2003-06-28

IUPACにおける同位体修飾

1　水素の同位体

1. hydrogen 以下は特定の同位体を指さず、また、場合によっては同位体混合物（より一般的なのは天然存在比のもの）を示す。
2. ²H, ³H の代わりに D, T を使ってもよいが、元素記号のアルファベット順が乱れるので、²H, ³H の方が好ましい。
3. proton プロトンは質量数1のカチオン（陽子）をあらわす。しかし有機化学では（好ましくないことだが）水素イオン一般（hydron ヒドロンというべきもの）を意味する。

基のうち、hydro は置換基の接頭辞としては用いられない。一般に付加命名法で用いられ、場合によって、配位子を意味する。
これに対して、hydro以外の基名は通例的に置換接頭辞として用いられることがあり、一般の水素を特定の同位体に置換したことを意味する（この用法は文献[HY]には記載されていないが、文献[MU]には記載されている）。例えば C²HCl₃ = "deuteriochloroform" 「ジュウテリオクロロホルム」。しかし、同位体置換化合物として、"(²H)chloroform" 「(²H)クロロホルム」などというのがよい。
文献[HY]では、ここの基名は、化学変換の体系名（cf. [OCT]）での使用を意図しており、例えば、プロチウムからトリチウムへの置換（¹HX → ³HX）を "tritio-de-protiation" 「トリチオ脱プロチウム」という。

ミュオンやミュオニウムは水素の同位体ではないが、文献[MU]による命名法の類似性から便宜的にここに記載した。ミュオンには正電荷を帯びているもの（μ⁺）と負電荷を帯びているもの（μ^-）とがあるが、この命名法ではμ⁺のみが扱われており、Mu ＝ μ⁺e^- とする。なお、Mu₂ と μ⁺μ^- とは別物である。

MuCl

muonium chloride [MU]
塩化ミュオニウム

HMuO

hydrogen muonium oxide [MU]
酸化ミュオニウム水素

muoniooxidane [MU]
ミュオニオオキシダン

※オキシダンについては単核水素化物の体系名を参照。

¹HMuO

muonium protium oxide [MU]
酸化プロチウムミュオニウム

muonioprotiooxidane [MU]
ミュオニオプロチオオキシダン

MuO^-

muoniumoxide(1-) [MU]
酸化ミュオニウム(1-)

muoniooxidanide [MU]
ミュオニオオキシダニド

※muoniumoxide(1-) は、hydrogensulfate(1-) 硫酸水素(1-) のような陰イオン名にならった名称である。muonium と oxide との間に空白を入れない。

NaMu

sodium muonide [MU]
ミュオニウム化ナトリウム

CH₃Mu

muoniomethane [MU]
ミュオニオメタン

HMu

hydrogen muonium [MU]
水素ミュオニウム

¹HMu

muonium protium[MU]
ミュオニウムプロチウム

Mu₂

dimuonium [MU]
二ミュオニウム

2　同位体置換化合物

化合物のある原子が特定の同位体のみからなる場合、同位体で置換されたという。すなわち、同位体で置換された化合物は、特定の位置に特定の核種を持つ化学種を指す。

同位体置換化合物の化学式は、核種の左肩に質量数を添えて示す他は、通常どおり記す。

同位体置換化合物の名称は、修飾していない化合物名の前（できれば修飾位置を示す部分の前）に、核種記号を丸カッコで囲んで添える。カッコの前後には字間もハイフンも入れない。
同じ角カッコの中に複数の核種記号を記さねばならない場合は、まず元素記号のアルファベット順に、次いで質量数の小さい順に並べる。
同位体置換が一置換のとき、もし、置換の関わる部分に同じ元素の原子が複数あれば、多置換と区別するため、下付き数字1で個数を明示する。

この名称は、同位体標識化合物（次節）の名称の角カッコの代わりに丸カッコを使うだけであるから、詳細はそちらで述べる。

¹⁴CH₄

(¹⁴C)Methane
(¹⁴C)メタン

CH₃²H

(²H₁)Methane
(²H₁)メタン

¹⁴CH₂²H₂

(¹⁴C,²H₂)Methane
(¹⁴C,²H₂)メタン

CH₂²H³H

(²H₁,³H₁)Methane
(²H₁,³H₁)メタン

C²H₂Cl₂

Dichloro(²H₂)methane
ジクロロ(²H₂)メタン

CH₃CH²HOH

(1-²H₁)Ethanol
(1-²H₁)エタノール

¹⁴CH₃OAc

(¹⁴C)Methyl acetate
酢酸(¹⁴C)メチル
(¹⁴C)メチル=アセタート

(C²H₃)₂SiH₂

Di[(²H₃)methyl]silane
ジ[(²H₃)メチル]シラン

3　同位体標識化合物

化合物のある位置の同位体比が、天然存在比に比べて特定の同位体が多くなっている場合、その同位体で標識されたという。すなわち、同位体で標識された化合物は、同位体置換された化合物と天然存在比の分子の混合物と見なすことができる。

※この節で述べる同位体標識化合物は、正確には「特定数標識化合物」という。同位体標識化合物は概念的には、「5　標識の数や位置が不特定な場合」で述べるような標識の位置や数が不特定なものも含む。

特定数標識化合物の化学式は、核種記号を角カッコで囲んで示す。
例えば、[¹⁴C]H₄ は、CH₄（天然存在比）＋¹⁴CH₄ のことである。

特定数標識化合物の名称は、修飾していない化合物名の前（できれば修飾位置を示す部分の前）に、核種記号を角カッコで囲んで添える。カッコの前後には字間もハイフンも入れない。
同じ角カッコの中に複数の核種記号を記さねばならない場合は、まず元素記号のアルファベット順に、次いで質量数の小さい順に並べる。

同位体標識が一置換のとき、もし、置換の関わる部分に同じ元素の原子が複数あれば、多置換と区別するため、下付き数字1で個数を明示する。

標識されうる位置（同じ元素を含む位置）が複数ある場合、位置番号を添える。この場合、位置番号の数で修飾の数がわかるので、標識が1原子の場合下付き数字1は付けない。

[¹⁴C]H₄

[¹⁴C]Methane
[¹⁴C]メタン

CH₃[²H]

[²H₁]Methane
[²H₁]メタン

C[²H₂]Cl₂

Dichloro[²H₂]methane
ジクロロ[²H₂]メタン

C[²H₃]CN

[²H₃]Acetonitrile
[²H₃]アセトニトリル

CH₃CONH[²H]

Acet[²H₁]amide
アセト[²H₁]アミド

[N-²H₁]Acetamide
[N-²H₁]アセトアミド

C[²H₃]CH₂O[²H]

[2,2,2-²H₃]Ethan[²H]ol
[2,2,2-²H₃]エタン[²H]オール

[O,2,2,2-²H₄]Ethanol
[O,2,2,2-²H₄]エタノール

CH₃CH₂[¹⁸O][²H]

Ethan[²H,¹⁸O]ol
エタン[²H,¹⁸O]オール

[O-²H,¹⁸O]Ethanol
[O-²H,¹⁸O]エタノール

CH₃NH[²H]

Methyl[²H₁]amine
メチル[²H₁]アミン

Methan[²H₁]amine
メタン[²H₁]アミン

[N-²H₁]Methanamine
[N-²H₁]メタンアミン

C[²H₃]NH₂

[1,1,1-²H₃]Methylamine
[1,1,1-²H₃]メチルアミン

[1,1,1-²H₃]Methanamine
[1,1,1-²H₃]メタンアミン

※標識が amine に関係するかもしれないので、位置番号を添えれば明確である。

CH₃CH[²H]OH

[1-²H₁]Ethanol
[1-²H₁]エタノール

CH₃CH₂CH₂C[²H]=CH₂

[2-²H]Pent-1-ene
[2-²H]ペンタ-1-エン

※不飽和に関する位置番号を名称の前に置いたとき、IUPAC 1979ではこの位置番号の前に同位体修飾の表示を置く。[2-²H]-1-Pentene　[2-²H]-1-ペンテン。この場合、ハイフンを入れる。しかし、1-[2-²H]Pentene　1-[2-²H]ペンテンと書く慣用もある。

2単語以上からなる名称では、同位体の表示は適切な部分の前に置く。
しかし適切な位置番号が付けられる場合は名称全体の前に置いてよい。

CH₃CO₂[²H]

Acetic [²H]acid
酢[²H]酸

[O-²H]Acetic acid
[O-²H]酢酸

CH₃[CH₂]₃[¹⁴C]O₂[²H]

[1-¹⁴C]Pentan[²H]oic acid
[1-¹⁴C]ペンタン[²H]酸

[1-¹⁴C,O-²H]Pentanoic acid
[1-¹⁴C,O-²H]ペンタン酸

cyclo-C₆H₁₁CO₂[²H]

Cyclohexane[²H]carboxylic acid
シクロヘキサン[²H]カルボン酸

[O-²H]Cyclohexanecarboxylic acid
[O-²H]シクロヘキサンカルボン酸

[¹⁴C]H₃SO₃[²H]

[¹⁴C]Methane[²H]sulfonic acid
[¹⁴C]メタン[²H]スルホン酸

[¹⁴C,O-²H]Methanesulfonic acid
[¹⁴C,O-²H]メタンスルホン酸

CH₃CO₂[¹⁴C]H₃

[¹⁴C]Methyl acetate
酢酸[¹⁴C]メチル
[¹⁴C]メチル=アセタート

[¹⁴C]H₃CO₂CH₃

Methyl [2-¹⁴C]acetate
[2-¹⁴C]酢酸メチル
メチル=[2-¹⁴C]アセタート

置換基の修飾では、表示は修飾のある基の名称の直後に置く。多原子の置換基で、修飾の数が異なるならば、別々に表さねばならない。

CH₃CHClH₂³⁷Cl

1,2-[1-³⁷Cl]Dichloropropane
1,2-[1-³⁷Cl]ジクロロプロパン

[¹⁴C]H₃CH₂C₆H₄CO₂H

4-([2-¹⁴C]Ethyl)benzoic acid
4-([2-¹⁴C]エチル)安息香酸

CH₃NHNH[¹⁴C]H₃

1-([¹⁴C]methyl)-2-methylhydrazine
1-([¹⁴C]メチル)-2-メチルヒドラジン

適切な位置番号がない位置での標識は、その部分の名称をイタリック体にして位置番号の代わりにしてよい。

C₆H₅¹⁴CO₂H

[carboxy-¹⁴C]Benzoic acid
[carboxy-¹⁴C]安息香酸

同じ元素の他の核種と区別するために、核種記号を位置番号としてよい。

CH₃CO-[¹⁸O]Et

¹⁸O-Ethyl [¹⁸O₁]acetate
[¹⁸O₁]酢酸¹⁸O-エチル
¹⁸O-エチル=[¹⁸O₁]アセタート

CH₃C[¹⁸O]-OEt

O-Ethyl [¹⁸O₁]acetate
[¹⁸O₁]酢酸O-エチル
O-エチル=[¹⁸O₁]アセタート

同位体修飾された化合物の番号付けは、無修飾化合物と同じようにする。

CF₃-CH₂²H

1,1,1-Trifluoro[²H₁]ethane
1,1,1-トリフルオロ[²H₁]エタン

2,2,2-Trifluoroethane-1-d [Boughton方式]
2,2,2-トリフルオロエタン-1-d

※Boughton方式では番号付けが変わることがあるので併記した。

母体の選択肢が複数可能なときは、より多くの同位体修飾された原子を含むものを選ぶ。なおも選択肢があるときは、修飾原子の (i) 原子番号、(ii) 質量数が大きいものを含むようにする。

Cl[CH₂]₃CH(CH₃)CH₂²H

1-Chloro-4-methyl[5-²H₁]pentane
1-クロロ-4-メチル[5-²H₁]ペンタン

※1-Chloro-4-([²H₁]methyl)pentane　1-クロロ-4-([²H₁]メチル)ペンタンではない。

番号付けに選択肢があるときは、無修飾化合物と番号付けが異ならない範囲でできるだけ小さいものを選ぶ。なおも選択肢があるときは、 (i) 原子番号、(ii) 質量数が大きい修飾原子の位置番号がより小さくなるようにする。

修飾原子の位置番号の優先性は、最後の例にあるように、立体化学における優先性（より位置番号の小さい位置がRとなるものを、Sとなるものより優先する）より優先順位が高い。

CH₃C[²H₂]-[¹⁴C]H₂CH₃

[3-¹⁴C,2,2-²H₂]Butane
[3-¹⁴C,2,2-²H₂]ブタン

※[2-¹⁴C,3,3-²H₂]Butane　[2-¹⁴C,3,3-²H₂]ブタンではない。2,3,3より 2,2,3を選ぶ。

CH₃[¹⁴C]H₂-CH[H₂]CH₃

[2-¹⁴C,3-²H₁]Butane
[2-¹⁴C,3-²H₁]ブタン

※[3-¹⁴C,2-H₁]Butane　[3-¹⁴C,2-H₁]ブタンではない。₁Hより₆Cを選ぶ。

(2S,4R)-[4-²H₁,2-³H₁]Pentane
(2S,4R)-[4-²H₁,2-³H₁]ペンタン

※(2R,4S)-[2-²H₁,4-³H₁]Pentane　(2R,4S)-[2-²H₁,4-³H₁]ペンタンではない。2Rより、2-³H₁を選ぶ。

4　無機化合物の同位体修飾

無機化合物の同位体修飾も、有機化学における方式に準じて化学式を表記し、名称を決定する。

同位体置換化合物

H³HO

(³H₁)Water
(³H₁)水

⁷⁹Br⁸¹Br

(⁷⁹Br,⁸¹Br)Dibromine
(⁷⁹Br,⁸¹Br)二臭素

¹⁵N₂O

Di[(¹⁵N)nitrogen] oxide
酸化二[(¹⁵N)窒素]
二[(¹⁵N)窒素]=オキシド

Na³⁶Cl

Sodium (³⁶Cl)chloride
(³⁶Cl)塩化ナトリウム
ナトリウム=(³⁶Cl)クロリド

²³⁵UF₆

(²³⁵U)Uranium hexafluoride
六フッ化(²³⁵U)ウラン
(²³⁵U)ウラン=ヘキサフルオリド

Ca₃(³²PO₄)₂

Tricalcium bis[(³²P)phosphate]
ビス[(³²P)リン酸]三カルシウム
三カルシウム=ビス[(³²P)ホスファート]

B³⁵Cl³⁷Cl₂

Boron (³⁵Cl,³⁷Cl₂)trichloride
(³⁵Cl,³⁷Cl₂)三塩化ホウ素
ホウ素=(³⁵Cl,³⁷Cl₂)トリクロリド

[⁵⁰Cr(²H₂O)₆]Cl₃

Hexa[(²H₂)aqua](⁵⁰Cr)chromium trichloride
ヘキサ[(²H₂)アクア](⁵⁰Cr)クロム三塩化物
ヘキサ[(²H₂)アクア](⁵⁰Cr)クロムトリクロリド

同位体標識化合物

H[³⁵Cl]

Hydrogen [³⁵Cl]chloride
[³⁵Cl]塩化水素
水素=[³⁵Cl]クロリド

[³²P]Cl₃

[³²P]Phosphorus trichloride
三塩化[³²P]リン
[³²P]リン=トリクロリド

HO[¹⁸O]H

Hydrogen [¹⁸O₁]peroxide
[¹⁸O₁]過酸化水素
水素=[¹⁸O₁]ペルオキシド

Na₂[³⁵S]O₃S

Sodium thio[³⁵S]sulfate
チオ[³⁵S]硫酸ナトリウム
ナトリウム=チオ[³⁵S]スルファート

Na₂SO₃[³⁵S]

Sodium ([³⁵S]thio)sulfate
([³⁵S]チオ)硫酸ナトリウム
ナトリウム=([³⁵S]チオ)スルファート

5　標識の数や位置が不特定な場合

標識の位置は明らかだが数が不特定である同位体標識化合物を、特定位置標識化合物という。
この場合、特定数標識化合物の記号から、標識原子数を表す下付き数字を省いて化学式または名称の前に置いて示す。核種記号に対する位置番号は繰り返さない。

[²H]CH₄ = CH₄ + ｛CH₃²H + CH₂²H₂ + CH²H₃ + C²H₄｝

[²H]Methane
[²H]メタン

[1-²H]CH₃CH₂OH = CH₃CH₂OH + ｛CH₃CH²HOH + CH₃C²H₂OH ｝

[1-²H]Ethanol
[1-²H]エタノール

複数の同位体置換化合物と無修飾化合物の混合物と見なせる化合物も特定位置標識化合物という。
この場合、特定数標識化合物の表示を組み合わせる。すなわち、それぞれの位置または元素ごとに可能な標識の数を並べ、セミコロンで区切って示す。標識がないところには下付き数字を0にする。

[²H_2;3]CH₄ = CH₄ + ｛CH₂²H₂+ CH²H₃｝

[²H_2;3]Methane
[²H_2;3]メタン

[1-²H_1;3,¹⁸O_1;0]CH₃OH = CH₃OH + ｛CH₂²H¹⁸OH + C²H₃OH｝

[1-²H_1;3,¹⁸O_1;0]Methanol
[1-²H_1;3,¹⁸O_1;0]メタノール

[1-²H_2;2,¹⁸O_0;1]CH₃OH = CH₃OH +｛CH²H₂OH + CH²H₂¹⁸OH｝

[1-²H_2;2,¹⁸O_0;1]Methanol
[1-²H_2;2,¹⁸O_0;1]メタノール

修飾の数も位置も不特定な化合物は、非選択的に標識されているという。
この場合、単に核種記号を角カッコで囲んで、化学式または名称の前に置いて示す。

[¹³C]CH₃CH₂CH₂CO₂H

[¹³C]Butyric acid
[¹³C]酪酸

同位体比が減少している標識化合物は、核種記号の前にイタリック体のdef を区切り記号なしに添えて記す。

[def¹³C]CHCl₃

[def¹³C]Chloroform
[def¹³C]クロロホルム

非選択的標識化合物のうち、指示した元素の全部の位置が標識されている化合物は、全般的に標識されているという。この表記および命名は次のように行う。

[G-¹³C]CH₃CH₂OH

[G-¹³C]Ethanol
[G-¹³C]エタノール

非選択的標識化合物のうち、指示した元素の全部または一部の位置の標識の量が等しい化合物は、均一に標識されているという。

全部の位置が均一に標識されている場合の表記および命名は次のように行う。

[U-¹³C]CH₃CH₂OH

[U-¹³C]Ethanol
[U-¹³C]エタノール

一部の位置が均一に標識されている場合の表記および命名は次のように行う。

D-[U-1,3,5-¹³C]Glucose
D-[U-1,3,5-¹³C]グルコース

参考文献

1. [HY] IUPAC. Names for Hydrogen Atoms, Ions, and Groups, and for Reactions Involving Them. Pure Appl. Chem. 60, 1115-1116 (1988).
2. [NOC-H] IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry. Section H: Isotopically Modified Compounds. Pure Appl. Chem. 51, 353-380 (1978).
3. IUPAC Commission on Nomenclature of Inorganic Chemistry. Nomenclature of Inorganic Chemistry: II.1 - Isotopically Modified Compounds. Pure Appl. Chem. 53, 1887-1900 (1981).
4. [MU] IUPAC. Names of Muonium and Hydrogen Atoms and Their Ions. Pure Appl. Chem. 73, 377-380 (2001).
5. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1993). R-8 Isotopically Modified Compounds.
6. [NIC1990] IUPAC. Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1990). I-4.7. Isotopically Modified Compounds.
7. [NOCT] IUPAC. Nomenclature for Organic Chemical Transformations (Recommendations 1988). Pure Appl. Chem., 61, 725-768 (1989).
8. 山崎一雄訳、無機化学命名法 -IUPAC 1990年勧告-。東京化学同人、東京 (1993). I-4.7. 同位体修飾化合物。
9. 平山健三、平山和雄訳著、有機化学・生化学命名法下。改訂第2版。南江堂、東京 (1989). H 同位元素で修飾した化合物。
10. 文部省、日本化学会、学術用語集化学編（増訂2版）、南江堂、東京 (1986).

メニュー