ヒドロペルオキシドと過酸化物

2008-05-24

ヒドロペルオキシドと過酸化物

# ヒドロペルオキシド [2004-10-04]
# 過酸化物 [2000-10-26]
# ヒドロトリオキシドとトリオキシド [2008-05-24]
# 参考文献

1　ヒドロペルオキシド

ヒドロペルオキシド (一般式 ROOH) は、アルコールなどと同様、HOO基が炭素原子またはケイ素原子に結合したときに主基として認められる。

※基 R がアシル基のとき、ヒドロペルオキシドとしてではなく、ペルオキシ酸として命名する。

ヒドロペルオキシドの命名法として、IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.5) では以下の方法がある。CASでは(b)法を用い、種類名が見出しとなる。

(a) HOO 基を母体 RH に対する置換基として、接頭辞 hydroperoxy　ヒドロペルオキシにより表現する。
(b) 基 R の名称の後ろに種類名 hydroperoxide　ヒドロペルオキシドを添えて命名する。
(c) 母体水素化物 HOOH を dioxidane　ジオキシダン（カルコゲンの鎖式骨格参照）と命名し、基 R をその置換基として表現する ([GNOC1993] p.96, 脚注73)。

EtOOH: Hydroperoxyethane [IUPAC (a)]
ヒドロペルオキシエタン; Ethyl hydroperoxide [IUPAC (b)/CAS]
エチル=ヒドロペルオキシド; Ethyldioxidane [IUPAC (c)]
エチルジオキシダン; Hydroperoxide, ethyl [CAS索引名]
ヒドロペルオキシド, エチル
PhOOH: Hydroperoxybenzene [IUPAC (a)]
ヒドロペルオキシベンゼン; Phenyl hydroperoxide [IUPAC (b)/CAS]
フェニル=ヒドロペルオキシド; Phenyldioxidane [IUPAC (c)]
フェニルジオキシダン; Hydroperoxide, phenyl [CAS索引名]
ヒドロペルオキシド, フェニル
p-(Me₂CH)C₆H₄OOH: 1-Hydroperoxy-4-isopropylbenzene [IUPAC (a)]
1-ヒドロペルオキシ-4-イソプロピルベンゼン; 4-Isopropylphenyl hydroperoxide [IUPAC (b)]
4-イソプロピルフェニル=ヒドロペルオキシド; (4-Isopropylphenyl)dioxidane [IUPAC (c)]
(4-イソプロピルフェニル)ジオキシダン; 4-(1-Methylethyl)phenyl hydroperoxide [CAS]
4-(1-メチルエチル)フェニル=ヒドロペルオキシド; Hydroperoxide, 4-(1-methylethyl)phenyl [CAS索引名]
ヒドロペルオキシド, 4-(1-メチルエチル)フェニル
: 1-Hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [IUPAC (a)]
1-ヒドロペルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン; 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl hydroperoxide [IUPAC (b)]
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフチル=ヒドロペルオキシド; (1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)dioxidane [IUPAC (c)]
(1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフチル)ジオキシダン; 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenyl hydroperoxide [CAS]
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル=ヒドロペルオキシド; Hydroperoxide, 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl [CAS索引名]
ヒドロペルオキシド, 1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル

ヒドロペルオキシ基が複数あれば、倍数接頭辞 (bis, tris など) を種類名の前に添え、基として適切な多価基名を用いる。この場合、CAS非倒置名では倍数接頭辞と見出しの間には字間が入らないため、CAS索引名には倒置のハイフンを要する。

: 9,9-Dihydroperoxy-9H-fluorene [IUPAC (a)]
9,9-ジヒドロペルオキシ-9H-フルオレン; 9H-Fluoren-9-ylidenebis[hydroperoxide] [CAS]
9H-フルオレン-9-イリデンビス[ヒドロペルオキシド]; Hydroperoxide, 9H-fluoren-9-ylidenebis- [CAS索引名]
ヒドロペルオキシド, 9H-フルオレン-9-イリデンビス-
HOO-CMe₂CH₂CMe₂-OOH: 2,4-Dihydroperoxy-2,4-dimethylpentane [IUPAC (a)]
2,4-ジヒドロペルオキシ-2,4-ジメチルペンタン; (1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-propanediyl)bis[hydroperoxide] [CAS]
(1,1,3,3-テトラメチル-1,3-プロパンジイル)ビス[ヒドロペルオキシド]; Hydroperoxide, (1,1,3,3-tetramethyl-1,3-propanediyl)bis- [CAS索引名]
ヒドロペルオキシド, (1,1,3,3-テトラメチル-1,3-プロパンジイル)ビス-

主基として表現されないヒドロペルオキシドは、置換基接頭辞として表現する。

HOO-CH₂COPh: 2-Hydroperoxy-1-phenylethan-1-one [IUPAC]
2-ヒドロペルオキシ-1-フェニルエタン-1-オン; 2-Hydroperoxy-1-phenylethanone [CAS]
2-ヒドロペルオキシ-1-フェニルエタノン
: 1-Hydroperoxypiperidine [IUPAC/CAS]
1-ヒドロペルオキシピペリジン

2　過酸化物

過酸化物は、一般式 R-O-O-R' (ただし、R と R' のいずれも水素原子ではない) を持つ。R-O-O-R' を過酸化物として命名するのは、二個の基 R, R' がともに炭化水素基（アルキル基やアリール基など）であるか、ともにアシル基であるか、またはそれに類する場合である。

※ペルオキシ基に結合している二個の基 R, R' のうち、一方がアシル基、もう一方が炭化水素基（またはそれに類する基）であれば、ペルオキシ酸エステルである。

IUPAC ([GNOC1993] R-5.5.5) では過酸化物の命名法として以下の方法がある。CASでは(b)法を用い、種類名が見出しとなる。

(a) 基 R'OO- を母体 RH に対する置換基として、接頭辞 R'-peroxy　R'-ペルオキシにより表現する。
(b) 基 R, R' の名称の後ろに種類名 peroxide　ペルオキシドを添えて命名する。
(c) 母体水素化物 HOOH を dioxidane　ジオキシダンと命名し、基 R, R' をその置換基として表現する ([GNOC1993] p.97, 脚注75)。

Me₂C-OO-CMe₂: 2-(Isopropylperoxy)propane [IUPAC (a)]
2-(イソプロピルペルオキシ)プロパン; Diisopropyl peroxide [IUPAC (b)]
ジイソプロピル=ペルオキシド
過酸化ジイソプロピル; Diisopropyldioxidane [IUPAC (c)]
ジイソプロピルジオキシダン; Bis(1-methylethyl) peroxide [CAS]
ビス(1-メチルエチル)=ペルオキシド; Peroxide, bis(1-methylethyl) [CAS索引名]
ペルオキシド, ビス(1-メチルエチル)
Ph-OO-Et: (Ethylperoxy)benzene [IUPAC (a)]
(エチルペルオキシ)ベンゼン; Ethyl phenyl peroxide [IUPAC (b)/CAS]
エチル=フェニル=ペルオキシド; Ethyl(phenyl)dioxidane [IUPAC (c)]
エチル(フェニル)ジオキシダン; Peroxide, ethyl phenyl [CAS索引名]
ペルオキシド, エチル=フェニル
CH₃CO-OO-COCH₃: Diacetyl peroxide [IUPAC (b)/CAS]
ジアセチル=ペルオキシド
過酸化ジアセチル; Diacetyldioxidane [IUPAC (c)]
ジアセチルジオキシダン; Peroxide, diacetyl [CAS索引名]
ペルオキシド, ジアセチル
PhCO-OO-COPh: Dibenzoyl peroxide [IUPAC (b)/CAS]
ジベンゾイル=ペルオキシド
過酸化ジベンゾイル; Dibenzoyldioxidane [IUPAC (c)]
ジベンゾイルジオキシダン; Peroxide, dibenzoyl [CAS索引名]
ペルオキシド, ジベンゾイル

優先順位の高い官能基が他にあれば、過酸化物の部分は置換基接頭辞で表現する。
IUPACでは過酸化物は、エーテルやスルフィドよりも優先順位が低い。
CASでは過酸化物は、化合物クラスが (y) 酸素化合物と低いので、分子内にフリル基やシリル基やピリジル基が含まれても、過酸化物よりクラスが高くなってしまう。

CH₃CH₂-OO-CH(OH)CH₃: 1-(Ethylperoxy)ethan-1-ol [IUPAC]
1-(エチルペルオキシ)エタン-1-オール; 1-(Ethyldioxy)ethanol [CAS]
1-(エチルジオキシ)エタノール
CH₃CH₂-OO-CH(OCH₃)CH₃: 1-(Ethylperoxy)-1-methoxyethane [IUPAC]
1-(エチルペルオキシ)-1-メトキシエタン; Ethyl 1-methoxyethyl peroxide [CAS]
エチル=1-メトキシエチル=ペルオキシド; Peroxide, ethyl 1-methoxyethyl [CAS索引名]
ペルオキシド, エチル=1-メトキシエチル

3　ヒドロトリオキシドとトリオキシド

CASでは、一般式 R-O-O-O-H で表される化合物を Hydrotrioxide　ヒドロトリオキシド、一般式 R-O-O-O-O-H で表される化合物を Hydrotetraoxide　ヒドロテトラオキシド、一般式 R-O-O-O-R' で表される化合物を Trioxide　トリオキシド、一般式 R-O-O-O-O-R' で表される化合物を Tetraoxide　テトラオキシドといい（酸素原子の数が5個以上の場合も同様）、索引名ではこれらが見出しとなる。

MeOOOMe: Dimethyl trioxide [CAS]
ジメチルトリオキシド
三酸化ジメチル; Dimethyltrioxidane [IUPAC]
ジメチルトリオキシダン

置換基接頭辞は、R-trioxy　R-トリオキシ [CAS] などという。

MeOOO-: (methyltrioxy) [CAS]
(メチルトリオキシ); methyltrioxidanyl [IUPAC]
メチルトリオキシダニル

参考文献

[GNOC1993] IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK (1993); Corrections: Pure Appl. Chem. 71, 1327-1330 (1999); R-5.5.5.
[CAS] CAS. Chemical Abstracts, Index Guide, 1992. Appendix IV, ¶196.

メニュー