2007-11-24

ラジカルイオン

# 非局在化したラジカルイオン [2007-11-18]
# イオンとラジカルの母体が同じ場合 [2007-11-18]
# 同一のヘテロ原子上にイオンとラジカルが位置する場合 [2007-11-24]
# イオンとラジカルの母体が異なる場合 [2007-11-18]
# 参考文献

ラジカルイオンは、radical ionラジカルイオン)の語に電荷数を付けたものを(CASでは修飾句に)添えることで命名することができる。IUPAC ([RNRI] RC-85.1) では、電荷の符号に応じて、radical cationラジカルカチオン)または radical anionラジカルアニオン)を用いることもできる。

非局在化したラジカルイオン

対応する化合物名にradical ionなどの語を添えることで命名する。

Naphthalene radical ion(1-) [RNRI,CAS]
ナフタレンラジカルイオン(1-)
Naphthalene radical anion [RNRI]
ナフタレンラジカルアニオン
Naphthalene anion [NOC1979]
ナフタレンアニオン
Dihydronaphthylide [NOC1979]
ジヒドロナフチリド
Azulene radical ion(1+) [RNRI,CAS]
アズレンラジカルイオン(1+)
Azulene radical cation [RNRI]
アズレンラジカルカチオン
Azulene cation [NOC1979]
アズレンカチオン
Azuleniumyl [NOC1979]
アズレニウミル
Biphenyl diradical ion(2-) [RNRI]
ビフェニルジラジカルイオン(2-)
Biphenyl diradical dianion [RNRI]
ビフェニルジラジカルジアニオン
Benzene radical ion(1+) [RNRI]
ベンゼンラジカルイオン(1+)
Benzene radical cation [RNRI]
ベンゼンラジカルカチオン
Benzene cation [NOC1979]
ベンゼンカチオン
Benzeniumyl [RNRI,NOC1979]
ベンゼニウミル
[C2H6]・+
Ethane radical ion(1+) [RNRI]
エタンラジカルイオン(1+)
Ethane radical cation [RNRI]
エタンラジカルカチオン
Ethane cation [NOC1979]
エタンカチオン
Ethaniumyl [NOC1979]
エタニウミル

イオンとラジカルの母体が同じ場合

骨格名に添えられる接尾辞により、カチオン中心(-ium、-ylium)またはアニオン中心(-ide、-uide)と、ラジカル中心(-yl, -ylideneなど)を表現する。

+CH4-CH2
Ethan-2-ium-1-yl [RNRI,GNOC1993]
エタン-2-イウム-1-イル
-CH2-CH2
Ethan-2-id-1-yl [RNRI,GNOC1993]
エタン-2-イド-1-イル
H2C・+
Methyliumyl [RNRI,GNOC1993,CAS]
メチリウミル
λ2-Methaniumyl [RNRI,GNOC1993]
λ2-メタニウミル
Carbynium [RNRI]
カルビニウム
+CH2-CH2
Ethan-2-ylium-1-yl [RNRI]
エタン-2-イリウム-1-イル
Cyclohexan-4-ylium-1-yl [RNRI]
シクロヘキサン-4-イリウム-1-イル
4-Cyclohexylium-1-yl [CAS]
4-シクロヘキシリウム-1-イル
1,1-Dimethylpiperidin-1-ium-4-yl [RNRI]
1,1-ジメチルピペリジン-1-イウム-4-イル
1,1-Dimethylpiperidinium-4-yl [CAS]
1,1-ジメチルピペリジニウム-4-イル

同一のヘテロ原子上にイオンとラジカルが位置する場合

IUPACでは、イオンとラジカルの母体が同じ場合と同様に、ラジカルおよびイオンをそれぞれ接尾辞で表し、イオンがオニウムカチオンである場合は、オニウムの名称にラジカルを表す接尾辞(-yl, -ylideneなど)を添え、ammoniumyl アンモニウミル(H3N・+)、oxoniumyl オキソニウミル(H2O・+)、sulfoniumyl スルホニウミル(H2S・+)などのように命名することができる。CASでは、非局在化したラジカルイオンと同様に修飾句 radical ion を添えて命名する。

IUPAC([RNRI] RC-85.3) の場合、イオンが、官能基名に添えられるiumで命名されるカチオン(ただしacidiumを除く。)や、官能基名に添えられるideで命名されるアニオン(すなわち -aminide)である場合、そのイオンの名称にラジカル中心を表す接尾辞(-yl, -ylideneなど)を添えて命名することもできる。例えば、-aminiumyl アミニウミル (R-N・+H2)、-iminiumyl イミニウミル、-nitriliumyl ニトリリウミル、-amidiumyl アミジウミル、-imidiumyl イミジウミル、-imidiumylidene イミジウミリデン、-aminidyl アミニジル (R-N・-) など。

Me3N・+
Trimethylammoniumyl [RNRI,NOC1979]
トリメチルアンモニウミル
Trimethylazaniumyl [RNRI]
トリメチルアザニウミル
Methanamine, N,N-dimethyl-, radical ion(1+) [CAS倒置名]
メタンアミン, N,N-ジメチル-, ラジカルイオン(1+)
Trimethylamine cation [NOC1979]
トリメチルアミンカチオン
Me2S・+
Dimethylsulfoniumyl [RNRI,NOC1979]
ジメチルスルホニウミル
Dimethylsulfaniumyl [RNRI]
ジメチルスルファニウミル
Dimethylsulfane cation [NOC1979]
ジメチルスルファンカチオン
PhC≡N・+
Benzonitriliumyl [RNRI]
ベンゾニトリリウミル
CH3CO-N・+
Acetamidyliumyl [RNRI]
アセトアミジリウミル
アミジリウムから誘導される名称。
CH3N・-
Methanaminidyl [RNRI]
メタンアミニジル
Methylamidyl [RNRI]
メチルアミジル
Methylazanidyl [RNRI]
メチルアザニジル
CH3CON・-
Acetylamidyl [RNRI]
アセチルアミジル
Acetylazanidyl [RNRI]
アセチルアザニジル
amidyl アミジル(azanidyl アザニジル)は、HN・-を表す。
CH3-O・+H
Methyloxoniumyl [RNRI]
メチルオキソニウミル
CH2=C=O・+
Vinylideneoxoniumyl [RNRI]
ビニリデンオキソニウミル
CH3CO-O・+-CH2CH3
Acetyl(ethyl)oxoniumyl [RNRI]
アセチル(エチル)オキソニウミル
PhSO2NHN・-
2-Benzenesulfonyldiazan-1-id-1-yl [RNRI]
2-ベンゼンスルホニルジアザン-1-イド-1-イル
2-Benzenesulfonylhydrazin-1-id-1-yl [RNRI]
2-ベンゼンスルホニルヒドラジン-1-イド-1-イル
※diazan-1-ide ジアザン-1-イド(hydrazin-1-ide ヒドラジン-1-イド)は、NH2NH-を表す。

イオンとラジカルの母体が異なる場合

イオン中心がラジカル中心と異なる母体に位置する場合([RNRI] RC-85.4)は、ラジカルを母体とし、イオン中心を含む置換基を接頭辞で表す([CAS] ではラジカルカチオンの場合に適用する)。ケチル(R2C-O-)の命名は、リンク先を参照のこと。

2-[(1,1-Dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-yl [RNRI]
2-[(1,1-ジメチルピロリジン-1-イウム-2-イル)メチル]-1-メチルピロリジン-2-イル
2-[(1,1-Dimethylpyrrolidinium-2-yl)methyl]-1-methyl-2-pyrrolidinyl [CAS]
2-[(1,1-ジメチルピロリジニウム-2-イル)メチル]-1-メチル-2-ピロリジニル
4-Oxidophenoxyl [RNRI]
4-オキシドフェノキシル
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, radical ion(-1) [CAS]
2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン, ラジカルイオン(-1)
p-Benzosemiquinone anion [NOC1979]
p-ベンゾセミキノンアニオン

参考文献

  1. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
  2. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
  3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).
  4. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992, 2002. Appendix IV, ¶¶180,184.

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