2004-09-14

ポリスルフィド

# ポリスルフィド [2004-09-14]
  # ポリセレニドとポリテルリド [2004-09-14]
# ヒドロポリスルフィド [2004-09-14]
  # ヒドロポリセレニドとヒドロポリテルリド [2004-09-14]
# 参考文献

1 ポリスルフィド

一般式 R-[S]n-R' (ただし、R と R' のいずれも水素原子ではない) で表される化合物をポリスルフィドという。IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.6) では、ポリスルフィドには2種類の命名法がある。CASでは (b) 法を用い、種類名が見出しとなる。

なお、poly- は、硫黄原子の数に応じて、di-, tri-, tetra-, …などの倍数接頭辞のうち適切なものを用いる。例えば n = 2 なら、母体名は disulfane ジスルファン、種類名は disulfide ジスルフィドである。また n = 3 なら、母体名は trisulfane トリスルファン、種類名は trisulfide トリスルフィドである。

Ph-SS-Ph
Diphenyldisulfane [IUPAC (a)]
ジフェニルジスルファン
Diphenyl disulfide [IUPAC (b)/CAS]
ジフェニル=ジスルフィド
二硫化ジフェニル
Disulfide, diphenyl [CAS索引名]
ジスルフィド, ジフェニル
(CH3)2CH-SS-CH(CH3)2
Diisopropyldisulfane [IUPAC (a)]
ジイソプロピルジスルファン
Diisopropyl disulfide [IUPAC (b)]
ジイソプロピル=ジスルフィド
二硫化ジイソプロピル
Bis(1-methylethyl) disulfide [CAS]
ビス(1-メチルエチル)=ジスルフィド
Disulfide, bis(1-methylethyl) [CAS索引名]
ジスルフィド, ビス(1-メチルエチル)
Me-SSS-Me
Dimethyltrisulfane [IUPAC (a)]
ジメチルトリスルファン
Dimethyl trisulfide [IUPAC (b)/CAS]
ジメチル=トリスルフィド
三硫化ジメチル
Trisulfide, dimethyl [CAS索引名]
トリスルフィド, ジメチル

R-S-S-R' をジスルフィドとして命名するのは、二個の基 R, R' がともに炭化水素基(アルキル基やアリール基など)であるか、ともにアシル基であるか、またはそれに類する場合である。

CH3CO-SS-COCH3
Diacetyldisulfane [IUPAC (a)]
ジアセチルジスルファン
Diacetyl disulfide [IUPAC (b)/CAS]
ジアセチル=ジスルフィド
二硫化ジアセチル
Disulfide, diacetyl [CAS索引名]
ジスルフィド, ジアセチル
EtO-SS-OEt
Diethoxydisulfane [IUPAC (a)]
ジエトキシジスルファン
Diethoxy disulfide [CAS]
ジエトキシ=ジスルフィド
Disulfide, diethoxy [CAS索引名]
ジスルフィド, ジエトキシ
CH3CO-SS-Cl
Acetylchlorodisulfane [IUPAC (a)]
アセチルクロロジスルファン
Acetyl chloro disulfide [CAS]
アセチル=クロロ=ジスルフィド
Disulfide, acetyl chloro [CAS索引名]
ジスルフィド, アセチル=クロロ
ClCH2CH2-SSS-Cl
Chloro(2-chloroethyl)trisulfane [IUPAC (a)]
クロロ(2-クロロエチル)トリスルファン
Chloro 2-chloroethyl trisulfide [CAS]
クロロ=2-クロロエチル=トリスルフィド
Trisulfide, chloro 2-chloroethyl [CAS索引名]
トリスルフィド, クロロ=2-クロロエチル

基 R がアシル基で基 R' が炭化水素基(アルキル基やアリール基など)またはそれに類する基である場合、ジチオペルオキシ酸のエステルとして命名される。

CH3CO-SS-CH3
Acetyl(methyl)disulfane [IUPAC (a)]
アセチル(メチル)ジスルファン
SS-Methyl (dithioperoxy)acetate [IUPAC]
SS-メチル=(ジチオペルオキシ)アセタート
(ジチオペルオキシ)酢酸 SS-メチル
SS-Methyl ethane(dithioperoxoate) [CAS]
SS-メチル=エタン(ジチオペルオキソアート)
Ethane(dithioperoxoic) acid, SS-methyl ester [CAS索引名]
エタン(ジチオペルオキソ)酸, SS-メチル=エステル
PhSO2-SS-Ph
Phenyl(phenylsulfonyl)disulfane [IUPAC (a)]
フェニル(フェニルスルホニル)ジスルファン
SS-Phenyl benzene(dithioperoxy)sulfonate [IUPAC]
SS-フェニル=ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルホナート
ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルホン酸 SS-フェニル
SS-Phenyl benzenesulfono(dithioperoxoate) [CAS]
SS-フェニル=ベンゼンスルホノ(ジチオペルオキソアート)
Benzenesulfono(dithioperoxoic) acid, SS-phenyl ester [CAS索引名]
ベンゼンスルホノ(ジチオペルオキソ)酸, SS-フェニル=エステル

優先順位の高い官能基が他にあれば、ジチオ基は置換基で表現しなければならない。
IUPACではジスルフィドは、エーテルやスルフィドよりも優先順位が低い。
CASではジスルフィドは、化合物クラスが (z) 硫黄化合物と低いので、分子内にチエニル基やフリル基やシリル基やピリジル基が含まれても、ジスルフィドよりクラスが高くなってしまう。

Ph-SS-CH2CO2H
(Phenyldisulfanyl)acetic acid [IUPAC]
(フェニルジスルファニル)酢酸
(Phenyldithio)acetic acid [CAS]
(フェニルジチオ)酢酸

環状ポリスルフィドはヘテロ環として命名する。

1,2-Dithiolane [IUPAC/CAS]
1,2-ジチオラン

ポリセレニドとポリテルリド

一般式 R-[Se]n-R' で表される化合物をポリセレニド、一般式 R-[Te]n-R' で表される化合物をポリテルリドという。ポリセレニドおよびポリテルリドの命名法は、ポリスルフィドと同様である。
ポリセレニドの場合、母体名として polyselane ポリセランを用い、種類名として polyselenide ポリセレニドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は diselane ジセラン、種類名は diselenide ジセレニドである。また、n = 3 なら、母体名は triselane トリセラン、種類名は triselenide トリセレニドである。
ポリテルリドの場合、母体名として polytellane ポリテランを用い、種類名として polytelluride ポリテルリドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は ditellane ジテラン、種類名は ditelluride ジテルリドである。また、n = 3 なら、母体名は tritellane トリテラン、種類名は tritelluride トリテルリドである。

Ph-SeSe-Ph
Diphenyldiselane [IUPAC (a)]
ジフェニルジセラン
Diphenyl diselenide [IUPAC (b)/CAS]
ジフェニル=ジセレニド
二セレン化ジフェニル
Diselenide, diphenyl [CAS索引名]
ジセレニド, ジフェニル
Ph-TeTe-Ph
Diphenylditellane [IUPAC (a)]
ジフェニルジテラン
Diphenyl ditelluride [IUPAC (b)/CAS]
ジフェニル=ジテルリド
二テルル化ジフェニル
Ditelluride, diphenyl [CAS索引名]
ジテルリド, ジフェニル
CH3CH2CH2-[Se]3-CH3
Methyl(propyl)triselane [IUPAC (a)]
メチル(プロピル)トリセラン
Methyl propyl triselenide [IUPAC (b)/CAS]
メチル=プロピル=トリセレニド
Triselenide, methyl propyl [CAS索引名]
トリセレニド, メチル=プロピル

2 ヒドロポリスルフィド

一般式 R-[S]n-H (ただし、R は水素原子ではない) で表される化合物をヒドロポリスルフィドという。IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.6) では、ヒドロポリスルフィドには2種類の命名法がある。

なお、poly- は、硫黄原子の数に応じて、di-, tri-, tetra-, …などの倍数接頭辞のうち適切なものを用いる。例えば n = 2 なら、母体名は disulfane ジスルファン、種類名は hydrodisulfide ヒドロジスルフィドである。また、n = 3 なら、母体名は trisulfane トリスルファン、種類名は hydrotrisulfide ヒドロトリスルフィドである。

CASでは、基 R が炭化水素基(アルキル基やアリール基など)またはそれに類する基である場合、ヒドロジスルフィド RSSH および ヒドロトリスルフィド RSSSH は、スルフェン酸の類型酸として命名される。化合物クラスも、として適切な位置にある。

EtSSH
Ethyldisulfane [IUPAC (a)]
エチルジスルファン
Ethyl hydrodisulfide [IUPAC (b)]
エチル=ヒドロジスルフィド
Ethanesulfenothioic acid [CAS]
エタンスルフェノチオ酸
PhSSSH
Phenyltrisulfane [IUPAC (a)]
フェニルトリスルファン
Phenyl hydrotrisulfide [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロトリスルフィド
Benzenesulfeno(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンスルフェノ(ジチオペルオキソ)酸

一般式 R-S-S-H において基 R が アシル基である場合、ジチオペルオキシ酸として命名される。

PhCO-SSH
Benzoyldisulfane [IUPAC (a)]
ベンゾイルジスルファン
(Dithioperoxy)benzoic acid [IUPAC]
(ジチオペルオキシ)安息香酸
Benzenecarbo(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンカルボ(ジチオペルオキソ)酸
PhS(O)-SSH
(Phenylsulfinyl)disulfane [IUPAC (a)]
(フェニルスルフィニル)ジスルファン
Benzene(dithioperoxy)sulfinic acid [IUPAC]
ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルフィン酸
Benzenesulfino(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンスルフィノ(ジチオペルオキソ)酸
PhS(O)2-SSH
(Phenylsulfonyl)disulfane [IUPAC (a)]
(フェニルスルホニル)ジスルファン
Benzene(dithioperoxy)sulfonic acid [IUPAC]
ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルホン酸
Benzenesulfono(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンスルホノ(ジチオペルオキソ)酸

ヒドロトリスルフィドでも基 R がアシル基である場合、あるいはヒドロテトラスルフィドなど硫黄原子を四個以上もつ場合、CAS では基官能命名法により (b)法を用い、種類名が見出しとなる。

AcSSSH
Acetyltrisulfane [IUPAC (a)]
アセチルトリスルファン
Acetyl hydrotrisulfide [IUPAC (b)/CAS]
アセチル=ヒドロトリスルフィド
Hydrotrisulfide, acetyl [CAS索引名]
ヒドロトリスルフィド, アセチル
PhSSSSH
Phenyltetrasulfane [IUPAC (a)]
フェニルテトラスルファン
Phenyl hydrotetrasulfide [IUPAC (b)/CAS]
フェニル=ヒドロテトラスルフィド
Hydrotetrasulfide, phenyl [CAS索引名]
ヒドロテトラスルフィド, フェニル

ヒドロポリセレニドとヒドロポリテルリド

一般式 R-[Se]n-H で表される化合物をヒドロポリセレニド、一般式 R-[Te]n-H で表される化合物をヒドロポリテルリドという。ヒドロポリセレニドおよびヒドロポリテルリドの命名法は、ヒドロポリスルフィドと同様である。
ヒドロポリセレニドの場合、母体名として polyselane ポリセランを用い、種類名として hydropolyselenide ヒドロポリセレニドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は diselane ジセラン、種類名は hydrodiselenide ヒドロジセレニドである。また、n = 3 なら、母体名は triselane トリセラン、種類名は hydrotriselenide ヒドロトリセレニドである。
ヒドロポリテルリドの場合、母体名として polytellane ポリテランを用い、種類名として hydropolytelluride ヒドロポリテルリドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は ditellane ジテラン、種類名は hydroditelluride ヒドロジテルリドである。また、n = 3 なら、母体名は tritellane トリテラン、種類名は hydrotritelluride ヒドロトリテルリドである。

PhSeSeH
Phenyldiselane [IUPAC (a)]
フェニルジセラン
Phenyl hydrodiselenide [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロジセレニド
Benzeneselenenoselenoic acid [CAS]
ベンゼンセレネノセレノ酸
Ph-[Se]3-H
Phenyltriselane [IUPAC (a)]
フェニルトリセラン
Phenyl hydrotriselenide [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロトリセレニド
Benzeneseleneno(diselenoperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンセレネノ(ジセレノペルオキソ)酸
PhTeTeH
Phenylditellane [IUPAC (a)]
フェニルジテラン
Phenyl hydroditelluride [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロジテルリド
Benzenetellurenotelluroic acid [CAS]
ベンゼンテルレノテルロ酸
Ph-[Te]3-H
Phenyltritellane [IUPAC (a)]
フェニルトリテラン
Phenyl hydrotritelluride [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロトリテルリド
Benzenetellureno(ditelluroperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンテルレノ(ジテルロペルオキソ)酸

参考文献

  1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-2.2.2, R-3.4, R-5.5.6.
  2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶165, 200.

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