2000-11-04

接合命名法

# 接合命名法
# 官能性側鎖を1本もつベンゼン誘導体
# 1つの環系に複数の官能性側鎖が結合した化合物
# 不飽和結合またはヘテロ原子をもつ側鎖

1 接合命名法

接合命名法は、非環式部分が主基1個を持ち、その非環式部分が環式部分に単結合で結合しているときに使われる。非環式部分は飽和炭化水素鎖に基いて命名しなければならない。

接合命名法を用いる利点は、化合物の名称を、環系の名称を中心に作れることである。特にCASの接合名では、索引名の見出しが環名から始まるので、官能性側鎖と関係なく、同じ環系を含む化合物をより多くその環名の下に配列できる。そのためCASでは、接合命名法で命名すべき化合物は接合命名法で命名しなければならない。

接合命名法では、環式部分の名称の後に非環式部分の名称をつなげて、全体の母体化合物の名称とする。非環式部分は、環式部分に直接結合する炭素原子から官能基までを側鎖と見なす。その他の部分はすべて置換基として表現しなければならない。

置換命名法では環を基名で表現し、官能基のある非環式部分の名称を環式部分との結合位置に関係なく決めるということが、主な違いである。

Quinoline-3-propanoic acid [IUPAC]
キノリン-3-プロパン酸
3-(3-Quinolyl)propanoic acid [IUPAC置換]
3-(3-キノリル)プロパン酸
3-Quinolinepropanoic acid [CAS]
3-キノリンプロパン酸
3-Quinolinepropionic acid [IUPAC 1979]
3-キノリンプロピオン酸
※接合命名法での官能性側鎖の名称は、酢酸とその誘導体(酸ハロゲン化物、アミド、ニトリル、アルデヒド等)を除いては IUPAC 1993/CASでは体系的置換名を用いるのがよい。

側鎖の位置番号は、α、β、γ、…とする。鎖の長さが24を超えるときは、α1、β1、γ1、…、ω1、α2、…のように下付き番号を添えて続ける。

α,β-Dimethylnaphthalene-2-ethanol [IUPAC]
α,β-ジメチルナフタレン-2-エタノール
3-(2-Naphthyl)butan-2-ol [IUPAC置換]
3-(2-ナフチル)ブタン-2-オール
α,β-Dimethyl-2-naphthaleneethanol [CAS]
α,β-ジメチル-2-ナフタレンエタノール
※接合命名法の側鎖は接尾辞ではないので、その名称が母音で始まっても環名末尾の e は脱落しない。

ケトンには接合命名法を用いることはできない。なぜならケトンのα位は一般的にカルボニル基の隣の炭素原子を指すので、カルボニル基より先の部分を表すための適切な位置番号がないからである。

(cyclo-C6H11)CH2CH2COCH3
4-Cyclohexylbutan-2-one [IUPAC]
4-シクロヘキシルブタン-2-オン
4-Cyclohexyl-2-butanone [CAS]
4-シクロヘキシル-2-ブタノン
※α-Methylcyclohexanepropanone α-メチルシクロヘキサンプロパノンではない。

しかしイミンには接合名が許される。

(cyclo-C6H11)CH2CH2CH=NH
Cyclohexanepropanimine [CAS]
シクロヘキサンプロパンイミン
(cyclo-C6H11)CH2CHClC(=NH)Me
3-Chloro-4-cyclohexylbutan-2-imine [IUPAC置換]
3-クロロ-4-シクロヘキシルブタン-2-イミン
β-Chloro-α-methylcyclohexanepropanimine [CAS]
β-クロロ-α-メチルシクロヘキサンプロパンイミン
※イミンのα位がどこであるかという議論はともかく、CASではイミンはケトンよりもアミンに対応していると考えた方がよい。

同じ置換基が側鎖と環式部分の両方にあれば、α,2-Dibromo- のように、ギリシア文字の位置番号を先に記す。

N,β,4-Trimethylcyclohexane-1-propanamide [IUPAC]
N,β,4-トリメチルシクロヘキサン-1-プロパンアミド
N,β,4-Trimethylcyclohexanepropanamide [CAS]
N,β,4-トリメチルシクロヘキサンプロパンアミド

2 官能性側鎖を1本もつベンゼン誘導体

ベンゼンに官能性側鎖が1本しかない場合、IUPACでは接合命名法を適用しないが、CASでは接合命名法を適用する。

PhCH2OH
Phenylmethanol [IUPAC]
フェニルメタノール
Benzyl alcohol [IUPAC]
ベンジルアルコール
Benzenemethanol [CAS]
ベンゼンメタノール
PhCHClCHO
Chloro(phenyl)acetaldehyde [IUPAC]
クロロ(フェニル)アセトアルデヒド
α-Chlorobenzeneacetaldehyde [CAS]
α-クロロベンゼンアセトアルデヒド
Ph2C=NH
Diphenylmethanimine [IUPAC]
ジフェニルメタンイミン
α-Phenylbenzenemethanimine [CAS]
α-フェニルベンゼンメタンイミン

3 1つの環系に複数の官能性側鎖が結合した化合物

ある環式部分(ベンゼンでもよい)に複数の官能性側鎖が結合した化合物は、次の条件で接合命名法を用いることができる。

(1) 接合命名法で表現できる官能基の数は、側鎖1本につき1個である。
(2) それぞれの側鎖が、接合命名法が適用できるものであること。すなわち、環式部分に直接結合する炭素原子から官能基までを側鎖と見なしたとき、互いに同一であること。
(3) 置換命名法で命名したときと比べて、母体に含まれる主基の数が少なくならないこと(同数であれば骨格が環を含むので、骨格の大きい名称を優先するという基準から接合名が選ばれる)。

環系1個に複数の官能性側鎖が結合した化合物に対する接合名は、環名と側鎖名の間に、側鎖の数を表す適切な倍数接頭辞を置く。

側鎖の位置番号は、側鎖が対称的な位置にあればプライムの数で区別する。プライムでは紛らわしい場合は、環式部分に結合している位置番号を上付きで乗せる。

Benzene-1,3,5-triacetic acid [IUPAC]
ベンゼン-1,3,5-三酢酸
1,3,5-Benzenetriacetic acid [CAS]
1,3,5-ベンゼン三酢酸
1H-Indole-2,3-diethanamine [IUPAC/CAS]
1H-インドール-2,3-ジエタンアミン
1H-Indole-2,3-bis(ethylamine) [IUPAC 1979]
1H-インドール-2,3-ビス(エチルアミン)
※IUPAC 1979では第一級アミンにはアルキルアミン式の名称を用いたが、複数をdiethylamineと表すと Et2NH と紛らわしいから倍数接頭辞に bis,tris, ... を用いた。
α-(Carboxymethyl)piperidine-1,4-diacetic acid [IUPAC]
α-(カルボキシメチル)ピペリジン-1,4-二酢酸
[4-(Carboxymethyl)piperidino]butanedioic acid [IUPAC置換]
[4-(カルボキシメチル)ピペリジノ]ブタン二酸
α-(Carboxymethyl)-1,4-piperidinediacetic acid [CAS]
α-(カルボキシメチル)-1,4-ピペリジン二酢酸

4 不飽和結合またはヘテロ原子をもつ側鎖

側鎖が不飽和結合をもつ場合、CASでは1972年から接合命名法を用いない。しかし、以前は接合名を用いた。

cyclo-C6H11CH=CHCO2H
Cyclohexaneacrylic acid [以前]
シクロヘキサンアクリル酸
3-Cyclohexylacrylic acid [IUPAC]
3-シクロヘキシルアクリル酸
3-Cyclohexyl-2-propenoic acid [CAS]
3-シクロヘキシル-2-プロペン酸

環式部分と側鎖が二重結合でつながっている場合、現在は置換命名法での命名するが、以前は接合名を用いた。この場合は二重結合をΔ(デルタ)の記号で示した。

Δ1,α-Indeneacetic acid [以前]
Δ1,α-インデン酢酸
(1H-Inden-1-ylidene)acetic acid [IUPAC]
(1H-インデン-1-イリデン)酢酸
1H-Inden-1-ylideneacetic acid [CAS]
1H-インデン-1-イリデン酢酸

マロン酸[CH2(CO2H)2]またはコハク酸[(CH2CO2H)2]が環に直接結合している化合物は、IUPAC1979および1971までのCASでは接合名を用いることができた。

(cyclo-C6H11)CH(CO2H)CH2CO2H
Cyclohexanesuccinic acid [IUPAC 1979]
シクロヘキサンコハク酸
Cyclohexylsuccinic acid [IUPAC]
シクロヘキシルコハク酸
Cyclohexylbutanedioic acid [CAS]
シクロヘキシルブタン二酸

カルバミン酸(NH2CO2H)の窒素原子が環に直接結合している化合物は、IUPAC1979では接合名を用いることができた。

(cyclo-C6H11)NHCO2H
Cyclohexanecarbamic acid [IUPAC 1979]
シクロヘキサンカルバミン酸
Cyclohexylcarbamic acid [IUPAC/CAS]
シクロヘキシルカルバミン酸

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