2000-11-04

多重命名法

1　単純な多価基で連結される母体

分子の中に同じ母体が複数存在し、対称な二価または多価基（CAS では multiplier 多重基と呼ぶ）で連結されている場合、多重命名法を適用することができる。

IUPAC では母体の数を表す倍数接頭辞として、単純な母体では di-, tri-, tetra- などを、これらの倍数接頭辞では不明確になる可能性があるならば bis-, tris-, tetrakis- などを用いる。
CAS では倍数接頭辞には必ず bis-, tris-, tetrakis- などを用いる。非倒置名では、母体を角カッコで囲む。

4,4'-Oxydiphenol [IUPAC]
4,4'-オキシジフェノール

4,4'-Oxybis[phenol] [CAS非倒置名]
4,4'-オキシビス[フェノール]

Phenol, 4,4'-oxybis- [CAS倒置名]
フェノール, 4,4'-オキシビス-

母体に対称に置換がある場合、IUPAC では多価基の前に接頭辞を置く。
CAS索引名では母体と一緒に多重化されると考え、多価基の後に開き角カッコを添えて記す。非倒置名では、接頭辞を角カッコの中に入れる。

6,6'-Dibromo-3,3'-oxydibenzoic acid [IUPAC]
6,6'-ジブロモ-3,3'-オキシ二安息香酸

3,3'-Oxybis[6-bromobenzoic acid] [CAS非倒置名]
3,3'-オキシビス[6-ブロモ安息香酸]

Benzoic acid, 3,3'-oxybis[6-bromo- [CAS倒置名]
安息香酸, 3,3'-オキシビス[6-ブロモ-

※置換基の位置番号では、多価基の位置番号を優先して小さくする。よって 5,5'-oxybis[2-bromo-　5,5'-オキシビス[2-ブロモ- とはならない。

CASでは母体が骨格原子を2個以上持つか、置換可能な水素を持つ原子を2個以上持てば、多重命名法の連結基の位置番号を記す。

N(CH₂CO₂H)₃

Nitrilotriacetic acid [IUPAC]
ニトリロ三酢酸

2,2',2''-Nitrilotris[acetic acid] [CAS]
2,2',2''-ニトリロトリス[酢酸]

N(CHClCO₂H)₃

2,2',2''-Trichloronitrilotriacetic acid [IUPAC]
2,2',2''-トリクロロニトリロ三酢酸

2,2',2''-Nitrilotris[2-chloroacetic acid] [CAS]
2,2',2''-ニトリロトリス[2-クロロ酢酸]

※CASでは 2,2',2''-nitrilo　2,2',2''-ニトリロに位置番号が必要なため、2-chloro　2-クロロにも位置番号を記さなければならない。

IUPACでは主基を持たない骨格には、多重命名法を適用しない。

Ph-O-Ph

Diphenyl ether [IUPAC]
ジフェニルエーテル

Phenoxybenzene [IUPAC]
フェノキシベンゼン

1,1'-Oxybis[benzene] [CAS]
1,1'-オキシビス[ベンゼン]

CH₃-S(O)-CH₃

Dimethyl sulfoxide [IUPAC]
ジメチルスルホキシド

(Methylsulfinyl)methane [IUPAC]
(メチルスルフィニル)メタン

Sulfinylbis[methane] [CAS]
スルフィニルビス[メタン]

2　複合した多価基で連結される母体

複合した連結基は、中央の基から付加的に命名する。中央の基が多価基であるだけでなく、中央の基と母体の間をつなぐ部分にも多価基の名称を用いる。例えば -NH-CH₂-NH- 基は、-CH₂- methylene + 2つの -NH- imino と考えて、(methylenediimino)　(メチレンジイミノ) という。-CH₂- と 2つの NH₂- との組み合わせ (methylenediamino)　(メチレンジアミノ) ではない。

3,3'-[Oxybis(ethyleneoxy)]dipropanoic acid [IUPAC]
3,3'-[オキシビス(エチレンオキシ)]ジプロパン酸

3,3'-[Oxybis(2,1-ethanediyloxy)]bis[propanoic acid] [CAS]
3,3'-[オキシビス(2,1-エタンジイルオキシ)]ビス[プロパン酸]

※中央の基 -O- と母体 CH₃CH₂CO₂H との間をつなぐ部分が複数の多価基（例えば、-CH₂CH₂- と -O-）の組み合わせである場合は順に並べる。

4,4'-(Methylenedioxy)dicyclohexane-1-ethanol [IUPAC]
4,4'-(メチレンジオキシ)ジシクロヘキサン-1-エタノール

4,4'-[Methylenebis(oxy)]bis[cyclohexaneethanol] [CAS]
4,4'-[メチレンビス(オキシ)]ビス[シクロヘキサンエタノール]

多価基が置換基を有する場合は、置換的に命名する。例えば -CHCl- (chloromethylene)　(クロロメチレン) は、多価基 -CH₂- の水素原子を Cl- で置換して命名する。Cl- と >CH- との組み合わせではない。

中央の基と母体の間をつなぐ部分に置換基を有してもよいが、同一の位置に限る。例えば、多価基 -CHCl-NH-CHCl- は、[iminobis(chloromethylene)]　[イミノビス(クロロメチレン)] と命名される。

3　非対称な分子の命名

分子の中に同じ母体が複数存在しても、非対称な分子の場合は、多重命名法が適用できるときと、適用できないときがある。

単純な多価基または複合基の中央の基が、非対称であるか、非対称に置換されている場合は、多重命名法で命名できる。

4,4'-[(Propane-1,2-diyl)diimino]dibenzaldehyde [IUPAC]
4,4'-[(プロパン-1,2-ジイル)ジイミノ]ジベンズアルデヒド

4,4'-[(Methyl-1,2-ethanediyl)diimino]bis[benzaldehyde] [CAS]
4,4'-[(メチル-1,2-エタンジイル)ジイミノ]ビス[ベンズアルデヒド]

しかし複合基が非対称な場合、例えば -O-CH₂-S- 基など、中央の基と母体の間をつなぐ部分が同一でない場合には、多重命名法が不可能である。

それぞれの母体の異なる位置に多価基またはその他の置換基が結合している場合は、CASでは多重命名法を適用しない（選択規則(i)-(m) によって優先する一方の母体に基づいて命名する）。IUPACでは、それぞれの母体に対する置換基の位置が異なってもよい。

4-Chloro-2,4'-iminodibenzoic acid [IUPAC]
4-クロロ-2,4'-イミノ二安息香酸

2-[(4-Carboxyphenyl)amino]-4-chlorobenzoic acid [CAS]
2-[(4-カルボキシフェニル)アミノ]-4-クロロ安息香酸

上の例で、4-Clがない場合

2,4'-Iminodibenzoic acid [IUPAC]
2,4'-イミノ二安息香酸

2-[(4-Carboxyphenyl)amino]benzoic acid [CAS]
2-[(4-カルボキシフェニル)アミノ]安息香酸

4-[(2-Carboxyphenyl)amino]benzoic acid　4-[(2-カルボキシフェニル)アミノ]安息香酸ではない。母体の安息香酸に対する置換基の位置番号が小さいほうが選択される。

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