2007-06-02

接尾辞 yl

接尾辞 yl

接尾辞 -yl イルは骨格化合物から形式的に水素原子（H・）を1個除去して生成するラジカルを示す。1個の骨格原子上で2個または3個の水素原子が除去された多価ラジカルは、それぞれ、-ylidene　イリデン、-ylidyne　イリジンを用いて表す。多くの場合は置換基（骨格から誘導される置換基を参照）の名称と同様であるが、例外もある。

CH₃・

Methyl　メチル

CH₃CH₂CH₂・

Propyl　プロピル

C₆H₅・

Phenyl　フェニル

CH₂：

Methylene　メチレン

NH₂NH・

Hydrazyl　ヒドラジル [IUPAC/CAS]

※置換基名と異なる短縮名

アミニルラジカルとアミジルラジカル

[RNRI]では、アミン、イミン、アミド、イミドの窒素原子から水素原子を1個除去したラジカルは、それぞれ接尾辞 -aminyl　アミニル、-iminyl　イミニル、-amidyl　アミジル、-imidyl　イミジル（これらのうち、イミジル以外は[GNOC1993]でも勧告されている）によって命名することができる。
ジカルボン酸イミドから誘導されるラジカルには、-dicarboximidyl　ジカルボキシミジルが用いられる。

MeNH・

Methanaminyl　メタンアミニル [GNOC1993,RNRI]

Methylazanyl　メチルアザニル [GNOC1993]

Methylaminyl　メチルアミニル [NOC1979]

Methylamidogen　メチルアミドゲン [CAS]

PhNH・

Anilinyl　アニリニル [RNRI]

Benzenaminyl　ベンゼンアミニル [GNOC1993,RNRI]

Phenylazanyl　フェニルアザニル [GNOC1993]

Phenylaminyl　フェニルアミニル [NOC1979]

Phenylamidogen　フェニルアミドゲン [CAS]

CH₃CH=N・

Ethaniminyl　エタンイミニル [GNOC1993,RNRI]

Ethylideneazanyl　エチリデンアザニル [GNOC1993]

Ethylideneaminyl　エチリデンアミニル [NOC1979]

Ethylideneamidogen　エチリデンアミドゲン [CAS]

HCONH・

Formamidyl　ホルムアミジル [GNOC1993,RNRI]

Formylazanyl　ホルミルアザニル [GNOC1993]

Formylaminyl　ホルミルアミニル [NOC1979]

Formylamidogen　ホルミルアミドゲン [CAS]

PhC(=NH)NH・

Benzenecarboximidamidyl [RNRI]
ベンゼンカルボキシミドアミジル

Benzimidamidyl [RNRI]
ベンズイミドアミジル

※[RNRI]のRC-81.2.3のNote 1によれば、アミジンの名称に適用すると、Benzenecarboxamidinyl　ベンゼンカルボキサミジニル、Benzamidinyl　ベンズアミジニルとなるが、勧告には含まれていない。

PhS(=NH)NH・

Benzenesulfinimidamidyl [RNRI]
ベンゼンスルフィンイミドアミジル

※[RNRI]のRC-81.2.3のNote 1によれば、アミジンの名称に適用すると、Benzenesulfinamidinyl　ベンゼンスルフィンアミジニルとなるが、勧告には含まれていない。

アシルラジカル

アシルラジカルの名称は、置換基の名称と同様である。ただし、CASでは、カルボン酸アシルラジカルを、オキソ置換アルキルラジカルとして命名する。なお、IUPAC 1979 [NOC1979] におけるアシル基の名称についてはリンク先も参照のこと。

CH₃CO・

Acetyl　アセチル [IUPAC]
1-Oxoethyl　1-オキソエチル [CAS]

C₂H₅CO・

Propanoyl　プロパノイル [IUPAC]

1-Oxopropyl　1-オキソプロピル [CAS]

cyclo-C₆H₁₁CO・

Cyclohexanecarbonyl　シクロヘキサンカルボニル [IUPAC]

Cyclohexyloxomethyl　シクロヘキシルオキソメチル [CAS]

C₆H₅CO・

Benzoyl　ベンゾイル [IUPAC]

Oxophenylmethyl　オキソフェニルメチル [CAS]

CH₃S(O)₂・

Methanesulfonyl　メタンスルホニル [IUPAC]

Methylsulfonyl　メチルスルホニル [CAS]

CH₃S(O)・

Methanesulfinyl　メタンスルフィニル [IUPAC]

Methylsulfinyl　メチルスルフィニル [CAS]

オキシルラジカル

酸素原子上にラジカル中心があるラジカルは、接尾辞 oxyl　オキシル（CASでは、oxy　オキシ）によって命名することができる。ROO・には、接尾辞 peroxyl　ペルオキシル [GNOC1993,RNRI]、dioxyl　ジオキシル [NOC1979]（CASでは、dioxy　ジオキシ）が用いられる。

CH₃O・

Methoxyl　メトキシル [IUPAC]

Methoxy　メトキシ [CAS]

HCOO・

Formyloxyl　ホルミルオキシル [IUPAC]

Oxomethoxy　オキソメトキシ [CAS]

※CASでは、置換基名 Formyloxy　ホルミルオキシと異なる。

CH₃OO・

Methylperoxyl　メチルペルオキシル [GNOC1993,RNRI]

Methyldioxyl　メチルジオキシル [NOC1979]

Methyldioxy　メチルジオキシ [CAS]

CH₃CO-OO・

Acetylperoxyl　アセチルペルオキシル [GNOC1993,RNRI]

Acetyldioxyl　アセチルジオキシル [NOC1979]

1-Oxoethyldioxy　1-オキソエチルジオキシ [CAS]

※CASでは、Ethyldioxy　エチルジオキシが索引見出しになる。

チイルラジカル

硫黄原子上にラジカル中心があるラジカルは、接尾辞 thiyl　チイル [RNRI]（CAS,NOC1979では、thio　チオ）によって命名することができる。R-S-S・には、接尾辞 perthiyl　ペルチイル [RNRI]（CAS,NOC1979では、dithio　ジチオ）が用いられる（スルフェニルラジカルも参照）。

CH₃S・

Methylthiyl　メチルチイル [RNRI]

Methylthio　メチルチオ [CAS,NOC1979]

Methylsulfanyl　メチルスルファニル [GNOC1993,RNRI]

Methanesulfenyl　メタンスルフェニル [NOC1979]

PhSS・

Phenylperthiyl　フェニルペルチイル [RNRI]

Phenyldithio　フェニルジチオ [CAS,NOC1979]

Phenyldisulfanyl　フェニルジスルファニル [GNOC1993,RNRI]

PhSe・

Phenylseleno　フェニルセレノ [CAS,NOC1979]

Phenylselanyl　フェニルセラニル [GNOC1993,RNRI]

Benzeneselenenyl　ベンゼンセレネニル [NOC1979]

PhTe・

Phenyltelluro　フェニルテルロ [CAS,NOC1979]

Phenyltellanyl　フェニルテラニル [GNOC1993,RNRI]

Benzenetellurenyl　ベンゼンテルレニル [NOC1979]

接頭辞 ylo

[GNOC1993]では、ラジカル中心をもつ置換基を命名するため、接頭辞 ylo　イロを用いることができる。通常は、水素原子の除去を表すが、ラジカル中心を水素原子に置換した基が置換の母体とならない場合（ヒドロキシ基など）、ylo- を付加的に使用することもある。

・CH₂-

ylomethyl　イロメチル [GNOC1993]

・O-

ylooxy　イロオキシ [GNOC1993]

※ylohydroxy　イロヒドロキシではない。

・CO-

ylocarbonyl　イロカルボニル [GNOC1993]

※yloformyl　イロホルミルではない。

・NH-

yloamino　イロアミノ [GNOC1993]

・CH₂CH₂-

2-yloethyl　2-イロエチル [GNOC1993]

：CH-

diylomethyl [GNOC1993]
ジイロメチル

λ²-methanyl [GNOC1993]
λ²-メタニル

：C(C₆H₅)-

[phenyl(diylomethyl)] [GNOC1993]
[フェニル(ジイロメチル)]

phenyl-λ²-methanyl [GNOC1993]
フェニル-λ²-メタニル

：C<

diylomethylene [GNOC1993]
ジイロメチレン

λ²-methanediyl [GNOC1993]
λ²-メタンジイル

ラジカル名に基づくイオンの命名

IUPAC [GNOC1993,NOC1979,RNRI] では、基官能命名法として、ラジカル名に cation カチオンの語を添えて、その基に対応するカチオンを表すことができる。
また、IUPAC [GNOC1993,RNRI] では、基官能命名法として、ラジカル名に anion アニオンの語を添えて、その基に対応するアニオンを表すことができる。
しかし、これらの方法は複雑な構造を表現できない場合がある。

CH₃⁺

Methyl cation [IUPAC]
メチルカチオン

CH₃^-

Methyl anion [GNOC1993,RNRI]
メチルアニオン

C₆H₅⁺

Phenyl cation [IUPAC]
フェニルカチオン

C₆H₅^-

Phenyl anion [GNOC1993,RNRI]
フェニルアニオン

CH₂²⁺

Methylene dication [IUPAC]
メチレンジカチオン

CH₂^2-

Methylene dianion [GNOC1993,RNRI]
メチレンジアニオン

CH₃CO⁺

Acetyl cation [IUPAC]
アセチルカチオン

CH₃CO^-

Acetyl anion [GNOC1993,RNRI]
アセチルアニオン

C₂H₅CO⁺

Propanoyl cation [IUPAC]
プロパノイルカチオン

C₂H₅CO^-

Propanoyl anion [GNOC1993,RNRI]
プロパノイルアニオン

CH₃S(O)₂⁺

Methanesulfonyl cation [IUPAC]
メタンスルホニルカチオン

CH₃S(O)₂^-

Methanesulfonyl anion [GNOC1993,RNRI]
メタンスルホニルアニオン

CH₃S(O)⁺

Methanesulfinyl cation [IUPAC]
メタンスルフィニルカチオン

CH₃S(O)^-

Methanesulfinyl anion [GNOC1993,RNRI]
メタンスルフィニルアニオン

HCOO⁺

(Formyloxyl) cation [IUPAC]
(ホルミルオキシル)カチオン

※ただし、HCOO^-は、formate ion　ギ酸イオンである（-yl anionの形式を用いない）。

付表―アシルラジカルとアミジルラジカル

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-3.2.1.2, R-5.8.
2. [RNRI] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions, and Related Species (Recommendations 1993)", Pure Appl. Chem. 65, 1357-1455 (1993).
3. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶187.
4. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

ラジカルとイオンの命名に戻る

付表のメニューに戻る