2006-08-30

強制接頭辞

1　強制接頭辞

ある種の官能基（特性基）は、置換命名法では主基として接尾辞で表すことができない。これらは常に接頭辞で表す。これを強制接頭辞 (compulsory prefixes) という。

この他、RO-, RS-, RS(O)-, RS(O)₂- なども強制接頭辞といえるが、これらについては、エーテルとスルフィドおよびスルホキシドとスルホンで述べる。

2　ハロゲン化合物

有機ハロゲン化合物は、(a) 一般に置換命名法で命名し、上記の接頭辞で表現する。しかしIUPACでは、適切ならば (b) 基官能命名法を用いることができる。

CH₃CH₂CH₂CHClCH₂Cl

1,2-Dichloropentane [IUPAC (a)/CAS]
1,2-ジクロロペンタン

BrCH₂CH₂Cl

1-Bromo-2-chloroethane [IUPAC (a)/CAS]
1-ブロモ-2-クロロエタン

CH₃CH₂I

Iodoethane [IUPAC (a)/CAS]
ヨードエタン

Ethyl iodide [IUPAC (b)]
ヨウ化エチル
エチル=ヨージド

PhCH₂Br

(Bromomethyl)benzene [IUPAC (a)/CAS]
(ブロモメチル)ベンゼン

Benzyl bromide [IUPAC (b)]
臭化ベンジル
ベンジル=ブロミド

Me₃CCl

2-Chloro-2-methylpropane [IUPAC (a)/CAS]
2-クロロ-2-メチルプロパン

tert-Butyl chloride [IUPAC (b)]
塩化 tert-ブチル
tert-ブチル=クロリド

CH₂Cl₂

Dichloromethane [IUPAC (a)/CAS]
ジクロロメタン

Methylene dichloride [IUPAC (b)]
二塩化メチレン
メチレン=ジクロリド

BrCH₂CH₂Br

1,2-Dibromoethane [IUPAC (a)/CAS]
1,2-ジブロモエタン

Ethylene dibromide [IUPAC (b)]
二臭化エチレン
エチレン=ジブロミド

IUPAC 1979 ([NOC1979] C-105.1) では、全ての水素原子（ハロゲンへの置換が特性基の性質に影響するものを除く。）が同じハロゲンで置換された化合物または原子団は、対応するハロゲンなしの化合物または原子団の名称の前に、perfluoro　ペルフルオロ、perchloro　ペルクロロ、perbromo　ペルブロモ、periodo　ペルヨードを添えることで命名することもできた。この場合、必要なら、ハロゲンに置換される範囲をカッコで囲んで表す。

CF₃CF₂CF₂CF₂CF₃

Dodecafluoropentane [IUPAC/CAS]
ドデカフルオロペンタン

Perfluoropentane [IUPAC 1979]
ペルフルオロペンタン

CF₃CF₂CF₂CO₂H

Heptafluorobutanoic acid [IUPAC/CAS]
ヘプタフルオロブタン酸

Heptafluorobutyric acid [IUPAC 1979]
ヘプタフルオロ酪酸

Perfluorobutyric acid [IUPAC 1979]
ペルフルオロ酪酸

C₆F₅CF₂CF₃

Pentafluoro(pentafluoroethyl)benzene [IUPAC/CAS]
ペンタフルオロ(ペンタフルオロエチル)ベンゼン

Perfluoro(ethylbenzene) [IUPAC 1979]
ペルフルオロ(エチルベンゼン)

C₆H₅CF₂CF₃

(Pentafluoroethyl)benzene [IUPAC/CAS]
(ペンタフルオロエチル)ベンゼン

(Perfluoroethyl)benzene [IUPAC 1979]
(ペルフルオロエチル)ベンゼン

C₆H₅CF₂CF₂CF₂CF₃

(Nonafluorobutyl)benzene [IUPAC/CAS]
(ノナフルオロブチル)ベンゼン

(Perfluorobutyl)benzene [IUPAC 1979]
(ペルフルオロブチル)ベンゼン

一般式 RIX₂ で表される三価ヨウ素化合物は、IUPACでは、λ³-ヨーダンなどの単核水素化物を母体として置換命名法で命名できる。CASでは配位命名法で命名する。

PhI(OH)₂

Dihydroxy(phenyl)-λ³-iodane [IUPAC]
ジヒドロキシ(フェニル)-λ³-ヨーダン

Dihydroxyphenyliodine [CAS]
ジヒドロキシフェニルヨウ素

(Dihydroxyiodo)benzene [IUPAC/CAS]
(ジヒドロキシヨード)ベンゼン

3　ニトロ化合物とニトロソ化合物

ニトロ化合物 (nitro compounds) およびニトロソ化合物 (nitroso compounds) は、一般に置換命名法で命名する。それぞれ接頭辞 nitro　ニトロおよびnitroso　ニトロソで表現する。

CH₃NO₂

Nitromethane [IUPAC/CAS]
ニトロメタン

PhNO

Nitrosobenzene [IUPAC/CAS]
ニトロソベンゼン

Et₂N-NO

N-Nitrosodiethylamine [IUPAC]
N-ニトロソジエチルアミン

N-Ethyl-N-nitrosoethanamine [CAS]
N-エチル-N-ニトロソエタンアミン

※1,1-Diethyl-2-oxohydrazine　1,1-ジエチル-2-オキソヒドラジンではない。

aci-ニトロ化合物

aci-ニトロ化合物 (aci-nitro compounds) は、IUPAC1979とCASでは、置換基としてのみ命名する。

IUPAC1993 ([GNOC1993] R-5.3.2) では、母体化合物 H₂N(O)OH をホスフィン酸［H₂P(O)OH］にならって azinic acid　アジン酸と命名し、このアルキリデン置換体と見なす。なお、母体化合物 HN(O)(OH)₂ は IUPAC1993 ([GNOC1993] R-3.3, Table 7) によれば、azonic acid　アゾン酸と命名することができる。

CH₃CH=N(O)(OH)

Ethylideneazinic acid [IUPAC]
エチリデンアジン酸

aci-Nitroethane [CAS]
aci-ニトロエタン

CH₃CH=N(O)(OMe)

Methyl ethylideneazinate [IUPAC]
エチリデンアジン酸メチル
メチル=エチリデンアジナート

(Methyl-aci-nitro)ethane [CAS]
(メチル-aci-ニトロ)エタン

※CH₂=N(O)(OH) には通称（IUPAC/CASでは認められていない）nitronic acid　ニトロン酸という［ニトロン CH₂=NH(O) に関連している］。これによれば、それぞれ Methylnitronic acid　メチルニトロン酸、および Phenyl methylnitronate　メチルニトロン酸フェニル（フェニル=メチルニトロナート）となろう。

4　ジアゾ化合物とアジド

ジアゾ化合物

ジアゾ化合物 (diazo compounds) は、一般式 R₂C=N₂（すなわち R₂C=N⁺=N^-）で表され、命名には接頭辞 diazo　ジアゾが用いられる。

CH₂=N₂

Diazomethane [IUPAC]
ジアゾメタン

N₂=CHCOOEt

Ethyl diazoacetate [IUPAC/CAS]
ジアゾ酢酸エチル
エチル=ジアゾアセタート

アジド

有機アジド（azides) は、一般式 R-N₃（すなわち R-N=N⁺=N^-）で表され、(a) 接頭辞 azido　アジドで表現する。しかしIUPACでは、適切ならば、(b) 基官能命名法を用いることができる。

PhN₃

Azidobenzene [IUPAC (a)/CAS]
アジドベンゼン

Phenyl azide [IUPAC (b)]
アジ化フェニル
フェニル=アジド

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-3.3, R-5.3.1, R-5.3.2, R-5.3.3.5, R-5.3.4.
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶132, 188, 193.
3. [NOC1979] IUPAC. Nomenlature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition. Pergamon Press, Oxford, UK (1979).

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