2004-09-14

ポリスルフィド

1　ポリスルフィド

一般式 R-[S]_n-R' (ただし、R と R' のいずれも水素原子ではない) で表される化合物をポリスルフィドという。IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.6) では、ポリスルフィドには2種類の命名法がある。CASでは (b) 法を用い、種類名が見出しとなる。

• (a) 母体 H-[S]_n-H を鎖式単一へテロ原子骨格の原則に従って polysulfane　ポリスルファンと命名し、二個の基 R, R' を置換基として表現する。
• (b) 基 R, R' の名称の後ろに種類名 polysulfide　ポリスルフィドを添えて命名する。

なお、poly- は、硫黄原子の数に応じて、di-, tri-, tetra-, …などの倍数接頭辞のうち適切なものを用いる。例えば n = 2 なら、母体名は disulfane　ジスルファン、種類名は disulfide　ジスルフィドである。また n = 3 なら、母体名は trisulfane　トリスルファン、種類名は trisulfide　トリスルフィドである。

Ph-SS-Ph

Diphenyldisulfane [IUPAC (a)]
ジフェニルジスルファン

Diphenyl disulfide [IUPAC (b)/CAS]
ジフェニル=ジスルフィド
二硫化ジフェニル

Disulfide, diphenyl [CAS索引名]
ジスルフィド, ジフェニル

(CH₃)₂CH-SS-CH(CH₃)₂

Diisopropyldisulfane [IUPAC (a)]
ジイソプロピルジスルファン

Diisopropyl disulfide [IUPAC (b)]
ジイソプロピル=ジスルフィド
二硫化ジイソプロピル

Bis(1-methylethyl) disulfide [CAS]
ビス(1-メチルエチル)=ジスルフィド

Disulfide, bis(1-methylethyl) [CAS索引名]
ジスルフィド, ビス(1-メチルエチル)

Me-SSS-Me

Dimethyltrisulfane [IUPAC (a)]
ジメチルトリスルファン

Dimethyl trisulfide [IUPAC (b)/CAS]
ジメチル=トリスルフィド
三硫化ジメチル

Trisulfide, dimethyl [CAS索引名]
トリスルフィド, ジメチル

R-S-S-R' をジスルフィドとして命名するのは、二個の基 R, R' がともに炭化水素基（アルキル基やアリール基など）であるか、ともにアシル基であるか、またはそれに類する場合である。

CH₃CO-SS-COCH₃

Diacetyldisulfane [IUPAC (a)]
ジアセチルジスルファン

Diacetyl disulfide [IUPAC (b)/CAS]
ジアセチル=ジスルフィド
二硫化ジアセチル

Disulfide, diacetyl [CAS索引名]
ジスルフィド, ジアセチル

EtO-SS-OEt

Diethoxydisulfane [IUPAC (a)]
ジエトキシジスルファン

Diethoxy disulfide [CAS]
ジエトキシ=ジスルフィド

Disulfide, diethoxy [CAS索引名]
ジスルフィド, ジエトキシ

CH₃CO-SS-Cl

Acetylchlorodisulfane [IUPAC (a)]
アセチルクロロジスルファン

Acetyl chloro disulfide [CAS]
アセチル=クロロ=ジスルフィド

Disulfide, acetyl chloro [CAS索引名]
ジスルフィド, アセチル=クロロ

ClCH₂CH₂-SSS-Cl

Chloro(2-chloroethyl)trisulfane [IUPAC (a)]
クロロ(2-クロロエチル)トリスルファン

Chloro 2-chloroethyl trisulfide [CAS]
クロロ=2-クロロエチル=トリスルフィド

Trisulfide, chloro 2-chloroethyl [CAS索引名]
トリスルフィド, クロロ=2-クロロエチル

基 R がアシル基で基 R' が炭化水素基（アルキル基やアリール基など）またはそれに類する基である場合、ジチオペルオキシ酸のエステルとして命名される。

CH₃CO-SS-CH₃

Acetyl(methyl)disulfane [IUPAC (a)]
アセチル(メチル)ジスルファン

SS-Methyl (dithioperoxy)acetate [IUPAC]
SS-メチル=(ジチオペルオキシ)アセタート
(ジチオペルオキシ)酢酸 SS-メチル

SS-Methyl ethane(dithioperoxoate) [CAS]
SS-メチル=エタン(ジチオペルオキソアート)

Ethane(dithioperoxoic) acid, SS-methyl ester [CAS索引名]
エタン(ジチオペルオキソ)酸, SS-メチル=エステル

PhSO₂-SS-Ph

Phenyl(phenylsulfonyl)disulfane [IUPAC (a)]
フェニル(フェニルスルホニル)ジスルファン

SS-Phenyl benzene(dithioperoxy)sulfonate [IUPAC]
SS-フェニル=ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルホナート
ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルホン酸 SS-フェニル

SS-Phenyl benzenesulfono(dithioperoxoate) [CAS]
SS-フェニル=ベンゼンスルホノ(ジチオペルオキソアート)

Benzenesulfono(dithioperoxoic) acid, SS-phenyl ester [CAS索引名]
ベンゼンスルホノ(ジチオペルオキソ)酸, SS-フェニル=エステル

優先順位の高い官能基が他にあれば、ジチオ基は置換基で表現しなければならない。
IUPACではジスルフィドは、エーテルやスルフィドよりも優先順位が低い。
CASではジスルフィドは、化合物クラスが (z) 硫黄化合物と低いので、分子内にチエニル基やフリル基やシリル基やピリジル基が含まれても、ジスルフィドよりクラスが高くなってしまう。

Ph-SS-CH₂CO₂H

(Phenyldisulfanyl)acetic acid [IUPAC]
(フェニルジスルファニル)酢酸

(Phenyldithio)acetic acid [CAS]
(フェニルジチオ)酢酸

環状ポリスルフィドはヘテロ環として命名する。

1,2-Dithiolane [IUPAC/CAS]
1,2-ジチオラン

ポリセレニドとポリテルリド

一般式 R-[Se]_n-R' で表される化合物をポリセレニド、一般式 R-[Te]_n-R' で表される化合物をポリテルリドという。ポリセレニドおよびポリテルリドの命名法は、ポリスルフィドと同様である。
ポリセレニドの場合、母体名として polyselane　ポリセランを用い、種類名として polyselenide　ポリセレニドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は diselane　ジセラン、種類名は diselenide　ジセレニドである。また、n = 3 なら、母体名は triselane　トリセラン、種類名は triselenide　トリセレニドである。
ポリテルリドの場合、母体名として polytellane　ポリテランを用い、種類名として polytelluride　ポリテルリドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は ditellane　ジテラン、種類名は ditelluride　ジテルリドである。また、n = 3 なら、母体名は tritellane　トリテラン、種類名は tritelluride　トリテルリドである。

Ph-SeSe-Ph

Diphenyldiselane [IUPAC (a)]
ジフェニルジセラン

Diphenyl diselenide [IUPAC (b)/CAS]
ジフェニル=ジセレニド
二セレン化ジフェニル

Diselenide, diphenyl [CAS索引名]
ジセレニド, ジフェニル

Ph-TeTe-Ph

Diphenylditellane [IUPAC (a)]
ジフェニルジテラン

Diphenyl ditelluride [IUPAC (b)/CAS]
ジフェニル=ジテルリド
二テルル化ジフェニル

Ditelluride, diphenyl [CAS索引名]
ジテルリド, ジフェニル

CH₃CH₂CH₂-[Se]₃-CH₃

Methyl(propyl)triselane [IUPAC (a)]
メチル(プロピル)トリセラン

Methyl propyl triselenide [IUPAC (b)/CAS]
メチル=プロピル=トリセレニド

Triselenide, methyl propyl [CAS索引名]
トリセレニド, メチル=プロピル

2　ヒドロポリスルフィド

一般式 R-[S]_n-H (ただし、R は水素原子ではない) で表される化合物をヒドロポリスルフィドという。IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.6) では、ヒドロポリスルフィドには2種類の命名法がある。

• (a) 母体 H-[S]_n-H を鎖式単一へテロ原子骨格の原則に従って polysulfane　ポリスルファンと命名し、基 R を置換基として表現する。
• (b) 基 R の名称の後ろに種類名 hydropolysulfide　ヒドロポリスルフィドを添えて命名する。

なお、poly- は、硫黄原子の数に応じて、di-, tri-, tetra-, …などの倍数接頭辞のうち適切なものを用いる。例えば n = 2 なら、母体名は disulfane　ジスルファン、種類名は hydrodisulfide　ヒドロジスルフィドである。また、n = 3 なら、母体名は trisulfane　トリスルファン、種類名は hydrotrisulfide　ヒドロトリスルフィドである。

CASでは、基 R が炭化水素基（アルキル基やアリール基など）またはそれに類する基である場合、ヒドロジスルフィド RSSH および ヒドロトリスルフィド RSSSH は、スルフェン酸の類型酸として命名される。化合物クラスも、酸として適切な位置にある。

EtSSH

Ethyldisulfane [IUPAC (a)]
エチルジスルファン

Ethyl hydrodisulfide [IUPAC (b)]
エチル=ヒドロジスルフィド

Ethanesulfenothioic acid [CAS]
エタンスルフェノチオ酸

PhSSSH

Phenyltrisulfane [IUPAC (a)]
フェニルトリスルファン

Phenyl hydrotrisulfide [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロトリスルフィド

Benzenesulfeno(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンスルフェノ(ジチオペルオキソ)酸

一般式 R-S-S-H において基 R が アシル基である場合、ジチオペルオキシ酸として命名される。

PhCO-SSH

Benzoyldisulfane [IUPAC (a)]
ベンゾイルジスルファン

(Dithioperoxy)benzoic acid [IUPAC]
(ジチオペルオキシ)安息香酸

Benzenecarbo(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンカルボ(ジチオペルオキソ)酸

PhS(O)-SSH

(Phenylsulfinyl)disulfane [IUPAC (a)]
(フェニルスルフィニル)ジスルファン

Benzene(dithioperoxy)sulfinic acid [IUPAC]
ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルフィン酸

Benzenesulfino(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンスルフィノ(ジチオペルオキソ)酸

PhS(O)₂-SSH

(Phenylsulfonyl)disulfane [IUPAC (a)]
(フェニルスルホニル)ジスルファン

Benzene(dithioperoxy)sulfonic acid [IUPAC]
ベンゼン(ジチオペルオキシ)スルホン酸

Benzenesulfono(dithioperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンスルホノ(ジチオペルオキソ)酸

ヒドロトリスルフィドでも基 R がアシル基である場合、あるいはヒドロテトラスルフィドなど硫黄原子を四個以上もつ場合、CAS では基官能命名法により (b)法を用い、種類名が見出しとなる。

AcSSSH

Acetyltrisulfane [IUPAC (a)]
アセチルトリスルファン

Acetyl hydrotrisulfide [IUPAC (b)/CAS]
アセチル=ヒドロトリスルフィド

Hydrotrisulfide, acetyl [CAS索引名]
ヒドロトリスルフィド, アセチル

PhSSSSH

Phenyltetrasulfane [IUPAC (a)]
フェニルテトラスルファン

Phenyl hydrotetrasulfide [IUPAC (b)/CAS]
フェニル=ヒドロテトラスルフィド

Hydrotetrasulfide, phenyl [CAS索引名]
ヒドロテトラスルフィド, フェニル

ヒドロポリセレニドとヒドロポリテルリド

一般式 R-[Se]_n-H で表される化合物をヒドロポリセレニド、一般式 R-[Te]_n-H で表される化合物をヒドロポリテルリドという。ヒドロポリセレニドおよびヒドロポリテルリドの命名法は、ヒドロポリスルフィドと同様である。
ヒドロポリセレニドの場合、母体名として polyselane　ポリセランを用い、種類名として hydropolyselenide　ヒドロポリセレニドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は diselane　ジセラン、種類名は hydrodiselenide　ヒドロジセレニドである。また、n = 3 なら、母体名は triselane　トリセラン、種類名は hydrotriselenide　ヒドロトリセレニドである。
ヒドロポリテルリドの場合、母体名として polytellane　ポリテランを用い、種類名として hydropolytelluride　ヒドロポリテルリドを用いる。例えば、n = 2 なら、母体名は ditellane　ジテラン、種類名は hydroditelluride　ヒドロジテルリドである。また、n = 3 なら、母体名は tritellane　トリテラン、種類名は hydrotritelluride　ヒドロトリテルリドである。

PhSeSeH

Phenyldiselane [IUPAC (a)]
フェニルジセラン

Phenyl hydrodiselenide [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロジセレニド

Benzeneselenenoselenoic acid [CAS]
ベンゼンセレネノセレノ酸

Ph-[Se]₃-H

Phenyltriselane [IUPAC (a)]
フェニルトリセラン

Phenyl hydrotriselenide [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロトリセレニド

Benzeneseleneno(diselenoperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンセレネノ(ジセレノペルオキソ)酸

PhTeTeH

Phenylditellane [IUPAC (a)]
フェニルジテラン

Phenyl hydroditelluride [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロジテルリド

Benzenetellurenotelluroic acid [CAS]
ベンゼンテルレノテルロ酸

Ph-[Te]₃-H

Phenyltritellane [IUPAC (a)]
フェニルトリテラン

Phenyl hydrotritelluride [IUPAC (b)]
フェニル=ヒドロトリテルリド

Benzenetellureno(ditelluroperoxoic) acid [CAS]
ベンゼンテルレノ(ジテルロペルオキソ)酸

参考文献

1. [GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-2.2.2, R-3.4, R-5.5.6.
2. [CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶¶165, 200.

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