸やα-炭素のような表現は認める。

バリンおよびロイシンの末端メチル基は、4, 4'および5, 5'-位とする。イソロイシンの側鎖のメチル基は3'-位とする。
メチオニンのメチル炭素は、同位体修飾などのため [methyl-¹⁴C]methionine　[methyl-¹⁴C]メチオニンなどとして参照できる。
アルギニンの窒素原子はα、δ、ω、ω' とする。グアニジノ炭素は guanidino-Cと呼んでよい。
フェニルアラニン、チロシン、トリプトファンは、環にアラビア数字の位置番号を、側鎖にギリシア文字の位置番号をつける。
ヒスチジンは環内窒素の間の炭素を2位、側鎖のある炭素を4位とする。側鎖に近い環内窒素はpros位（略してπ-）、遠い方をtele位（略してτ-）とする。

通常のアミノ酸より、炭素鎖にメチレン基が1つ多い同族体は、接頭辞 homo　ホモを添えて命名してよい。この方式はホモセリンとホモシステインに対してよく使われる。

接頭辞 nor　ノルは、通常は（Fの部参照）メチレン基の除去を表すが、ノルバリンとノルロイシンでは、別の意味（炭素原子は同数で直鎖の異性体）に用いられている。これらの名称は誤解の元となりかねないので、勧告しない。これらは体系的に、2-aminopentanoic acid　2-アミノペンタン酸や、2-aminohexanoic acid　2-アミノヘキサン酸と命名するのがよい。

立体配置

配置記号D-、L- は通常はアミノ酸慣用名の直前に冠する。例えば、trans-4-hydroxy-L-proline　trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン。

特例（配置記号が置換基の前に置かれる）として、L-hydroxyproline　L-ヒドロキシプロリンと L-hydroxylysine　L-ヒドロキシリシンを認めるが、これは置換位置が文脈から明確な場合に限る。また、L-2-phenylglycine　L-2-フェニルグリシンのようなグリシンの光学活性な置換体では、グリシン自体はアキラルであるから配置記号は置換基の前に置かねばならない。

接頭辞 meso （イタリック体小文字）はメソ体（キラルな基をもつが分子全体ではアキラルな化合物）を表すのに用いる。また、配置記号DL- はラセミ体（D体とL体の等量混合物）を表すのに用いる。

erythro, threo のような炭水化物命名法の配置接頭辞は、1974年のアミノ酸命名法では認められていたが、第3版では廃止する。

環上のジアステレオ異性を表すcis, transは、3- および 4-ヒドロキシプロリンに対して使うことができる。なお、コラーゲンに見出されるtrans-4-ヒドロキシプロリンとtrans-3-ヒドロキシプロリンではこの接頭辞は文意から明確ならば省略してよい。

2個のキラル中心をもつアミノ酸では、二番目に発見されたジアステレオマーを、先に見つけられた異性体の慣用名に接頭辞allo　アロを添えて命名することがあった。このような名称は、現在はアロイソロイシンとアロトレオニンに限り勧告される。

立体配置が完全に確立するまでは、isomer A, isomer B 異性体A、異性体Bのような表現がよく行われる。
不斉中心の配置が1ヶ所だけ既知の場合は、(2S,5ξ)-2-amino-5-hydroxyhexanoic acid (a single isomer) のように配置が未知の位置にξを添えて示す。相対配置が明らかなら、(2R^*,5S^*)-2-amino-5-hydroxyhexanoic acid のように。R^*, S^*の記号を用いることができる。

旋光性の向きを表すには、(+)-、(-)- の記号を丸カッコで囲んで用いる。
この記号は、強調のため配置記号とともに用いてよい。例えば (+)-L-glutamic acid　(+)-L-グルタミン酸。
ラセミ体は (±)-leucine　 (±)-ロイシンのように (±)-の記号で示すことができる。

3　CASにおけるアミノ酸の命名

アミノ酸の立体母核として、1に示した30種の慣用名が用いられる。その他のアミノ酸やペプチドは、適切ならばこの名称から誘導する。

CH₃NHCH₂CO₂H

N-Methylglycine [CAS]
N-メチルグリシン

Sarcosine [3AA]
サルコシン

EtS-CH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H

S-Ethylhomocysteine [CAS]
S-エチルホモシステイン

Ethionine [2AA]
エチオニン

キラルなアミノ酸には配置記号D- または L- を添える。光学不活性な混合物やラセミ体にはDL- を添える。

文献で立体配置が述べられていない場合、配置記号は次のように推定する。
AlloisoleucineとAllothreonine（IsoleucineとThreonineのジアステレオ異性体）を除くキラルなアミノ酸はL-体であると推定される。ジアステレオ異性の立体化学が明らかでなければ、アロイソロイシンまたはアロトレオニンではなく、イソロイシンまたはトレオニンと推定する。
アミノ酸が合成されたものであるときにはDL- と見なす。
同様の取り扱いはアミノ酸のエステル、塩、およびヘテロ原子上の置換誘導体に対しても行われる。
炭素原子上の置換誘導体や、体系的に命名されたアミノ酸、またバクテリアから単離されたアミノ酸には立体配置に関する推定を行わない。
体系的に命名されたアミノ酸の立体配置は、絶対配置として修飾句のR, S で表示する。修飾句のerythro, threo は、立体母核を用いて命名された2個のキラル中心をもつアミノ酸誘導体の立体配置を表示するのに用いられる。

アミノ酸のアシル基（glycyl, L-alanyl等）は、ペプチドを命名するときにかぎり用いられる。その他の場合では、体系的に命名した基名を用いる。例えば glycyl　グリシルの代わりに (aminoacetyl)　(アミノアセチル) を通常は用いる。

アミノ酸の炭素原子に炭化水素基が置換した化合物（炭素置換体）では、炭化水素基の一部または全部を骨格に含めることで、元のアミノ酸よりも大きな骨格となる場合がある。慣用名のアミノ酸と体系名のカルボン酸のどちらを母核とするかは、通常通り、選択規則に従う。アミノ酸の立体母核は、他の立体母核のような優先性はもたない。それぞれ無置換カルボン酸のすぐ上にランクされる（α-アミノ基は骨格ヘテロ原子に該当しない）。例えば、アラニンはプロパン酸より上位だが、ブタン酸より下位である。アミノ酸の環式基置換体には接合命名法は適用されず、カルボン酸の体系的接合名を母核とする。

(CH₃)₂C(NH₂)CO₂H

2-Methylalanine [CAS/IUPAC-IUB]
2-メチルアラニン

※アラニン＞プロパン酸。不斉中心をもたないので、配置記号は添えない。

CH₃[CH₂]₅C(CH₃)(NH₂)CO₂H

(R)-2-Amino-2-methyloctanoic acid [CAS]
(R)-2-アミノ-2-メチルオクタン酸

※2-Hexyl-L-alanine　2-ヘキシル-L-アラニンではない。オクタン酸はアラニンより大きい。

グリシンとβ-アラニンのすべての炭素置換体は、体系的に命名する（ペプチドの基名の場合は除く）。

PhCH(NH₂)CO₂H

α-Aminobenzeneacetic acid [CAS]
α-アミノベンゼン酢酸

2-Phenylglycine [IUPAC-IUB]
2-フェニルグリシン

H₂N-CH(Ph)CH₂CO₂H

β-Aminobenzenepropanoic acid [CAS]
β-アミノベンゼンプロパン酸

β-Phenyl-β-alanine [IUPAC-IUB]
β-フェニル-β-アラニン

フェニルアラニンは、優先性については接合名 Benzenealanine　ベンゼンアラニンであるかのように扱う。側鎖にフェニル基より優先する環式基が置換していれば体系的に命名する。

Cl-C₆H₄CH(Et)CH(NH₂)CO₂H

4-Chloro-β-ethyl-L-phenylalanine [CAS/IUPAC-IUB]
4-クロロ-β-エチル-L-フェニルアラニン

α-Amino-α-(phenylmethyl)-1-naphthaleneacetic acid [CAS]
α-アミノ-α-(フェニルメチル)-1-ナフタレン酢酸

α-(1-Naphthyl)phenylalanine [IUPAC-IUB]
α-(1-ナフチル)フェニルアラニン

ヒドロキシアミノ酸（セリン、ホモセリン、トレオニン、アロトレオニン、チロシン）のO-置換体と、メルカプトアミノ酸（システインおよびホモシステイン）のS-置換体は、エーテルならば置換基で、エステルならば修飾句で表現する。

MeO-CH₂CH(NH₂)CO₂H

O-Methyl-L-serine [CAS]
O-メチル-L-セリン

O³-Methyl-L-serine [IUPAC-IUB]
O³-メチル-L-セリン

AcO-CH₂CH(NH₂)CO₂H

L-Serine, acetate (ester) [CAS]
L-セリン, アセタート (エステル)

O³-Acetyl-L-serine [IUPAC-IUB]
O³-アセチル-L-セリン

※acetate (ester)は acetate (salt)（酸素に関する酢酸エステルと窒素に関する酢酸塩）とを区別するため、(ester) を添える。

メチオニンのS-メチル基上の置換体は、ホモシステインのS-置換誘導体として扱う。アルギニンのアミジノ基上の置換も同様に、オルニチンの誘導体として扱う。
システイン、ホモシステイン、メチオニンのS-オキシドは、より単純な母核のスルフィニルまたはスルホニル置換体として命名する。

HO₃S-CH₂CH(NH₂)CO₂H

3-Sulfo-L-alanine [CAS/IUPAC-IUB]
3-スルホ-L-アラニン

L-Cysteic acid [IUPAC-IUB慣用名]
L-システイン酸

CH₃S(O)₂-CH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H

(S)-2-Amino-4-(methylsulfonyl)butanoic acid [CAS]
(S)-2-アミノ-4-(メチルスルホニル)ブタン酸

L-Methionine S,S-dioxide [IUPAC-IUB]
L-メチオニン S,S-ジオキシド

ヒスチジンにはイミダゾール環上に互変異性が存在するが、アミノ酸側鎖がイミダゾール環の4位にあると規定する。そのN-置換体は、pros-置換体は3-ethyl-、tele-置換体は1-ethyl- のように表現する。前者の場合、指示水素が3H-にあるようになり規則に違反するが、特例としてこうする。

4　アミノアルコール

一般にアミノアルコールは、アルコールを主基として体系的に命名する。

IUPAC-IUBのアミノ酸命名法 [2AA, 3AA]では、対応するカルボン酸がアミノ酸としての慣用名をもつ場合は、アミノ酸の慣用名に語尾 -ol　オールを添えることで命名できる。詳しい例は、アミノ酸誘導体を参照せよ。

PhCH₂CH(NH₂)CH₂OH

2-Amino-3-phenylpropan-1-ol [IUPAC]
2-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール

Phenylalaninol [IUPAC-IUB]
フェニルアラニノール

α-Aminobenzenepropanol [CAS]
α-アミノベンゼンプロパノール

※CASでは接合命名法を用いて命名する。

NH₂CH₂CH₂OH

2-Aminoethanol [IUPAC/CAS]
2-アミノエタノール

2-Aminoethan-1-ol [IUPAC]
2-アミノエタン-1-オール

Glycinol [IUPAC-IUB]
グリシノール

※ふつうは体系名か、慣用名 Ethanolamine　エタノールアミンを使うのがよい。

HO₂CCH₂CH(NH₂)CH₂OH

3-Amino-4-hydroxybutanoic acid [IUPAC/CAS]
3-アミノ-4-ヒドロキシブタン酸

Aspart-1-ol [IUPAC-IUB]
アスパルト-1-オール

※番号付けは元のアミノ酸（アスパラギン酸）と対応して決められる。

5　アミノアルデヒド

一般にアミノアルデヒドは、アルデヒドを主基として体系的に命名する。

IUPAC-IUBのアミノ酸命名法 [2AA, 3AA]では、対応するカルボン酸がアミノ酸としての慣用名をもつ場合は、アミノ酸の慣用名に語尾 -al　アールを添えることで命名できる。詳しい例は、アミノ酸誘導体を参照せよ。

PhCH₂CH(NH₂)CHO

2-Amino-3-phenylpropanal [IUPAC]
2-アミノ-3-フェニルプロパナール

Phenylalaninal [IUPAC-IUB]
フェニルアラニナール

α-Aminobenzenepropanal [CAS]
α-アミノベンゼンプロパナール

※CASでは接合命名法を用いて命名する。

NH₂CH₂CHO

Aminoacetaldehyde [IUPAC/CAS]
アミノアセトアルデヒド

Glycinal [IUPAC-IUB]
グリシナール

HO₂CCH₂CH(NH₂)CHO

3-Aminosuccinaldehydic acid [IUPAC]
3-アミノスクシンアルデヒド酸

3-Amino-4-oxobutanoic acid [IUPAC/CAS]
3-アミノ-4-オキソブタン酸

3-Amino-3-formylpropanoic acid [IUPAC]
3-アミノ-3-ホルミルプロパン酸

Aspart-1-al [IUPAC-IUB]
アスパルト-1-アール

※番号付けは元のアミノ酸（アスパラギン酸）と対応して決められる。

6　アミノ酸アミド

一般にアミノ酸アミドは、アミドを主基として体系的に命名する。

IUPAC-IUBのアミノ酸命名法 [2AA, 3AA]では、対応するカルボン酸がアミノ酸としての慣用名をもつ場合は、アミノ酸の慣用名に語尾 -amide　アミドを添えることで命名できる。詳しい例は、アミノ酸誘導体を参照せよ。

CH₃CH(NH₂)CONH₂

2-Aminopropanamide [IUPAC/CAS]
2-アミノプロパンアミド

Alaninamide [IUPAC-IUB]
アラニンアミド

NH₂CH₂CONH₂

2-Aminoacetamide [IUPAC/CAS]
2-アミノアセトアミド

Glycinamide [IUPAC-IUB]
グリシンアミド

また、アミノ酸アニリドはアミノ酸アミドと同様に、アミノ酸の慣用名に語尾 -anilide　アニリドを添えることで命名できる。

H₂NCH₂CONHPh

2-Aminoacetanilide [IUPAC]
2-アミノアセトアニリド

2-Amino-N-phenylacetamide [IUPAC/CAS]
2-アミノ-N-フェニルアセトアミド

Glycinanilide [IUPAC-IUB]
グリシンアニリド

PhCH₂CH(NH₂)CONHPh

2-Amino-3-phenylpropananilide [IUPAC]
2-アミノ-3-フェニルプロパンアニリド

2-Amino-N,3-diphenylpropanamide [IUPAC]
2-アミノ-N,3-ジフェニルプロパンアミド

Phenylalaninanilide [IUPAC-IUB]
フェニルアラニンアニリド

α-Amino-N-phenylbenzenepropanamide [CAS]
α-アミノ-N-フェニルベンゼンプロパンアミド

※CASでは接合命名法を用いて命名する。

参考文献

1. [3AA] IUPAC-IUB JCBN. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (Recommendations 1983). Pure Appl. Chem. 56, 595-624 (1984).
2. [2AA] IUPAC-IUB CBN. Nomenclature of α-Amino Acids (Recommendations 1974). Biochemistry 14, 449-462 (1975).
3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶205.

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