ラジカルイオン

2007-11-24

ラジカルイオン

# 非局在化したラジカルイオン [2007-11-18]
# イオンとラジカルの母体が同じ場合 [2007-11-18]
# 同一のヘテロ原子上にイオンとラジカルが位置する場合 [2007-11-24]
# イオンとラジカルの母体が異なる場合 [2007-11-18]
# 参考文献

ラジカルイオンは、radical ion（ラジカルイオン）の語に電荷数を付けたものを（CASでは修飾句に）添えることで命名することができる。IUPAC ([RNRI] RC-85.1) では、電荷の符号に応じて、radical cation（ラジカルカチオン）または radical anion（ラジカルアニオン）を用いることもできる。

非局在化したラジカルイオン

対応する化合物名にradical ionなどの語を添えることで命名する。

: Naphthalene radical ion(1-) [RNRI,CAS]
ナフタレンラジカルイオン(1-); Naphthalene radical anion [RNRI]
ナフタレンラジカルアニオン; Naphthalene anion [NOC1979]
ナフタレンアニオン; Dihydronaphthylide [NOC1979]
ジヒドロナフチリド
: Azulene radical ion(1+) [RNRI,CAS]
アズレンラジカルイオン(1+); Azulene radical cation [RNRI]
アズレンラジカルカチオン; Azulene cation [NOC1979]
アズレンカチオン; Azuleniumyl [NOC1979]
アズレニウミル
: Biphenyl diradical ion(2-) [RNRI]
ビフェニルジラジカルイオン(2-); Biphenyl diradical dianion [RNRI]
ビフェニルジラジカルジアニオン
: Benzene radical ion(1+) [RNRI]
ベンゼンラジカルイオン(1+); Benzene radical cation [RNRI]
ベンゼンラジカルカチオン; Benzene cation [NOC1979]
ベンゼンカチオン; Benzeniumyl [RNRI,NOC1979]
ベンゼニウミル
[C₂H₆]^・+: Ethane radical ion(1+) [RNRI]
エタンラジカルイオン(1+); Ethane radical cation [RNRI]
エタンラジカルカチオン; Ethane cation [NOC1979]
エタンカチオン; Ethaniumyl [NOC1979]
エタニウミル

イオンとラジカルの母体が同じ場合

骨格名に添えられる接尾辞により、カチオン中心（-ium、-ylium）またはアニオン中心（-ide、-uide）と、ラジカル中心（-yl, -ylideneなど）を表現する。

⁺CH₄-CH₂^・: Ethan-2-ium-1-yl [RNRI,GNOC1993]
エタン-2-イウム-1-イル
^-CH₂-CH₂^・: Ethan-2-id-1-yl [RNRI,GNOC1993]
エタン-2-イド-1-イル
H₂C^・+: Methyliumyl [RNRI,GNOC1993,CAS]
メチリウミル; λ²-Methaniumyl [RNRI,GNOC1993]
λ²-メタニウミル; Carbynium [RNRI]
カルビニウム
⁺CH₂-CH₂^・: Ethan-2-ylium-1-yl [RNRI]
エタン-2-イリウム-1-イル
: Cyclohexan-4-ylium-1-yl [RNRI]
シクロヘキサン-4-イリウム-1-イル; 4-Cyclohexylium-1-yl [CAS]
4-シクロヘキシリウム-1-イル
: 1,1-Dimethylpiperidin-1-ium-4-yl [RNRI]
1,1-ジメチルピペリジン-1-イウム-4-イル; 1,1-Dimethylpiperidinium-4-yl [CAS]
1,1-ジメチルピペリジニウム-4-イル

IUPACでは、イオンとラジカルの母体が同じ場合と同様に、ラジカルおよびイオンをそれぞれ接尾辞で表し、イオンがオニウムカチオンである場合は、オニウムの名称にラジカルを表す接尾辞（-yl, -ylideneなど）を添え、ammoniumyl　アンモニウミル（H₃N^・+）、oxoniumyl　オキソニウミル（H₂O^・+）、sulfoniumyl　スルホニウミル（H₂S^・+）などのように命名することができる。CASでは、非局在化したラジカルイオンと同様に修飾句 radical ion を添えて命名する。

IUPAC（[RNRI] RC-85.3) の場合、イオンが、官能基名に添えられるiumで命名されるカチオン（ただしacidiumを除く。）や、官能基名に添えられるideで命名されるアニオン（すなわち -aminide）である場合、そのイオンの名称にラジカル中心を表す接尾辞（-yl, -ylideneなど）を添えて命名することもできる。例えば、-aminiumyl　アミニウミル (R-N^・+H₂)、-iminiumyl　イミニウミル、-nitriliumyl　ニトリリウミル、-amidiumyl　アミジウミル、-imidiumyl　イミジウミル、-imidiumylidene　イミジウミリデン、-aminidyl　アミニジル (R-N^・-) など。

Me₃N^・+: Trimethylammoniumyl [RNRI,NOC1979]
トリメチルアンモニウミル; Trimethylazaniumyl [RNRI]
トリメチルアザニウミル; Methanamine, N,N-dimethyl-, radical ion(1+) [CAS倒置名]
メタンアミン, N,N-ジメチル-, ラジカルイオン(1+); Trimethylamine cation [NOC1979]
トリメチルアミンカチオン
Me₂S^・+: Dimethylsulfoniumyl [RNRI,NOC1979]
ジメチルスルホニウミル; Dimethylsulfaniumyl [RNRI]
ジメチルスルファニウミル; Dimethylsulfane cation [NOC1979]
ジメチルスルファンカチオン
PhC≡N^・+: Benzonitriliumyl [RNRI]
ベンゾニトリリウミル
CH₃CO-N^・+: Acetamidyliumyl [RNRI]
アセトアミジリウミル; ※アミジリウムから誘導される名称。
CH₃N^・-: Methanaminidyl [RNRI]
メタンアミニジル; Methylamidyl [RNRI]
メチルアミジル; Methylazanidyl [RNRI]
メチルアザニジル
CH₃CON^・-: Acetylamidyl [RNRI]
アセチルアミジル; Acetylazanidyl [RNRI]
アセチルアザニジル; ※amidyl　アミジル（azanidyl　アザニジル）は、HN^・-を表す。
CH₃-O^・+H: Methyloxoniumyl [RNRI]
メチルオキソニウミル
CH₂=C=O^・+: Vinylideneoxoniumyl [RNRI]
ビニリデンオキソニウミル
CH₃CO-O^・+-CH₂CH₃: Acetyl(ethyl)oxoniumyl [RNRI]
アセチル(エチル)オキソニウミル
PhSO₂NHN^・-: 2-Benzenesulfonyldiazan-1-id-1-yl [RNRI]
2-ベンゼンスルホニルジアザン-1-イド-1-イル; 2-Benzenesulfonylhydrazin-1-id-1-yl [RNRI]
2-ベンゼンスルホニルヒドラジン-1-イド-1-イル; ※diazan-1-ide　ジアザン-1-イド（hydrazin-1-ide　ヒドラジン-1-イド）は、NH₂NH^-を表す。

イオンとラジカルの母体が異なる場合

イオン中心がラジカル中心と異なる母体に位置する場合（[RNRI] RC-85.4）は、ラジカルを母体とし、イオン中心を含む置換基を接頭辞で表す（[CAS] ではラジカルカチオンの場合に適用する）。ケチル（R₂C^・-O^-）の命名は、リンク先を参照のこと。

: 2-[(1,1-Dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-yl [RNRI]
2-[(1,1-ジメチルピロリジン-1-イウム-2-イル)メチル]-1-メチルピロリジン-2-イル; 2-[(1,1-Dimethylpyrrolidinium-2-yl)methyl]-1-methyl-2-pyrrolidinyl [CAS]
2-[(1,1-ジメチルピロリジニウム-2-イル)メチル]-1-メチル-2-ピロリジニル
: 4-Oxidophenoxyl [RNRI]
4-オキシドフェノキシル; 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, radical ion(-1) [CAS]
2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン, ラジカルイオン(-1); p-Benzosemiquinone anion [NOC1979]
p-ベンゾセミキノンアニオン

参考文献

[RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
[GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999).
[NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992, 2002. Appendix IV, ¶¶180,184.

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