2000-11-04

多重命名法

# 単純な多価基で連結される母体
# 複合した多価基で連結される母体
# 非対称な分子の命名

1 単純な多価基で連結される母体

分子の中に同じ母体が複数存在し、対称な二価または多価基(CAS では multiplier 多重基と呼ぶ)で連結されている場合、多重命名法を適用することができる。

IUPAC では母体の数を表す倍数接頭辞として、単純な母体では di-, tri-, tetra- などを、これらの倍数接頭辞では不明確になる可能性があるならば bis-, tris-, tetrakis- などを用いる。
CAS では倍数接頭辞には必ず bis-, tris-, tetrakis- などを用いる。非倒置名では、母体を角カッコで囲む。

4,4'-Oxydiphenol [IUPAC]
4,4'-オキシジフェノール
4,4'-Oxybis[phenol] [CAS非倒置名]
4,4'-オキシビス[フェノール]
Phenol, 4,4'-oxybis- [CAS倒置名]
フェノール, 4,4'-オキシビス-

母体に対称に置換がある場合、IUPAC では多価基の前に接頭辞を置く。
CAS索引名では母体と一緒に多重化されると考え、多価基の後に開き角カッコを添えて記す。非倒置名では、接頭辞を角カッコの中に入れる。

6,6'-Dibromo-3,3'-oxydibenzoic acid [IUPAC]
6,6'-ジブロモ-3,3'-オキシ二安息香酸
3,3'-Oxybis[6-bromobenzoic acid] [CAS非倒置名]
3,3'-オキシビス[6-ブロモ安息香酸]
Benzoic acid, 3,3'-oxybis[6-bromo- [CAS倒置名]
安息香酸, 3,3'-オキシビス[6-ブロモ-
※置換基の位置番号では、多価基の位置番号を優先して小さくする。よって 5,5'-oxybis[2-bromo- とはならない。

CASでは母体が骨格原子を2個以上持つか、置換可能な水素を持つ原子を2個以上持てば、多重命名法の連結基の位置番号を記す。

N(CH2CO2H)3
Nitrilotriacetic acid [IUPAC]
ニトリロ三酢酸
2,2',2''-Nitrilotris[acetic acid] [CAS]
2,2',2''-ニトリロトリス[酢酸]
N(CHClCO2H)3
2,2',2''-Trichloronitrilotriacetic acid [IUPAC]
2,2',2''-トリクロロニトリロ三酢酸
2,2',2''-Nitrilotris[2-chloroacetic acid] [CAS]
2,2',2''-ニトリロトリス[2-クロロ酢酸]
※CASでは 2,2',2''-nitriloに位置番号が必要なため、2-chloroにも位置番号を記さなければならない。

IUPACでは主基を持たない骨格には、多重命名法を適用しない。

Ph-O-Ph
Diphenyl ether [IUPAC]
ジフェニルエーテル
Phenoxybenzene [IUPAC]
フェノキシベンゼン
1,1'-Oxybis[benzene] [CAS]
1,1'-オキシビス[ベンゼン]
CH3-S(O)-CH3
Dimethyl sulfoxide [IUPAC]
ジメチルスルホキシド
(Methylsulfinyl)methane [IUPAC]
(メチルスルフィニル)メタン
Sulfinylbis[methane] [CAS]
スルフィニルビス[メタン]

2 複合した多価基で連結される母体

複合した連結基は、中央の基から付加的に命名する。例えば -NH-CH2-NH- 基は、-CH2- methylene + 2 -NH- imino と考えて、(methylenediimino) (メチレンジイミノ)基という。(methylenediamino) ではない。

3,3'-[Oxybis(ethyleneoxy)]dipropanoic acid [IUPAC]
3,3'-[オキシビス(エチレンオキシ)]ジプロパン酸
3,3'-[Oxybis(2,1-ethanediyloxy)]bis[propanoic acid] [CAS]
3,3'-[オキシビス(2,1-エタンジイルオキシ)]ビス[プロパン酸]
4,4'-(Methylenedioxy)dicyclohexane-1-ethanol [IUPAC]
4,4'-(メチレンジオキシ)ジシクロヘキサン-1-エタノール
4,4'-[Methylenebis(oxy)]bis[cyclohexaneethanol] [CAS]
4,4'-[メチレンビス(オキシ)]ビス[シクロヘキサンエタノール]

3 非対称な分子の命名

非対称な分子にも場合によっては多重命名法が適用できる。

単純な多価基、または複合基の中央の基が非対称である場合、問題なく命名できる。
しかし複合基が非対称な場合(例えば -O-CH2-S- 基など)では不可能である。

4,4'-[(Propane-1,2-diyl)diimino]dibenzaldehyde [IUPAC]
4,4'-[(プロパン-1,2-ジイル)ジイミノ]ジベンズアルデヒド
4,4'-[(Methyl-1,2-ethanediyl)diimino]bis[benzaldehyde] [CAS]
4,4'-[(メチル-1,2-エタンジイル)ジイミノ]ビス[ベンズアルデヒド]

しかし、それぞれの母体の異なる位置に多価基またはその他の置換基が結合しているなら、CASでは多重命名法を適用しない(選択規則(i)-(m) によって優先する一方の母体に基づいて命名する)。

4-Chloro-2,4'-iminodibenzoic acid [IUPAC]
4-クロロ-2,4'-イミノ二安息香酸
2-[(4-Carboxyphenyl)amino]-4-chlorobenzoic acid [CAS]
2-[(4-カルボキシフェニル)アミノ]-4-クロロ安息香酸

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