炭水化物の配置接頭辞

2000-12-23

炭水化物の配置接頭辞

炭水化物の配置接頭辞は、対応するアルドース（X = CHO, Y = CH₂OH）の慣用名に基づいて作られた。配置接頭辞（configurational prefix）は相対配置を表す。配置接頭辞に D または L （配置記号という）を添えることにより絶対配置が表現される。

D-列

D-列は次のように、最大位置番号の不斉炭素原子がD-配置である。

D-glycero 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-erythro 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-threo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ
D-ribo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-arabino 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-xylo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-lyxo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ
D-allo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-altro 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-gluco 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-manno 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ
D-gulo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-ido 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-galacto 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ	D-talo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　　　Ｙ

L-列

L-列はD-列の鏡像であり、最大位置番号の不斉炭素原子がL-配置である。

L-glycero 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-erythro 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-threo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ
L-ribo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-arabino 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-xylo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-lyxo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ
L-allo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-altro 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-gluco 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-manno 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ
L-gulo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-ido 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-galacto 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ	L-talo 　　　Ｘ　　　　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　　Ｈ―Ｃ―ＯＨ　　　｜　　　ＨＯ―Ｃ―Ｈ　　　　｜　　　　　　Ｙ

参考文献

IUPAC-IUBMB JCBN, Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem., 68, 1919-2008 (1996). [2-Carb]
IUPAC-IUB CBN, Tentative Rules for Carbohydrate Nomenclature, Part I. Biochemistry, 10, 3983-4004 (1969). [Carb]
CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶208.

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